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6-3-3 有机物分子式和结构式的确定（三）
[教学目标]
通过阿司匹林结构的确定，学习研究有机物结构式的一般方法。
[教学过程]
见Flash文件 ( C4H8O3分子结构推断习题.SWF )。
课堂练习：
1．氯乙烯（CH2=CHCl）与丙烯按1∶1的物质的量比在一定条件下加聚成高分子化合物时，有3种加聚产物（每个链节中有5个碳原子），试写出这3种产物的结构简式．______ _____
2．C2H4在一定条件下和氢气发生加成反应，当两者组成的混合气体为VL时，①在右边的坐标图上，用横坐标表示H2的体积分数，纵坐标表示完全反应后的气体总体积图线，并在图中注明主要数据．②当氢气在混合气体中占全反应后的气体总体积数最小．
3．A、B、C分别表示气态烷烃，烯烃和炔烃，它们的相对分子质量之比为2∶7∶5，由A、B、C组成的混合气体中它们的分子数之比为5∶7∶2，在1.01×105Pa，273K时测得混合气体的密度为1.76g/L，求A、B、C的相对分子质量及分子式．
4．用含水4％的酒精（密度为0.79g/cm3）12.7mL与浓H2SO4混合加热至170℃，可制得4L标准状况下的乙烯气体，求酒精的利用率？将生成的乙烯气体通入过量某卤素单质的水溶液；全部被吸收，生成产物的质量为33.57g，求该产物的相对分子质量，分子式及其电子式．
5．向300mL 某烃和氨气的混合气中，加入过量氧气并点燃，燃烧后得到混合气体为1250mL，水蒸气冷凝后减少到550mL，用碱处理后体积缩小到250mL，其中100mL为氮气（所有气体均在相同温度、压强下进行测定），计算该烃的化学式．
课堂练习参考答案
1．
2．①
② 50％
3．分别为CH4；C4H8，C3H4。
4．相对分子质量：188。分子式C2H4Br2电子式：。
5．C3H8。
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6-3-2 有机物分子式和结构式的确定（二）
[教学目标]
1．知识目标
进一步熟悉有关分子式计算、结构式推断问题的解题方法。本节课主要通过例题的解答总结出确定有机物分子式、结构式的思路方法。
2．技能和方法
学会资料、数据的收集、分类和处理方法；初步学会科学抽象、归纳的方法。
3．情感态度和价值观目标
通过对同一问题采用多种方法解决的实例分析，形成多角度考虑问题的习惯，并从中学会辨别方法的优劣。
[教学过程]
师生共同活动：从思路方法总结上堂课有关分子式和结构确定的问题的类型。
有机化学计算的重点是分子式、结构式的确定以及有机混合物的组成、含量的求算．其前部分的确定途径可用下图表示：
确定有机物分子式和结构式的基本思路是：
（1）直接法．直接求算出 1mol气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式．如给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），求算分子式的途径为：
密度（或相对密度）——→摩尔质量——→1mol气体中各元素原子各多少摩——→分子式．
（2）最简式法．根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式．如烃的最简式的求法为：
C∶
为CaHb，则分子式为（CaHb）n， n=M/(12a+b)（M为烃的相对分子质量，12a+ b为最简式的式量）．
（3）余数法．
①用烃的相对分子质量除14，视商数和余数．
其中商数A为烃中的碳原子数.
