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高二化学 第五章 烃
有机物
一、人们认识有机物和无机物的历史过程
十九世纪二十年代以前，糖类、蛋白质、油脂和染料等多种有机化合物只能从动植物体中取得，因此人们称这类化合物为有机化合物。
从十九世纪二十年代起，人们用非生物体内取得的物质先后合成了许多有机化合物，如尿素等（1882年，德国青年化学家乌勒用氰酸铵（NH4CNO）合成了尿素）。这样，就打破了只能从有机体取得有机化合物的界限。因此“有机化合物”这个名称已失去也历史上原来的意义，只是因为大家习惯用这个名称，所以一直沿用着。
二、有机化合物
含碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。组成有机物的核心元素是碳，此外，通常还含有氢、氧、氮、硫、磷、卤素等。
一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等，虽含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物很相近，一向把它们作为无机物。
三、有机化学
研究有机物的化学称为有机化学。
四、有机物的特点
1．有机物的数量特点
有机物的种类繁多，超过三千万种，无机物只有十来万种，其主要原因是：
（1）碳原子有四个价电子，能与其它原子形成四个共价键。
（2）碳原子跟碳原子之间能以比较稳定的共价键相结合，形成长的碳链。
（3）碳碳之间的结合方式可以有单键、双键、叁键，也可以是环状等。
（4）普遍存在同分异构现象。
2．有机物的结构特点
（1）碳碳间以共价键形成碳链，这是有机物结构的基础。
（2）有机物分子多为非极性或弱极性分子。
（3）有机物分子间通过范德华力结合成分子晶体。
注：有机物分子中碳原子四键、氢一键、氧二键、氮三键。这些是书写有机物结构式，分析分子组成与结构关系的重要依据。
3．大多数有机物的性质特点
（1）难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂，即相似相溶原理。
（2）多为非电解质，不易导电（非极性分子、弱极性分子）
（3）多数熔、沸点较低（分子晶体）。
（4）多数易燃烧，易分解（大多数以C、H元素组成，极易燃烧，碳链越长越易断裂而分解。
大多数有机物易燃烧，同时生成二氧化碳和水这一条常用于鉴别有机物和无机物。
4．有机物的反应特点
有机反应复杂、速率慢，多需要催化剂。无机反应多为离子反应，速率快，而有机反应多为分子反应，其本质是旧化学键断裂，新化学键生成。有机分子中有很多共价键，断裂发生反应的部位就很多，所以副反应多，速率慢。
第五章 烃
第一节 甲烷
教学目的与要求
1．使学生了解甲烷的结构式和甲烷的正四面体结构。
2．使学生掌握甲烷的化学性质。
3．使学生了解取代反应。
教学重点
甲烷的化学性质，取代反应。
教学难点
甲烷的分子结构，甲烷的取代反应。
教学过程
[引入新课]
组成有机物的主要元素是碳，此外还有氢、氧、氮、硫、磷、卤素等。仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，又称为烃，甲烷是烃类分子里组成最简单的物质。
[新课]
一、甲烷的分子组成和结构
1．组成
由碳、氢两种元素组成，含碳的质量分数为75%，氢的质量分数为25%，标况下的密度0.717g/L。
推导气态物质分子式的计算方法（以甲烷分子式的推导过程为例）
① 根据气体密度计算气体的摩尔质量
0.717g/L×22.4L/mol = 16g/mol
② 计算1摩气态有机物中各元素原子的质量
1摩甲烷分子里含碳量= 1mol×16g/mol×75% = 12g
1摩甲烷分子里含氢量 = 1mol×16g/mol×25% = 4g
③ 计算1摩气态有机物中各元素原子的物质的质量
1摩甲烷分子里含碳
1摩甲烷分子里含氢
④ 确定该气态有机物的分子式
甲烷的分子式是CH4
2．结构
电子式： 结构式：
（1）碳元素是4价。
（2）四个价键是等同的。
（3）几个键参数：键角 109°28′ 键长 1.09×10－10m 键能 413kJ/mol
（4）甲烷的分子结构为正四面体，较稳定，是非极性分子。
3．分子结构模型
碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于四个顶点。
[展示模型]
球棒模型：表明原子在空间的相对位置。
比例模型：表明原子的体积比。
二、甲烷的性质
1．甲烷的氧化反应
CH4 + 2O2CO2 + 2H2O + Q （100℃以上反应前后气体体积不变）
[实验5—1]把甲烷分别通入盛有KMnO4酸性溶液和溴水的试管里。
现象：溶液颜色无变化，即KMnO4溶液和溴水均不褪色。
结论：通常情况下，甲烷较稳定，一般不跟强酸、强碱、强氧化剂等起反应。所以可以用装浓硫酸的洗气瓶或装有碱石灰的干燥管来干燥甲烷气体。
2．甲烷的取代反应
[实验5—2]
现象：量筒内气体黄绿色逐渐变浅，且量筒壁上出现油状液体，量筒内水面上升，水槽中可能有晶体析出。
[讨论]
分析上述实验中所观察到的现象，从中可以得到哪些有关实验的信息？
[小结]
①甲烷与氯气的混合气在黑暗处不反应，强光直射时爆炸，而在光漫射条件下发生反应。
②量筒壁上出现油滴，说明反应中生成了新的油状物质。
③量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。
+ Cl—Cl + HCl （CH4 + Cl2CH3Cl + HCl）
一氯甲烷（气体）
反应至此并没停止，生成的一氯甲烷仍继续跟氯气反应，依次生成其它氯代产物。
[练习]
写出一氯甲烷与氯气依次发生取代反应的化学方程式，并给每个反应的主要生成物命名。
+ Cl—Cl + HCl （CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl）
二氯甲烷（液体）
+ Cl—Cl + HCl （CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl）
三氯甲烷（氯仿、液体）
+ Cl—Cl + HCl （CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl）
四氯甲烷（四氯化碳、液体、灭火剂）
取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
取代反应 置换反应
属有机反应范畴，是分子反应 属无机反应范畴，是离子反应
某些有机物与单质或化合物发生取代 一种单质和一种化合物发生置换
生成物中不一定有单质 生成物为新单质、新的化合物
反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大 在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非金属性顺序
逐步取代，很多反应是可逆的 反应一般单方向进行
3．甲烷的受热分解
CH4C + 2H2
炭黑（橡胶工业的原料）
三、甲烷的制法
原料：无水醋酸钠、碱石灰
反应原理：
+ NaO HNa2CO3 + CH4↑
反应装置：同制氧气、氨气。
[讨论]
