资源简介

1．（课标Ⅲ）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
2.（2016课标Ⅱ）下列各组中的物质均能发生加成反应的是
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
【答案】B
【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。
3．（2017课标Ⅲ）[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G的分子式为______________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
【答案】
（1），三氟甲苯；
（2）浓硝酸、浓硫酸，并加热 取代反应；
（3）
吸收反应产物的HCl，提高反应转化率
（4）C11H11O3N2F3
（5）9种
（6）
【解析】
。
考纲解读
考点
内容
说明
物质的量
掌握苯的结构与性质。
高考中常以选题的形式出现。
考点精讲
考点一 苯的结构与性质
1．苯的结构
⑴ 分子式：C6H6 ，最简式（实验式）：CH
⑵ 结构简式：
① 苯分子中6个H所处的化学环境相同。
1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：
② 苯的邻位二取代物只有一种
【名师点拨】苯分子中碳碳键的键长都是一样长（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介
于单键和双键之间的特殊共价建。
③ 苯不能使溴的CCl4和酸性KMnO4溶液褐色，说明苯分子中没有双键。
⑶ 分子空间构型
苯分子是正六边型结构，键角120°，所有原子都在一个平面上。
2．苯的物理性质
苯是无色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，通常可萃取溴水中的溴，是一种有机溶剂。
3．苯的化学性质
⑴ 苯的溴代反应
① 原理：
② 装置图


③ 反应装置：固 + 液 气
④尾气处理：吸收法（用碱液吸收，一般用NaOH溶液）
【深度讲解】
① 将反应混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，是因为未反应的溴溶解在溴苯中的缘故，可用碱溶液（NaOH溶液）反复洗涤在分液。
② 不能用加苯的方法来除去溴苯中溶解的溴，因为苯也能溶解溴苯。
③ AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应。
④ 若无吸收管，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀。
⑤ 吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止对HBr检验的干扰。
⑥ 原料：溴应是液溴。加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr3 。
现象：剧烈反应，红棕色气体充满烧瓶(反应放热)。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中导管口附近出现白雾，(是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴)。
⑦ 添加药品顺序：苯，溴，铁的顺序加药品。
⑧ 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气 、冷凝回流（提高原料的利用率和产品的产率）。
⑨ 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，防止倒吸（进行尾气吸收，
以保护环境免受污染）。
⑩ 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧
杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）。
2. 苯的硝化反应：
⑴ 原理：
⑵ 装置：（如右图）
⑶ 实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
① 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。
② 向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。
先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)。
③ 在50-60℃下发生反应，直至反应结束。
④ 除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤ 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
【深度讲解】
① 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性) 。
② 步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是水浴。水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯（有剧毒）。因此控制好温度是做好本实验的关键。
③ 步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是分液漏斗。
④ 步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是除去混合酸。
⑤ 纯硝基苯是无色，密度比水大(填“小”或“大”)，具有苦杏仁味气味的油状液体。因混有少量NO2而使制得的硝基苯呈淡黄色。
⑥ 需要空气冷却
⑦ 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何：?
a 防止浓NHO3分解??
b 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发
c 温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)??
3. 苯的加成反应
