烃的衍生物[下学期]

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烃的衍生物[下学期]

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hubin 第 2 页 共 2 页 2005-2-251
第三节 有机物分子式和结构式的确定
教学目的:1、掌握有机物分子式确定的一般方法:
①由实验式和分子的相对质量
②由通式和分子的相对质量
2、了解通过定性或定量实验来确定有机物结构式的思想方法
教学重点:分子式确定的方法
教学过程:
一、实验式:是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单的整数比的式子。
有的有机物可由实验式推知分子式。如:烷烃、炔烃、醇等
有和有机物则不能根据实验式推知分子式。如:烯烃
二、有机物分子式和结构式的确定思路:
三、相对分子质量的确定:
(1)M=P标.22.4g/mol
(2)M=M′.D(相对密度)
(3)M=M1.x1+M2.x2+…
(4)根据化学方程式确定
四、分子式的确定方法
1直接法:
2、最简式为CaHb,则有(CaHb)n=M 从而解出n=
3余数法:(1)用烃的分子量除以14,视商和余数来确定分子式:
(2)用分子量除以12,由商和余数来确定分子式
=x…y,则化学式为CxHy
4增减法:由一种烃的分子式,求另一种烃的分子式可采用增减法
CnHm Cn-1Hm+12 即每增加一个碳原子必然减少12个氢原子;每减少一个碳原子就必然增加12个氢原子。 同时增加一个氧原子必然减少一个CH4
5方程式法:利用燃烧的化学方程式或其它有关的化学反应方程式进行计算确定。
6平均分子式法:当烃为混合物时,可先求出平均分子式,然后用平均值的含义确定各种可能有的混合烃的分子式。
练习:
例1:燃烧某液态烃10.25克,产生16.8LCO2(标况)和11.25g水,此烃的蒸汽对氢气的相对密度为41,求此烃的分式?(C6H10)
例2:某烃含碳为80%,则该烃的实验式是什么?可能的分子式是什么?(注意与课本例1比较)
某烃含碳85.7%,则该烃的实验式是什么?如无其它条件能确定其分子式吗?
例3:2.3克某有机物A完全燃烧后,生成0.1molCO2和2.7克H2O,测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6,求该化合物的分子式
例如:常温下一种气态烷烃A和一种气态烯烃B组成的气体,A和B的分子最多只有4个碳原子,且B的分子中的碳原子数比A的分子多。
该1L混合气体充分燃烧在同温同压下得2.5LCO2气体。试推断气体A、B可能的结构简式和体积比。
120℃时取1L该混合气体与9L氧气混合,充分燃烧后,当恢复到120℃和燃烧前的压强时,体积增大6. 25%,试通过计算确定A、B的分子式。
实验式
相对分子质量
通式
根据方程式计算讨论
分 子 式
可能的结构式
有机物的性质
确定结构式
密度(相对密度)
摩尔质量
1mol分子中各原子的物质的量
分子式
n=2为烷烃
n=0为烯烃或环烷烃
烃 n=12为炔烃或二烯烃
n=8为苯或苯的同系物hubin 第 4 页 共 4 页 2005-2-241
第二节 乙醇 醇类
第一课时
教学目的:
1、了解乙醇的物理性质,掌握乙醇的分子结构和化学性质
2、通过实验探索导学,培养学生的观察能力和思维能力
教学重点:掌握乙醇的分子结构和化学性质
教学难点:乙醇的催化氧化及消去反应的原理。
教学方法:诱导、思维、探索、研究。
教学过程:
复习提问:卤代烃的性质,有关方程式
过渡:溴乙烷通过水解反应可以得到乙醇,哪么乙醇具有哪些性质呢?
板书:一、乙醇
1、分子结构:
乙醇的官能团是羟基—OH
2、物理性质:
无色、易溶于水、沸点比水低
问:怎样检验乙醇中是否含有水?如何分离乙醇和水的混合物?
——用无水硫酸铜;
怎样制备无水乙醇?蒸馏的方法分离。
过渡:乙醇从结构上可以看作是乙烷分子里的一个氢原子被羟基取代后的产物,—OH对乙醇的化学性质有何影响呢?