①无水醋酸钠能否用醋酸钠晶体（CH3COONa·3H2O）代替？为什么？
②为什么实验用碱石灰而不用氢氧化钠固体？碱石灰中的氧化钙起什么作用？
[小结]
①该反应可看作非离子型的复分解反应，所以有水肯定不利于CH4的生成，也就是说，若使用醋酸钠晶体，则几乎得不到甲烷。
②碱石灰中的CaO起吸水干燥作用，同时可稀释反应物中NaOH浓度，有利于保护试管，有利于释放CH4。
第二节 烷烃
教学目的与要求
1．使学生了解烷烃的组成、结构和通式。
2．使学生了解烷烃性质的递变规律。
3．使学生了解烷基、同系物、同分异构现象和同分异构体。
4．使学生了解烷烃的命名方法。
教学重点
烷烃的性质，同分异构体的写法，烷烃的命名。
教学难点
同分异构体的写法，烷烃的命名。
教学过程
[新课]
一、烷烃的结构和性质
1．定义
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10
结构式
结构简式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
这一系列烃性质相似，碳原子之间都有以碳碳单键结合成链状，同甲烷一样，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合。这样的结合使每个碳原子的化合价都有已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫饱和烃，又叫烷烃。在烷烃中，C—C键键长1.54×10－10m，键能348kJ/mol。
2．烷烃的通式
CnH2n+2（n≥1，且为整数）
3．烷烃的物理性质
随着分子里碳原子数的递增发生规律性的变化，通常情况下，碳原子数少于4时为气态烃，随着碳原子数增多，烃的熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但密度都小于水的密度。碳原子数目相同的烷烃支链越多熔、沸点越低。
4．烷烃的化学性质
（1）通常情况下很稳定，不与酸、碱和氧化剂起反应，也不能跟其它物质发生反应。
（2）在空气里或氧气里燃烧生成二氧化碳和水。
CnH2n+2 + O2nCO2 + (n+1)H2O
CxHy + O2xCO2 +H2O
（3）在光照条件下，能跟气态卤素单质发生取代反应，产物为混合物。
CH3CH3 + Cl2CH3CH2Cl + HCl
氯乙烷
（4）一定条件下可热分解
C4H10CH4 + C3H6 C4H10C2H6 + C2H4
5．同系物
从表5—1里的烷烃的结构简式可以看出，相邻的两个烷烃在组成上相差一个“CH2”原子团。
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。这一系列的化合物叫同系列。
[强调]
①同系物具有相同的通式，但通式相同的有机物不一定互为同系物。
②“结构相似”的准确含义是同一类有机物或含有的官能团种类个数都相同。
③由于同系物间的结构相似，所以同系物的化学性质相似，而物理性质则随着碳原子的增加而有规律的变化。
④分子组成相差n个“CH2”，分子量相差14n，完全燃烧时耗氧量相差n。
二、同分异构现象和同分异构体
1．烃基
（1）定义
烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫烃基，以“R—”表示。烷烃失去一个氢原子后剩余部分为一价烷基，它的组成通式为－CnH2n+1（n≥1），如－CH3甲基，－CH2CH3(或－C2H5)乙基。
基与根的区别
基 根
存 在 存在于分子中，不能长时间独立存在 存在于水溶液中或熔化状态的电解质中
电 性 不显电性的原子或原子团 带正电荷或带负电荷的原子团或简单离子
实 例 —OH、—Br、—NH2 OH－、Br－、NH4+
电子式
注：基的化学式中短线表示的是单电子。
（2）举例
CH4 C2H6 C3H8
—CH3 —C2H5(—CH2CH3) —CH2CH2CH3 CH3CHCH3（或—CH—CH3）
(正)丙基 异丙基
[练习]
写出甲基、甲烷、乙烷、丙烷的结构简式，分别用甲基取代甲烷、乙烷、丙烷的氢原子，结果各是什么？
指出：同系物中的系差是“CH2”，因此任何一个烷烃，都可看作是由低一级烷烃中的一个氢原子被甲基取代而得。
在甲烷、乙烷分子中，所有的氢原子都有是等同的；用甲基取代任何一个氢原子，得到同样结果。
丙烷分子中，氢原子的位置不完全相同，用甲基取代两端的碳原子上的氢原子和取代中间碳原子上的氢原子，有两种不同的结果。
CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3 （正丁烷）
CH3CH2CH3CH3CHCH3 （异丁烷）
CH3
正丁烷和异丁烷不是同系物的关系。
2．同分异构现象和同分异构体
[讨论]
正丁烷和异丁烷有何异同？
[小结]
组成相同（分子式相同），分子量相同，结构不同，物理性质不同。
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
3．同分异构体、同系物、同素异形体、同位素的区别
[讨论]
[小结]
同分异构体、同系物、同素异形体、同位素的区别
定 义 举 例
同 位 素 质子数相同，中子数不同的原子 、、
同素异形体 同一种元素组成的不同单质 O2和O3、金刚石和石墨
同 系 物 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 甲烷、乙烷、丙烷
同分异构体 分子式相同结构不同的有机物 CH3CH2CH2CH3、CH3CHCH3 CH3
[强调]
①同分异构体的分子式相同，而不是分子量相同。如CH3CH2CH2OH和CH3COOH分子量相同但分子式不同，不是同分异构体。
②同分异构体各元素具有相同的百分组成，但百分组成相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4和C3H6、C2H2和C6H6。
③结构不同是指碳原子的连接方式、顺序、官能团的空间位置不同。某些平面位置似乎不同而空间位置实际上是相同的有机物属同种物质。如：
H Cl
H—C—Cl 与 H—C—H 不是同分异构体
Cl Cl
④同分异构体的物理性质不同，而化学性质可以相同，也可以不同。化学性质相似者只有同类化合物的同分异构体，如正丁烷和异丁烷。化学性质不同者只有异类化合物的同分异构体，如丙烯和环丙烷。
⑤同分异构体不仅存在于有机物与有机物之间，也存在于无机物与有机物之间，无机物与无机物之间，如尿素[CO(NH2)2]为有机物，氰酸铵(NH4CNO)为无机物，二者互为同分异构体。
4．烷烃同分异构体的写法
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布是对邻间。以C7H16为例分析：
①主链上有7个碳原子，无支链
C—C—C—C—C—C—C
②主链上有6个碳原子，支链上含一个碳原子，这个碳原子的位置是由主链上中心碳原子到主链上第2个碳原子上，注意主链上碳原子位置对称则相同。
C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C
C C