在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应：
+3H2
4. 氧化反应
可燃性：2 C6H6 +15O2 12CO2 +6H2O 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
典例1下列关于苯和甲苯的说法正确的是（ ）
A. 甲苯苯环上的一个氢原子被-C3H7取代得到的有机物结构共有3种
B. 等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C. 苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D. 间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
【答案】C
典例2分子式满足C8H10的苯的同系物，一氯代物共有
A. 6 种 B. 9 种 C. 10 种 D. 14 种
【答案】D
【解析】分子式满足C8H10的苯的同系物，分子中含有1个苯环，侧链为烷基；若有1个侧链，为-CH2-CH3，有一种，分子中有5种氢原子，一氯代物有5种；若有2个侧链，为-CH3，有邻、间、对三种，分子中分别有3、4、2种氢原子，一氯代物分别有3、4、2种，所以符合分子式C8H10的芳香烃的一氯代物同分异构体共有14种；故答案为D。
考点一精练：
1．（2018届陕西省陕师大附中高三第五次月考）下列有关化学用语正确的是
A． 二氧化碳的电子式
B． 次氯酸的结构式为H—Cl—O
C． 用于考古断代的中子数为8的碳原子为86C
D． 2，4，6—三硝基甲苯的结构简式为
【答案】D
2．（2018届陕西省西安市第一中学高三上学期第二次模拟考试）有下列8种物质，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（ ）
①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④1,3-丁二烯 ⑤2-丁炔 ⑥邻二甲苯 ⑦乙醛 ⑧环己烯
A． ③④⑤⑧ B． ④⑤⑦⑧ C． ④⑤⑧ D． ③④⑤⑦⑧
【答案】B
【解析】①甲烷、②苯、③聚乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；④1，3-丁二烯、⑤2-丁炔、⑥邻二甲苯、⑦乙醛、⑧环己烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色；④1，3-丁二烯、⑤2-丁炔、⑧环己烯中都含有不饱和键，与溴水发生加成反应而导致溴水褪色；⑦乙醛含有醛基，可与溴水、高锰酸钾发生氧化还原反应，则既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是④⑤⑦⑧，答案选B。
3．（2018届辽宁省六校协作体高三期初联考）类比法是化学学习中的常用方法。下列类比关系正确的是
A． 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，则甲苯也不能使酸性KMnO4溶液褪色
B． 乙烯分子中所有原子处于同一平面上，则丙烯分子中所有原子也处于同一平面上
C． 乙醇与浓硫酸在加热时能脱水生成乙烯，则丙醇与浓硫酸在加热时能脱水生成丙烯
D． 分子式为C7H7Br的芳香族化合物的同分异构体有4种，则分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体也是4钟
【答案】C
【解析】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯中由于苯环对甲基影响,甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，但丙烯分子中甲基是立体结构，丙烯分子中所有原子不可能处于同一平面上，B错误；乙醇或丙醇与浓硫酸在加热时均能脱水生成乙烯或丙烯，C正确；分子式为C7H8O，且属于芳香族化合物，由分子式可知含有1个苯环，若侧链有1个，则侧链为-OCH3或-CH2OH，同分异构有2种；若侧链有2个，则侧链为-CH3和-OH，存在邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体为5种，D错误。
4．（2018届化学（苏教版）高考总复习专题九课时跟踪训练）如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是
A． 22．4 L甲中含有10 mol电子
B． 乙与乙的加聚产物都能使溴水褪色
C． 丙不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液发生反应
D． 丙、丁都可以萃取溴水中的溴单质
【答案】C
考点二 芳香烃的来源与应用
1．
⑴ 煤 煤焦油芳香烃（即最初来源于煤）
⑵ 石油化工催化重整、裂化（现代来源）
2．苯的同系物
⑴ 概念
苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷基代替而得到的。
例如：
甲苯 乙苯
苯的同系物的通式：CnH2n-6 (n≥6)
⑵ 性质
① 相似性：
A．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。
B．都能和X2、HNO3等发生取代反应。
甲苯与浓硝酸的反应：
2，4，6---三硝基甲苯（TNT）是一种 溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。
C．都能与H2发生加成反应。
②不同点：
A．侧链对苯环的影响
使苯环邻、对位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。
B．苯环对侧链的影响
实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褐色；
乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褐色；
二甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褐色；
结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为羧基。
四. 多环芳烃


