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6-5-1 乙醛、醛类（一）
[教学目标]
1．知识目标
（1）掌握乙醛的结构、理解醛基的结构特征；
（2）理解乙醛的主要物理性质和化学性质；
（3）了解乙醛的主要用途。
2．能力和方法目标
（1）通过乙醛跟氢气加成反应、乙醛的催化氧化等性质学习，提高醇、醛、酸的转化关系的认识，从中提高分析有机物转化关系问题的分析能力。
（2）通过银镜反应实验的学习，提高实验能力。
（3）通过乙醛性质学习，提高以醛基为落点分析氧化还原反应的能力。通过分析-CHO结构特点，推论乙醛的化学性质；设计乙醇被催化氧化生成乙醛，乙醛被新制的Cu(OH)2氧化成乙醛的反应事实，比较反应物、生成物的组成，分析总结出氧化反应的概念。
3．情感和价值观目标
（1）通过银镜反应的应用提高化学对生活和生产联系的认识。从中强化对化学学习的兴趣。
（2）严肃认真的科学态度，良好的学习习惯的培养。让学生观察银镜实验或让学生做该实验时让学生体会实验的严谨，特别是实验操作及药品用量的准确性，训练学生良好的学习习惯。同时对光亮的银镜的产生，化学实验现象美的体验，激发学生学习化学的兴趣。试剂用量准确、规范，这是培养学生严谨治学的素材。
[重点与难点]
乙醛的分子结构、化学性质及有关化学方程式的正确表示。
[教学过程]
见ppt文件。
课堂练习
1．写出下列反应的化学方程式
(1)乙醛和银氨溶液反应
(2)乙醛和H2的加成反应
(3)乙醛催化氧化得乙酸
2．乙醛被氢氧化铜氧化的实验可如下操作，在试管里放入10%的______溶液2mL，滴入2%的______溶液4～5滴，振荡．然后加入0.5mL乙醛溶液加热至沸腾，有砖红色沉淀生成．以上操作可说明配制新制氢氧化铜时______应过量，乙醛与新制的氢氧化铜反应的化学方程式是___________________________．
3．糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时，能产生砖红色沉淀．说明葡萄糖分子中含有（ ）
(A)羰基 (B)醛基 (C)羟基 (D)羧基
4．现有下列物质．
⑥C2H5OH，⑦CH3CHO，⑧醋酸，请用各物质的序号填写下空白：
(1)在常温、常压下是气体的是______．
(2)能溶于水的是______．
(3)能与钠反应放出H2的是______．
(4)能与新制Cu(OH)2反应的是______．
(5)能发生银镜反应的是______．
课堂练习答案：
1．(1)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
2．NaOH CuSO4 NaOH
3．B．
4．(1)①⑤ (2)⑤⑥⑦ (3)⑥ (4)⑤⑦ (5)⑤⑦
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6-5-2 乙醛、醛类（二）
[教学目标]
1．知识目标
（1）醛类的官能团及饱和一元脂肪醛的通式。
（2）醛类的化学性质（加成反应、氧化反应）。
（3）甲醛的物理性质和特性。
（4）乙醛的工业制法。
2．能力和方法目标
（1）通过由乙醛的性质到醛基的性质，再由醛基的性质到甲醛的性质等学习研究过程提高类比推理能力。
（2）通过醛、酮等性质的比较提高分析比较能力。通过羰基加氢、碳碳双键、苯环加氢等反应的异同比较，提高辨别比较能力。
3．情感和价值观目标
“由特殊到普遍，由普遍到特殊”的辩证唯物主义思维的训练。通过乙醛化学性质的分析，类推醛类的化学性质，对学生进行辩证法的思想教育。
[重点与难点]
甲醛的性质、醛类的通性。
[教学过程]
【投影】4．乙醛的用途
（师：简要说明乙醛的用途。）
【投影】5．乙醛的工业制法
（1）乙炔水化法
CH≡CH+H2OCH3CHO
特点：产品的纯度较高，但生产中易发生中毒，生产中耗电量大。
（2）乙烯氧化法
特点：生产流程简单，原料丰富，成本低，产率高。
随着我国石油化工的迅速发展，我国乙烯年产量已居世界前列。乙烯氧化法现已被广泛采用。
【练习】完成下列反应的化学方程式或离子方程式。
【小结】通过氧化还原反应总结出醇、醛、羧酸的相互关系。
【复习回顾】