③主链上有5个碳原子，支链上含有2个碳原子。这两个碳原子作为支链在主链上有三种连接方式：a．作为一个乙基—CH2CH3连接(整)；b．作为2个甲基—CH3连在同一碳原子上(散、对)；c．作为2个甲基—CH3连接在不同碳原子上(散、邻、间)。支链位置仍然由心到边。
C—C—C—C—C C C
C C—C—C—C—C C—C—C—C—C
C C C
（整、心） （散、对、心） （散、对、边）
C—C—C—C—C C—C—C—C—C
C C C C
（散、邻） （散、间）
指出：烷烃主链1号碳上无甲基，2号碳上无乙基。
④主链上有4个碳原子，支链上有3个碳原子。由于主链上只有两种碳原子，则作为支链的3个碳原子只能作为三个甲基—CH3分别连在主链碳上。
C
C—C—C—C （散）
C C
C7H16共有9种同分异构体。
在烷烃同系物的分子里，随着碳原子数目的增多，碳原子间的结合方式就越趋复杂，同分异构体的数目就越多。
分子里碳原子数目 4 5 6 7 8 9 10
同分异构体数目 2 3 5 9 18 35 75
三、烷烃的命名
1．碳原子数在十以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在十以上的，就用数字来表示。如：
C7H16 庚烷 C17H36 十七烷
2．习惯命名法
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3CCH3
CH3 CH3
正戊烷 异戊烷 新戊烷
3．系统命名法
（1）选定主链 最长碳链 根据主链碳原子数称“某烷”
（2）确定起点 主链里离支链（取代基）最近的一端 确定支链位置
（3）在取代基名称的前面用阿拉伯数字注明位置号数，并在数字与取代基名称之间用一短线隔开，后面写上“某烷”
（4）如有几个取代基，若几个取代基相同，可合并用二、三等数字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”号隔开。若几个取代基不同，把简单的写在前面，复杂的写在后面。
CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3 2，3—二 甲基 己烷
CH3 CH3 主链
取代基名称
取代基数目
取代基位置
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3CCH3
CH3 CH3
戊烷 2—甲基丁烷 2，2—二甲基丙烷
CH3
CH3—CH—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH3 CH2
CH3
2，3—二甲基戊烷 2—甲基—4—乙基庚烷
[练习]
1．用系统命名法命名庚烷的所有同分异构体
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 庚烷
CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 3—甲基己烷
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH—CH3 2—甲基己烷
CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2 3—乙基戊烷
CH3
CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 3，3—二甲基戊烷
CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH—CH3 2，2—二甲基戊烷
CH3
CH3—CH2—CH—CH—CH3 2，3—二甲基戊烷
CH3 CH3
CH3—CH—CH2—CH—CH3 2，4—二甲基戊烷
CH3 CH3
CH3
CH3—C—CH—CH3 2，2，3—三甲基丁烷
CH3 CH3
2．写出己烷的同分异构体，并用系统命名法命名
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 己烷
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 3—甲基戊烷
CH3
CH3—CH2—CH2—CH—CH3 2—甲基戊烷
CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3 2，2—二甲基丁烷
CH3
CH3—CH—CH—CH3 2，3—二甲基丁烷
CH3 CH3
注：烷烃命名的注意事项
①若取代基的位置相同时，应将小的支链的位置写在前，大的支链的位置写在后
CH3—CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 应是3—甲基—5—乙基辛烷
CH2—CH3 CH2—CH3 而不是3—乙基—5—甲基辛烷
②支链位置序号的合数要最小。如
CH3 应是3，3，5—三甲基庚烷（合数11）
CH3—CH2—CH—CH2—C—CH2—CH3 而不是3，5，5—三甲基庚烷（合数13）
CH3 CH3
③遇等长碳链时，应以支链数目多者为主链，如
CH3—CH2—CH—CH—CH—CH—CH3 2，3，5—三甲基—4—丙基庚烷
CH3 CH2 CH3 CH3
CH2
CH3
[练习]
1．用系统命名法命名下列烷烃
CH3
CH3—CH—CH2—C—CH3 3，3，5—三甲基庚烷
CH2CH3 C2H5
CH3
CH3—CH—C—CH3
CH2 CH3 2，2，3，5—四甲基己烷
CH3—CH
CH3
CH3 CH3
CH3—CH2—C—CH2—C—CH2—CH3
CH2 CH2 4，6—二甲基—4，6—二乙基壬烷
CH2 CH2
CH3 CH3
CH2—CH3 CH3
CH3—C—CH3 CH2 3，3，4，6—四甲基辛烷
CH3—CH—CH2—CH—CH3
C2H5 CH3
CH3—C—CH2—C—CH3 2，4，4—三甲基己烷
CH3 CH3
四、环烃和环烷烃
1．环烃
碳原子之间相互连接成环状的烃叫环烃。
2．环烷烃
在环烃分子里，碳原子之间以单键相互结合成环状的烃叫环烷烃。
3．环烷烃的通式
CnH2n（n≥3）
比较烷烃和环烷烃的分子组成通式，可以看出同碳原子数的烷烃与环烷烃分子组成相差2个氢原子。由此可知，从分子组成上看，一个环相当于2个氢原子，这个规律常用于确定有机物的分子式。
4．环烷烃的性质
环烷烃的性质跟饱和链烃相似。
5．实例
CH2 CH2—CH2
H2C CH2
H2C CH2 CH2—CH2
环丙烷 环己烷
第三节 乙烯 烯烃
教学目的与要求
1．使学生了解乙烯的物理性质和主要用途，掌握乙烯的化学性质的实验室制法。
2．使学生了解加成反应和聚合反应以及不饱和烃的概念。
3．使学生了解烯烃在组成、结构、重要的化学性质上的共同点，以及物理性质随分子中的碳原子数目的增加而变化的规律性。
教学重点
1．乙烯的分子结构。
2．乙烯的性质。
教学过程
[提问]
分子式为C2H4的烃是不是饱和烃？为什么？
[小结]
从分子组成看，C2H4比相应的饱和链烃C2H6少二个氢原子，因此C2H4不是饱和烃，属于不饱和烃，叫乙烯。
不饱和烃：烃分子里的碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，这种碳原子还可以结合其它的原子或原子团，这类烃叫不饱和烃。
[新课]