板书:3、化学性质:
实验:钠与乙醇反应
现象:
有气体放出,能燃烧,火焰呈淡蓝色,烧
杯壁有水滴,加石灰水不变浑浊。
(1) 与钠反应:
(还可以与K 、Ca、Mg、Al等活泼金属反应)
2CH3CH2OH + 2Na →2CH3CH2ONa + H2↑
[思考]  ①如何检验反应的生成物是H2?  。
 ②该反应与钠和水比较,那一个反应更剧烈?为什么?  。③该反应属于有机反应的哪一类型?  。④该反应中乙醇分子中哪条键断裂?  。
[练习]写出乙醇与Mg反应的化学方程式  。
设疑:比较与钠与水的反应
讲解:此反应类似于钠与水的反应,故乙醇又可以看作是水分子里的氢原子被乙基取代的产物,根据实验现象可以比较出乙醇与钠反应不如水与钠反应激烈,这说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
过渡:我们在实验室中,经常采用燃烧酒精给一些物质加热,酒精燃烧也就是反应了氧化反应。如果有催化剂作用,还可以生成乙醛。
板书:(2) 氧化反应
①燃烧: CH3CH2OH+ 3O2 2CO2 +3H2O
现象  。
  应用  。
请列举出与乙醇燃烧火焰颜色相似的物质  
实验
②催化氧化——生成乙醛。
问:前面我们学过利用乙醇制取乙烯的反应,请同学们写出这个反应方程式,并指出反应类型。
(3)消去反应——分子内脱水,生成乙烯。
如果制乙烯时温度较低,将发生分子间脱水反应,生成乙醚。
学生书写方程式:
(4)取代反应——分子间脱水,生成乙醚。
思考:
  ①所有脱水反应是消去反应吗?  。
  ②分子间脱水是取代反应吗?  
练习:与氢卤酸的反应 写出乙醇与氢溴酸反应的化学方程式  。
①该反应属于有机反应的哪一类型?  。
  ②该反应中断裂了哪条化学键?  。  
小结:羟基是乙醇的官能团,决定着乙醇的化学性质,在分析乙醇的化学性质时,一定要抓住断键的位置,这样才能掌握好乙醇的性质。
第二课时
教学目的:
1、了解乙醇的工业制法,常识性介绍乙醇的生理作用。
2、了解醇类的一般通性和几种典型醇的用途。
教学重点:了解醇类的一般通性
教学方法:自学、导学
教学过程:
复习提问:1、乙醇有哪些化学性质?
2、写出下列物质间转化的化学方程式,并注明反应条件。
分析:根据(CH3)2C=CH2,可以推断氯代烷结构有两种:(CH3)2CHCH2Cl和(CH3)2CClCH3,又醇B可以被氧化生成醛,所以只有(CH3)2CHCH2Cl正确。
过渡:在工业上乙醇是怎样生产的呢?
板书:4、工业制法:
(1)乙烯水化法:
(2)发酵法
研究乙醇结构可以看出,乙醇是由烃基和羟基相连的化合物,在有机化学中,像具有这样结构的物质叫做醇。
板书:二、醇类
1、定义:链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基
问:下列哪些物质属于醇?
2、分类
按羟基数目分(一元醇、二元醇、多元醇)
按烃基类别分(脂肪醇、芳香醇)
3、饱和一元醇:烷基 + 一个羟基
(1) 通式:CnH2n+1OH 或CnH2n+2O、R—OH
(2)物理性质: n≤3, 无色液体、与水任意比互溶
4≤n≤11,无色油状液体,部分溶于水
n ≥12,无色蜡状固体,不溶于水。
溶解度: 碳原子数越多,溶解度越小,直至不溶。
沸点: 碳原子数越多,沸点越高
(3)化学性质:似乙醇,但要注意发生消去反应和氧化反应的条件及其产物。
学生练习:
①消去反应的条件:似卤代烃发生消去反应的条件。与—OH所连碳原子的邻位碳原子(即β位C原子)上必须有H原子。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能发生消去反应。
②氧化条件: 与—OH所连的碳原子(即α位C原子)上必须有H原子。如C(CH3)3OH不能被氧化。
③氧化产物:α位C原子有两个H原子生成醛,α位C原子有一个H原子生成酮。
练习
板书:4、几种重要醇结构、性质与用途:
甲醇、乙醇为可再生能源,甲醇有毒;乙二醇和丙三醇无色、粘稠、有甜味、与水和酒精以任意比互溶,丙三醇还有护肤作用。hubin 第 3 页 共 5 页 2005.04.18
《烃的衍生物》复习
教学目标:
1、熟练掌握醇、酚、醛、羧酸等极为重要的烃的衍生物的化学性质、相互转化关系;
2、在熟练掌握这些基础知识的基础上,充分运用、挖掘题给信息、解决实际问题。
知识讲解:
一、官能团:基团指化合物分失去某种原子或原子团剩余部分,而官能团是一类特殊的基团,通常指主要决定有机物分子化学性质的原子或原子团,常见官能团有:—X、
O O
—NO2、—OH、—CHO、—C—OH、—NH2、 C=C 、—CC—、[R—C—(酰基)、R—
O
C—O—(酰氧基)、R—O—(烃氧基)]等。
O O O
思考:1、H—C—OH应有几种官能团?(4种、—C—、—OH、—C—OH、—CHO)
OH
2、 —CHO能发生哪些化学反应?(常见)
CH=CH—COOH
(提示:属于酚类、醛类、羧酸类、烯烃类)
二、卤代烃(R—X)
1、取代(水解)反应 R—X+H2O NaOH R—OH+HX
2、消去反应 R—CH2—CH2—X NaOH/醇 R—CH=CH2+HX
这两个反应均可用于检验卤代烃中卤素原子,检验时一定要用硝酸酸化,再加入AgNO3溶液。
三、乙醇
H H
1、分子结构 H—C—C—O—H 用经典测定乙醇分子结构的实验证明
④ H ③ H ② ①
2、化学性质:(1)活泼金属(Na、Mg、Al等)反应。根据其分子结构,哪个化学键断裂?反应的基本类型?Na分别与水和乙醇反应哪个更剧烈?乙醇钠水溶液呈酸性还是碱性?