1．请同学们写出下列反应的化学方程式：（一学生在黑板上书写，其他在练习本上书写）（1）乙醛与氢气加成；
（2）乙醛发生银镜反应；
（3）乙醛被新制得的氢氧化铜溶液氧化。
2．写出醛的通式________，并判断下列哪些物质属于醛类。
A．HCHO B．CH2＝CH-CHO C．C6H5-CHO D．CH3COCH3
【引题】（第2题中）HCHO、CH2＝CH-CHO、C6H5-CHO在结构上和化学性质上与乙醛相似，通称醛类。请同学们阅读教材下列“学案导学”内容中的醛类部分。
[学案导学]问题设计：
五、醛类
（一）甲醛
1．甲醛的分子式_________，结构简式________。
【思考】（1）从结构上看甲醛与其他醛类，有什么区别？
（2）在甲醛中的两个氢原子有没有区别？
2．甲醛的物理性质
甲醛又叫________，_______色________气味的________体。溶解性_________。
福尔马林是质量分数含___________的甲醛水溶液。
【思考】下列物质属于纯净物的是（ ）
A．甲醛 B．福尔马林 C．石碳酸 D．沼气
3．列举甲醛的重要用途：
4．甲醛的化学性质（写出反应的化学方程式）：
（1）与氢气加成____________________
（2）银镜反应____________________________________
（3）与新制得的氢氧化铜溶液反应__________________
（4）与苯酚发生缩聚反应__________________________
【思考】（1）怎样的反应属于缩聚反应？
（2）乙二醇分子间，能否发生缩聚反应，入能发生，试写出反应的化学方程式？
（二）醛的同分异构体
以C7H14O为例：
第一类：官能团位置异构：C7H14O可写成C6H13-CHO，找C6H13-的碳链异构数目，即该C7H14O分子-CHO官能团位置异构数目。
2．类别异构：（同碳原子数的醛和酮互为同分异构体）
六、丙酮
1．丙酮的分子式________，结构简式_________。酮的通式________
【思考】（1）酮与醛在结构上有什么区别？
（2）写出丙酮与氢气发生加成反应的化学方程式。
【集中讲解】
（一）甲醛
1．甲醛的结构特点：
（1）甲醛的分子式CH2O，结构简式HCHO，结构式
（2）分析：从结构上看甲醛是H原子与-CHO直接相连，没有烃基。结构很特别，与羰基相连的两个H原子在性质上没有区别，受羰基的影响，两个H原子都非常活泼。
2．甲醛的物理性质
甲醛又叫蚁醛是一种无色具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水。
福尔马林是质量分数含35％～40％的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。
3．甲醛的化学性质
（1）与氢气加成
HCHO+H2→CH3OH
（2）银镜反应
HCHO＋2[Ag（NH3）2]++2OH-→HCOO-＋NH4+＋2Ag↓＋3NH3＋H2O=反应产物HCOO-中仍含有-CHO，可进一步与银氨溶液反应。
（3）与新制得的氢氧化铜溶液反应
HCHO＋2Cu(OH)2→HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
（4）与苯酚发生缩聚反应
[注意]（1）反应机理是酚脱去邻位上的两个氢原子，醛脱氧生成水。
（2）缩聚反应：单体间相互反应而生成高分子化合物，同时还生成（如水、氨等分子）的反应。
（二）醛的同分异构体
1．官能团位置异构：
2．类别异构：
（三）醛类的化学通性：
1．与氢气加成
RCHO十H2→CH3OH
2．银镜反应
RCHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→RCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
3．与新制得的氢氧化铜溶液反应
六、丙酮
1．丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。
酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。