一、乙烯的分子结构
[练习]
根据碳是4价，氢是1价，分别写出乙烷和乙烯的电子式、结构式、结构简式并指出各自分子结构的特点。
分子式 C2H6 C2H4
电子式
结构式
结构简式 CH3CH3 CH2=CH2
分子结构特点 键的类别 C—C单键 C=C双键
键角 109°28′ 120°
键长（m） 1．54×10－10 1．33×10－10
键能（kJ/mol） 348 615
分子内各原子的相对位置 2个碳原子和6个氢原子不在同一平面上 2个碳原子和4个氢原子在同一平面上
通过比较可以看出，双键的键能不是单键的2倍，而是比二倍略小，双键的键长也不是单键的一半，而是比一半大，因此，只需较少的能量，就能使双键里的一个键断裂，因此乙烯的化学性质比乙烷活泼。
二、乙烯的制法
1．工业制法
工业上，乙烯是从石油高温裂解而制得的。
2．实验室制法
通常通过加热酒精和浓硫酸的混合物，使酒精分解而制得乙烯。
H H
乙醇的结构式： H—C—C—H
H OH
[讨论]
从乙醇的组成和结构分析，怎样才能使乙醇转变为乙烯？
[小结]
乙醇分子脱去一个“—H”和一个“—OH”，即脱去一分子水，即可转化为乙烯。
H H
H—C—C—HCH2=CH2↑+ H2O
H OH
[强调]
①乙醇和浓H2SO4体积比为1:3，要求在乙醇中缓慢地边加浓H2SO4边振荡，冷却，决不能把乙醇倒入浓H2SO4中。
②浓H2SO4的作用：催化剂、脱水剂。若浓H2SO4的用量不足，乙醇和反应生成的水对浓H2SO4都有稀释作用，变成稀H2SO4后就不具有脱水性了。
③要严格控制温度，选用量程在200℃以上的温度计控制反应迅速升高到170℃（温度计的水银球部分应插入混合液的液面下，但不接触烧瓶底部），若温度低于170℃，在140℃时有副反应产生，由2个乙醇分子脱去1个水分子而生成乙醚。
CH3CH2—O H + H O—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3 + H2O
（分子间脱水）
④烧瓶中要加入少量的碎瓷片或沸石，防止混合液暴沸。
⑤较长时间加热时，混合液逐渐由无色变为棕黑色，并产生有刺激性气味的气体，这是因为乙醇被碳化而生成碳，且碳可继续与浓H2SO4反应的结果。
CH3CH2OH + 2H2SO4(浓)2C + 2SO2↑+ 5H2O
C + 2H2SO4(浓)CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
⑥若要获得较纯净的乙烯，可将生成的混合气体通过装有碱石灰的干燥管或通过装有10%的NaOH溶液的洗气瓶洗气，以除去杂质气体SO2、CO2等。
⑦乙烯只能用排水法收集。
⑧实验完毕，先撤导管后撤酒精灯。为了安全起见，在乙烯的发生装置与收集装置之间可连接一个安全瓶即一个空瓶，防止液体倒吸使烧瓶炸裂。
[实验5—3]
三、乙烯的性质
1．物理性质
无色稍有气味的气体，密度1.25g/L，比空气略轻，难溶于水。
2．化学性质
（1）氧化反应
①燃烧
[实验5—4]点燃纯净的乙烯，观察现象。与甲烷燃烧的实验对比。
现象：与甲烷对比，火焰明亮，同时发出黑烟。
[讨论]
根据CH4和C2H4分子里的含碳量的大小，对实验现象做出解释。
[小结]
由于乙烯分子里含碳量较甲烷大，这些碳没有得到充分燃烧，故而有黑烟生成。
CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O(l) + 1411kJ/mol
②被高锰酸钾氧化
[实验5—5]
现象：KMnO4溶液褪色。
结论：乙烯分子中由于有碳碳双键，化学性质比烷烃活泼，可被KMnO4氧化。
指出：利用此反应可区别甲烷和乙烯。
（2）加成反应
[实验5—6]
现象：溴水褪色。用蘸有浓氨水的玻璃棒靠近试管口，无明显现象。
结论：乙烯分子里有C=C双键，双键与溴起了反应，生成了无色液体，发生的不是取代反应。
指出：这是区别甲烷和乙烯的又一方法。
[练习]
根据乙烯分子里一个键易于断裂的性质，用结构式写出乙烯和溴水反应的化学方程式。
[小结]
乙烯分子里碳碳双键中的一个键断裂，不饱和碳原子跟溴原子直接结合起来而达到了“饱和”，这个反应属于一种新的反应类型。
H H H H
H—C＝C—H + Br—BrH—C—C—H
Br Br
1，2—二溴乙烷
此反应可写成：CH2=CH2 + Br2CH2Br—CH2Br
加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。
[练习]
根据加成反应的定义，写出乙烯分别与氢气、氯化氢、水反应的化学方程式。
CH2=CH2 + H2CH3—CH3
CH2=CH2 + HClCH3—CH2Cl
CH2=CH2 + H2OCH3—CH2OH
工业上利用乙烯与水的加成反应制乙醇，此法叫乙烯水化法。
（3）聚合反应
[讨论]
乙烯分子中一个键断裂后，能否彼此发生自相加成反应？
[小结]
在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下，双键里一个键断裂，分子里的碳原子能互相结合为长链。
CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
此反应可写成：nCH2=CH2—CH2—CH2—n（聚乙烯：分子量几万到几十万）
①加聚反应
分子量小的化合物（单体）分子互相结合成分子量很大的化合物（高分子化合物）的分子的反应叫加成聚合反应，简称加聚反应。
②高分子化合物
相对分子质量很大的化合物，可分为：
a．天然高分子化合物，如天然橡胶、淀粉、纤维素、蛋白质等。
b．合成高分子化合物，如聚乙烯、合成橡胶等。
③单体
形成高分子化合物的最简单分子，如聚乙烯的单体是乙烯。
④链节
高分子化合物中重复着的单元，如聚乙烯的链节是—CH2—CH2—，不是—CH2—，链节是以单体为基础的。
3．乙烯化学性质的应用
（1）乙烯使溴水或高锰酸钾酸性溶液褪色的实验操作简单安全，现象明显，可用于鉴别烷烃和乙烯，或是除去烷烃中的乙烯杂质。
（2）乙烯与卤素单质加成可得到纯净的1，2—二卤乙烷，与卤化氢国成可得到纯净的一卤代物；而烷烃与卤素单质蒸气发生取代反应时多生成卤代烃的混和物。所以要获得纯净的一卤代烃或二卤代烃最好利用加成反应制得。
四、乙烯的用途
1．石油化学工业最重要的基础原料，用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。
2．植物生长调节剂，可用作果实催熟剂。
五、烯烃
1．定义
分子里含有碳碳双键（C=C）的不饱和链烃的总称。如乙烯CH2=CH2、丙烯CH3—CH=CH2、丁烯等CH3—CH2—CH=CH2。其中双键是烯烃的官能团。
2．通式
CnH2n（n≥2）与环烷烃相同
（1）相应的烯烃和环烷烃属于同分异构体，但由于它们的分子结构不同，分属于两种不同类型的烃。
（2）单烯烃具有相同的最简式CH2。
（3）单烯烃完全燃烧时生成二氧化碳和水的物质的量之比恒为1:1。
（4）单烯烃含碳的质量分数恒为85.7%
（5）同碳原子数的单烯烃比烷烃少2个氢原子，也就是说，从分子组成上看，一个双键相当于一个环，相当于比烷烃少2个氢原子，此规律适用于给出结构式或结构简式确定分子式中氢原子个数。
（6）乙烯的同系物在分子组成上也依次相差一个CH2原子团。
