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5-5-2 苯和芳香烃（第二课时）
[教学目标]
1．知识目标
（1）使学生了解芳香烃、芳香族化合物的概念。
（2）使学生了解甲苯、二甲苯的一些化学性质。
2．能力和方法目标
（1）通过从甲苯性质的学习，了解有机物分子中不同基团的相互影响的实例，提高分析研究有机物性质的能力。
（2）通过苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物等概念的辨别和比较，提高有机概念的辨别能力。
3．情感和价值观目标
通过芳香烃在生产和生活中的应用的学习，培养爱化学、用化学的兴趣，了解化学与生产、生活的紧密联系，学会用化学视角分析和观察自然和生活问题。
通过苯、芳香烃等在人类生活中的重要应用，让学生欣赏化学对人类生活所作出的贡献。
[重点与难点]
本课时的重点芳香烃等概念的理解、甲苯等的化学性质的掌握。
[教学过程]
见ppt文件。
课堂练习：
1．芳香烃是指 （ ）
（A）分子组成符合CnH2n—6 (≥6)的化合物
（B）分子中含有苯环的化合物
（C）有芳香气味的烃
（D）分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物
2．最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是
(A)辛烯和3—甲基—1—丁烯 (B)苯和乙炔
(C)1—氯丙烷和2—氯丙烷 (D)甲基环己烷和乙烯
3．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（ ）
（A）分子式为C25H20
（B）所有碳原子都在同一平面上
（C）此分子为非极性分子
（D）此物质属于芳香烃，是苯的同系物
4．结构不同的二甲基氯苯的数目有 （ ）
（A）4个 （B）5个 （C）6个 （D）7个
5．已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图所示。A苯环上的
二溴代物有9种同分异构体。由此推断A苯环上的四溴代物的
异构体种数有 （ ）
（A）9种 （B）10种 （C）11种 （D）12种
6．有三种不同取代基 –X、-Y、-Z，当它们同时了取代苯分子的3个氢原子，且每种取代产物中，只有两个取代基相邻时，取代产物有 （ ）
（A）2种 （B）4种 （C）6种 （D）8种
7．某烃的化学式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含一个烷基，则此烷基的结构种数为（ ）种。
（A）2 （B）3 （C）4 （D）5
8．有4瓶无色试剂，编号为1，2，3和4，仅知它们分别是苯、甲苯、二甲苯和氯苯。某次考试中对这4瓶试剂进行鉴别，考试中规定：每人鉴定两瓶，正确鉴定出1瓶试剂为及格，2瓶都正确100分。考后，同学们对鉴定结果争论不休。
甲说：1号瓶为甲苯，4号瓶为二甲苯；乙说：1号瓶为氯苯，3号瓶为甲苯；
丙说：1号瓶为苯，2号瓶为甲苯；丁说：4号瓶为苯，2号瓶为氯苯。
而老师的评价是“你们都及格了，但没有一个得满分”。请根据上述信息，判断出1-4号瓶内各盛何物？
参考答案：
1D。2BD。3A。4C。5A。6C。7B（很多高考复习书中选C，实际上应选B，因为支链上有-H原子才能被高锰酸钾氧化）。
8．1号是苯，2号氯苯，3号甲苯，4号二甲苯（邻二甲苯或间二甲苯或对二甲苯）。
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- 1 -(共11张PPT)
苯和芳香烃
（第一课时）
一、苯的物理性质
B、E
填空
　１、苯是＿＿色＿＿ ＿味＿＿体，＿＿溶于水，密度比水＿＿，＿ 挥发，蒸汽＿＿毒，常作＿ ＿剂．
　２、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ）
　Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．CCl4
Ｄ. KI E.　乙烯　　Ｆ．乙醇
二、苯的分子结构
根据苯的分子式（C6H6），试推测其可能的结构？
　　[演示]将苯滴入溴水、酸性高锰酸钾中，结合实验现象写出其可能的结构？
　　根据实验结构分析，你的推断是否正确？
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
2、结构特点：分子为平面结构
键角 120° 键长 1.40×10-10m
3、它具有以下特点：
①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
②邻二元取代物无同分异构体
4、性质预测：
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