2．丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。
3．丙酮的化学性质：CH3COCH3＋H2→CH3CHCH3
（三）总结、扩展、答疑（投影）
总结、扩展
1．饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO或CnH2nO，由于醛类物质都含有醛基，它们的性质很相似。如，它们都能被还原成醇，被氧化成羧酸，都能发生银镜反应等。
2．饱和一元醛、酮互为同分异构体，它们具有相同的通式CnH2nO，从分子组成上看比乙烯多一个氧原子，其通式也可以看做CnH2n-2·H2O，它们燃烧时耗氧量与同碳原子的炔烃相同，生成的水与同碳原子数的烯烃相同。
课堂练习：
1．下列说法中正确的是 （ ）
A．凡是能发生银镜反应的物质一定是醛；
B．乙烯和甲苯都能使高锰酸钾溶液褪色；
C．在氧气燃烧时只生成二氧化碳和水的有机物一定是烃；
D．苯酚有弱酸性，称石炭酸，因此它是一种羧酸；
2．已知维生素A的结构简式如下：
以下说法正确的是 （ ）
A．维生素A是一种酚；
B．维生素A的一个分子中有三个双键；
C．维生素A的一个分子中有30个氢原子；
D．维生素A具有环己烷的结构单元。
3．某一元饱和醛和酮（通式为R-CO-R/，其中R-,R/-为烃基）的混合物共1mol，质量为58g，此混合物发生银镜反应，最多可析出86.4g银，则原混合物中的醛是 （ ）
A．蚁醛 B．丙醛 C．工醛 D．异丁醛
4．丙醛和氢氧化铜反应形成砖红色沉淀的实验中，决定实验成败的关键是 （ ）
A．Cu(OH)2要新制 B．CuSO4要过量
C．CH3CH2CHO要过量 D．NaOH要过量
5．已知烯烃在一定条件下氧化时，C＝C键断裂，RCH＝CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。下列烯烃中，经氧化可得到乙醛和丁醛的是 （ ）
A．1－己烯 B．2－己烯
C．2－甲基－2－戊烯 D．3－己烯
6．下列物质在常温下是气体的是 （ ）
A．甲醇 B．甲醛 C．四氯化碳 D．乙醛
7．下列配制银氨溶液的操作中，正确的是 （ ）
A．在洁净的试管中加入1－2mL硝酸银溶液，再加入过量浓氨水振荡，混合均匀。
B．在洁净的试管中加入1－2mL稀氨水，再逐滴加入2％硝酸银溶液过量。
C．在洁净的试管中加入1－2mL浓氨水，再逐滴加入2％硝酸银溶液过量。
D．在洁净的试管中加2％硝酸银溶液1-2mL，逐滴加入2％稀氨水至沉淀恰好溶解为止。
8．下列各组中的每一种物质都能使溴水褪色的是 （ ）
A．硝酸银溶液、KBr溶液、氨水、四氯化碳
B．乙醛溶液、K2SO3、氨水、KNO3溶液
C．苯酚溶液、石灰水、裂化汽油、异戊二烯
D．KI溶液、淀粉溶液、H2S溶液、酒精
9．丙烯醛的结构简式为CH2＝CH－CHO，下列有关它的性质叙述中错误的是 （ ）
A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在一定条件下与H2充分反应生成1－丙醇
C．能发生银镜反应，表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化。
10．下列关于醛的说法中，正确的是 （ ）
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是－COH
C．甲醛和丙醛互为同系物
D．饱和一元脂肪醛的分子组成符合CnH2nO通式
11．下列物质中，在常温常压下为气体，并能与苯酚发生缩聚反应的是 （ ）
A．丙烯 B．蚁醛 C．乙炔 D．甲醇
12．甲醛是一种______色______气味的______体，______溶于水，其35－40％水溶液称______，此溶液可用于______等；还可与苯酚在一定条件下制______。乙醛是______色______气味______体，______溶于水还能溶于_____等溶剂。
13．甲醛结构简式______，乙醛的结构简式______。两种物质中均有______官能团，所以其化学性质相似，都可以被______为羧酸，还可以被______为醇。