3．烯烃的同分异构体的写法和命名
同分异构现象有碳链异构、位置异构和官能团异构三种。
如写出C5H10的所有同分异构体，并命名
（1）烯烃的异构体：先考虑C5有三种不同的碳链，再考虑每种碳链上双键的位置有几种可能。
主链5个碳原子：CH2=CHCH2CH2CH3 1—戊烯
CH3CH=CHCH2CH3 2—戊烯
主链4个碳原子：CH2=CCH2CH3 CH3C=CHCH3 CH3CHCH=CH2
CH3 CH3 CH3
2—甲基—1—丁烯 2—甲基—2—丁烯 3—甲基—1—丁烯
C
主链3个碳原子：C—C—C 无此类烯烃，故C5H10中烯烃异构体有5种。
C
（2）环烷烃的异构体
CH2—CH2 CH2—CH—CH3 CH2
CH2—CH2 CH2—CH2 CH2
环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷
H2C—CH2 CH2
C CH CH
H3C CH3 CH3 CH3
1，1—二甲基环丙烷 1，2—二甲基环丙烷
所以C5H10总共有十种同分异构体。
4．烯烃的物理性质
随着碳原子数目的递增，烷烃的熔、沸点和液态时的密度都依次增大，其中C2~C4的烯烃是气态。
5．烯烃的化学性质
与乙烯相似，比较活泼。
（1）氧化反应
①被高锰酸钾氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色
②燃烧
CnH 2n +O2nCO2 + nH2O
（2）加成反应
[练习]
写出丙烯分别与氢气、溴水、氯化氢反应的化学方程式
CH3—CH=CH2 + H2CH3—CH2—CH3
CH3—CH=CH2 + Br2CH3—CH—CH2
Br Br
1，2—二溴丙烷（丙烯能使溴水褪色）
CH3—CH=CH2 + HClCH3—CH—CH3
Cl 2—氯丙烷
指出：丙烯与氯化氢的加成反应属于不对称烯烃与卤化氢的加成反应，理论上可以生成两种加成产物，但实际上得到的主要产物是卤原子加在含氢较少的双键碳原子上所生成的化合物。
（3）加聚反应
[练习]
写出丙烯和2—丁烯发生加聚反应的化学方程式
nCH3—CH=CH2—CH—CH2—n 聚丙烯
CH3
nCH3—CH=CH—CH3—CH—CH—n 聚—2—丁烯
CH3 CH3
六、二烯烃
1．定义
分子里含有两个双键的链烃叫二烯烃。
2．通式
CnH 2n－2（n≥3）
3．代表物
CH2=CH—CH=CH2 1，3—丁二烯
CH2=C—CH=CH2 2—甲基—1，3—丁二烯（异戊二烯）
CH3
4．性质
（1）氧化反应
①使高锰酸钾酸性溶液褪色。
②燃烧。
（2）加成反应
CH2=CH—CH=CH2 + 2H2CH3—CH2—CH2—CH3
①1，4加成：两个双键里比较活泼的键一起断裂，同时又生成一个新的双键。
CH2=CH—CH=CH2 + Br2CH2—CH=CH—CH2 1，4—二溴—2—丁烯
Br Br
②1，2加成：两个双键里只有一个双键里的比较活泼的键断裂。
CH2=CH—CH=CH2 + Br2CH2—CH—CH=CH2 3，4—二溴—1—丁烯
Br Br
在通常情况下，1，4加成产物是主要的。
（3）加聚反应
nCH2=CH—CH=CH2—CH2—CH=CH—CH2—n 聚—1，3—丁二烯
nCH2=C—CH=CH2—CH2—C=CH—CH2—n 聚异戊二烯（天然橡胶）
CH3 CH3
七、加聚反应产物及其单体
加聚反应是C=C双键特有的反应，由于单体不同，形成的高聚物也就不同。
1．聚乙烯型
聚合物主链上有两个碳原子（链节为两个碳原子）且主链上无双键，但高聚物仍称为聚某烯，书写此类加聚反应多将单体的双键摆在水平位置，而将与双键无关的部分旋转至垂直方向。
nCH2=CH—CH2—CH—n 聚丙烯
CH3 CH3
nCH2=CH—CH2—CH—n 聚—1—丁烯
CH2CH3 CH2CH3
nCH2=CH— —CH2—CH—n 聚苯乙烯
nCH2=CH—CN—CH2—CH—n 聚丙烯腈
CN
2．聚—1，3—丁二烯型
聚合物主链上有四个碳原子（链节为四个碳原子）且主链上有一个双键（2，3碳原子间），高聚物称为聚某某二烯。书写此类加聚反应时将单体中的两个双键都有摆在水平位置，与双键无关的部分旋转至垂直方向。
nCH2=C—CH=CH2—CH2—C=CH—CH2—n 聚异戊二烯（天然橡胶）
CH3 CH3
nCH2=C—CH=CH2—CH2—C=CH—CH2—n 聚—2—氯—1，3—丁二烯
Cl Cl
3．混和型
（1）当链节有四个碳原子，且碳碳间无C=C双键时，应视为含有2个乙烯型单体。
—CH2—CH2—CH—CH2—n 单体为：CH2=CH2和CH2=CH—CN
CN
—CH2—CH—CH—CH2—n 单体为：CH2 = CH—CH3和 —CH=CH2
CH3 C6H5
（2）当链节更长，首先看有无C=C双键，若有，则与C=C双键相连的左右各一个碳原子，共同看作1，3—丁二烯型，其余碳原子每两个看作一个乙烯型结构。
—CH2—CH—CH2—CH=CH—CH2—CH—CH2—n
CH3
单体为：CH3—CH=CH2、CH2=CH—CH=CH2和 —CH=CH2
[练习]
1．乙烯和丙烯按物质的量比1:1聚合时，生成聚合物乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是 （ AB ）
A．—CH2—CH2—CH—CH2—n B．—CH2—CH2—CH2—CH—n
CH3 CH3
C．—CH2—CH2—CH=CH—CH2—n D．—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—n
2．苯乙烯和丙烯按物质的量比1:1聚合时，生成苯乙丙树脂聚合物，该聚合物的结构简式可能是 （ AD ）
A．—CH—CH2—CH2—CH—n B．—CH—CH2—CH2—CH2—CH2—n
CH3
C．—CH—CH2—CH=CH—CH2—n D．—CH—CH2—CH—CH2—n
CH3
3．现有两种烯烃CH2=CHCH3和CH2=C—CH3，它们混在一起，在一定条件下进行加聚
CH3
反应，其产物可能有 （ B ）
CH3 CH3
①—CH2—CH—n ②—CH2—C—n ③—CH2—CH—CH—CH2—n
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
④—CH—CH—n ⑤—CH—CH2—C—CH2—n ⑥—CH—CH2—CH2—C—n
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
⑦—CH2—CH—CH2—n
CH3
A．全部 B．①②③⑤⑥ C．①②③④ D．③⑤⑦
第四节 乙炔 炔烃
教学目的与要求
1．使学生了解乙炔的重要化学性质的主要用途。
2．使学生了解炔烃的结构特征、通式和主要的性质。
教学重点
乙炔的结构和主要性质。
教学过程
[新课]
一、乙炔的结构和物理性质
1．乙炔的分子结构
分子式：C2H2 电子式： 结构式：H—C≡C—H
结构简式：CH≡CH 碳碳叁键(C≡C)键长：1.20×10－10m
键能：812kJ/mol 键角：180° 官能团：C≡C
分子里两个碳原子和两个氢原子处在同一条直线上。
2．乙炔的物理性质
