资源简介

常州市第二中学化学组 蒋晓明
苯的结构
[教学目标]:
1. 使学生掌握苯分子结构特点；
2．了解苯的结构探索过程；
3．培养学生观察能力、实验能力以及学生多向思维、逻辑推理、发散思维的能力；
4. 培养学生以事实为依据，严谨求学的态度及创新精神；
5. 通过以假说的方法研究苯的结构，使学生了解自然科学研究，应遵循的科学方法.
[教学重点和难点]: 引导学生以假说的方法探索苯的结构过程.
[教学过程]：
[情境创设]：
19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展.在生产煤气的过程中剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津， 1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物， 法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的分子式，并把它命名为苯，但苯分子结构是十九世纪化学一大之迷.
[例题]：苯由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同温同压下H2的39倍，试计算其分子式.
解：M苯=39×2=78 nC=(78×92.3%)=6 nH =78-6×12=6
∴分子式C6H6
[探究1]：
1.根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？
2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？
3.可能有的多少双键数？叁键数？环的数目？
4.若苯分子为链状结构，写出可能的结构简式.
[反馈]：学生练习中可能出现的情况：多数出现碳碳双键或叁键.这些结构是否合理？如何用实验来验证呢？
[演示实验1]：分别向2支盛有苯的试管中加入Br2水和酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象.
[结论1]：溶液不褪色，因此苯分子中无碳碳双键或叁键，与不饱和烃的结构有很大区别.
[探究2]：若苯分子为多环状结构，写出可能的结构简式.
[演示实验2]：苯和液溴的催化取代反应.
[结论2]：苯一溴代物的结构只有一种，苯二溴代物有三种.以上环状结构被推翻. 苯分子结构成为十九世纪最大的化学之谜，直到1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构.
[讲述]：凯库勒发现苯环结构的传奇经历.
凯库勒是德国化学家.19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一.为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果.
一天，困顿至极的凯库勒，恍惚见到一条首尾相衔的蛇在眼前飞舞，心神领会中一下悟到了苯的结构式.他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了.我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态.原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样.看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转.我如从电掣中惊醒.那晚我为这个假说的结果工作了一整夜.”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”
长时间的准备，严密的逻辑思考，山穷水复疑无路时，梦寐以求的结果戏剧性地得到了突破.所谓积之于平时，得之于顷刻，正是灵感对艰苦劳动的一种奖赏.
凯库勒发现苯分子有环状结构的经过，带有传奇般的色彩，据凯库勒本人介绍，那是他在梦中发现的.应该指出，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度分不开的.
凯库勒提出的苯分子结构假设：(1).苯的6个碳形成平面六边形环；(2).每个碳原子均连接一个氢原子;(3).苯环中的碳碳键单、双键交替.
[探究3]：按照凯库勒单双键交替的苯分子环状结构，苯环上的二取代物应该有几种？
[结论3]：苯环上的二取代物有四种，不符合实验事实.
为了解释这一结构与实验事实的矛盾，凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳单键与双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现.
上面的表示式是由凯库勒于1865年提出，所以叫做凯库勒式.大量实验资料证明凯库勒式的基本观点是正确的，但也发现凯库勒式不能说明苯的全部特性.它的主要缺点表现在下列方面：
①.根据凯库勒式，苯的邻位二取代物应当有两种异构体：
Br Br
Br Br
而实际上只有一种；
②.根据凯库勒式，苯是含有三个双键的烯烃.一般的烯烃容易氧化和起加成反应，而在同样的实验条件下，苯却不起反应.反之，苯却容易起烷烃所特有的取代反应；
③.根据凯库勒式，苯分子中有三个C-C单键和三个C=C双键.一般C-C的长度为1.54左右，C=C为1.34左右.这样苯环就不是一个真正的正六边形.但实验证明，苯分子中碳碳键的长度都是,即比C-C短，比C=C长.因此，从键长看来，苯分子中的碳碳键既不是正常的单键，也不是正常的双键.
进一步研究表明苯分子具有如下结构特点：
(1).具有平面正六边形结构，所有原子均在同一平面上；
(2).所有键角为120°；
(3).碳碳键键长为1.40×10-10m（介于C-C键1.54×10-10m和C=C键1.33×10-10m之间）.
[设问]：如何更确切地表示苯分子的结构？（学生试写）
[小结]： 苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同，且介于单双键之间，因此苯分子的确切结构应为： .为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一般仍可用凯库勒结构式表示.
[模型展示]：展示苯分子的比例模型和球棍模型.
根据实验探究和理论思维，我们可以归纳得出化学概念、原理或规律，获得问题的解决.
[课堂练习]：
1.能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是：
A. 苯的邻位二元取代物只有一种
B. 苯的间位二元取代物只有一种
C. 苯的对位二元取代物只有一种
D. 苯的邻位二元取代物有二种
2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是:
上述教学过程的组织，教师起到了学生学习的向导，让学生在探究发现中获得新知，充分体现了学生的主体作用，培养了学生创新精神和创造能力.
