资源简介

1．（课标Ⅲ）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
2.（2016课标Ⅱ）下列各组中的物质均能发生加成反应的是
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
【答案】B
【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。
3．（2017课标Ⅲ）[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G的分子式为______________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
【答案】
（1），三氟甲苯；
（2）浓硝酸、浓硫酸，并加热 取代反应；
（3）
吸收反应产物的HCl，提高反应转化率
（4）C11H11O3N2F3
（5）9种
（6）
【解析】
。
考纲解读
考点
内容
说明
物质的量
掌握苯的结构与性质。
高考中常以选题的形式出现。
考点精讲
考点一 苯的结构与性质
1．苯的结构
⑴ 分子式：C6H6 ，最简式（实验式）：CH
⑵ 结构简式：
① 苯分子中6个H所处的化学环境相同。
1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：
② 苯的邻位二取代物只有一种
【名师点拨】苯分子中碳碳键的键长都是一样长（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介
于单键和双键之间的特殊共价建。
③ 苯不能使溴的CCl4和酸性KMnO4溶液褐色，说明苯分子中没有双键。
⑶ 分子空间构型
苯分子是正六边型结构，键角120°，所有原子都在一个平面上。
2．苯的物理性质
苯是无色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，通常可萃取溴水中的溴，是一种有机溶剂。
3．苯的化学性质
⑴ 苯的溴代反应
① 原理：
② 装置图


③ 反应装置：固 + 液 气
④尾气处理：吸收法（用碱液吸收，一般用NaOH溶液）
【深度讲解】
① 将反应混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，是因为未反应的溴溶解在溴苯中的缘故，可用碱溶液（NaOH溶液）反复洗涤在分液。
② 不能用加苯的方法来除去溴苯中溶解的溴，因为苯也能溶解溴苯。
③ AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应。
④ 若无吸收管，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀。
⑤ 吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止对HBr检验的干扰。
⑥ 原料：溴应是液溴。加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 FeBr3 。
现象：剧烈反应，红棕色气体充满烧瓶(反应放热)。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中导管口附近出现白雾，(是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴)。
⑦ 添加药品顺序：苯，溴，铁的顺序加药品。
⑧ 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气 、冷凝回流（提高原料的利用率和产品的产率）。
⑨ 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，防止倒吸（进行尾气吸收，
以保护环境免受污染）。
⑩ 反应后的产物是什么？如何分离？纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧
杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯（分离苯）。
2. 苯的硝化反应：
⑴ 原理：
⑵ 装置：（如右图）
⑶ 实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
① 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。
② 向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。
先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)。
③ 在50-60℃下发生反应，直至反应结束。
④ 除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤ 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
【深度讲解】
① 配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性) 。
② 步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是水浴。水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯（有剧毒）。因此控制好温度是做好本实验的关键。
③ 步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是分液漏斗。
④ 步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是除去混合酸。
⑤ 纯硝基苯是无色，密度比水大(填“小”或“大”)，具有苦杏仁味气味的油状液体。因混有少量NO2而使制得的硝基苯呈淡黄色。
⑥ 需要空气冷却
⑦ 使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50--60℃以下,这是为何：?
a 防止浓NHO3分解??
b 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发
c 温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)??