俗名电石气。纯乙炔是无色、无味的气体。由电石生成的乙炔常混有磷化氢、硫化氢等杂质而有特殊难闻的臭味。标况时，乙炔的密度是1.16g / L，微溶于水，易溶于有机溶剂。
二、乙炔的制法
1．工业制法
现在一般以电石作原料生产乙炔，今后趋向于用天然气和石油作原料生产乙炔。
2．实验室制法
原料：电石（碳化钙）、水
反应原理：CaC2 + 2H2OCH≡CH↑+ Ca(OH)2
实验装置：
[讨论]
实验室制乙炔为什么不能用启普发生器？
[小结]
①碳化钙吸水性强，与水反应十分剧烈，生成的Ca(OH)2微溶于水，其悬浊液易堵塞导管而发生爆炸，所以应注意安全，绝对不能用启普发生器。
②在实验室制乙炔时，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水，用块状CaC2而不用粉末，用分液漏斗而不用长颈漏斗。
③电石的制备：
CaCO3CaO + CO2↑
CaO + 3CCaC2 + CO↑
电石保存时要求密封防潮。
④由电石生成的乙炔因常混有PH3、H2S等杂质而有特殊难闻的臭味，把混和气体通过盛有碱（常用NaOH）溶液的洗气瓶，就可以得到纯净的乙炔气体。
收集方法：排水集气法。
三、乙炔的化学性质
1．氧化反应
（1）燃烧：
[实验5—7]点燃纯净的乙炔，观察现象，并与甲烷、乙烯燃烧的实验现象对比。
现象：纯乙炔在空气中安静地燃烧，发出明亮而带浓烟的火焰。
[讨论]
①为什么乙炔燃烧火焰明亮并冒黑烟。
②若乙炔与氧气混合或与空气混合，点燃时将会怎样？
[小结]
由于乙炔成分里含碳量很大，所以燃烧时火焰明亮并冒黑烟。若将乙炔与氧气或空气混合，点燃时会爆炸。乙炔是气态烃里爆炸极限范围最大（2.5~80%）的气体，点燃前必须检验纯度。氧炔焰温度可达3000℃以上。
2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O
（2）被高锰酸钾氧化
[实验5—8]
现象：高锰酸钾酸性溶液褪色。
结论：乙炔易被氧化剂氧化。
指出：利用此性质可区别乙炔和甲烷。
2．加成反应
（1）与卤素加成
[实验5—9]
现象：溴水褪色
结论：乙炔与溴发生了加成反应。
H—C≡C—H + Br2H—C=C—H
Br Br 1，2—二溴乙烯
Br Br
H—C=C—H + Br2H—C—C—H 1，1，2，2—四溴乙烷
Br Br
利用此性质也可区别乙炔和甲烷。
（2）与氢气加成
CH≡CH + H2CH2=CH2
CH2=CH2 + H2CH3—CH3
（3）与氯化氢加成
CH≡CH + HClCH2=CHCl 氯乙烯
氯乙烯是生产聚氯乙烯的原料。
nCH2=CH—CH2—CH—n 聚氯乙烯
Cl Cl
（4）与氢氰酸加成
CH≡CH + HCNCH2=CH—CN 丙烯腈
丙烯腈是生产聚丙烯腈的原料。
nCH2=CH—CH2—CH—n 聚丙烯腈
CN CN
（5）与水加成
CH≡CH + H2OCH3—C—H 乙醛
3．加聚反应
3CH≡CH
四、乙炔的用途：
1．氧炔焰用于焊接和切割金属。
2．重要的基本有机原料，用于制取氯乙烯。
五、炔烃
1．定义
分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃。
CH3—C≡CH CH≡C—CH2—CH3 CH3—C≡C—CH3
丙炔 1—丁炔 2—丁炔
CH≡C—CH2—CH2—CH3 CH3—C≡C—CH2—CH3 CH≡C—CH—CH3
CH3
1—戊炔 2—戊炔 3—甲基—1—丁炔
2．通式
CnH2n－2（n≥2）与二烯烃、环烯烃同。
相应的炔烃和二烯烃属于同分异构体。
[练习]
写出C4H6的链烃的同分异构体结构简式并命名，其中哪个与乙炔互为同系物？为什么？哪个不是乙炔的同系物？
①CH≡C—CH2—CH3 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2=CH—CH=CH2
1—丁炔 2—丁炔 1，3—丁二烯
3．炔烃的物理性质
炔烃的熔点、沸点与密度（液态）随分子里碳原子数的递增面递变。炔烃的沸点比对应的烯烃高10~20℃，密度也比对应的烯烃稍大。
4．炔烃的化学性质
与乙炔相似。
（1）氧化反应
①炔烃能被高锰酸钾氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色。
②炔烃燃烧生成二氧化碳和水
CnH2n－2 +O2nCO2 + (n－1)H2O
（2）加成反应
炔烃能与卤素、卤化氢、水、氢气等发生加成反应。
[练习]
写出1—丁炔、2—丁炔、1，3—丁二烯分别与溴反应的化学方程式，并写出生成物的名称。
CH≡C—CH2—CH3 + Br2CHBr=CBr—CH2—CH3 1，2—二溴—1—丁烯
CH3—C≡C—CH3 + Br2CH3—CBr = CBr—CH3 2，3—二溴—2—丁烯
CH2=CH—CH=CH2 + Br2CH2Br—CH=CH—CH2Br 1，4—二溴—2—丁烯
第五节 苯 芳香烃
教学目的与要求
1．使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质。
2．使学生装了解苯香烃的概念。
3．使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。
教学重点
苯的主要化学性质以及与分子结构的关系，苯的同系物的主要化学性质。
教学难点
苯的化学性质与分子结构的关系。
教学过程
[提问]
某液态烃中碳与氢两元素的质量比与乙炔相同，但其蒸气密度是相同温度和压强下乙炔密度的3倍，该烃的分子式是什么？
[新课]
一、苯的分子结构
1．分子式：C6H6
2．结构：
1865年德国化学家凯库勒“做梦”找到了苯的环状结构。
简写为：
此式称为凯库勒式。
（1）根据苯的分子式和凯库勒式来推测，苯是远没达到饱和的烃，应显出极不饱和的性质。是否是这样呢？
[实验]
现象：KMnO4酸性溶液和溴水均不褪色。但苯将溴水中听溴萃取出来了。
结论：①苯的性质与烯烃性质差别很大。
②苯分子没有像乙烯分子中那样的C=C双键。
（2）根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种同分异构体，如邻二溴苯有：
而实际上却只有一种。
（3）根据凯库勒式，苯分子中有三个C—C单键和三个C=C双键。一般C—C单键键长是1.54×10－10m，C=C双键键长是1.33×10－10m。这样苯环就不是一个正六边形。但实验证明，苯环各个键角都是120°，六个碳碳键的键长均为1.40×10－10m（比C—C单键短，比C=C双键长，又不等于单键与双键的平均值），即苯分子具有平面正六边形结构。
以上事实充分说明，苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
为了表示苯分子结构这一特点，常用下式表示苯的结构简式：
凯库勒式直到现在仍在使用，但在使用时不要误认为苯的六碳环是由三个C—C单键与三个C=C双键间隔排列而成的。
3．芳香族化合物
化合物里含有一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物。
4．芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。
二、苯的物理性质
苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，比水轻，苯的蒸气有毒。沸点80.1℃，熔点5.5℃。
三、苯的化学性质
1．苯的取代反应
（1）苯的卤代反应
+ Br2 —Br + HBr
溴苯
实验装置：
现象：锥形瓶中导管口附近出现白雾，向锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成；将烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体。
[讨论]
①实验装置中的导管为什么要这么长？
②导管口为什么在液面上？
③导管口附近出现的白雾是什么？可用什么方法鉴别？
④反应中铁起什么作用？
⑤溴苯应为无色油状液体，为什么呈褐色？怎样提纯溴苯？
[小结]
①实验装置中的长导管可以起冷凝、回流的作用。
②由于反应生成的溴化氢气体极易溶于水，易产生倒吸现象，因而导管口要放在液面以上。
③导管口附近出现的白雾是溴化氢气体遇水蒸气生成的氢溴酸的小液滴，可向溶液中滴加AgNO3溶液，生成浅黄色沉淀来加以鉴别。
④反应中的铁起催化剂作用，实际上起催化作用的是溴化铁。
⑤由于过量的溴溶解在溴苯中而使其呈褐色，提纯溴苯可用NaOH溶液萃取溴苯中的溴，然后分液。
[小结]
由苯可发生取代反应，说明苯的化学性质稳定，类似饱和烃的某些性质。
（2）苯的硝化反应
+ HO—NO2 —NO2 + H2O
硝基苯
硝化反应：苯分子里的氢原子被—NO2所取代的反应，叫做硝化反应。“—NO2”叫做硝基。
硝基苯：无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒，皮肤接触硝基苯或人体吸入它的蒸气，可引起中毒，是制造染料的重要原料。
[讨论]
①硝基苯是无色油状液体，但实验室制得的硝基苯显黄色，为什么？
②怎样提纯硝基苯？
③浓H2SO4和浓HNO3分别起什么作用？
[小结]
①硝基苯因溶有NO2而显黄色？
②反应后液体组分有C6H6、HNO3、H2SO4、C6H5NO2等，把混合液倒入大量水中，硝基苯下沉，用分液法分离出来不需加入NaOH溶液，原因是除去残余酸。
③浓H2SO4作用：催化剂、脱水剂。浓HNO3作用：反应物，起硝化作用。
（3）苯的磺化反应
+ HO—SO3H —SO3H + H2O
苯磺酸
磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）取代，这样的反应叫做磺化反应。
2．苯的加成反应
苯又有不饱和烃的性质。
（1）与氢气加成
+ 3H2
环己烷
（2）与氯气加成
+ 3Cl2 六氯环己烷（六六六）
3．燃烧
2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O
燃烧时火焰明亮，并有浓黑烟，因苯分子里含碳量很大（同乙炔）。
[总结]
苯的性质比较稳定，常温下苯不与溴水和KMnO4酸性溶液反应，也难于发生加成反应（只有在较高条件下才能发生）。苯环上的氢原子易被其它原子或原子团取代。
四、苯的制法和用途
苯可从煤焦油里提取，大量的苯从石油工业获得。苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂。
五、苯的同系物
1．苯的同系物的结构
甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 间三甲苯
（1）苯的同系物
苯环上的氢原子被烷基（—R）取代后的产物。
（2）与苯结构相同点：都含有一个苯环。
（3）与苯结构不同点：苯的同系物在苯环上有侧链，而苯没有侧链。
2．通式
苯的同系物的通式：CnH2n－6 （n≥6）
3．化学性质
（1）燃烧：燃烧时冒浓黑烟
CnH2n－6 +O2nCO2 + (n－3)H2O
（2）取代反应
①苯环上取代
+ 3HO—NO2 + 3H2O
2，4，6 — 三硝基甲苯（TNT），淡黄色
+ Cl2 + + 3H2O
邻氯甲苯58% 对氯甲苯42%
②侧链取代
+ Cl2 + HCl
苯一氯甲烷
（3）易被氧化（侧链被氧化）
[实验5—10]
现象：甲苯、二甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色。
结论：苯的同系物能被KMnO4氧化。
5 —CH3+6KMnO4+9H2SO45 —COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O
CH3 COOH
5 —CH3+12KMnO4+18H2SO45 —COOH+6K2SO4+12MnSO4+28H2O
5 —CH2CH3+12KMnO4+18H2SO45 —COOH+5CO2+6K2SO4+12MnSO4+28H2O
利用此反应区别苯及苯的同系物。
（4）加成反应
苯的同系物不能使溴水褪色，但在一定条件下可与氢气加成。
—CH3 + 3H2 —CH3
甲基环己烷
[小结]
苯和苯的同系物相似的化学性质与苯和苯的同系物结构相似有关，它们化学性质的不同取决于它们结构的差异。苯的同系物由于苯环对侧链的影响，使侧链活泼，易被氧化；反过来，由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应。
4，苯的同系物的同分异构体
5．苯的同系物苯环上的取代产物
（1）有几种可被取代的氢原子即有多少种取代产物。
如 有三种可被取代的氢原子，即甲苯的一氯取代物有三种。
（2）在苯环上的取代产物中，若有n个可取代的氢原子，则其m个取代基（m＜n）的取代物与（n－m）个取代基的取代物种数相同。
如二甲苯与四甲苯的同分异构体数相同，均为3。
二氯甲苯与三氯甲苯的同分异构体数相同，均为6。
六、稠环芳烃
1．萘：
分子式：C10H8 结构式： 结构简式：
无色片状晶体，有特殊气味。不溶于水，易升华。可用于杀菌、防蛀、驱虫。是重要的化工原料。
2．蒽：
分子式：C14H10 结构式： 结构简式：
无色晶体，易升华，是生产染料的重要原料，也是一种重要的化工原料。
第六节 石油 煤
教学目的与要求
1．常识性介绍石油的的分馏及其产品和用途。
2．使学生了解石油的裂化和裂解。
3．常识性介绍煤的干馏和综合利用。
4．使学生了解我国石油化工发展的概况和煤在国民经济中的重要地位，以及节约能源和防止污染环境的重要性。
教学重点
1．石油的常、减压分馏原理及石油产品的用途。
2．煤的干馏原理和干馏后产物的用途。
教学过程
[新课]
一、石油的炼制
[展示]
原油样品。
石油：由古代动植物遗体经过非常复杂的变化而形成的一种粘稠状液体。
1．石油的成分
（1）基本元素是C、H。两元素总含量平均为97~98%（可达99%），同时含少量S、O、P。
（2）化学成分主要由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。
（3）从状态看，大部分是液态烃，同时液态烃里溶有少量气态烃和固态烃。
2．石油的炼制
原油：从油田开采出来未经加工处理的石油。
（1）石油的分馏
我们已经知道随着烃分子里碳原子数增加，烃的沸点也相应升高。
[讨论]
怎样把石油组成里的低沸点烃和高沸点烃分离开？
[阅读]P141
[小结]
