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6-1-1 溴乙烷、卤代烃（一）
[本节教材分析]
本节教材主要包括三方面的内容，一是溴乙烷的化学性质；二是卤代烃的一般通性；三是氟里昂对环境的影响。
在第一部分中，教材从溴乙烷的分子结构入手，提出问题：官能团──溴原子的存在使溴乙烷具有什么不同于乙烷的性质？这样，在与章引言中烃的衍生物和官能团概念相呼应的同时，引出溴乙烷的化学性质，既有利于启发学生的思维，又可以突出官能团的作用。在学生带着这个问题学习了溴乙烷的水解反应和消去反应之后，教材再以归纳总结的方式给出结论。
在第二部分中，教材首先介绍卤代烃的概念及卤代烃的种类，接着以表格形式介绍了卤代烃的物理性质，概括出卤代烃的化学性质和用途，并通过卤代烃的用途引出氟里昂的有关内容。在表之后，教材接着安排了一个讨论题，要求学生通过分析、归纳，找出氯代烃的沸点随烃基的不同而呈现的变化规律。讨论的内容并不是教学要求的重点，讨论的结论也不涉及后面知识的学习，因此这个讨论的目的是让学生在主动学习的过程中，培养和训练分析、归纳问题的能力和方法。该讨论题的结论是：烃基不同时，一方面氯代烃的沸点随烃基中所含碳原子数的增加而升高；另一方面，如果烃基中所含碳原子数目相同时，氯代烃的沸点随烃基中支链的增多而降低。
第三部分，关于氟里昂对环境的不良作用，这里配合高一化学中有关臭氧层问题的内容，从不同于高一内容的角度介绍氟里昂及其对臭氧层的破坏作用。这部分内容的教学要求不高，只要求给学生留下一个大致印象。但是这部分内容对学生较为完整地了解有关臭氧层方面的知识，培养环保意识，具有重要作用。
[教学目标]
1．知识目标
（1）了解烃的衍生物、官能团、卤代烃等概念。
（2）了解醇类、醛类、酸类等常见烃的衍生物中的官能团。了解烃的衍生物的元素组成特征。
（3）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应、消去反应的条件。理解溴乙烷发生水解反应、消去反应过程中所发生共价键的变化。
（4）了解水解反应和消去反应的概念。
2．能力和方法目标
（1）通过溴乙烷的水解实验，培养学生的实验设计能力；
（2）通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应的能力；
（3）通过学习消去反应，培养学生对概念的深刻理解和概念之间比较的思维能力。
（4）由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行验证的假说方法。
3．情感和价值观目标
（1）通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。
（2）从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；
[重点与难点]
1．溴乙烷的水解实验的设计和操作；
2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应；
[教学过程]
教师活动 学生活动 设计意图
[引入提问]请阅读第一段内容，学习烃的衍生物概念，并回答你已经见到哪些有机物属于烃的衍生物。[提问]请阅读第二自然段的内容，学习官能团的概念。并举例说明你已了解了哪些官能团。 [阅读并回答]CHCl3、CH3CH2OH、C6H5Br、CH3COOH等都是烃的衍生物。[阅读并回答]上一章中学到的碳碳双键、碳碳叁键、苯环、硝基等都是属于官能团。 使学生初步了解烃的衍生物和官能团的概念。并理解烃与烃的衍生物之间的紧密联系。
课堂练习：
1．在下列化学反应的产物中，不存在同分异构体的是（ ）
（1）CH3—CH=CH2与HCl发生加成反应
（2）CH3—CH2—CH2—Br在强碱的水溶液中发生水解反应
（3）
2．通过下列事实，分析卤代烷在脱去卤化氢时，有什么规律？
3．怎样用实验证明CHCl3中含有氯元素？实验操作中应注意些什么？
4．
课堂练习答案
1．（1）CH3CH=CH2与HCl反应可以生成CH3CHClCH3，改变反应条件也可以生成CH3CH2CH2Cl，这两种生成物互为同分异构体。
（2）CH3CH2CH2Br在强碱的水溶液中发生水解反应只生成CH3CH2CH2OH一种醇。
（3）在铁粉存在下与Cl2发生的是取代反应，苯环上的邻位、对位氢原子易被取代，取代后的一氯代物就存在同分异构体。
答案：（2）。
2．卤代烷在一定条件下发生消去反应时，脱卤化氢在含氢较少的那个相邻碳原子上，比较容易脱去氢原子。
3．CHCl3是共价化合物，氯元素是以氯原子的形式存在于CHCl3分子中。要证明CHCl3中含有氯元素，则必须将氯原子转化为Cl-。
先将CHCl3与NaOH的水溶液混合共热，使氯原子经过取代反应变为Cl-，此时加入HNO3，使溶液呈酸性后再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成。
操作时应注意，由于水解反应是在碱性条件下进行，必须在水解反应后加入足量稀HNO3，把过量的OH-完全中和掉，然后再加入AgNO3溶液，才会出现AgCl白色沉淀。若不加稀HNO3中和，直接加入AgNO3溶液，得到的是棕褐色Ag2O沉淀。这样会使实验失败。
4．这道合成题属于官能团转换位置的合成题。使官能团转换位置的合成一般都要采取先消去后加成的方法。
在第二个碳原子上引入羟基必须先消去变成烯，然后与卤素单质加成，最后卤代烃水解变成醇。
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6-1-2 溴乙烷、卤代烃（二）