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2常州市第二中学化学组 蒋晓明
乙炔 炔烃
[教学目标]:
1. 使学生掌握乙炔的分子组成、结构式和空间结构；
2．使学生了解乙炔的物理性质和主要用途，掌握乙炔的化学性质和实验室制法；
3．使学生了解炔烃在组成、结构、重要的化学性质上的共同点，以及物理性质随分子中的碳原子数目的增加而变化的规律性.
[教学重点]: 乙炔的化学性质、乙炔的实验室制法.
[教学难点]: 乙炔的结构特点决定它的化学性质
[教学过程]：
一．乙炔的分子组成和结构.
阅读课本、观看模型、结合下表，回答或填表中空格：
乙烷 乙烯 乙炔
分子式 C2H6 C2H4 C2H2
电子式
结构式
结构简式 CH 3CH3 CH2=CH 2
含碳量 80% 85.7% 92.3%
键长（） 1.54 1.33 1.20
键角 109°28′ 120° 180°
键能（kJ/mol） 83.1 147 194
化学活动性 稳定 较稳定 较活泼
分子里各原子的相对位置 不在同一平面上 在同一平面上 在一条直线上
[讨论]：
1.乙炔分子中碳原子的四个价键是怎样得到满足的？
2.从叁键的键能、键长与双键及单键的比较，说明叁键中叁个楗的键能是否一样？由此请推测乙炔的化学性质和乙烯、乙烷比如何？
[推测]：乙炔中有两个键较易断裂，因此它的化学性质比较活泼.
二．乙炔的实验室制法.
1. 原理： CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
3C + CaO CaC2 + CO↑
2.装置：固+液→气（类似于制H2、CO2，但不能用启普发生器.）
3.除杂：常用碱液洗气，以除去 PH3、H2S等.（思考：可否用强氧化剂洗气？）
控速：常用浓食盐水代替水，以降低反应速率.
3． 乙炔的性质.
1. 物理性质：无色、无味的气体；密度为d标=1.16g/L；微溶于水，易溶于某些有机溶剂（如丙酮）.
2.化学性质：
[推测]：乙炔分子里的三个碳碳键的键能是不一样的，其中有两个键较易断裂，因而其化学性质类似于乙烯.即可被强氧化剂氧化，易发生加成反应.
[演示实验5-7，5-8，5-9]
模仿乙烯的化学性质，自我立出乙炔化学性质的提纲.
(1).氧化反应.
①.燃烧：2C2H2+5O24CO2+2H2O
现象：明亮程度 乙炔＞乙烯＞甲烷；烟的多少: 乙炔＞乙烯＞甲烷.
②.被强氧化剂氧化：可使酸性高锰酸钾溶液褪色.
(2).加成反应.
①.跟卤素的加成：
+Br2→CHBr=CHBr （1,2-二溴乙烯）
CHBr=CHBr+Br→CHBr2CHBr2 (1,1,2,2-四溴乙烷)
②.跟氢气的加成：
+H2 CH2=CH2
CH2=CH2+H2CH3CH3
③.跟卤化氯的加成：
+HClCH2=CHCl （氯乙烯）
氯乙烯的加聚 nCH2=CHCl[-CH2-CHCl-]n (聚氯乙烯)
[讨论]：试列表对比乙烷、乙烯、乙炔的有关化学性质及反应现象.
乙烷 乙烯 乙炔
氧化反应 燃烧时火焰不明亮，火焰呈淡蓝色，不冒烟 燃烧时火焰较明亮，常带有黑烟 燃烧时火焰明亮，冒浓黑烟
不使酸性高锰酸钾溶液褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
取代反应 光照下发生卤代 一般不发生 一般不发生
加成反应 不发生 常温下可使溴水褪色 常温下可使溴水褪色
一定条件下能与水、氢气、卤化氢等加成 一定条件下能与水、氢气、卤化氢等加成
加聚反应 不发生 一定条件下发生 一定条件下发生
四.乙炔的用途：工业上用氧炔焰来焊接或切割金属.
五.炔烃.
1.结构特点和通式：
链烃分子里含有碳碳三键的不饱和烃，叫炔烃.
组成结构：均含有三键、组成上相差一个CH2原子团.
炔烃的通式：CnH2n－2(n≥2)
2.物理性质：碳原子数小于或等于4的烯烃在常温下是气态，熔沸点随碳原子数目的增加而增大.
3.化学性质：跟乙炔相类似.
(1).燃烧时火焰较烯烃明亮(含碳量高).
(2).分子里含有不饱和的三键，容易发生氧化、加成和聚合反应.
4.炔烃的命名：类似于烯烃.
[课堂练习]：
1.写出C5H8的链烃的同分异构体的结构简式并命名.
解析：1-戊炔；2-戊炔；3-甲基-1-丁炔；1,3-戊二烯；1,4-戊二烯；2-甲基-1,3-丁二烯.
2.分析分子中碳原子的空间相对位置.
分析：6个碳原子有可能在同一平面上，但不在同一直线上.
3.工业上电石（碳化钙）是由生石灰和焦炭在电炉中加高温而制得，同时有CO生成.试写出工业上用石灰石、焦炭、食盐（电解食盐水可生成NaOH、H2、Cl2）、水等为原料制取聚氯乙烯的有关反应的化学方程式.
