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苯酚性质
辽宁省辽河油田第一高级中学 许丽娟
【教材分析】本节内容是高二《化学》（试验修订本·必修加选修）第二册第六章第四节“苯酚”，是继学习了乙醇后要学习的又一种烃的衍生物。学生在学习乙醇的过程中已初步掌握了官能团对有机物主要性质的决定性作用，对乙醇中官能团羟基的性质也已有较深的理解和掌握。教材在这一基础上紧接着安排学习苯酚有其独有的作用。因苯酚的结构中也含羟基，通过苯酚性质的学习可进一步加强学生对羟基官能团性质的掌握，而苯酚性质与乙醇性质又有一定的不同之处，这样利于让学生理解官能团的性质与所处的“氛围”有一定的相互影响，学会全面地看待问题，能更深层次地掌握知识。在学生掌握苯酚性质的同时，又为后面烃的衍生物的学习提供了方法。【设计思路】根据教材分析本节课的探索分为两个部分：一是官能团共性探讨；二是官能团特性的探讨。教学方法：实验探究式的讨论教学。教学时间：两课时。【教学准备】实验药品：苯酚固体、苯酚溶液、浓溴水、苯酚钠溶液、醋酸、稀盐酸、石蕊试液、pH试纸等。实验仪器：铁架台、铁夹、酒精灯、试管、试管夹、水槽、滴管等。实验室布置：将桌椅安排妥当，便于学生一起做实验和讨论。【教学过程】一、提出问题师：苯酚在常温下是一种无色晶体（露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色），它是我们将要学习的一种烃的衍生物，对这一新物质的学习我们将采用探究性学习方式。所谓的探究性学习是以同学们的活动为主体的师生共同参与的学习过程。具体的步骤一般为：（投影）一种新的物质—研究结构、查阅资料、提出假说（理论探究）—设计实验—实验探究—科学推论（结论）—迁移拓展（应用）（学生听，表现出很大的兴趣，跃跃欲试。）教师抓住机会，引导学生一起探讨苯酚的结构。①（提问）用多媒体课件展示苯酚的结构，突出其中的羟基和苯基，特别是羟基。②布置任务：同学们自由分组、自由组合，（课前完成）根据苯酚的结构预知苯酚可能有的性质。先给学生展示新物质，提供感性认识，激发学生求知欲，接着进行学习方法的指导，然后切入正题──探究苯酚的性质。使整堂课的引入变得很自然，学生兴趣得到激发，表现出极强的探究欲望，为下部分探究的顺利进行打好基础。二、理论探究（假说）学生接受任务后，思维高度活跃，各自确定自己的合作伙伴后，各小组就活动开了。各小组很快都提出了自己的假设，并汇报讨论结果，表现出较强的自主学习能力。教师总结学生提出的各种假设，主要的有以下几点性质：（投影）①物理性质中的溶解性，有的同学认为苯酚与乙醇结构相似，（都含羟基）应能溶于水；有的认为，苯酚结构与苯相似，应难溶于水。②苯酚里有羟基，应能和金属钠反应。（学生意见较统一）③苯酚分子中有苯环，与苯有相似之处，苯酚应能和溴发生加成反应。（较不肯定）师：苯酚的这些性质是大家从它的结构中推导出来，事实上有无这些性质呢？大家能否自己设计实验进行验证呢？（自然引导学生进入探讨过程）三、学生设计并确定验证假设的实验方案学生分组设计实验方案过程中，热情高涨，各小组成员间相互讨论、相互补充，很快提出各种实验方案，有的方案设计得一环扣一环，逻辑性强，体现出思维的严密；有的方案，看似简单，但却实用，可行性强；有些方案则显得破绽百出，可行性差。对于这些差异的存在，教师应持肯定和欢迎态度，给好的方案以肯定，给不完善的方案以指导。教师引导学生进行实验可行性分析，投影“实验注意事项”，要求学生每小组做好实验记录，写好实验报告。（学生听、记；做好实验前期准备工作后，学生动手开展实验。）四、实验验证教师在各小组之间巡回，指正不规范的实验操作，进行适当的指导。下面列出部分小组的实验报告，以及指导的过程：（教师指导：学生得出常温下苯酚固体不溶于水的实验事实之后，教师通过提问：常温下苯酚难溶于水是否就说明苯酚就难溶于水？引导学生从改变温度的角度继续探讨溶解性，得出正确的实验事实，这一步的指导也可在学生设计实验方案时进行。）（教师指导学生在该实验的操作中注意安全）(现象不明显，教师提供有关产物三溴苯酚性质的资料（也可以事先让学生去查有关产物三溴苯酚的性质），引导学生完善实验方案，可建议学生补做实验4，或其他的学生自己提出的方案。)本阶段是探究学习的核心过程之一，它包括实验过程的实施、实验现象的呈现、反应实质的揭示和实验结论的初步形成。