[教学目标]
1．知识目标
（1）使学生了解卤代烃的一般通性和用途。
（2）了解卤代烃的分类。了解日常生活中常见的卤代烃。
2．能力和方法目标
（1）通过卤代烃物理性质和同分异构体的学习，培养学生规律性认识的能力。
（2）理解烃的衍生物和官能团的概念；掌握卤代烃的化学性质；掌握卤代烃同分异构体的判断方法。结合溴乙烷的水解反应，进一步领悟检验卤代烃中含有卤元素的原理与方法。
并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学生的分析、综合能力。
3．情感和价值观目标
（1）了解氟利昂的用途及危害。使学生对氟里昂对环境的不良作用有一个大致的印象，对学生进行环境保护意识的教育。
（2）通过卤代烃中所含卤元素的检验程序、结合实验现象，进行“实验方法”这一自然科学方法的指导。
[重点与难点]
1．卤代烃同分异构体的分析方法；
2．卤代烃的同分异构体的分析；
[教学过程]
复习提问：在什么条件下溴乙烷可转化为乙醇？在什么条件下溴乙烷可转化为乙烯？转化过程中分别发生了什么类型的化学反应？
学生回忆并回答。
教师指导阅读：请同学们阅读课本P153页第二自然段。回答什么叫卤代烃？卤代烃怎么分类？
学生活动：阅读、讨论，得出结论。
可从多种不同角度对卤代烃进行分类。如根据烃基的种类进行分类，也可根据所含卤原子的个数进行分类，还可根据卤原子种类进行分类。
教师指导学生活动：请同学们分析表6-1，研究一氯甲烷、一氯乙烷、1-氯丙烷等一氯代烷烃的沸点变化规律和相对密度大小变化规律。
学生活动：阅读表6-1，相互讨论，得出结论。
一氯代烷烃随着分子中碳原子数的增多，沸点逐渐升高。一氯代烷烃的相对密度都小于1，而且随着分子中碳原子数的增多，相对密度逐渐减小。
教师指导学生活动：我们再来研究一下，一氯代烷烃的同分异构体问题。请同学根据表6-1研究一下，一氯甲烷、一氯乙烷为什么没有同分异构体？分子式为C5H11Cl的一卤代物有多少种同分异构体？
学生活动：学生讨论。并在课堂练习本上书写C5H11Cl的同分异构体。
教师活动：教师根据学生讨论情况，及时总结。也可请个别学生到黑板上板演结果。
教师指导学生阅读：请同学们阅读本节课文最后一段，从中了解氟氯烃为什么会破坏臭氧层。国际环境保护组织采取什么措施等问题。阅读后请从中找出要点，并把要点记录在课堂笔记本上。
学生活动：学生阅读，并记录笔记。
师生共同活动：放影Flash动画（见卤代烃同分异构体Flash课件 ( 同分异构体确定（卤代烃）演示.SWF )）
课堂练习：
1．已知苯的同系物可被高锰酸钾氧化，如
CH2——CH2——OH）。
写出以对二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂和水为原料，制备对苯二甲酸和乙二醇的各步反应的化学方程式（有机物的氧化反应不必配平）。
2．卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（例如OH-等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。例如：
CH3CH2CH2—Br＋OH-（或NaOH）─→CH3CH2CH2OH＋Br-（或NaBr）
出下列化学反应的化学方程式：
（1）溴乙烷跟NaHS反应。
（2）碘甲烷跟CH3COONa反应。
3．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
①由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
②由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为：(CH3)2CHCH2CH2OH
4．
　
已知：
（1）写出①、②、③各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。
（2）请写出用丙醇为原料，制丙烯的反应的化学方程式，并注明反应类型。
（3）如果所用的丙醇原料中混有异丙醇[CH3CH(OH)CH3]，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。
课堂练习答案：
1．对二甲苯经氧化即可得到对苯二甲酸。
制备乙二醇可采用倒推法：
答案：
2．由原题开始提供的信息“卤代烃在NaOH溶液中水解，实质是带负电荷的原子团取代反应”，可知解（1）（2）两点的关键是找出带负电的原子团。分析（1）NaHS带负电的是HS-，应是HS-与溴乙烷中Br原子取代。同样（2）中应是带负电荷的CH3COO-取代Br原子。
所以答案为：
（1）CH3CH2Br + NaHS→CH3CH2HS + NaBr
（2）CH3I+ CH3COONa→CH3COOCH3+ NaI
3．①使卤代烃分子中的Br原子转换位置，必须先消去后加成。
②由烯烃转化成醇，可以直接与水加成。但这里要求分两步转换，就应该先与卤化氢加成，加成时还要注意使卤素原子与羟基位置相同，然后再使卤代烃水解生成醇。
4．此题需在丙烯的三个碳原子上各引入一个氯原子，生成1，2，3-三氯丙烷，才能水解生成甘油。怎样才能在三个碳原子上各引入一个氯原子呢？根据题中所给的信息，应该是先由丙烯与氯气发生取代反应，再加成，才能生成1，2，3-三氯丙烷。
（1）有关反应的方程式和反应类型分别为：
属于取代反应。
属于加成反应。
属于水解反应。
属于消去反应。
（3）无影响。异丙醇发生消去反应同样生成丙烯。
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