分析：制备物质的过程（路线）一般按“逆向思维，顺向作答”来思考解答.
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5常州市第二中学化学组 蒋晓明
乙烯 烯烃
[教学目标]:
1. 使学生掌握乙烯的分子组成、结构式和空间结构；
2．使学生了解乙烯的物理性质和主要用途，掌握乙烯的化学性质和实验室制法；
3．使学生了解加成反应和聚合反应以及不饱和烃的概念；
4. 使学生了解烯烃在组成、结构、重要的化学性质上的共同点，以及物理性质随分子中的碳原子数目的增加而变化的规律性.
[教学重点]: 乙烯的化学性质、乙烯的实验室制法.
[教学难点]: 乙烯的结构特点决定它的化学性质
[教学过程]：
一．乙烯的分子组成和结构.
[复习]：写出乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式.
[过渡]：在乙烷的球棍模型中去掉两个氢原子后就可以得到乙烯，那么在乙烯分子中碳、氢原子之间是如何结合的呢？写出乙烯的分子式、电子式、结构式、结构简式.
分子式：C2H4 电子式：
结构式： 结构简式：CH2 = CH2
展示乙烯的球棍模型和比例模型：
两个C原子和四个氢原子处于同一平面，平行四边形，键角120°.
[讨论]：对比乙烷和乙烯分子中共价键的参数，你能得到什么结论？
乙烷（C2H6） 乙烯（C2H4）
键 长（10-10米） 1.54 1.33
键 能（KJ/mol） 348 615
键 角 109 28ˊ 120
[分析]：C=C的键能和键长并不是C-C的两倍，说明C=C双键中有一个键不稳定，容易断裂，另一个键则较稳定.（由于C=C双键在形成时，新成键电子云受原有C-C单键头靠头重叠的电子云的影响，只能肩并肩重叠）
[推测]：乙烯中有一个键较易断裂，因此它的化学性质比较活泼.
二．乙烯的实验室制法.
[讨论]：
1. 实验室由乙醇制乙烯，从分子组成的角度看，还应有什么产物？
2. 要从乙醇分子中去掉一个水分子，应选用什么试剂？它在反应中起了什么作用？用量又如何呢？
3. 从有机物反应的特点来看，你认为要使反应快些，应用什么条件？
1. 原料：酒精、浓H2SO4 （VC2H5OH：V浓H2SO4=1 ：3）.
2.反应原理：（浓H2SO4起催化剂和脱水剂的作用）.
3.装置原理：
(1).应选用怎样的装置制取乙烯呢？与以前学的哪种制气装置相似？(液+液气，发生装置和制氯气、氯化氢相似) （带支管的烧瓶叫做蒸馏烧瓶）
(2).为何加入碎瓷片？ （有机物的沸点较低，加入碎瓷片防止液体剧烈沸腾，即防止暴沸）
(3).温度计有何作用？温度计的水银球应插在什么位置合适？（瓶底、溶液中、液面上）为什么？（温度计水银球放在溶液中控制溶液的温度在170℃以减少副产物的生成）
(4).如何收集？（排水集气法）
4.操作原理:
(1).安装顺序如何？（由下到上，由左到右）
(2). 酒精、浓H2SO4应如何混合？为什么？（先加酒精、后加浓H2SO4）
(3).实验完毕，是先撤酒精灯，还是先撤导管？（先移导管后灭灯）
用制得的乙烯进行其性质实验.
三．乙烯的性质.
1. 物理性质：无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水.
2.化学性质.
(1).氧化反应：
（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光）
（PdCl2-CuCl2作催化剂）
(2).使高锰酸钾溶液褪色.
2.加成反应：
乙烯可使溴水褪色.
1，2-二溴乙烷
从上述反应可知：乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷.（此反应可区别甲烷和乙烯）
加成反应——有机物分里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应.
如：
3.聚合反应：
[ CH2- CH2 ]n
聚乙烯
由分子量小的化合物（单体）生成分子量很大的化合物（高分子化合物）的反应叫聚合反应.生成聚乙烯的反应可以看成是连续的加成反应，所以称为加聚反应.
加聚反应的实质是：不饱和键的断裂和相互加成.不论加成还是聚合，根本原因都是含有不饱和的C=C双键
[补充知识]：聚合反应中，又分为加聚反应和缩聚反应.由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子的反应，叫加聚反应；单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应叫缩聚反应.
聚乙烯是一种重要的塑料，如食品袋。
聚合反应中的单体、链节和聚合度
单体 链节 聚合度
四．乙烯的用途.
制取酒精、橡胶、塑料等，并能催熟果实.
乙烯的产量是衡量一个国家（石油化工）工业发展水平的标准.
五．烯烃.
1.结构特点和通式：
链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃，叫烯烃.
组成结构：均含有双键、组成上相差一个CH2原子团.
单烯烃的通式：CnH2n(n≥2)
二烯烃的通式：CnH2n-2(n≥3)
2.物理性质：碳原子数小于或等于4的烯烃在常温下是气态，熔沸点随碳原子数目的增加而增大.
3.化学性质：跟乙烯相类似.
(1).燃烧时火焰较烷烃明亮(含碳量高).