3. 苯的加成反应
在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应：
+3H2
4. 氧化反应
可燃性：2 C6H6 +15O2 12CO2 +6H2O 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
典例1下列关于苯和甲苯的说法正确的是（ ）
A. 甲苯苯环上的一个氢原子被-C3H7取代得到的有机物结构共有3种
B. 等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C. 苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D. 间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
【答案】C
典例2分子式满足C8H10的苯的同系物，一氯代物共有
A. 6 种 B. 9 种 C. 10 种 D. 14 种
【答案】D
【解析】分子式满足C8H10的苯的同系物，分子中含有1个苯环，侧链为烷基；若有1个侧链，为-CH2-CH3，有一种，分子中有5种氢原子，一氯代物有5种；若有2个侧链，为-CH3，有邻、间、对三种，分子中分别有3、4、2种氢原子，一氯代物分别有3、4、2种，所以符合分子式C8H10的芳香烃的一氯代物同分异构体共有14种；故答案为D。
考点一精练：
1．（2018届陕西省陕师大附中高三第五次月考）下列有关化学用语正确的是
A． 二氧化碳的电子式
B． 次氯酸的结构式为H—Cl—O
C． 用于考古断代的中子数为8的碳原子为86C
D． 2，4，6—三硝基甲苯的结构简式为
【答案】D
2．（2018届陕西省西安市第一中学高三上学期第二次模拟考试）有下列8种物质，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（ ）
①甲烷 ②苯 ③聚乙烯 ④1,3-丁二烯 ⑤2-丁炔 ⑥邻二甲苯 ⑦乙醛 ⑧环己烯
A． ③④⑤⑧ B． ④⑤⑦⑧ C． ④⑤⑧ D． ③④⑤⑦⑧
【答案】B
【解析】①甲烷、②苯、③聚乙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；④1，3-丁二烯、⑤2-丁炔、⑥邻二甲苯、⑦乙醛、⑧环己烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色；④1，3-丁二烯、⑤2-丁炔、⑧环己烯中都含有不饱和键，与溴水发生加成反应而导致溴水褪色；⑦乙醛含有醛基，可与溴水、高锰酸钾发生氧化还原反应，则既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是④⑤⑦⑧，答案选B。
3．（2018届辽宁省六校协作体高三期初联考）类比法是化学学习中的常用方法。下列类比关系正确的是
A． 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，则甲苯也不能使酸性KMnO4溶液褪色
B． 乙烯分子中所有原子处于同一平面上，则丙烯分子中所有原子也处于同一平面上
C． 乙醇与浓硫酸在加热时能脱水生成乙烯，则丙醇与浓硫酸在加热时能脱水生成丙烯
D． 分子式为C7H7Br的芳香族化合物的同分异构体有4种，则分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体也是4钟
【答案】C
【解析】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯中由于苯环对甲基影响,甲苯可以使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，但丙烯分子中甲基是立体结构，丙烯分子中所有原子不可能处于同一平面上，B错误；乙醇或丙醇与浓硫酸在加热时均能脱水生成乙烯或丙烯，C正确；分子式为C7H8O，且属于芳香族化合物，由分子式可知含有1个苯环，若侧链有1个，则侧链为-OCH3或-CH2OH，同分异构有2种；若侧链有2个，则侧链为-CH3和-OH，存在邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体为5种，D错误。
4．（2018届化学（苏教版）高考总复习专题九课时跟踪训练）如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是
A． 22．4 L甲中含有10 mol电子
B． 乙与乙的加聚产物都能使溴水褪色
C． 丙不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液发生反应
D． 丙、丁都可以萃取溴水中的溴单质
【答案】C
考点二 芳香烃的来源与应用
1．
⑴ 煤 煤焦油芳香烃（即最初来源于煤）