此法运用于具有确定通式的烃（如烷、烯、炔、苯的同系物等）．
②若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数．
[例1]若A是相对分子质量为128的烃，则其分子式只可能是______或______．若A是易升华的片状晶体，则其结构简式为______．
解析：128/12=10……8，所以分子为C10H8；然后去一个C加12个H，即得C9H20（再去C加H就不可能了，因为H的个数不能大于C的个数的2倍加2）另由题设A是易升华
的片状晶体，为萘的性质，所以结构简式为 。
③由一种烃的分子式，求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下：
（4）方程式法．利用燃烧反应方程式，要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等，同时可结合适当方法，如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧可速解有机物的分子式．
①当条件不足时，可利用已知条件列方程，进而解不定方程，结合烃CxHy中的x、y为正整数，烃的三态与碳原子数相关规律（特别是烃为气态时，x≤4）及烃的通式和性质，运用化学──数学分析法，即讨论法，可简捷地确定气态烃的分子式。
②当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式．有时也利用平均相对分子质量来确定可能的组成，此时，采用十字交叉法计算较为简捷．
③两混合烃，若其平均相对分子质量小于或等于26，则该烃中必含甲烷。
④两混合气态烃，充分燃烧后，生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积，则原混合烃中必含CH4．若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的物质的量，则必含C2H2。
⑤气体混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子平均数为4；若体积扩大，氢原子平均数大于4；若体积缩小，氢原子平均数小于4，即必含C2H2（温度在100℃以上）。
[例2]某有机物分子中有40个电子，它完全燃烧时只生成等体积的CO2和H2O蒸气（相同条件）。
若该有机物为烃，则化学式为_______________________．
若为含氧的衍生物，则化学式为_____________________．或__________________．
分析：根据该有机物完全燃烧只生成等体积的CO2和水蒸气可知该有机物分子中C与H之比为1∶2．若该有机物为烃，则该烃的最简式为CH2，一个CH2只有8个电子，于是8n=40，n=5，所以该烃的化学式为C5H10．
若该有机物为含氧的衍生物，一个O原子有8个电子，于是一个O原子可代替一个CH2，于是给C5H10中每加一个O就要减去一个CH2，因而可得化学式为：C4H8O、C3H6O2、C2H4O3、CH2O4不合理。
答案：C5H10；C4H8O、C3H6O2、C2H4O3
[例3]0.5mol有机物完全燃烧后，生成1molCO2和1.5mol水，此有机物可能是（写出结构简式）__________________________________________
分析：根据题意可求出该有机物分子中C原子与H原子的个数．
该有机物中可含氧也可不含氧，于是它的化学式可表示为C2H6Om。
当m=0，化学式为C2H6，结构简式为：CH3CH3．
当m=1，化学式为C2H6O，结构简式为：CH3CH2OH或CH3OCH3．
当m=2，化学式为C2H6O2，结构简式为：HOCH2CH2OH．
当m=3，化学式为C2H6O3，无此物质．
答案：CH3CH3、CH3CH2OH、CH3OCH3、HOCH2CH2OH．
[例4]6.94g由饱和一元醇A和饱和二元醇B组成混合液，加入足量金属钠，在标准状况下放出2.24 L氢气，已知A、B中所含碳原子数相同，且小于4，试推出A、B的结构简式。
分析：此题用极限假设法进行巧解，根据题意，假设为一种物质，计算有关的数值范围，确定混合物某种量的数值介于最高值和最低值之间，从而简化计算过程．
若混合液全部是二元醇，此二元醇的摩尔质量为：
6.94g÷2.24L/22.4L/mol=69.4g/mol