(2).分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化、加成和聚合反应.
[补充知识]：烯烃的命名：与烷烃命名类似，但不完全相同.
①.确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链.
②.主链里碳原子的依次顺序从离双键较近的一端算起.
③.双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面. 又如： CH3CH=CHCH-CH3 4-甲基-2-戊烯
CH3
[练习]：下面我们以戊烯为例练习烯烃的同分异构体的写法和命名.
(1).CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯
(2).CH3CH2CH=CHCH3 2-戊烯
(3).CH3CH2C=CH2 2-甲基-1-丁烯
CH3
(4).CH3CH=C-CH3 2-甲基-2-丁烯
CH3
(5). CH2=CH-CH-CH3 3-甲基-1-丁烯
CH3
CH2
170℃
浓H2SO4
+ H2O
CH2
CH3CH2OH
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7常州市第二中学化学组 蒋晓明
烷烃
[教学目标]:
1.使学生了解烷烃的组成、结构和通式；
2.使学生通过所给数据分析得出烷烃物理性质的递变规律，并了解烷烃化学性质的相似性；
3.使学生了解烷基、同系物、同分异构现象和同分异构体的概念；
4.使学生能利用系统命名法对烷烃进行命名或根据名称写出相应的结构简式.
[教学重点和难点]: 烷烃的性质，同分异构体的写法和烷烃命名.
[教学过程]：
一．烷烃的结构和性质.
从甲烷的球棍模型出发，逐渐增加碳原子数，搭出乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型，并写出相应的结构式.分析它们结构上有何共同之处？
1.结构特点：碳原子之间都以碳碳单键结合成链状；碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.
——具有以上结构的烃就叫饱和链烃，或称烷烃.（锯齿形）
[过渡]：将上述三种烷烃的结构式改写成结构简式，分析它们在分子组成上有何不同之处？
2.同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物.
烷烃的通式：CnH2n+2 （n≥1）式量：14n+2
[提问]：看表5-1，烷烃一般是如何命名的？
3.烷烃的一般命名规则：以分子里所含碳原子的数目来命名的.
十个碳原子以下：1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
十个碳原子以上：以中文数学来命名.
例如： C7H16 庚烷 C17H36 十七烷
[讨论]：看表5-1，烷烃的物理性质有何变化规律？为什么？
4.烷烃的物理性质（状态、熔沸点、液态密度等）随碳原子数的递增而呈现规律性的变化:状态---气态（1-4）→液态（5-16）→固态（17—）;熔沸点和液态时密度逐渐增加.
原因：熔沸点增大是因分子间作用力增大（分子晶体，结构相似时随分子量增大分子间作用力增大）；密度增大是因分子量增大（碳氢比增大）.
那烷烃的化学性质又怎样呢？
5.烷烃的化学性质：由于和甲烷的结构相似，因而化学性质也和甲烷的相似.
⑴.通常情况下很稳定，不和酸、碱、氧化剂反应，难与其他物质化合；
⑵.在空气中都能点燃；
⑶.在光照下都能与氯气发生取代反应；
⑷.在高温下能发生分解反应.
[课堂练习]：写出下列化学方程式.
1. 烷烃燃烧的通式.
2. 乙烷在光照下与氯气发生取代反应.
3. 丁烷在高温下分解.
二.同分异构现象和同分异构体.
阅读课本，回答问题：人们是怎样发现同分异构现象的？
1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象.
同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间的互称.
同分异构体之间一般物理性质因结构不同而不同.同类同分异构体之间化学性质基本相同.
[讨论]：同分异构体能否互称为同系物？试列表区别同分异构体、同系物和同素异形体.
2. 同分异构体、同系物和同素异形体的比较
同分异构体 同系物 同素异形体
概念 具有相同的分子式，但结构不同的化合物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2的化合物 由同一种元素形成的几种性质不同的单质
性质 物性不同，（同类）化性相同， 性质相似 物性不同、化性相同
举例 正丁烷和异丁烷 丙烷和丁烷 氧气和臭氧
3.同分异构体的书写及判别——对称分析法.（利用碳架结构进行分析）
例1：写出戊烷的三种同分异构体的结构简式.
正戊烷[CH3(CH2)3CH3]、异戊烷[(CH3)2CHC2H5]、新戊烷[(CH3)4C]
(碳原子相同的同分异构体支链越多，其沸点越低.)
例2：写出己烷所有的同分异构体的结构简式，(并加以命名).
⑴.先写直链： C-C-C-C-C-C
⑵.卸下一个甲基，并对余下的碳链进行对称分析：C’-C”-C-C”-C’
显然在此碳链上再组装上一个甲基，将有两种可能（重复的不算）
⑶.然后在这两种结构式上再分别卸下一个甲基，并对余下的碳链进行对称分析：显然在此碳链上再组装上一个甲基，将又有两种可能（重复的不算）
⑷.最后根据碳四价把氢补充上去.
例3：写出一氯戊烷所有的同分异构体的结构简式，（并加以命名）.
分别对戊烷的三种同分异构体进行对称分析：
C-C-C-C-C (有三种一氯代物)
（有四种一氯代物）
（只有一种一氯代物）
（有几种氢原子，取代上去的氯原子的位置就有几种）
[过渡]：当烃失去氢原子后剩余的部分我们称之为烃基.