⑵ 石油化工催化重整、裂化（现代来源）
2．苯的同系物
⑴ 概念
苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的H被烷基代替而得到的。
例如：
甲苯 乙苯
苯的同系物的通式：CnH2n-6 (n≥6)
⑵ 性质
① 相似性：
A．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。
B．都能和X2、HNO3等发生取代反应。
甲苯与浓硝酸的反应：
2，4，6---三硝基甲苯（TNT）是一种 溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。
C．都能与H2发生加成反应。
②不同点：
A．侧链对苯环的影响
使苯环邻、对位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。
B．苯环对侧链的影响
实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褐色；
乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褐色；
二甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液，现象KMnO4溶液褐色；
结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为羧基。
四. 多环芳烃


典例1 2016年诺贝尔化学奖授予在“分子机器设计和合成”领域有突出成就的三位科学家，有机物甲和乙为“分子马达”的关键组件。下列说法正确的是

A. 甲是苯的同系物，乙不是苯的同系物，甲乙互为同分异构体。
B. 甲、乙能均发生取代反应和加成反应
C. 甲的一氯代物有2种，乙的一氯代物有7种（不考虑市体异构）
D. 甲分子中所有原子可能在同一平面上，乙分子中所有原子一定在同一平面上。
【答案】B
典例2工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如下：
下列说法正确的是
A. 酸性高锰酸钾溶液和溴水都可以用来鉴别乙苯和苯乙烯
B. 乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应，氧化反应
C. 乙苯的一氯取代产物有共有5种
D. 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7
【答案】C
考点二精练：
1．（2018年安徽省安庆市高三第二次模拟考试）化合物 (b)、 (d)、 (p) 的分子式均为C8H8，下列说法正确的是
A． b的同分异构体只有d和p两种
B． b、d、p中仅b不与酸性高锰酸钾溶液反应
C． b、d、p 的二氯代物均只有三种
D． b、d、p 中仅b不可能所有原子在同一平面上
【答案】B
2．（2018年安徽省合肥市高三第二次教学质量检测）欧美三位科学家因“分子机器的设计与合成”研究而荣获2016年诺贝尔化学奖。纳米分子机器研究进程中常见机器的“车轮”组件如下图所示。下列说法正确的是
A． ①③互为同系物 B． ①②③④均属于烃
C． ①④的一氯代物均为三种 D． ②④互为同分异构体
【答案】D
3．（贵州省贵阳市2018届高三下学期适应性考试一模）用NA表示阿伏加德罗常数，下列叙述正确的是
A． 3molFe在过量的纯氧中完全燃烧，转移的电子数为9NA
B． 52g苯乙烯中含有的碳碳双键数目为0.5NA
C． 标准状况下，22.4LCO和N2的混合气体的分子数目为2NA
D． 1L0.1mol/LNa2CO3溶液中CO32-和HCO3-的总数为0.1NA
【答案】B
【解析】Fe在过量的纯氧中完全燃烧生成四氧化三铁，故3molFe在过量的纯氧中完全燃烧，转移的电子数为8NA，A错误；1分子的苯乙烯中含有1个碳碳双键，52g苯乙烯即0.5mol，故含有的碳碳双键数目为0.5NA，B正确；标准状况下，22.4LCO和N2的混合气体的分子数目为NA，C错误；碳酸根能发生水解生成碳酸氢根和碳酸，根据物料守恒可知，1L0.1mol/LNa2CO3溶液中CO32-和HCO3-的总数小于0.1NA，D错误。
4．（2018届河南省八市学评高三下学期第一次测评）化学中有很多有趣的分子，比如图中所示分子被化学家命名为“小狗烯”，下列关于“小狗烯”的说法错误的是
A． “小狗烯”的分子式是C26H26 B． “小狗烯”中含有四个苯环
C． “小狗烯”中所有碳原子一定共面 D． “小狗烯”可以发生加成反应、氧化反应和取代反应
【答案】C
5．（2018届广西省高三下学期第二次模拟）聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用，其单体可由乙苯和二氧化碳在一定条件下反应制得，其反应原理如下:
下列有关说法不正确的是
A． 苯乙烯可通过加聚反生成聚苯乙烯
B． 苯乙烯分子中所有原子可能共平面
C． 乙苯、苯乙烯均能使溴水褪色，且其褪色原理相同
D． 等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同
【答案】C
【解析】苯乙烯中含有碳碳双键，所以能发生加聚反应生成聚苯乙烯，A正确；苯和乙烯都是平面结构，所有原子共平面，则苯乙烯分子中所有原子可以共平面，B正确；乙苯具有的特殊结构，和溴水不发生反应，但能使溴水萃取褪色，苯乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色，二者褪色原理不同，C错误；聚苯乙烯与苯乙烯的最简式相同，都是CH，等质量的聚苯乙烯与苯乙烯中所含的碳原子数相同，D正确。
6．（2018届辽宁省大连市高三双基测试）有关甲苯和叙述不正确的是
A． 二者互为同分异构休
B． 甲苯最多13个原子共面
C． 在一定条件下都能与H2发生加成反应
D． 一氯代物都有4种
【答案】D
【解析】甲苯和的结构不同，分子式均为C7H8，属于同分异构体，A正确；苯环是平面结构，甲基是四面体结构，则所有原子不都处于同一平面，甲苯最多13个原子共面，B正确；甲苯中含有苯环，中含有碳碳双键，一定条件下都能与H2发生加成反应，C正确；甲苯分子中含4种氢原子，一氯代物有4种，分子中含3种氢原子（），一氯代物有3种，D错误。
7．（2018届河南省普通高中毕业班高考适应性测试）异丙苯()和异丙烯苯()是两种重要的化工原料，下列关于它们的说法中正确的是
A． 两种物质都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B． 异丙苯转化为异丙烯苯的反应属于加成反应
C． 两种分子中，所有的碳原子都可能共平面
D． 不考虑立体异构，异丙苯的一溴代物有5 种
【答案】D
8．（2018届河南省豫南九校高三下学期第一次联考）下列关于有机化合物的说法正确的是
A． 随着碳原子数目的增多，烷烃的含碳量逐渐减小
B． 有机物都能在氧气中充分燃烧，产物之一是二氧化碳
C． 苯乙烯()与乙苯的一氯代物数目不同
D． 用碳酸钠溶液可一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体
【答案】D
【解析】随着碳原子数目的增多，烷烃的含碳量逐渐增大，A错误；并不是所有有机物都能在氧气中充分燃烧，某些有机物不助燃可以灭火，B错误；苯乙烯()与乙苯的一氯代物数目均为5种，C错误；用碳酸钠溶液可一次性鉴别乙酸、苯和乙醇三种无色液体，现象分别为有无色气泡产生，分层上层为苯层、不分层不产生气泡，D正确。
9．（2018届陕西省渭南市高三教学质量检测I）下列说法正确的是
A． 丙烯分子中所有原子均在同一平面上
B． 命名为2-甲基-3-丁炔
C． 化合物不是苯的同系物
D． C5H12的同分异构体数目与甲苯的一氯代物数目相同
【答案】C

1．（2018届重庆市第一中学、合肥八中、石家庄市第一中学高三下学期高考模拟考试）化合物(甲)、(乙)、 (丙)的分子式均为C8H8，下列说法不正确的是
A． 甲、乙、丙在空气口燃烧时均产生明亮并带有浓烟的火焰
B． 甲、乙、丙中只有甲的所有原子可能处于同一平面
C． 等量的甲和乙分别与足量的溴水反应，消耗Br2的量：甲>乙
D． 甲、乙、丙的二氯代物数目最少的是丙
【答案】C
2．（2018届宁夏银川一中高三第三次模拟考试）今年是农历狗年。 化学家Tim?Richard将分子结构像小狗的某有机物（如图所示）取名为“doggycene”——“狗烯”，其化学式为C26H26，下列有关该“狗烯”物质的叙述错误的是
A． “狗烯”的一氯代物有15种（不含立体异构）
B． “狗烯”分子中所有碳原子有可能共平面
C． “狗烯”分子中碳元素的质量分数为92．3%，“狗烯”易燃烧，燃烧时可能会有黑烟冒出
D． “狗烯”能发生加成反应、取代反应，不能发生氧化反应
【答案】D
【解析】根据“狗烯”的结构简式知由15种类型的氢原子，所以一氯代物有15种，A不正确；根据“狗烯”的结构简式知道含有苯环，碳碳双键，两个乙基和苯环直接相连，一个乙基和碳碳双键相连，环烃基也和苯环直接相连，根据苯环、碳碳双键所有原子共面的特征，所以狗烯”分子中所有碳原子有可能共平面，B正确；根据“狗烯”的化学式C26H26,碳元素的质量分; 因为含碳量高，当该物质发生不完全燃烧时，会形成黑色的碳而冒出黑烟， C正确；根据狗烯”的结构简式知有苯环和烷烃基和碳碳双键，根据苯环的性质和烷烃基、碳碳双键的性质，知道狗烯”能发生加成反应、取代反应，氧化反应，D错误。 3．（福建省三明市2018届高三下学期质量5月检查测试）棱柱烷是一类具有张力的碳氢化合物，结构如图所示。下列说法正确的是
A． n=8时，棱柱院的分子式为C8H8 B． n=3时，符合该分子式的结构只有一种
