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第六节 乙酸 羧酸
[课型]新课
[教学目的要求]
1、使学生掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念；
2、使学生了解酯的水解，并了解书乙酸的酯化与乙酸乙酯的水解是一对可逆反应；
3、使学生了解羧酸的简单分类、主要性质和用途。
[教学重点]乙酸的酸性和乙酸的酯化反应
[教学难点]酯化反应的概念、特点及本质。
[难点突破]充分利用示踪原子对酯化反应进行分析，让学生掌握酯化反应的断键情况。
[课时安排]三课时
[教学过程]
第一课时
[引入]我们已经学习过醛类物质。醛由醇氧化而得。醛氧化后生成酸，这三者之间存在以下相互衍生关系。
[学生板演]乙醛的催化氧化反应方程式。
现在我们学习羧酸，它是另一类烃的衍生物。它的代表物是乙酸。
一、乙酸
1、结构：乙酸的分子式是C2H4O2，结构式是：
乙酸从结构上可以看成是甲基和羧基相连而构成的化合物。
2、乙酸的物理性质及用途：[展示样品]
一种有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇。熔点16.6℃，低于16.6℃时凝结成像冰一样的固体，所以无水乙酸又称冰醋酸。
3、化学性质：
（1）酸的通性：CH3COOHCH3COO—+H+
演示实验：
①使酸碱指示剂变色；
②与活泼金属发生反应生成氢气；
③与碱、碱性氧化物反应；
④与盐反应。
[练习]写出下列反应的化学方程式：
①乙酸与氢氧化铜反应；
②乙酸与CuO反应；
③将锌粒投入到乙酸溶液中；
④用乙酸除水垢；
⑤乙酸与碳酸钠溶液反应。
CH3COOH + Na2CO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O
说明：乙酸的酸性比碳酸强； ⑵CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH
[小结]乙酸的酸性；
[作业]卷子
[教学反思]
第二课时
[复习]写出下列反应方程式：
CH3COOH+K2CO3
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOH+Zn
（2）酯化反应：
[演示实验6-10]
现象：饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
结论：在有浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。
CH3-C-OH+H-O-C2H5 CH3-C-O-C2H5+H2O
酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
[提问]根据本实验，回答以下问题：
①浓硫酸在酯化反应中起什么作用？
②加热的目的是什么？
③为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
④酯化反应属于哪一类有机反应类型？
（①催化剂和吸水剂②加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而易于收集，提高乙酸、乙醇的转化率。③因为：a乙酸乙醋在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出；b除去挥发出的乙酸，生成无气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的气味；c溶解挥发出的乙醇④取代反应）
注：酯化反应很慢，即反应速率很低；反应是可逆的，即反应生成的乙酸乙酯在同样的条件下又部分地发生水解反应，生成乙酸和乙醇。
采用同位素示踪法确定酯化反应实质：
这就是说，酯化反应的一般过程是羧酸分子里的羟基与醇分子里的氢原子结合生成水，其余部分互相结合成酯。
酯化反应的实质：[酸去羟基醇去氢]
酯化反应是有机酸和无机含氧酸均具有的化学性质。
如：CH3CH2OH+HO-NO2 CH3CH2ONO2+H2O
乙醇 硝酸 硝酸乙酯
[课堂练习]
HOOC-COOH+CH3OH
CH3CH2OH+HO-SO3H
[拓展延伸]
1、多羟基醇与多羟基羧酸反应的方式：
⑴成链状的酯：练习：HOOC-COOH+HOCH2CH2OH
⑵生成环状酯：练习：HOOC-COOH+HOCH2CH2OH
⑶生成聚合物
练习：1、nHOOC—
—COOH + nHOCH2CH2OH
2、羟基羧酸（以 CH3CHCOOH为例）
∣
OH
⑴分子内脱水成酯：
⑵分子间生成链状酯：
⑶分子间生成环状酯：
⑷分子间生成聚酯：
[小结]酯化反应
[作业]P66页
[教学反思]
第三课时
[复习练习]
已知1molA烃完全燃烧生成2molCO2，而1mol A能与1mol水化合成1molB，B可氧化成C，C氧化成D，B和D在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成E，E是无色有香味的气体。
[引入]
二、羧酸：
1、概念：烃基与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，通式为:R-COOH
饱和一元羧酸通式：CnH2nO（n≥1）
2、分类：
按羧基分：一元羧酸、二元羧酸及多元羧酸。
按烃基分为脂肪酸和芳香酸或饱和酸和不饱和酸。
如：硬脂酸C17H35COOH、 软脂酸C15H31COOH、
油酸C17H33COOH 苯甲酸
3、化学性质：
酯化反应：羧酸与醇反应。
如CH3CH2COOH+CH3CH2OH
甲酸： O
H—C—O—H
它既有羧酸的性质，又具有醛的性质。
[练习]只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液：
CH3CH2OH CH3CHO HCOOH CH3COOH
新制Cu(OH)2悬浊液
⑴甲酸结构中含有醛基，具有强还原性；
⑵甲酸的酯也含有醛基R-O-CHO，也有还原性；
⑶甲酸的盐也具有强还原性。
三、酯：
1、概念：醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫酯。
2、结构：RCOOR′，R、R′为烃基，
当R、R′均为饱和烷基时，且只有一个—COO—，
通式为CnH2nO2
官能团： —COO—