因为饱和二元醇的相对分子质量小于69.4的只有乙二醇，所以A为CH3—CH2—OH，B为HO—CH2—CH2—OH．
答案：A：CH3—CH2—OH；B：HO—CH2—CH2—OH。
课堂练习：
1．某气态烃在一个密闭容器中和过量氧气混合后完全燃烧，反应前后的压强不变（温度为120℃），此气态烃是 （ ）
（A）CH4 （B）C2H4 （C）C2H2 （D）C3H8
2．某气态烃10mL与50mL氧气在一定条件下作用，刚好耗尽反应物，生成水蒸气40mL，一氧化碳和二氧化碳各20mL（各体积在同温同压下测得）．该气态烃的分子式为（ ）
（A）C3H8 （B）C4H6 （C）C3H6 （D）C4H8
3．某烃CxHy的蒸气，对氢气的相对密度是39，在催化剂存在下，1mol该烃和3mol氢气加成生成饱和烃CxHz的分子式是______，CxHy的分子式为______．
4．150℃在一定容积的密闭容器中，使某气态烃和适量氧气点燃完全反应后，仍保持150℃时测定容器内压强为原来的1.2倍，求该烯烃的分子式．
5．某气体碳的质量分数为82.7％，氢的质量分数为17.3％，在标准状况下，它的密度是2.59g/L．求这种气体的分子式．
6．已知一种气态烃碳的质量分数为92.3％，氢的质量分数为7.7％，在标准状况下，该化合物0.5g占体积432mL．求这种烃的相对分子质量和分子式．
7．某有机物由C、H、O元素组成，已知三种元素的质量比为6∶1∶8．该有机物的蒸气密度是同温同压下氧气密度的1.875倍，求有机物的相对分子质量和分子式．
8．某不饱和链烃与H2完全加成，体积变为原来的1/3，如将1L该不饱和烃与10L 氧气混合并点燃，充分燃烧后将所有物质都通过足量碱石灰，气体体积变为4.5L，求烃的分子式．（上述气体体积在相同条件下测得）．
课堂练习参考答案：
1．AB。2．D。
3．C6H12 C6H6
4．C6H12。
5．C4H10．
6．26。C2H2。
7．分子式为C2H4O2．
8．炔烃的分子式为C4H6。
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6-3-1 有机物分子式和结构式的确定（一）
[教学目标]
1．知识目标
（1）了解分子式、最简式的差别。
（2）学会确定有机物分子式、结构式的方法和解题要点；巩固以物质的量为核心的化学计算。
2．能力和方法目标
（1）培养发散思维、抽象思维、逻辑思维和归纳小结能力。
（2）学会运用实验数据分析确定物质的微观组成的方法，使化学学习从定性趋于定量化。
3．情感和价值观目标
在自学、分析、交流、研讨中培养独立、自觉、勤奋、刻苦的科学态度和勇于克服困难又善于协作、虚心学习的意志品质。
[重点与难点]
烃的衍生物的分子式和结构式的确定。
[教学过程]
教师提问：分子式和最简式有什么不同？
学生活动：讨论后得出结论。
分子式是用元素符号表示物质的分子组成的式子。它指出一个分子中原子的种类和数目，同时也表示出一个分子或一个摩物质的质量。
教师补充：对于很多固态物质，从现代物质结构理论看来，难于用分子式来表示．例如，金属晶体是由金属原子、金属离子和自由电子所构成，氯化钠晶体是由Na+ 离子和Cl-离子所构成，氧化物和其它许多无机盐类，同样都是离子晶体．在这些晶体中，根本没有分子存在，但习惯上仍用Zn、Fe等来表示固态的锌、铁等金属，用NaCl、CuO等来表示固态的氯化钠和氧化铜等化合物．我们把这些式子，叫做它们的最简式（或叫实验式）。又如单质硫，随着存在的状态不同，其分子组成也不相同．S8分子存在于菱形硫、单斜硫和160℃以下的液体以及800℃以下的蒸气中．但在160℃以上的液态硫中，环状的S8分子破裂变为链状分子，并形成很长的链状结构．硫链的长短不一，长的链有105个硫原子，而短的链只有几个硫原子，因而不能明确地写出它的分子式．在800℃以上的蒸气中，主要是S2分子，大约从1500℃开始，S2分子显著地分解为单原子的S分子．所有这些不同形态的硫，化学上为简便起见，在非必要时，都用最简式S表示．磷也是这样，在高温下磷蒸气中为单原子的P分子，白磷的分子式为P4，红磷的结构还没有最后弄清楚，分子式难以确定，它们都常用最简式P表示．所以最简式只是表示某物质的化学组成和各成分元素的原子个数比的式子．最简式所代表的质量叫做式量．有些物质的最简式和它们的分子式相同，有的则不同．
从物质的组成，只能推导出它的最简式．
教师引导：这堂课我们一起来研究一下怎样利用题目中的数据和其它信息来确定有机物的分子式和结构式。我们通过下列例题来研究。