C． n=4时，棱柱烷的六氯代物有3种 D． 棱柱烷均能使酸性高锰酸钾溶液退色
【答案】C
4．（2018届湖北省武汉市高中毕业生五月训练题）金刚烷()可看成由四个椅式环己烷()构成。下列说法正确的是（ ）
A． 金刚烷的分子式为C10H14
B． 金刚烷的二溴代物有6种
C． 金刚烷能被酸性KMnO4溶液氧化
D． 金刚烷的同分异构体中有可能存在苯的同系物
【答案】B
【解析】根据结构图可知，金刚烷的分子式为C10H16，A错误；金刚烷的结构对称，6个亚甲基相同、4个次甲基相同, 则分子中含2种位置的H, 由溴原子取代分子中的氢原子形成的二溴代物有6种, B正确；金刚烷结构中均为饱和键，不能被酸性KMnO4溶液氧化，C错误；苯的同系物的通式为CnH2n-6,（n≥6），金刚烷的分子式为C10H16，不符合苯的同系物的通式，所以金刚烷的同分异构体中不可能存在苯的同系物，D错误。
5．（2018届山东省滨州市高三下学期第二次模拟）从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如下图所示，下列说法正确的是
A． a?中含有2?个手性碳原子(手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子)
B． b?分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
C． c分子中所有碳原子可能处于同一平面
D． a、b、c均能发生加成反应、取代反应、加聚反应
【答案】A
6．（2018届河南省郑州市高三下学期第三次模拟考试）化合物W()、M()、N()的分子式均为C7H8。下列说法正确的是
A． W、M、N均能与溴水发生加成反应
B． W、M、N的一氯代物数目相等
C． W、M、N?分子中的碳原子均共面
D． W、M、N?均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】W为甲苯，W不能与溴水发生加成反应，M、N中都含有碳碳双键，M、N均能与溴水发生加成反应，A错误；W、M、N中依次有4种、3种、4种H原子，W、M、N的一氯代物依次有4种、3种、4种，B错误；M中含有2个叔碳（如图结构），这4个碳原子不可能共面，M中碳原子不可能均共面，C错误；D项，W为甲苯，能使酸性KMnO4溶液褪色，M、N中都含碳碳双键，M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
7．（2018届福建省漳州市高三下学期第三次（5月）调研测试）TPE （四苯基乙烯）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。TPE的结构简式如右图，下列关于TPE的说法正确的是
A． TPE的分子式为C26H22 B． TPE能发生加成反应，不能发生取代反应
C． TPE与化合物互为同分异构体 D． TPE的一氯代物有3种
【答案】D
8．（2018届广东省潮州市高三二模）下列关于有机物的叙述正确的是( )
A． 乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
B．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
C． 氯苯分子中所有原子都处于同一平面
D． 、 、 互为同系物
【答案】C
【解析】聚氯乙烯为氯乙烯的加聚产物、苯分子中不含碳碳双键，A错误；油脂含有碳碳双键，可被氧化，可使高锰酸钾溶液褪色，B错误；氯苯具有苯的结构特征，所有的原子在同一个平面上，C正确；同系物是指结构相似，分子组成相差一个或几个-CH2原子团的有机物，、 、 结构不同，不符合同系物概念，D错误。
9．（2018届四川省攀枝花市高三第三次统考）有机物X、Y、Z的分子式均为C7H8，结构简式如下：
下列说法正确的是
A． X、Y、Z均为苯的同系物
B． X、Y、Z分子中的碳原子均处于同一平面
C． X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D． 1molX、1molY分别与足量溴的四氯化碳溶液反应，均最多消耗2mol Br2
【答案】C
【解析】只有X是苯的同系物，Y和Z的分子中无苯环，A不正确；X、Z分子中的碳原子均处于同一平面，Y分子中的碳原子不处于同一平面，B不正确；X可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，Y、Z分子中都有碳碳双键，故三者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；1molY?与足量溴的四氯化碳溶液反应最多消耗2mol Br2，X分子中没有碳碳双键，不与溴的四氯化碳溶液反应，D不正确。
10．（2018年贵州省普高等学校招生适应性考试）下列叙述正确的是