注：饱和一元羧酸和饱和一元酯的通式相同，说明碳原子数相同的饱和一元羧酸和饱和一元酯是同分异构体的关系，两者互为官能团的类别异构。
3、酯的命名：
根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如：
HCOOCH3 CH3CH2CONO2 —COOCH2CH3
4、物理性质：香味，存在于花草与水果中，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，也可作溶剂。
5、化学性质：在无机酸碱存在下的水解反应。
[演示实验6-11]
一段时间后的水解程度：氢氧化钠溶液＞稀硫酸＞水
实验说明，在酸或碱存在的条件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇。从上述两个实验可以看出，乙酸乙酯的水解与乙酸的酯化反应是可逆反应。
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
RCOOH+HOR’ RCOOR’+H2O
[提问]在有足量碱存在的条件下，反应结果如何？反应中碱的作用是什么？
当有碱存在时，碱与水解生成的酸发生中和反应，可使水解趋于完全。
RCOOR’+NaOH→RCOONa+R’OH
强调：浓硫酸有利于酯化反应的进行，氢氧化钠溶液等有利于水解反应的发生。
[小结]羧酸、酯
[作业]P173页第七题
[教学反思]
[课型]习题课
[目的要求]
通过对习题的讲解，让学生对相关化学知识有一个深刻的理解，很好地掌握本节知识。
[重点难点]
1、习题与知识的有机结合。
2、利用习题对知识进行巩固，以及在习题中体现基础知识的应用。
[难点突破]精讲练习，辅以少量练习。
[教学过程] 第一课时
1．在下列反应中，乙醇分子不存在通过断裂C—O键发生化学反应的是
A．乙醇与浓硫酸共热消去水生成乙烯
B．乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯
C．乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷
D．乙醇与浓硫酸共热脱去水生成乙醚
2．去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理操作是：
A．蒸馏 B．水洗后分液
C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液
3．下列每组中的两种化合物，最简式不同的是：
A．苯甲醛和苯甲酸苯甲酯 B．苯乙烯和乙炔
C．乙醛和乙酸乙酯 D．苯甲醇和苯酚
4．下列各组物质中，分别取等物质的量在足量氧气中完全燃烧，耗氧量不同的是：
A．乙炔和乙醛 B．异丁酸和乙醛
C．乙二酸和氢气 D．乙烷和甘油
5．下列有机物中，刚滴入NaOH溶液中会出现分层现象，然后用水浴加热，分层现象消失的是：
A．乙酸 B．苯酚溶液 C．己烯 D．乙酸乙酯
6．下列有机物中，既能发生消去反应，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化的是（ ）
A．CH3OH B．BrCH2CH2COOH
C．CH3CH（OH）CH3 D．CH3CH（OH）COOH
7．某种有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙。甲和乙都能与钠反应放出氢气。甲和乙反应生成丙。甲和丙都能发生银镜反应。则该有机物是：
A．甲醇 B．甲醛 C．甲酸 D．乙醛
8．分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是：
A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应
C．都能跟稀硫酸反应 D．都能跟NaOH
溶液反应
9．巴豆酸的结构简式为CH3—CH=CH—COOH，现有①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2—丙醇 ⑤酸化的高锰酸钾溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质组合是：
A．②④⑤ B．①③④ C．①②③④ D．①②③④⑤
10．诺龙是一种一元醇，分子式为C18H26O2，是国际奥委会明确规定的违禁药物，常被制成苯丙酸诺龙（诺龙的苯丙酸酯）。已知苯丙酸结构简式为C6H5CH2CH2COOH，则苯丙酸诺龙的分子式为
A．C27H34O3 B．C27H36O3 C．C26H34O D．C27H36O4
11．质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物分子结构的有效方法之一，每一结构中的等性氢原子在PMR谱都给出了相应的峰（信号），峰的强度与结构中的H原子数成正比。那么，甲酸乙酯在PMR谱中的信号和强度分别应该是
A．两个信号，强度之比为1∶1
B．三个信号，强度之比为3∶2∶1
C．两个信号，强度之比为3∶1
D．三个信号，强度之比为1∶1∶1
12．某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212，分子内碳原子数是氢、氧原子数之和。该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，又知A可氧化得B。则下列叙述中，正确的是
A．A的式量比B大14 B．B的式量比A大16
C．该酯中一定不含双键等不饱和键
D．酯、A、B三种物质的分子中都含一种相同的式量大于45的原子团
13．有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应得到一种含氧的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为
A．CH2ClCH2OH B．HCOOCH2Cl
C．CH2ClCHO D．HOCH2CH2OH
答案：BCDBD CD BDDA BDA
[小结]
[作业]P173页五、六
[教学反思]
第二课时
课本习题讲解。
P172-173页。
[小结]
[作业]
[教学反思]
稀硫酸
—COOH
O
O
△
H2SO4
△
H2SO4
酯化
水解
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