5、芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物
苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃
练习：
1、在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需117kJ/mol～125 kJ/mol的热量，但1.3—环已二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应热为23.4kJ/mol，以上事实表明（ ）
A、1.3—环已二烯加氢是吸热反应
B、1.3—环已二烯比苯稳定
C、苯加氢生成环已烷是吸热反应
D、苯比1.3—环已二烯稳定
D
2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机物的相对分子量为：
性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
溴代反应
硝化反应
磺化反应
与Ｃl2
与Ｈ2
三、苯的化学性质
结构
（1）溴代反应
a、反应原理
b、反应装置
c、反应现象
d、注意事项
取代反应
（2）硝化反应
①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
如何混合硫酸和硝酸的混合液？
（３）磺化反应
　磺化反应的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿条件＿＿＿＿＿＿
　磺酸基与苯环的连接方式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿浓硫酸的作用＿＿＿＿＿
磺酸基是硫原子和
苯环直接相连的
吸水剂和磺化剂(共9张PPT)
(第二课时)
苯和芳香烃
加成反应
　　注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
二、苯的同系物
1、概念：
苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。
3、同分异构体的书写：
用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ）
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
二、苯的同系物的化学性质
1、取代反应：
⑴卤代反应
⑵硝化反应
淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸
CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行
产物以邻、对位取代为主
Fe
Fe
浓硫酸
2、加成反应
3、氧化反应
Ni
△
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
KMnO4
（H+）
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
小结：
在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。
苯的同系物的性质：
可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色
练：
二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：
由此推断熔点为234℃的分子结构简式为_______________，熔点为-54℃的分子结构简式为_______________。
6种溴的二甲苯的熔点 234℃ 206℃ 213.8℃ 204℃ 214.5℃ 205℃
对应还原的二甲苯的熔点 13℃ -54℃ -27℃ -54℃ -27℃ -54℃
2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有( )
A、9种 B、10种 C、11种 D、2种
3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：
， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：
A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6
C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6警惕室内装修中的"芳香杀手"---苯