14．在一支洁净的试管中加入少量的硝酸银溶液，滴入氨水现象______，化学方程式______；再继续滴加氨水至沉淀刚好消失，此时溶液称______，其化学方程式______，在此溶液中滴几滴乙醛，水浴加热，现象______，此反应称______反应，化学方程式______。在此过程中乙醛发生______（氧化、还原）反应，此反应可以检验______基的存在。
15．在硫酸铜溶液中加入适量氢氧化钠溶液，现象___________，离子方程式______，在此液体中滴入福尔马林加热，可看到______，化学方程式______。
16．醛类的官能团是______，醛可以发生加氢还原反应，是因为官能团中的______键能发生______反应；醛可以发生氧化反应，是因为官能团中______的键能发生______反应。
17．鉴别下列各物质，写出所用试剂、反应现象及化学方程式：
18．回答下列问题
（1）在药皂中掺入少量苯酚和用福尔马林浸泡生物标本，各利用了这两种物质的什么性质？
（2）制取聚乙烯和制取电木的反应有哪些相同点？有哪些不同点？
19．某饱和一元醛7.2g与银氨溶液作用，生成21.6g银，求此类醛的结构简式。
20．某饱和一元醛和酮混合物每摩重58g，取0.1mol该混合物与足量的银氨溶液反应可得银10.8g，求此醛和酮的结构简式和名称。
21．某种醛的组成是含碳62.1％、氢10.3％、氧27.6％（均为质量分数），它的蒸气密度是氢气的29倍。写出这种醛的分子式、结构式和名称。
22．分子里含有碳、氢、氧三种元素的烃类衍生物，已学过的有醇、醛等类，假定它们分子里都含有3个碳原子，写出各类物质的结构式，说出名称，并指出哪些互为同分异构体？
课堂练习答案：
1．B；2．C；3．B；4．AD；5．B；6．B；7．D；8．C；9．C；10．CD；11．B；
12．无；具有强烈刺激性；气；易；福尔马林；杀菌；酚醛树脂；无色；具有刺激性；液；既能；乙醇、乙醚、氯仿。
13．HCHO；CH3CHO；醛基；氧化；还原
14．有白色沉淀；AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3；银氨溶液；AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O；有银白色金属析出；银镜。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O；氧化；醛。
15．有浅蓝色沉淀生成Cu2++2OH-==Cu(OH)2↓
有红色沉淀生成；HCHO+2Cu(OH)2HCOOH+Cu2O+2H2O
16．醛基（-CHO）；C=O双；还原；C-H；氧化。
17．
18．（1）利用苯酚有杀菌的效用，在药皂中掺入少量苯酚。福尔马林具有杀菌和防腐能力，可用它来浸泡生物标本。
（2）相同点：两种反应都由单体生成高聚物。
不同点：制取聚乙烯属于加聚反应，单体含有双键，加聚反应发生在不饱和键上，反应没有副产物，得到的高聚物化学组成与单体的化学组成相同。制取电木属于缩聚反应，单体不含碳碳双键，但含有-CHO和-OH的反应基团，反应不仅生成高聚物，还有小分子（H2O）生成，得到的高聚物化学组成与单体化学组成不同。
　
所以饱和一元醛的物质的量为：0.1mol
则CnH2nO=72 n=4
分子式为C4H8O，可能的结构式如下：
20．根据醛发生银镜反应的关系：；则10.8g银还原需醛0.05mol。
设：醛分子式CnH2nO相对分子质量14n＋16
酮分子式CmH2mO相对分子质量14m＋16
列出（14n＋16）×0.05+（14m＋16）×0.05=58×0.1
解出m＋n＝6。经讨论，合理解为m＝3，n＝3；其它解不合理舍去。所以此混合物由丙醛和丙酮组成（CH3CH2CHO、CH3COCH3）
21．解：醛的相对分子质量为：29×2=58
即：C∶H∶O=3∶6∶1
所以此醛的分子式为C3H6O，结构式为CH3CH2CHO，是丙醛。
22．（1）醇是CH3CH2OH（1-丙醇）、CH3CH(OH)CH3（2-丙醇）。
（2）醛：CH3CH2CHO（丙醛）。
1－丙醇、2－丙醇互为同分异构体。
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乙醛 醛类
一、乙醛:
(一)乙醛的结构:
结构式：
　　　　　　　　　 O H
官能团：－CHO 或－C－H 或－C＝O
不能写成－COH　或－CH＝O
╳ ╳
官能团醛基本身有一个C原子，命名时包含在主链内。
(二)乙醛的物理性质：
密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
名称 分子式 分子量 沸点 溶解性
丙烷 C3H8 44 -42.07 不溶于水
乙醇 C2H6O 46 78.5 与水以任意比互溶
乙醛 C2H4O 44 20.8
*比较以上数据，你得出些什么结论或看法？
(1)不互为同系物的有机物，熔沸点不能由C原子数多少来比较，在分子量接近时，通常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。
(2)相似相溶规律。
(三)乙醛的化学性质：
乙醛分子中含有—CHO，它对乙醛的化学
性质起着决定性的作用。
1、加成反应（碳氧双键上的加成）
反应的规律：
C=O的双键中
的一个键打开。
*写出CH3CHO加成H2的反应方程式。在有机化学中加氢反应看成什么反应？
　CH3CHO＋H2　　　　　CH3CH2OH
催化剂
通常C＝O双键加成：H2、HCN
　　C＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O
(三)乙醛的化学性质：
2、氧化反应（醛基的C－H中加O成羧基）
O
－C－H
O
O
－C－O－H
2CH3CHO＋O2　　　　　2CH3COOH
催化剂
*乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？
*乙醛能否使溴水褪色，是发生了什么反应？
(三)乙醛的化学性质：
2、氧化反应（醛基的C－H中加O成羧基）
乙醛很容易被氧化，介绍两种弱氧化剂：
(1)银氨溶液：[演示]
稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。
Ag++NH3·H2O = AgOH↓+NH4+
AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
氢氧化二氨合银－银氨溶液
[Ag(NH3)2]+－银氨络(合)离子
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
银镜
(三)乙醛的化学性质：
2、氧化反应（醛基的C－H中加O成羧基）
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
银镜反应：
实验注意事项：
(1)试管内壁应洁净。
(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。
(3)加热时不能振荡试管和摇动试管。
(4)配制银氨溶液时，氨水不能过量.
（防止生成易爆物质）
－用于制镜、保温瓶胆等
(三)乙醛的化学性质：
2、氧化反应（醛基的C－H中加O成羧基）
(2)新制Cu(OH)2悬浊液：[演示]
过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。
Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓
CH3CHO + 2Cu(OH)2
2CH3COOH +Cu2O↓+ 2H2O
红色沉淀
红色沉淀反应－费林反应：
费林反应必须在NaOH过量碱性条件下才发生。
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
银镜反应：
CH3CHO + 2Cu(OH)2
2CH3COOH +Cu2O↓+ 2H2O
红色沉淀反应－费林反应：
以上两个反应：
1、可用于鉴定－CHO的存在。
2、均在碱性环境中进行。
3、－CHO与[Ag(NH3)2]OH或 Cu(OH)2均　 以物质的量比1:2反应。
乙醛
还原(加H)
乙醇
氧化(失H)
氧化(加O)
乙酸
*分别写出以上三个转化反应的方程式。

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