A． 可用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别乙酸溶液、蔗糖溶液、葡萄糖溶液
B． 中所有碳原子一定处于同一平面
C． 苯乙烯、植物油和苯都能与氢气发生加成反应，是因为其结构中都含有碳碳双键
D． 有机物(C4H10)的一溴代物有六种结构
【答案】A
11．（2018届湖南省株洲市高三教学质量统一检测第二次理科综合）2016年诺贝尔化学奖由三位化学家共同获得，以表彰他们在研究纳米分子机器中的“马达分子”取得的成就，“马达分子”的关键组件是三蝶烯（图1），下列说法正确的是
A． 三蝶烯的分子式为C20H16 B． 三蝶烯属于苯的同系物
C． 金刚烷（图2）属于饱和烃 D． 三蝶烯和金刚烷的一氯代物均只有一种
【答案】C
12．（2018届河南省洛阳市高三下学期尖子生第二次联考）关于
的下列说法不正确的是
A． b、d、p均属于烃类有机物
B． b、d、p碳元素的质量分数依次增大
C． b、d、p均能使溴的CCl4溶液褪色
D． b、d、p分子中苯环上一溴代物均有3种
【答案】C
【解析】b、d、p均是由C、H元素组成的化合物，均属于烃类有机物，A正确；b、d、p分子中碳原子数相同，氢原子数越来越少，故碳元素的质量分数依次增大，B正确；d、p分子中碳碳双键和碳碳三键，可以与溴单质加成，能使溴的CCl4溶液褪色，而b不能加成，不能使溴的CCl4溶液褪色，C错误；b、d、p分子中苯环上均有3种氢，故一溴代物均有3种，D正确。
13．（2018届广东省韶关市高三4月模拟考试二模）下列说法不正确的是
A． 在一定条件下，苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应
B． C6H14有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同
C． 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D． 聚合物()可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2 加聚制得
【答案】B
14．（2018届内蒙古赤峰市高三4月模拟理科综合）关于有机物()?的说法正确的是
A． 该物质所有碳原子一定在同一平面
B． 在一定条件下能发生加成反应、氧化反应、取代反应、还原反应、加聚反应
C． 与该物质具有相同官能团的芳香烃的同分异构体有2种
D． 1mol该物质最多可与4mol?H2?或1mol?Br2?反应
【答案】B
【解析】联想苯和乙烯的结构，结合单键可以旋转，该物质中所有碳原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上，A错误；该物质中含碳碳双键，且该物质中含苯环同时苯环上连有—CH3，该物质可以发生加成反应、氧化反应、取代反应、还原反应、加聚反应，B正确；与该物质具有相同官能团的芳香烃的同分异构体有、、、、、，C错误；该物质中的苯环和碳碳双键都可以与H2反应，1mol该物质最多可以与4molH2发生加成反应，1mol该物质最多和1molBr2发生加成反应，但在催化剂存在下该物质还可以与Br2发生苯环上的取代反应，在光照下可以与Br2发生侧链上的取代反应，D错误。
15．（2018届宁夏银川一中高三第二次模拟考试）下列说法和结论正确的是
选项
项目
结论
A
三种有机化合物：乙烷、氯乙烯、苯
分子内所有原子均在同一平面上
B
将石蜡油加强热(裂解)所产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中, 溶液褪色
产物不都是烷烃
C
乙烯和苯都能使溴水褪色
褪色的原理相同
D
有机反应中的卤化、硝化、氢化
均属于取代反应
【答案】B
16．（2018年湖北省长望浏宁四县高三3月联合调研考试）已知
互为同分异构体，下列说法不正确的是
A． z的二氯代物有三种
B． x、y的一氯代物均只有三种
C． x、y、z中只有x的所有原子可能处于同一平面
D． x、y 可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
【答案】B
【解析】z为立方烷，z中只有1种H原子，z的一氯代物只有1种，z的二氯代物有3种（2个氯分别处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线），A正确；x中有5种H原子，x的一氯代物有5种，y中有3种H原子，y的一氯代物有3种，B错误；x中所有碳原子都为sp2杂化，结合单键可以旋转、苯和乙烯的结构，x中所有原子可能处于同一平面，y中含2个饱和碳原子，z中8个碳原子都是饱和碳原子，y、z中所有原子不可能都处于同一平面，C正确；x、y中含碳碳双键，都可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，D正确。