[例1]根据实验，某碳氢化合物的组成为碳92.3％，氢7.7％，求它的最简式．
=1∶1
因此，该化合物的化学式可以写成CH、C2H2、C3H3等等，而CH是其中最简单的一种，故得该化合物的最简式为CH．
如果测知该化合物相对分子质量的26，则其分子式即可确定为C2H2．
从物质的组成和相对分子质量，还可以用下面例题的计算方法求分子式．
[例2]根据实验，葡萄糖含碳40％，氢6.7％，氧53.3％，相对分子质量为180，求它的分子式．
[解]在葡萄糖分子中含有：
碳原子数= 180×40％÷12= 6
氢原子数=180×6.7％÷1=12
氧原子数=180×53.35％÷16=6
因此，葡萄糖的分子式为C6H12O6．
[例3]某混合气体由两种气态烃组成．取2.24 L该混合气体完全燃烧后得到4.48 L二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6g水，则这两种气体可能是（ ）。
（A）CH4和C3H8 （B）CH4和C3H4
（C）C2H4和C3H4 （D）C2H4和C2H6 （E）C2H2和C2H6
合气体中平均含碳原子组成为C2H4．则原两种气体平均含C=2，含H=4．选项A中含H＞4；（C）中含C＞2；D中含H＞4，而B、E符合题意．
[例4]两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g水，关于混合气体的下列说法正确的是（ ）。
（A）一定有甲烷 （B）一定是甲烷和乙烯
（C）一定没有乙烷 （D）一定有乙炔
解析：根据题中数据可得出，混合气体、CO2、H2O的物质的量之比为1:1.6:2。
则该混合气体的平均组成为C1.6H4．即1mol混合气体中平均含碳原子1.6 mol，故必含有含碳原子小于1.6的CH4，A正确．1mol平均含氢原子4mol，因为CH4中含氢原子数为4，另一物质含氢原子数也应为4．气态烃中含氢原子数为4的还有C2H4、C3H4，所以B不对．乙烷含氢原子数为6＞4，故混合气体中一定没有乙烷，C正确。答案为A、C。
课堂练习：
1．实验测得某碳氢化合物A中，含碳80％、含氢20％，求该化合物的实验式．又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式．
2．某烃含碳氢两元素的质量比为3∶1,该烃对H2的相对密度为8，试确定该烃的分子式．
3．已知第一种气态有机物在标准状况下的密度为2.59g／L，第二种气态有机物对空气的相对密度为1.87，第三种气态有机物在标准状况下250mL质量为0.49g．求这三种有机物的相对分子质量．
4．某烃1.68g，完全燃烧生成CO25.28g和H2O2.16g，经测定这种烃在标准状况下的密度为3.75g／L则其分子式是（ ）
（A）CH4 （B）C3H8 （C）C4H10 （D）C6H12
5．2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式．
课堂练习答案：
1．（1）实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目（N）之比．
该化合物的实验式是CH3．
（2）设该化合物分子中含有n个CH3，则：
该化合物的分子式是C2H6．
答案：该碳氢化合物的实验式是CH3，分子式是C2H6．
2．解法一：Mr=2×8=16，M=16g·mol-1，1mol烃中含C、H的物质的量为：
所以该烃的分子式为CH4．
解法二：烃分子中C、H原子个数比为：
最简式为CH4，式量为16．
因为Mr=16，故该烃的分子式为CH4．
答案：CH4
3．分析：计算相对分子质量有三种不同方法
方法1．根据标准状况下气体的密度计算相对分子质量．根据标准状况的气体密度计算气体的摩尔质量，其数值即为相对分子质量．M=22.4×d 如第一种有机物 M=22.4×2.59=58
方法2．根据气体相对密度计算相对分子质量．M=DA×MA用相对密度乘相对气体的相对分子质量．如第二种有机物M=1.87×29=54
方法3．根据标准状况下，一定质量气体的体积计算相对分子质量．
答案：58、54、 44
4．分析：本题是计算推断分子式的又一种类型，就是利用烃的完全燃烧反应方程式列出比例式求解类型．设烃分子式为CxHy，则有
解得 x=6 y=12
答案：D．
5．C2H6O。
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