4.烃基：烃失去一个或若干个氢原子后剩余的原子团.
失去一个氢的烃基可表示为“R—”；失去二个氢的烃基可表示为“—R—”
烷基——烷烃失去一个或若干个氢原子后剩余的原子团.
举例：甲基：“—CH3”， 乙基：“—C2H5”.它们的电子式该如何书写呢？（烃基不能独立存在）
三.烷烃的命名.
[强调]：烷烃的命名是有机物命名的基础.
命名结构性质
1.习惯命名法：同分异构体较少的C4H10、C5H10在丁烷、戊烷的名称前面加上正、异、新以区别直链烃和带支链烃.
[过渡]：当碳原子数比较多时，采用习惯命名法显然是无法满足需要的，因此人们又发明了系统命名法.
阅读课本，小结烷烃命名规则（边命名边小结）：
2.系统命名法：“定主链，称某烷，作母体；选起点，编号数，定支体；支名前，母名后；支名同，要合并；支名异，简在前.”
例1: CH3-CH-CH-CH2-CH3 2，3-二甲基戊烷
CH3CH3 CH3
例2: CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH-CH3 2-甲基-3-乙基庚烷
CH3-CH2
练习:
1.命名下列烷烃或根据名称写出结构简式.
(1).CH3CH2CH（CH3）CH（CH3）CH（C2H5）CH3 3，4，5-三甲基庚烷
(2). CH3(CH2)2CH(CH3)CH(C2H5)C(CH3)2 3,3,5-三甲基-4-乙基辛烷
C2H5
(3).2,3,5-三甲基-3-乙基己烷
(4).2,4,6,三甲基-5-乙基辛烷
2.命名己烷的同分异构体.
课后练习：
1.写出下列有机物的结构简式，并用系统命名法命名.
⑴.支链只有一个乙基且式量最小的烷烃；
⑵.相对分子质量为128，支链有四个甲基的烷烃.
2.甲烷、乙烷的一氯取代物不存在同分异构体，则碳原子数少于10的烷烃分子中还有几个一氯取代物也不存在同分异构体？请写出它们的结构简式.
3.金刚烷（C8H8）的二氯取代物有几种？
[补充知识点]：
1.环烷烃简介.
(1).通式：CnH2n (n ≥ 3).
(2).命名：单环烷烃以环上碳原子的数目命名为环某烷, 如:环丙烷 ，
环丁烷 ; 有取代基时，应从较小的基所连接的碳原子开始编号进行命名，如CH3- -CH（CH3）2 1-甲基-4-异丙基环已烷.
(3).性质：环烷烃的性质跟饱和链烃相似，能发生取代反应.如： + Cl2 -Cl + HCl .但是，在环烷烃中，环丙烷、环丁烷的性质跟环戊烷、环已烷的又有所不同,环丙烷和环丁烷较不稳定，在催化剂等条件下能够发生开环反应，如：
2.键线式.
戊烷 环已烷
乙烯 2-甲基戊烷
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4常州市第二中学化学组 蒋晓明
有机物 甲烷
[教学目标]:
1.了解有机物的概念及其组成元素；
2．掌握有机物种类繁多的原因和其不同于无机物的特点；
3．使学生了解甲烷的分子式、电子式、结构式和空间立体结构；
4.使学生掌握甲烷的化学性质和取代反应的概念.
[教学重点和难点]: 甲烷的化学性质、取代反应.
[教学过程]：
阅读课本，回答下列问题：
1.“有机物就是从有机体中取得的化合物.”此话是否正确？
历史上曾经是这样认为的，“有机”的原意:具有生命力(受当时生命力学说的影响).但1828年德国科学家乌勒发现：NH4CNOCO(NH)2,第一次由无机物制得了有机物，从而推翻了生命力学说.后来又人工合成了越来越多的有机物.所以现在有机物的概念改为：有机物一般就是含碳的化合物.
2.含碳的化合物一定就是有机物吗？
不一定.碳的氧化物（CO、CO2）、碳酸及其盐、氰化物（NaCN）、硫氰化物（NH4SCN）和金属碳化物（CaC2）等，由于它们的组成方式和性质与无机物相同，所以不把它们归属为有机物.另外，有机物除含碳外，通常还有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等元素.
3.有机物种类繁多的原因是什么？
(1).碳原子位于周期表第Ⅳ主族第二周期，既不易失电子、也不易得电子；
(2).碳原子有4个价电子，可形成多个或多种共价键；
(3).各种共价键还可形成很长的碳链或“碳面”（碳环）.
4.有机物有哪些不同于无机物的特点？（回顾初中和生活经验填表）.
有机物 无机物
溶解性 多数不溶于水，一般易溶于有机溶剂 多数溶于水，而不溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热，固体熔点低，一般在400℃以下 多数耐热、难熔化，熔点一般较高
可燃性 多数可燃烧 多数不可燃烧
导电性 多数为非电解质，难电离，不导电 多数是电解质，溶液或熔融状态下可导电
反应特点 一般复杂、副反应多，速率较慢.方程式用箭号表示 一般简单，副反应少，速率较快. 方程式用等号表示
特例：乙醇可与水任意比例互溶；聚四氟乙烯耐热性好（不粘锅涂层）；四氯化碳可灭火；乙酸为弱电解质；三硝基甲苯可发生爆炸.