学生在这一过程中表现特别认真，小组各成员间分工协作，观察的细致入微，记录的详细完整。分析结果时相互讨论，相互补充，能透过实验现象得出结论，从中学生很多的能力得到培养，如观察、动手、分析归纳能力；实验操作技术得到了提高，合作意识也得到了加强。五、汇报实验结果各小组代表汇报实验现象、结论和发现的问题。教师把重要的实验结论记录在黑板上。抓住学生发现的新问题，引导学生探讨。这一阶段课堂气氛异常活跃，组与组之间相互反驳，又相互合作，力求探讨出实质，表现出了对真理追求的那份执著。汇报结果整理记录如下：①从实验1的现象可得出：［结论1］苯酚常温下在水中溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水混溶（教师引导学生从结构出发，解释原因）。由于苯酚结构中的羟基能溶于水，苯基难溶于水，相互作用的结果，使苯酚有了特有的溶解性。②从实验2的现象可得出：熔化的苯酚能与金属钠反应。其中有部分学生认为，反应比乙醇更剧烈；其中又有部分学生会认为反应条件不同不能比较，只能说明能与金属钠反应，此时教师应给第二种认识的同学以肯定，并引导学生继续探讨。师：在乙醇与钠反应的原理探讨中大家已知道，钠是置换出羟基中的氢，同样的方法我们也可探讨出苯酚与钠反应也是置换出羟基中的氢（课外小组也可再探讨一下）。若在同一条件下，苯酚与钠反应比乙醇与钠反应剧烈，则说明酚羟基比醇羟基活泼；反之，醇羟基活泼。（如何验证？引导学生继续设计实验进一步探讨。可提示：若酚羟基活泼则有可能它的溶液会电离出氢离子显酸性，若显酸性，酸性强还是弱呢？）（学生认真听，着手设计实验。）认识过程是较为复杂的，一个规律总结得出前需加以反复论证、体会和再实践，需通过教学新情境的创设，不断加以深化，达到创新提高的目的。这部分的落实相对较难些，但由于学生在前部分的探究过程中已初步掌握了一些方法和技术，这里的实验的设计和实施显得更有条理，达到了比预期更好的效果。下面是学生的设计方案和实施的结果：实验5：向1 mL的苯酚溶液中滴加一滴石蕊试液后，溶液没变红该小组学生根据实验结果分析讨论：苯酚不显酸性或酸性较弱。实验6：向1 mL的苯酚浊液中滴5% NaOH，得到澄清溶液（苯酚钠）该小组同学根据实验结果可得出：苯酚有酸性。实验7：向1 mL苯酚钠溶液中滴稀盐酸，溶液变浑浊（游离出苯酚）该小组同学根据实验结果可得出：苯酚有酸性，且酸性比盐酸弱实验8：分二组 向1 mL苯酚钠溶液中滴醋酸，溶液变浑浊（游离出苯酚） 向1 mL苯酚钠溶液中通CO2，溶液变浑浊（游离出苯酚）该小组同学根据实验结果可得出：苯酚有酸性，且酸性比醋酸、碳酸都弱。［结论2］苯酚中的羟基在苯环的作用下，羟基上的氢活泼些而显弱酸性，酸性比碳酸还弱。③从实验3的现象可得出：苯酚能与溴水发生取代反应，得到白色沉淀──三溴苯酚。此时可能会有部分同学会直接下结论：苯酚比苯易发生取代反应。教师引导学生通过与苯和溴取代反应的比较，来说明反应的难易程度。（进行科学研究方法的指导）学生激烈讨论，分析比较如下： 苯苯酚反应物液溴溴水温度不用加热不用加热催化剂铁粉无产物一溴代苯三溴苯酚［结论3］从分析对比中学生可总结出：苯酚分子里的苯环受羟基的影响容易起取代反应。六、总结探究内容教师引导学生总结本堂课探究的内容，得出总的结论：［结论］苯酚既具有苯基的性质，又具有羟基的性质，但因官能团之间存在相互的影响，使苯酚又具有一些不同的性质，如弱酸性，易取代等性质。实验、观察仅仅是认识的基础，完成感性认识到理性认识的飞跃才是学生获得知识技能的关键所在。在每一次实验后，应及时把观察到的现象、数据进行综合分析，并用于解决一些新的问题，使学生通过分析、综合、比较、归纳、抽象、概括，形成较完善的理性认识，总结出各知识点的内在联系，从而得出问题的一般规律。教师最后点出：（1）我们在以后学习其他烃的衍生物时，既要研究其中官能团的共性，又要掌握官能团在不同“氛围”内的特性。（2）本节课我们采用了探究性学习的方法，也就是科学研究的一般方法，掌握该学习方法对我们今后学习有着重要的指导意义。注：本文选自《中小学探究教学200例》，本书由人民教育出版社出版，需要本书的教师请与人民教育出版社读者服务部联系，地址：北京沙滩后街55号，邮编100009，电话：（010）64044211

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