给石油加热时，低沸点的烃先汽化，经过冷凝后分离出来。随着温度的升高，较高沸点的烃再汽化，经过冷凝后又分离出来。这样不断地加热和冷凝，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。
指出：分馏时不能把石油组成里的各种烃一一分离出来，得到的仍是多种烃的混合物。
馏分：分馏出来的各种成分叫馏分。
[实验5—11]
分别收集沸点为60 ~ 150℃和150 ~ 300℃的馏分，得到汽油和煤油。
（2）减压分馏
为了分离重油的成分，并防止温度过高而使烃分解，甚至炭化结焦损坏设备，常用在减压的条件下进行分馏，叫减压分馏。
（3）石油的裂化
①裂化
在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小，沸点低的烃的过程。
②石油裂化的目的
为了提高轻质液体燃料特别是提高汽油的产量和质量。
③裂化产物
分子量比较小，沸点比较低的、类似汽油的饱和的和不饱和的液态烃的混合物及气态烃的混和物。
④裂化温度
500℃
⑤裂化反应
C16H34C8H18 + C8H16（液态混合物，类似汽油）
C8H18C4H10 + C4H18
C4H10CH4 + C3H6 气态烃
C4H10C2H4 + C2H6
⑥直馏汽油和裂化汽油的区别
直馏汽油中含有烷烃、环烷烃、芳香烃等，它遇溴水萃取，遇酸性KMnO4溶液不使其褪色；裂化汽油中除含上面几种烃外，还含有烯烃，当它遇溴水或酸性KMnO4溶液时能使其褪色。
⑦催化裂化
在催化剂作用下进行的裂化。
热裂化的汽油产量不高，且在热裂化过程中若温度过高，会发生结焦现象，影响生产的进行，因此使用催化剂。
（4）石油的裂解
以石油分馏产物（包括石油气）为原料，采用比裂化更高的温度（700 ~ 800℃，甚至1000℃以上），使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃。裂解就是深度裂化，以获得短链不饱和烃为主要成分的石油加工过程。
裂解气：主要含乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃，此外还含有甲烷、乙烷、氢气、硫化氢等。裂解气里烯烃含量较高。
（5）石油分馏和裂化的产品及其用途
P142图5—24
[练习]
1．C8H18在一定条件下受热裂化可生成CH4、C2H6、C3H6、C2H4、C4H8五种气体组成的混合物，此混合气体的平均相对分子质量为 （ C ）
A．14 B．51 C．38 D．无法确定
解：C8H18C4H10+C4H18 C4H10CH4+C3H6 C4H10C2H4+C2H6
∴1molC8H18裂化成3mol气体。
M == 38
2．丁烷催化裂化时，碳链按两种方式断裂生成两种烷烃和烯烃，如果丁烷的裂解率为90%，且裂解生成的两种烯烃质量相等，求裂解气中相对分子质量小的气体占有的体积分数。
解：C4H10CH4 + C3H6 增 C4H10C2H4 + C2H6 增
X X X X Y Y Y Y
42X = 28Y
1×90% = X + Y
解得：X = 0.36 Y = 0.54
V(CH4)% =
二、煤的综合利用
1．煤的分类
根据含碳量由高到低的顺序，依次分为无烟煤、烟煤、褐煤和泥煤，一般含碳量越高，发热量也越高。
2．煤的成分
（1）木炭、焦炭等是碳的不纯的单质，而煤是有机物和无机物所组成的复杂混合物。
（2）煤除了主要含碳外还含少量的硫、磷、氢、氧等元素以及无机矿物质（主要含硅、铝、钙、铁等元素）。
（3）煤是工业获得芳香烃的一种重要来源。
3．煤的干馏
（1）煤的干馏
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏，也叫煤的焦化。
煤粉隔绝空气受到强热时，有气体生成。这些气体经过冷却可凝结，并分为两层，上层为澄清、透明的水溶液，下层为黑褐色粘稠的油状物——煤焦油。另一部分没有凝结的气体可以点燃，这种气体叫做焦炉气。反应完毕后的黑灰色的固体物质叫做焦炭。
（2）煤的干馏产物
焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气、粗苯
（3）焦炉气的主要成分
氢气和甲烷。混有少量一氧化碳、二氧化碳、乙烯、氮气和其它气体。
[讨论]
分馏与干馏的区别
[小结]
分馏为物理变化，是对石油中固有成分的分离；干馏是化学变化，所得产物是煤分解产生的，而决不是煤中含有的。
（4）煤干馏产品的主要用途
P144表5—6
4．煤的气化和液化
（1）煤的气化
把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程叫煤的气化。其主要反应是：
C(s) + H2O(g)CO(g) + H2(g)－Q
该反应所需热量一般由同时进行的碳的燃烧反应来提供。
C(s) + O2(g)CO2(g) + Q
碳燃烧时既可以使用空气，也可以使用氧气，但得到的煤气的成分、热值及用途都不同。
低热值气
煤气化
中热值气
CO + 3H2CH4 + H2O
高热值气
（2）煤的液化
煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。
①直接液化：把煤与适当的溶剂混合后，在高温、高压下（有时还使用催化剂），使煤与氢气作用生成液体燃料。
②间接液化：先把煤气化成一氧化碳和氢气，然后再经过催化合成，得到液体燃料。P145图5—25
点燃
光
光
CaO
△
光
光
光
光
1000℃~1500℃
隔绝空气
光
△
CH3
浓H2SO4
170℃
浓H2SO4
140℃
△
△
点燃
Ni
△
催化剂
加热加压
催化剂
CH2
CH—CH2CH3
催化剂
点燃
Ni
△
催化剂
Ni
△
高温
点燃
Ni
△
Ni
△
催化剂
△
催化剂
催化剂
催化剂
O
催化剂
催化剂
点燃
催化剂
AgNO3
苯、液溴、
铁屑
浓硫酸
55℃~60℃
70℃~80℃
催化剂
△
催化剂
紫外线
点燃
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
点燃
CH3
O2N
NO2
NO2
CH3
浓H2SO4
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3
CH3
CH2Cl
光
Ni
△
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CHCH3
CH3
CH2CH2CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH2
CH3
CH3
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
△
△
△
C8H10：
C9H12
催化剂
加热、加压
高温
依题意：
高温
成分：CO、H2、相当量的N2。
特点：热值较低。
用途：用作冶金、机械工业的燃料气。
碳在空气中燃烧
成分：CO、H2、少量CH4。
特点：热值较高，可短距离输送。
用途：用作居民使用煤气，也可以用于合成氨甲醇等。
碳在氧气中燃烧
催化剂
（合成天然气）
成分：CH4
特点和用途：热值很高，可远距离输送。
光
光
△
21

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