5.什么叫烃？
仅含碳、氢两种元素的有机物称为碳氢化合物.
[知识简介]：有机物名称组字一般规则
烃——碳取“火”、氢取“”；烷——这类物质中“碳”的价键“完”全被氢所饱和；烯——这类物质中氢比较“稀”少；炔——这类物质中氢比较“缺”少.
[过渡]：甲烷是最简单的烃.
第一节 甲烷
[回顾]：
1.甲烷的俗名？
沼气、坑气（瓦斯）、天然气、可燃冰的主要成分.
2.甲烷的物理性质？
常温下无色、无气味的气体，标准状况下的密度为0.717g/L（能否计算？16g/mol÷22.4L/mol=0.714g/L）,极难溶于水(为什么？非极性分子).
阅读课本，观察模型，回答问题：
1. 写出甲烷的化学式、电子式、结构式.
化学式：CH4 电子式：
结构式：
立体结构：正四面体，键角：109度28分.（展示球棍模型和比例模型）
2.推测甲烷的化学性质.
对称稳定；在一定条件下能与某些物质发生反应，如果有能量一旦打断其中的一个键，反应就比较容易发生了.
观察演示实验，小结甲烷的化学性质：
3.甲烷的化学性质：
(1).常温下比较稳定，与强酸、强碱或强氧化剂等一般不反应.
(2).可燃性（氧化反应）：
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
(3).取代反应：
CH 4+ Cl2 CH3Cl + HCl；CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl ；CH2Cl2+ Cl2 CHCl3 + HCl ；CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl.
分析实验现象并利用球棍模型演示反应历程.（四步反应同时进行，但都不能进行到底）
[讨论]：
1.什么叫取代反应？与置换反应、复分解反应有何区别？
取代反应 置换反应 复分解反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替 一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物 两种化合物互相交换成分，生成另外两种化合物
A-B + C-D → A-C + B-D A + BC == AC + B A + BC == BA + C AB + CD == AD + CB
反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大 反应一般遵循金属活动性顺序或非金属活动性顺序进行 反应一般朝生成更难电离、更难溶或易挥发物质方向进行
反应多数较慢，多数可逆 反应一般单向进行，较快 多数单向、少数可逆，较快
2.比较氯代甲烷的状态及用途.
一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷
俗名 氯仿 四氯化碳
分子式 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
状态 无色气态 无色液态 无色液态 无色液态
用途 局部麻醉剂 溶剂 溶剂、麻醉剂 溶剂、灭火剂
(4).分解反应：CH4 C + 2H2 （炭黑是橡胶工业的原料）
[课堂反馈练习]：
1.在光照的条件下，将等体积的甲烷和氯气混合，得到的产物中物质的量最多的是：
Ａ..CH3Cl B..CH2Cl2 C..CCl4 D..HCl
2.向下列物质的水溶液中滴加硝酸银溶液，能产生白色沉淀的是：
A..CH3Cl B..NaCl C..KClO3 D..CCl4
3.写出甲烷与溴蒸气反应的化学方程式.
[补充知识点]：
1.甲烷空间立体结构的确定.
从甲烷的分子组成上推测，它可能有两种空间结构：平面正方形和正四面体形.人们对实验中制得的二氯甲烷进行检测，发现它的熔、沸点只有一种，由此确定了甲烷是正四面体结构.（利用球棍模型显示甲烷若是正方形的话，二氯甲烷应有两种结构.）
2.甲烷的实验室制法.
(1).药品：无水醋酸钠、碱石灰.
(2).反应原理：
CH3COONa + Na2CO3 Na2CO3 + CH4↑
(氧化钙的作用：a.干燥剂; b.使混合物变得疏松，有利于甲烷气体的逸出; c.减少固体氢氧化钠对玻璃试管的腐蚀.)
(3).装置:发生装置和制氧气的装置相同，用向下排空气法或排水法收集.
CaO
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6常州市第二中学化学组 蒋晓明
石油的分馏
[教学目标]:
1. 使学生了解石油的组成和石油产品的广泛用途.
2．使学生初步了解石油的常压分馏和减压分馏以及裂化的原理.
3. 使学生初步了解我国石油工业的发展概况和节约能源以及防止污染的重要性.
[教学重点和难点]: 石油的常压分馏原理.
[教学过程]：
石油在国民经济生产中占有重要的地位，人们往往以血液对人体的重要性来比喻石油与工业的关系，把石油称作“工业的血液”.
[样品展示]: 观察石油的色、态、密度、溶解性并嗅其气味，总结出它的物性.
一.石油的物理性质和组成.
1. 石油的物理性质:黑色或深棕色粘稠液体，常有绿色或蓝色荧光，比水稍轻，不溶于水，有特殊气味，无固定沸点.
