资源简介

第五节 乙醛 醛类
●教学目标
1.使学生了解乙醛的物理性质和用途，掌握乙醛与氢气的加成反应和乙醛的氧化反应；
2.使学生了解醛类及甲醛的性质和用途；
3.培养学生的观察能力、类推思维能力及归纳思维能力；
4.通过乙醛化学性质的分析，类推醛类的化学性质，对学生进行“由特殊到普遍，由普遍到特殊”的辩证法的思想教育。
●教学重点
乙醛的加成反应和氧化反应。
●教学难点
1.乙醛的加成反应和氧化反应；
2.有机化学反应中氧化反应和还原反应的概念。
●课时安排
二课时
●教学方法
1.通过乙醛分子的比例模型及乙醛的实物展示，学习乙醛的分子结构及物理性质；
2.采用对比分析、演示实验、边讲边实验，并适时设疑，进行启发引导的方法学习乙醛的化学性质；
3.通过对乙醛化学性质的分析，类推醛类的化学性质。
●教学用具
投影仪、乙醛分子的比例模型；
乙醛、2%的AgNO3溶液、2%的氨水、10%的氢氧化钠溶液、2%的CuSO4溶液、自来水；
试管、酒精灯、试管夹、烧杯。
●教学过程
第一课时
［师］在第二节我们学习了乙醇和醇类的性质，醇类发生催化氧化的条件是什么？
［生］①银或铜作催化剂，加热。
②羟基所连碳原子上有氢原子。
［师］很正确。请大家根据醇类催化氧化反应的原理，写出以下反应的化学方程式：
［投影显示］
［指定学生板演示］
［过渡］以上两种产物都是醇催化氧化的产物，但却属于两类有机物，一类是醛，一类是酮。乙醇发生催化氧化的产物就是乙醛。我们这节课来学习乙醛和醛类的性质。
［板书］第五节 乙醛 醛类(一)
一、乙醛
1.分子结构
［师］展示乙醛分子的比例模型，并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质，写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。
［一个学生在黑板上写，其他学生写在练习本上］
［学生板演，教师巡视］
分子式：C2H4O
［师］乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO，醛基也可以写成—CHO，但不能写成—COH。
［师］写出—CHO的电子式。
［师］醛基是一个中性基团，本身未失e－，也未得到e－，因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。
［师］展示乙醛样品，让学生闻其气味，并观察其颜色、状态，结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。
［板书］2.物理性质
［生］乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
［师］官能团决定物质的化学性质，乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式。
［生］C==O键和C—H键都有极性，都可能断裂。
［师］下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。
［板书］3.化学性质
［师］C==O键和C==C键断键时有类似的地方，说明乙醛可以发生什么类型的反应？
［生］加成反应。
［师］请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成反应的方程式。
［师］指出：此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。
［板书］(1)加成反应
［师］说明：①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。
［设疑］乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛，实质是脱去两个氢原子，我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程，与氧化反应相对应，此反应还应属于什么反应类型？
［生］还原反应。
［师］在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，叫做还原反应；如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应，叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。
［师］说明：有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应，氧化反应和还原反应总是同时进行，相互依存的，不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化，无机物被还原；还原反应中是有机物被还原，无机物被氧化罢了。
［设疑］乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化呢？请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。
［生］由CH3CHO变为CH3CH2OH，碳的平均化合价从－1价降到－2价，CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为－1价，而碳的最高价态为+4价，因此乙醛还可以被氧化，发生氧化反应。
［板书］(2)氧化反应
［师］在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。
［板书］a.催化氧化
［师］根据乙醛的物理性质，说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。
［板书］b.燃烧
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
［过渡］乙醛不仅能被氧气氧化，还能被某些氧化剂氧化。
［板书］c.被弱氧化剂氧化
［演示实验6—7］
第一步：在洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液，边摇动试管，边逐滴滴入2%的稀氨水。
［问］大家看到了什么现象？写出化学方程式。
［生］生成白色沉淀。
AgNO3+NH3·H2O====AgOH↓+NH4NO3
第二步：继续滴加稀氨水，至最初产生的沉淀刚好溶解为止。
［讲述］大家看到沉淀溶解了，这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物，该溶液称为银氨溶液，它是一种弱氧化剂。
［副板书］AgOH+2NH3·H2O====〔Ag(NH3)2〕OH+2H2O
［师］下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。
［演示］第三步：在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后放在热水中温热。
现象：试管内壁附上了一层光亮如镜的银。
［师］从现象可以看出，反应中化合态银被还原，乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。