2000年11月18日上午10时,位于北京三里河的一个居民区里发生了一起因装修引起的爆炸事件，不但造成了装修材料的财产损失，而且还有人员中毒和伤亡。据了解，造成此次事故的主要原因是装修时所用的油漆稀料中的苯挥发后引起的爆炸。根据中国室内装饰协会室内环境检测中心积累的资料，近年来，仅北京地区就发生多起类似事件：1999年6月29日下午，北京怀柔三渡河2名工人在给建筑物进行防水处理中昏倒，3人前来救助，其中4人中毒，致死2人，最后确诊为以苯为主的有机溶剂中毒。1999年7月20日凌晨，位于北京市安外的一座建筑工地发生了一起作业工人使用稀释剂中毒事件。造成19人中毒，死亡2人的严重后果。后经现场检测结果显示，在中毒事件发生后15小时及36小时，分别测得施工现场空气中苯含量超过国家允许最高浓度14.7倍和1.5倍。一些新装修的家庭和写字楼中也存在着严重的苯超标问题，不久前，室内环境检测中心的专家对位于东二环的一座新建的写字楼进行室内环境检测，结果发现，新建楼内空气中苯最高含量达到 49 毫克/立方米，超过国家规定的标准20多倍！
最近，室内环境检测中心发现一些家具中也存在着苯含量较高的问题,造成室内空气中的苯严重超标。今年国庆节,家住广安门外18号院的候女士新买对一套布艺沙发散发出一种刺鼻的气味,经过室内环境检测中心检测, 发现室内空气中的苯严重超标,超过国家标准5倍以上。
苯是一种什么物质？
苯是一种无色具有特殊芳香气味的液体，沸点为80.1℃，甲苯、二甲苯属于苯的同系物，都是煤焦油分馏或石油的裂解产物。目前室内装饰中多用甲苯、二甲苯代替纯苯作各种胶.油漆.涂料和防水材料的溶剂或稀释剂。因为苯具有易挥发、易燃、蒸气有爆炸性的特点。人在短时间内吸入高浓度的甲苯、二甲苯时，可出现中枢神经系统麻醉作用，轻者有头晕、头痛、恶心、胸闷、乏力、意识模糊，严重者可致昏迷以致呼吸、循环衰竭而死亡。如果长期接触一定浓度的甲苯、二甲苯会引起慢性中毒，可出现头痛、失眠、精神萎靡、记忆力减退等神经衰弱样症候群。苯化合物已经被世界卫生组织确定为强烈致癌物质。
家庭和写字楼里的苯主要是从那里来的？
家庭和写字楼里的苯主要来自建筑装饰中使用大量的化工原材料，如涂料，填料及各种有机溶剂等，都含有大量的有机化合物，经装修后挥发到室内。主要在以下几种装饰材料中较高：
1、油漆。苯化合物主要从油漆中挥发出来，苯、甲苯、二甲苯是油漆中不可缺少的溶剂。
2、各种油漆涂料的添加剂和稀释剂。苯在各种建筑装饰材料的有机溶剂中大量存在，比如装修中俗称天那水和稀料，主要成分都是苯、甲苯、二甲苯。
3、各种胶粘剂。特别是溶剂型胶粘剂在装饰行业仍有一定市场，而其中使用的溶剂多数为甲苯，其中含有30％以上的苯，但因为价格、溶解性、粘接性等原因，还被一些企业采用。一些家庭购买的沙发释放出大量的苯，主要原因是在生产中使用了含苯高的胶粘剂。
4、防水材料。特别是一些用原粉加稀料配制成防水涂料，操作后15小时后检测 ，室内空气中苯含量超过国家允许最高浓度的14.7倍。
5、一些低档和假冒的涂料。也是造成室内空气中苯含量超标的重要原因。
苯对人体都有那些危害？
1、慢性苯中毒主要苯对皮肤、眼睛和上呼吸道有刺激作用。经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。天津医院部门统计发现，有些患过敏性皮炎，喉头水肿，支气管类及血小板下降等病症的患者其患病的原因均与房间装修时室内有害气体超标有关，专家们称之为化合物质过敏症。
2、长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。初期时 齿龈和鼻黏膜处有类似坏血病的出血症，并 出现神经衰弱样症状，表现为头昏、失眠、乏力、记忆力减退、思维及判断能力降低等症状。以后出现白细胞减少和血小板减少，严重时可使骨髓造血机能发生障碍，导致再生障碍性贫血。若造血功能完全被坏，可发生致命的颗粒性白细胞消失症 ，并可引起白血病。近些年来很多劳动卫生学资料表明：长期接触苯系混合物的工人中再生障碍性贫血罹患率较高。
3、女性对苯及其同系物危害较男性敏感，甲苯、二甲苯对生殖功能亦有一定影响。 育龄妇女长期吸入苯还会导致月经异常，主要表现为月经过多或紊乱，初时往往因经血过多或月经间期出血而就医，常被误诊为功能性子宫出血而贻误治疗。孕期接触甲苯、二甲苯及苯系混合物时，妊娠高血压综合症、妊娠呕吐及妊娠贫血等妊娠并发症的发病率显著增高，专家统计发现接触甲苯的实验室工作人员和工人的自然流产率明显增高。
4、苯可导致胎儿的先天性缺陷。这个问题已经引起了国内外专家的关注。西方学者曾报道，在整个妊娠期间吸入大量甲苯的妇女，她们所生的婴儿多有小头畸形、中枢神经系统功能障碍及生长发育迟缓等缺陷。专家们进行的动物实验也证明，甲苯可通过胎盘进入胎儿体内，胎鼠血中甲苯含量可达母鼠血中的75％，胎鼠会出现出生体重下降，骨化延迟。
怎样防止室内空气中苯的危害？