[过渡]: 石油是由什么组成的呢？
2.石油的成分:
(1). 组成元素:石油所含的基本元素是碳和氢，两种元素的总含量平均为97-98%（也有达99%的），同时还含有少量硫、氧、氮等.
(2).化学成分: 主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物,一般石油不含烯烃. 大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃.
[情境创设]:
石油被发现和大量开采之后，销路却一直不好.因为没有加工过的石油（原油），用处并不很大，当时主要用来点灯.但石油燃烧时，黑烟太大，很快就会将房间熏得像煤窑，与那时已应用十分普遍的煤气灯相比，劣势十分明显.
怎样才能把石油变成财富呢？
1862年，年仅20岁的美国青年洛克菲勒计划分离出石油中的组分，于是请来石油技师安德留斯，希望他能提供技术支持.请问：如果你就是那位石油技师，你会用什么办法来分离石油？
[学生讨论]:
讨论时，会有学生试图利用化学变化来分离石油组分.但只要抓住石油成分（烷烃、环烷烃等），注意到它们的化学性质相似，而物理性质呈规律性变化（即：随着碳原子数的增加，其沸点依次升高），就不难排除干扰，得到正确答案.
二.石油的分馏.
1.分馏的原理: 给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过冷却先分离出来.随着温度升高，较高沸点的烃再气化，经过冷凝也分离出来. 分馏是一种分离沸点相差较大且能混溶在一起的液体混合物的物理方法.
2.实验室蒸馏石油.
[说明]:
①.加瓷碎，防暴沸.
②.温度计水银球应与蒸馏烧瓶支管口相平齐.
[过渡]: 工业上如何实现分馏过程呢？
3.常压分馏和减压分馏.
(1).主要设备:加热炉和分馏塔.
按P137图5-24前半部分介绍，要突出介绍分馏塔的作用,最后总结石油常压分馏产物：溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油.
接着，提出重油所含的成分如何分离？升温？在高温下，高沸点的烃受热会分解，更严重的是还会出现炭化结焦、损坏设备，从而引出减压分馏的方法.
按课本P137图5-24的后半部分介绍减压分馏过程和产物：重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青.
(2).分馏产物(馏分):
石油分馏 常压分馏：得溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油
减压分馏：得重柴油、润滑油、凡士林、石蜡、沥青
[情境创设]:
石油的分馏能获得汽油、煤油、柴油这样的轻质液体燃料，但是太少了.1 kg的原油经过分馏只能得到约250 g轻质液体燃料，其中汽油大约只有100 g；但却能得到大量的重油.这种状况显然远远不能满足人们对汽油的需求.请问：为了获得更多的汽油，我们能采取什么措施呢？
三.石油的裂化和裂解.
1.裂化:在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程.
裂化有热裂化和催化裂化：
裂化 热裂化：在500℃、20-30大气压进行，可将重油变成轻质油（主要是气油）
催化裂化：使用催化剂，在低于热裂化温度下进行，使大分子变成小分子，而小分子则可异构化，从而得到质量较高的汽油。（降低裂化温度、防止结焦）
裂化过程举例：
裂解是深度裂化,它与裂化的目的不同:裂化是为了提高轻质油特别是汽油的产量,而裂解主要是为了提供乙烯等有机化工原料.
[设问]: 实验室萃取溴水中的溴，应用直馏汽油还是裂化汽油？
四.石油的催化重整.(略)
所谓“重整”就是把汽油里直链烃类的分子的结构“重新进行调整”，使它们转化为芳香烃或具有支链的烷烃异构体,目的是提高汽油质量和获得芳香烃.
重整需特定的催化剂：一般选用铂或铼，故称铂重整或铼重整或铂铼重整.
[小结]：
五.煤的综合利用.(选学)
1.煤的分类和组成：
煤是工业上获得芳香烃的一种重要来源.分类：
煤
另外，煤中含少量的硫、磷、氢、氧、氮等元素以及无机矿物质（主要含Si、Al、Ca、Fe）,因此，煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混和物.（煤不是炭）
2.煤的干馏：
定义：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做煤的干馏.（与石油的分馏比较）
煤高温干馏后的产物：
从煤焦油可分馏出芳香族化合物，如苯、甲苯、二甲苯、酚、萘、沥青.常州市第二中学化学组 蒋晓明
苯 芳香烃
[教学目标]:
1. 使学生掌握苯的重要化学性质；
2．使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同，理解共价单键的可旋转性.
3.让学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质.
[教学重点和难点]: 苯的化学性质.
[教学过程]：
[复习]：
1.填写下表：
分子式 结构式 结构简式 空间构型 键参数
2.苯分子有怎样的结构特点？
苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键.苯分子是平面结构，键与键之间夹角为120°，常用结构式来表示苯分子.苯是非极性分子.
[过渡]：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃，简称芳烃.苯是最简单、最基本的芳烃.我们已经了解了苯的分子结构，那它的性质又如何呢？
[实验1]：展示苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态. 将苯与水混合于试管，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性.
一．苯的物理性质：无色、有特殊气味的液体，比水轻（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸点80.1℃,熔点5.5℃.
二．苯的化学性质.
苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色.说明苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下苯也能发生化学反应.
[实验2]：纸上蘸取少量苯溶液，点燃.观察实验现象.