17．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是，以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为________________， B中的官能团名称是____________________。
（2）②的反应类型是_______________，F的名称为____________________。
（3）写出由C生成B的化学方程式______________________________________。
（4）反应⑤的化学方程式是______________________________________。
（5）B的同分异构体中满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应共有________种(不含立体异构)；B的另一种同分异构体中，除苯环外还有一个环，其核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为2:2:1:1，该同分异构体的结构简式为__________________。
（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成___。
【答案】 羰基 还原反应 对乙基苯乙炔或4-乙基苯乙炔 15
【解析】（1）由题意可知和A为乙基苯，结构简式为：，B的官能团为羰基：
（2）反应②使羰基转化成羟基，反应类型是还原反应；D是对乙基苯乙烯，E是，E在KOH醇溶液中发生消去反应，得到产物为，名称为对乙基苯乙炔；
（3）由C生成B，则羟基被氧化成羰基，在铜做催化剂加热条件下发生反应，方程式为：；
（6）该合成路线中，通过用溴的四氯化碳溶液处理碳碳双键，继而又用KOH的醇溶液处理得到碳碳三键。等等都可以照搬题目中的合成路线来处理：
。
18．（2018届河北省衡水市衡水中学高三第十六次模拟考试）阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为：
和???
由A出发合成路线如图：
已知：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②R1CHO+R2CH2CHO+H2O
根据以上信息回答下列问题
（1）M中含氧官能团的名称_____________，阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有________种不同化学环境的氢原子。
（2）写出?H→Ⅰ过程中的反应类型_____________，F的结构简式_____________。
（3）写出D→E转化过程中①（D+NaOH）的化学方程式__________________。
（4）由H→I的过程中可能出现多种副产物，其中一种分子式为C16H12O2Cl2，写出该副产物的结构简式_______________。
（5）阿司匹林有多种同分异构体，符合下列条件的所有同分异构体有________种。
a．苯环上有3个取代基
b．仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩该物质反应时最多能生成4molAg
其中苯环上的一氯代物有两种的结构简式____________________。（任写出一种）
（6）写出由Ⅰ到M的合成路线（用流程图表示）。
示例CH2=CH2HBrCH3CH2BrCH3CH2OH
__________________。
【答案】酯基和醚键 6 加成反应、消去反应
+6NaOH+4NaCl+3H2O 6 或(任写出一种)
【解析】（1）由M的结构简式，可知M分子中有酯基和醚键，阿司匹林结构简式为,所以含有6种不同化学环境的氢原子；
（2）H为，I为，H→I先发生加成反应，后发生消去反应，E为：，E在羰基，所以E为：，D与NaOH在高温高压下的反应方程式为：，
（4）H为，I为，H→I先与乙醛发生加成反应，后发生消去反应，副产物中一种分子式为C16H12O2Cl2，所以其结构简式为：；
。
19．（2018年贵州省普高等学校招生适应性考试）M（）是一种高分子化合物，它的合成路线如图所示：
已知：①R-CH=CH2R-CH(OH)CH2Br
②
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为__________，D中的官能团名称是__________。
（2）A的名称是__________(系统命名法)。
（3）反应②的条件为__________；反应③的化学方程式为__________。
（4）H为B的同分异构体，满足下列条件的结构共有__________种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱中出现4组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的是__________ (写出结构简式)。