典例1 2016年诺贝尔化学奖授予在“分子机器设计和合成”领域有突出成就的三位科学家，有机物甲和乙为“分子马达”的关键组件。下列说法正确的是

A. 甲是苯的同系物，乙不是苯的同系物，甲乙互为同分异构体。
B. 甲、乙能均发生取代反应和加成反应
C. 甲的一氯代物有2种，乙的一氯代物有7种（不考虑市体异构）
D. 甲分子中所有原子可能在同一平面上，乙分子中所有原子一定在同一平面上。
【答案】B
典例2工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如下：
下列说法正确的是
A. 酸性高锰酸钾溶液和溴水都可以用来鉴别乙苯和苯乙烯
B. 乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应，氧化反应
C. 乙苯的一氯取代产物有共有5种
D. 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7
【答案】C
考点二精练：
1．（2018年安徽省安庆市高三第二次模拟考试）化合物 (b)、 (d)、 (p) 的分子式均为C8H8，下列说法正确的是
A． b的同分异构体只有d和p两种
B． b、d、p中仅b不与酸性高锰酸钾溶液反应
C． b、d、p 的二氯代物均只有三种
D． b、d、p 中仅b不可能所有原子在同一平面上
【答案】B
2．（2018年安徽省合肥市高三第二次教学质量检测）欧美三位科学家因“分子机器的设计与合成”研究而荣获2016年诺贝尔化学奖。纳米分子机器研究进程中常见机器的“车轮”组件如下图所示。下列说法正确的是
A． ①③互为同系物 B． ①②③④均属于烃
C． ①④的一氯代物均为三种 D． ②④互为同分异构体
【答案】D
3．（贵州省贵阳市2018届高三下学期适应性考试一模）用NA表示阿伏加德罗常数，下列叙述正确的是
A． 3molFe在过量的纯氧中完全燃烧，转移的电子数为9NA
B． 52g苯乙烯中含有的碳碳双键数目为0.5NA
C． 标准状况下，22.4LCO和N2的混合气体的分子数目为2NA
D． 1L0.1mol/LNa2CO3溶液中CO32-和HCO3-的总数为0.1NA
【答案】B
【解析】Fe在过量的纯氧中完全燃烧生成四氧化三铁，故3molFe在过量的纯氧中完全燃烧，转移的电子数为8NA，A错误；1分子的苯乙烯中含有1个碳碳双键，52g苯乙烯即0.5mol，故含有的碳碳双键数目为0.5NA，B正确；标准状况下，22.4LCO和N2的混合气体的分子数目为NA，C错误；碳酸根能发生水解生成碳酸氢根和碳酸，根据物料守恒可知，1L0.1mol/LNa2CO3溶液中CO32-和HCO3-的总数小于0.1NA，D错误。
4．（2018届河南省八市学评高三下学期第一次测评）化学中有很多有趣的分子，比如图中所示分子被化学家命名为“小狗烯”，下列关于“小狗烯”的说法错误的是
A． “小狗烯”的分子式是C26H26 B． “小狗烯”中含有四个苯环
C． “小狗烯”中所有碳原子一定共面 D． “小狗烯”可以发生加成反应、氧化反应和取代反应
【答案】C
5．（2018届广西省高三下学期第二次模拟）聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用，其单体可由乙苯和二氧化碳在一定条件下反应制得，其反应原理如下:
下列有关说法不正确的是
A． 苯乙烯可通过加聚反生成聚苯乙烯
B． 苯乙烯分子中所有原子可能共平面
C． 乙苯、苯乙烯均能使溴水褪色，且其褪色原理相同
D． 等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同
【答案】C
【解析】苯乙烯中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应生成聚苯乙烯，A正确；苯和乙烯都是平面结构，所有原子共平面，则苯乙烯分子中所有原子可以共平面，B正确；乙苯具有的特殊结构，和溴水不发生反应，但能使溴水萃取褪色，苯乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色，二者褪色原理不同，C错误；聚苯乙烯与苯乙烯的最简式相同，都是CH，等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同，D正确。
6．（2018届辽宁省大连市高三双基测试）有关甲苯和叙述不正确的是
A． 二者互为同分异构休
B． 甲苯最多13个原子共面
C． 在一定条件下都能与H2发生加成反应
D． 一氯代物都有4种
【答案】D
【解析】甲苯和的结构不同，分子式均为C7H8，属于同分异构体，A正确；苯环是平面结构，甲基是四面体结构，则所有原子不都处于同一平面，甲苯最多13个原子共面，B正确；甲苯中含有苯环，中含有碳碳双键，一定条件下都能与H2发生加成反应，C正确；甲苯分子中含4种氢原子，一氯代物有4种，分子中含3种氢原子（），一氯代物有3种，D错误。
7．（2018届河南省普通高中毕业班高考适应性测试）异丙苯()和异丙烯苯()是两种重要的化工原料，下列关于它们的说法中正确的是
A． 两种物质都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B． 异丙苯转化为异丙烯苯的反应属于加成反应
C． 两种分子中，所有的碳原子都可能共平面
D． 不考虑立体异构，异丙苯的一溴代物有5 种
【答案】D
8．（2018届河南省豫南九校高三下学期第一次联考）下列关于有机化合物的说法正确的是
A． 随着碳原子数目的增多，烷烃的含碳量逐渐减小
B． 有机物都能在氧气中充分燃烧，产物之一是二氧化碳
C． 苯乙烯()与乙苯的一氯代物数目不同
D． 用碳酸钠溶液可一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体
【答案】D
【解析】随着碳原子数目的增多，烷烃的含碳量逐渐增大，A错误；并不是所有有机物都能在氧气中充分燃烧，某些有机物不助燃可以灭火，B错误；苯乙烯()与乙苯的一氯代物数目均为5种，C错误；用碳酸钠溶液可一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体，现象分别为有无色气泡产生，分层上层为苯层、不分层不产生气泡，D正确。
9．（2018届陕西省渭南市高三教学质量检测I）下列说法正确的是
A． 丙烯分子中所有原子均在同一平面上
B． 命名为2-甲基-3-丁炔
C． 化合物不是苯的同系物
D． C5H12的同分异构体数目与甲苯的一氯代物数目相同
【答案】C

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