1.氧化反应.
2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O 火焰明亮，有黑烟（苯分子中碳的质量分数很大）.
常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的.
2.取代反应.
(1).苯跟卤素的反应.
[实验3]：苯与溴的反应.
①.原料：苯、液溴、铁粉.
②.反应原理：
Br
+ Br2 + HBr
③.装置原理：
a.长导管的作用是什么？冷凝回流,使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中.
b.锥形瓶中水的作用是什么？吸收HBr.
c.为什么导管末端不能插入液面以下？防止
倒吸.
④.操作顺序：圆底烧瓶中先加入少量苯、液溴，然后加入铁粉，塞紧橡皮塞.反应结束后向锥形瓶中滴入硝酸银溶液，并将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中.
⑤.实验现象：
a.烧瓶中混合物沸腾；
b.导管口出现白雾；
c.向锥形瓶中滴入硝酸银溶液有浅黄色沉淀生成；
d.烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，底部出现褐色不溶于水的液体.（溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色.如何分离提纯呢？向反应混合物中加入NaOH溶液，充分振荡静置后分液，取下层溶液）
不同状态的溴与烃的反应规律
溴蒸汽 溴水 液溴
烃
反应类型
(2).苯的硝化反应.
[实验4]：苯的硝化反应.
①.原料：苯、浓硫酸、浓硝酸.
②.反应原理：
NO2
+HO-NO2 +H2O
③.装置原理：水浴装置.
a.为什么不用酒精灯直接加热，而用水浴装置加热至恒温60℃？
苯易挥发、硝酸易分解，采用水浴装置可使受热均匀，避免局部过热导致苯的挥发和硝酸的分解；70-80℃时易生成苯磺酸.
b.试管口带有直玻管的单孔橡皮塞的作用是什么？
对挥发的苯起冷凝回流的作用，还可以保持内外压相等，防止橡皮塞弹起.
④.操作原理.
a.药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯.
b.加入苯后不断摇动的原因：苯和混酸不溶，不断摇动可使两者充分接触.
c.如何控制水温在60℃？温度计水银球插在烧杯的水中.
d.烧杯中的水应浸至反应液液面以上，为使反应充分，反应一段时间后再将试管取出振荡一下.
⑤.实验现象：
a.反应物剧烈沸腾，试管中产生少量棕色气体.
b.将反应得到的混合物慢慢倒入水中搅拌，溶液分为三层，底部为淡黄色不溶物.三层液体从上至下分别为苯、混酸、硝基苯.
[设问]：硝基苯真是不溶于水的淡黄色液体吗？
硝基苯的物理性质：苦杏仁味的、无色油状液体，不溶于水且密度比水大，有毒.用途：硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料
-NO2+3Fe+6HCl -NH2+3FeCl2+2H2O
(3).磺化反应：
SO3H
+ HO-SO3H +H2O
-SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应.
[设问]：浓硫酸在制取乙烯、苯的硝化和磺化反应中各起了什么作用？
制取乙烯和苯的硝化反应中浓硫酸都起催化剂和脱水剂的作用，在苯的磺化反应中则做反应物.
3.加成反应.
(1).苯与氢气的作用.
CH2
+3H2 CH2 CH2
CH2 CH2 （环已烷）
CH2
(2).苯与氯气作用.
+3Cl2C6H6Cl6 (六六六)
从以上的实验中，我们可以看出苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难.芳香烃的这种特殊性质叫芳香性.
三．苯的用途：
苯是一种很重要的有机化工原料，它广泛用来生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等，苯也常用作有机溶剂.
四．苯的同系物.
1.定义和通式.
[练习]：写出苯、甲苯、二甲苯的结构式和结构简式，并小结它们结构上的相似点.
分子里含有一个苯环结构，而烷烃基结合在苯环的旁侧的一系列化合物叫苯的同系物.通式：CnH2n-6 (n≥6).
2.化学性质：与苯相似.
(1).取代反应.
CH3 CH3
+ 3HO-NO2 O2N NO2 + 3H20
NO2
2，4，6－三硝基甲苯
[设问]：甲苯的硝化反应和苯的硝化反应相比，哪一个更容易进行？为什么？
甲基使苯环邻位和对位上氢原子的活动性增强了，所以甲苯的硝化反应容易进行.
(2).加成反应.
(3).氧化反应.
①.可燃性：火焰明亮，有浓烟.
②.剧烈振荡后可使酸性高锰酸钾溶液褪色.
苯的同系物可被氧化剂如KMnO4(H+)所氧化，不论侧链多长，均被氧化为苯甲酸，但苯不能被KMnO4(H+)所氧化.可以此区别苯和苯的同系物，也可区别于烯烃、炔烃（因为苯的同系物要剧烈振荡后才能褪色）.
苯环使侧链上氢原子的活动性增强了.由此可见苯环和侧链的影响是相互的.
3.苯的同系物的同分异构现象.
[例题]：写出C8H10的同分异构体.
-CH2CH3 乙苯 (取代甲基上的H)
-CH3, -CH3 H3C- -CH3
CH 3 CH3
邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯
化学式是C8H10含有苯环的同分异构体有4种.
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