i.苯环上有两个取代基；ⅱ.与FeCl3溶液发生显色反应。
（5）参照上述合成路线，以为原料(其他原料任选)制备，请设计合成路线__________。
【答案】加成反应 （碳碳）双键、羟基 1-苯基丙烯（1-苯基-1-丙烯） Cu/O2， 加热 15
【解析】根据合成路线及已知信息：
A： B：
C： D：
合成M的单体：
两个取代基有三种位置，有6种，故满足条件的结构共有15种；其中核磁共振氢谱中出现4组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的是；
（5）以为原料(其他原料任选)制备，需要引入两个甲基，且该加聚物也是1，3加成得来，故1，3号碳要形成双键，故根据题中合成路线：得到如下合成路线：
。
20．（2018届湖北省宜昌市高三4月调研考试）化合物 H 是一种抗病毒药物，在实验室中利用芳香烃 A 制备 H 的流程如下图所示(部分反应条件已略去)：
己知： ①有机物 B 苯环上只有两种不同环境的氢原子；
②两个羟基连在同一碳上不稳定，易脱水形成羰基或醛基；
③ RCHO ＋ CH3CHO NaOH RCH CHCHO ＋ H2O；④
（1）有机物 B 的名称为_____。
（2）由 D 生成 E 的反应类型为___________ ， E 中官能团的名称为_____。
（3）由 G 生成 H 所需的“一定条件” 为_____。
（4）写出 B 与 NaOH 溶液在高温、 高压下反应的化学方程式：_____。
（5）F 酸化后可得 R， X 是 R 的同分异构体， X 能发生银镜反应，且其核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢，峰面积比为 1∶1∶1，写出 2 种符合条件的 X 的结构简式：_____。
（6）设计由 和丙醛合成的流程图：_______________(其他试剂任选)。
【答案】对溴甲苯（或4－溴甲苯） 取代反应 羟基、氯原子 银氨溶液、加热（或新制氢氧化铜、加热） 、（或其他合理答案）
【解析】根据流程图及已知信息：
（1）有机物 B 的名称为对溴甲苯（或4－溴甲苯）；
（2）由 D 生成 E 的反应类型为取代反应，E 中官能团的名称为羟基和氯原子；
（3）由 G 生成 H需要将醛基氧化成羧基且不能将碳碳双键氧化，所以，一定条件需要：银氨溶液、加热。
21．（2018届四川省遂宁市高三三诊考试）格氏试剂RMgX由Mg和卤代烃RX在干燥下的乙醚中反应制得，广泛用于复杂有机物的合。下图是著名香料（）的合成路线。
（1）写出反应Ⅰ的反应条件____，反应Ⅱ的反应类型为____，化合物C的名称是____。
（2）写出下列物质的结构简式: E____ , F____。
（3）写出苯 → C的化学方程式：____
（4）A有多种同分异构体，其中苯环上有两种化学环境氢的同分异构体（含-MgBr结构）有____种。
（5）设计原料（）合成产物（）的合成路线：____
【答案】液溴、FeBr3 取代反应 甲苯 + CH3Br + HBr 4
【解析】（1）写出反应Ⅰ为取代反应，制溴苯，故其反应条件为：液溴、FeBr3；反应ⅠⅠ为取代反应；C应是甲苯；
（2）E是由反应制得的格氏试剂，为；
和F在酸性条件下生成，则F为；
（3）苯 →的方程式为： + CH3Br + HBr
（4）A为：有多种同分异构体，其中苯环上有两种化学环境氢的同分异构体为：
（5）由原料（）合成产物（），需要加长碳链，就要用格氏试剂，在此条件下继续反应， 引入了羟基，最后脱水得到双键。
故合成路线如下：
。
22．（2018届广东省韶关市高三4月模拟考试）H 是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)质谱仪检测A的质谱图中，最大质荷比的数值是________。G中官能团名称是__________。
(2)B的结构简式为_________________________。
(3)反应②的反应类型为_________________________。反应④的化学方程式为____________。
(4)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:________________________。
I.能与FeCl3溶液发生显色反应
II.能发生银镜反应
III.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1
(5)仿照H 的合成路线，设计一种由的合成路线______。
【答案】78 酯基 取代反应

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