1、装饰材料的选择。装修中尽量采用符合国家标准的和污染少的装修材料，这是降低室内空气中苯含量的根本。比如选用正规厂家生产的油漆、胶和涂料；选用无污染或者少污染的水性材料；同时提醒大家注意对胶粘剂的选择，因为目前建筑装饰行业各种规定中，没有对使用胶粘剂的规定，普通百姓又没有经验，装饰公司想用什么就用什么，容易被忽视。
2、施工工艺的选择。有的装饰公司在施工中采用用油漆代替107胶封闭墙面的做法，结果增加了室内空气中苯的含量，还有的在油漆和做防水时，施工工艺不规范，使得室内空气中苯含量大大增高，有的居民反映，一家装修，全楼都是味，而且这种空气中的高浓度苯十分危险，不但使人中毒，还很容易发生爆炸和火灾。
3、装饰公司的选择。要选择带有绿色环保标志的装饰公司，并在签定装修合同时注明室内环境要求，特别是有老人、孩子和有过敏性体质的家庭，一定要注意。现在有的绿色装饰公司采用了无油漆工艺，使室内有害气体大大降低。
4、保持室内空气的净化。这是清除室内有害气体行之有效的办法，可选用确有效果的室内空气净化器和空气换气装置。或者在室外空气好的时候打开窗户通风，有利于室内有害气体散发和排出。
5、装修后的居室不宜立即迁入。居室装修完成后，使房屋保持良好的通风环境，待苯及有机化合物释放一段时间后再居住。
6、应加强施工工人的劳动保护工作。有苯、甲苯和二甲苯挥发的作业，应尽量注意通风换气。以减少工作场所空气中苯对人体的危害。
7、如果发现室内空气污染严重，可拨打83524715、63514173的咨询电话，室内环境检测中心的专家可以为您进行室内空气质量检测，使您可以了解室内空气中有害气体的超标程度，以便采取相应的治理措施。室内环境检测中心还有一些降低有害气体的措施和治理方法，可以根据室内空气污染程度加以选择。PAGE
5-5-1 苯和芳香烃（第一课时）
[教学目标]
1．知识目标
（1）了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。
（2）掌握苯的卤代反应、硝化反应、磺化反应等性质。
2．能力和方法目标
（1）通过分析推测苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力。
（2）通过苯的主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法。
3．情感和价值观目标
通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点看待事物的观点。
[重点与难点]
本课时的难点苯分子结构的理解，重点苯的主要化学性质。
[教学过程]
见ppt文件。
课堂练习：
1．在烃分子中去掉2个氢原子形成一个C=C键是吸热反应，大约需117~125kJ·mol-1的热量，但1,3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应热为23.4 kJ·mol-1。以上事实表明 （ ）
（A）1,3-环己二烯加氢是吸热反应 （B）1,3-环己二烯比苯稳定
（C）苯加氢生成环己烷是吸热反应 （D）苯比1,3-环己二烯稳定
2．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是
（A）苯的一元取代物没有同分异构体 （B）苯的间位二元取代物只有一种
（C）苯的邻位二元取代物只有一种 （D）苯的对位二元取代物只有一种
3．苯的硝化反应中，浓硫酸作用是_____________，化学方程式为________________。 实验制得的初级产品为______色的油状液体, 有________气味，比水______(重或轻)______(有或无)毒。
4．二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体，可用还原法制得三种二甲苯，它们的熔点分别如下表：
各种溴二甲苯的熔点（℃） 234 206 213.3 204 214.5 205
对应二甲苯的熔点（℃） 13 -54 x -54 -27 -54
试推断并写出熔点为13℃和234℃的有机物结构简式分别为__________和___________。x为____________________℃，其对应有机物结构简式为_______________。
5．有人提出苯分子除了具有平面六边形分子结构外，还可能
有空间立体结构分子，例如下图中的（Ⅰ）和（Ⅱ）。
（1）若以（Ⅰ）式为主体，其一元取代物的分子中，2、
4、6位上的氢原子性质相同，3、5位上氢原子性质
相同。写出2、4、6-三氯苯的结构简式。
（2）若以（Ⅱ）式为母体，所生成的生成二氯苯，其可
能的同分异构体____种。
参考答案：
1D。2C。
3．催化剂、脱水剂；淡黄；苦杏仁；重；有。
4．1，4-二甲苯，1，4-二甲基-2-溴苯。-27℃，1，2-二甲苯。
5．（1）如图所示。
（2）6种。
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