［板书］Ⅰ.银镜反应
CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
［师］从反应断键情况来看，还是中C—H键断裂，相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看，有1 mol 被氧化，就应有2 mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在，也常用于测定有机物中醛基的数目。
乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化，还可以被另一种弱氧化剂氧化。
［板书］Ⅱ.和Cu(OH)2反应
［演示］P165实验6—8。
现象：试管内有红色沉淀产生。
［师］这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。
［学生板演］CuSO4+2NaOH====Cu(OH)2↓+Na2SO4
2Cu(OH)2+CH3CHOCu2O↓+CH3COOH+H2O
［师］由于Cu(OH)2是微溶物，刚制备的Cu(OH)2为悬浊液，放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的，且NaOH要加得过量一些，因为本实验需在碱性条件下进行。
［讨论］乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色？
［生］能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂，可以把乙醛氧化。
［师］乙醛的这些重要性质，都有重要用途，下面我们列表总结如下：
［投影小结］
乙醛的氧化反应
氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用
O2 点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O ——
O2 催化剂，加热 —— —CHO变—COOH2CH3CHO+O22CH3COOH 工业制取乙酸
银氨溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOHCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 工业制镜或保温瓶胆，实验室检验醛基
Cu(OH)2 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O ↓+2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖
［小结］通过对乙醛化学性质的学习，证明了同学们的推测完全正确，—CHO中的C==O键和C—H 键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中，是C==O键断裂，在乙醛被氧化的反应中是C—H 键断裂。通过乙醛性质的学习，我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应，加氢或去氧称为还原反应，虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同，但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义，总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应，哪些属于还原反应。
［作业］P166一、1、3 二、3 四
●板书设计
第五节 乙醛 醛类(一)
一、乙醛
1.分子结构
2.物理性质
3.化学性质
(1)加成反应
(2)氧化反应
a.催化氧化
2CH3CHO+O22CH3COOH(乙酸)
b.燃烧
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
c.被弱氧化剂氧化
Ⅰ.银镜反应
Ⅱ.和Cu(OH)2反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
●教学说明
围绕教学重点、难点，主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。
1.充分利用化学实验这一重要媒体，引导学生观察、分析、推理、抽象概括，从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。
2.通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应，能使学生从本质上认识它们的区别。
3.教学中适时设疑、层层设疑，有利于重点难点知识的突破与跨越，同时培养学生独立思考的习惯。
●参考练习
1.下列试剂，不能用于检验有机物中含有—CHO的是
A.金属钠 B.银氨溶剂 C.新制Cu(OH)2 D.溴水
答案：AD
2.由乙炔、苯、乙醛组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为 。
解析：将乙醛的分子式作如下变形：C2H4OC2H2·H2O该混合物可表示为:
(CH)2、(CH)6、(CH)2 ·H2O，假设混合物质量为100 g，则m (C)=100 g×72%=72 g
又方框内有n(C)∶n(H)=1∶1，那么方框内总质量应为72 g×(12+1)/12=78 g，则方框外H2O的质量为100 g－78 g=22 g，故求得m (O)=22 g×=19.6 g，所以该混合物中氧的质量分数为×100%=19.6%。
答案：19.6%
3.某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L－1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol·L－1的NaOH溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀，实验失败的原因是
A.NaOH不够量 B.CuSO4不够量
C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够
解析：由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量)，所以本实验失败的原因是NaOH不足。
答案：A
4.在实验室里不宜长期放置，应在使用时配制的溶液是
①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液
⑥硫化氢水溶液
A.只有②④ B.除①之外 C.只有②④⑥ D.全部
解析：①③⑤在空气中可以稳定存在，因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置，会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置，易被空气中的氧气氧化为S和H2O。
答案：C
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