(2)与氢卤酸反应——制卤代烃 (分析乙醇分子中几号键断裂)
NaBr+H2SO4+C2H5OH △ CH3CH2Br+NaHSO4+H2O
思考:该反应用浓还是较浓的H2SO4?产物中NaHSO4能否写成Na2SO4?为什么?
(较浓,不能,都有是因为浓H2SO4的强氧化性,浓度不能太大,温度不能太高)
(3)氧化反应:①燃烧——现象?耗氧量与什么烃燃烧耗氧量相同?
②催化氧化(脱氢):CH3CH2OH —H2 CH2CHO +O2 CH3COOH
(式量46) (式量44) (式量60)
即有一个—CH2OH最终氧化为—COOH式量增大14
③强氧化剂氧化——KMnO4/H+褪色
(4)脱水反应:①分子间脱水——浓H2SO4、140℃(取代反应)
②分子内脱水——浓H2SO4、170℃(消去反应)
以上两种情况是几号键断裂?思考:下列反应是否属于消去反应:
A、CH2=CH→CHCH+HX B、CH2—CH—COOH→CH2=C—COOH+NH3
X O NH2 CH3 CH3
C、CH3—C—O—CH2—CH— →CH2=CH— +CH3COOH
(以上均为消去反应)
(4)酯化反应:断裂几号键?用什么事实证明?(同位素示踪法)
例:R—CH=CH—R’+R—CH=CH—R’ →R—CH=CH—R+R’—CH=CH—R’对于该反应
① ② ② ③
有两种解释:一是两分子分别断裂①③键重新结合成新分子,二是分别断②键再两两结合成新分子。请用简单方法证明哪种解释正确。
解:用R—CD=CH—R’的烯烃进行实验,若生成R’—CD=CH—R’和R—CD=CH—R第一种解释正确。若生成R—CD=CD—R和R’CH=CHR’第二种解释正确。
例:乙酸和乙醇的酯化反应,可用如下过程表示:
OH
即酯化反应实质经过中间体CH3—C—O—C2H5再转化为酯和水,以上6个反应均为可
OH
逆反应,回答下列问题:
18O
(1)用CH—C—OH进行该实验,18O可存在于哪些物质中(反应物和生成物),若用CH3—CH2—18O—H进行该实验,结果又如何?
(2)请分别指出①~⑥反应的基本类型。
解析:(1)根据信息:酯化反应实质是C 2H5—O—H分子中O—H共价键断裂,H原子加
18O O
到乙酸—C—氧上,C2H5O—加到—C—碳原子上。即③为加成反应,形成中间体
18OH
CH3—C—O—C2H5,根据同一碳原子连两个—OH是不稳定的,脱水形成酯,在脱水时,
OH
可以由—18OH提供羟基与另一羟基上的H或由—OH提供羟基和—18OH上的H脱水,
O
且机会是均等的,因此,CH3—C—O—C2H5和水中均含有18O,而反应②实质是酯的水
O O
解,水解时,酯中断裂的一定是—C—O—,因此—C—一定上结合水中的—OH,所以,在反应物中只有CH3COOH存在18O。
(2) ①②均为取代反应,③⑥均为加成反应,④和⑤均为消去反应。
3、乙醇制法 传统方法——发酵法 (C6H10O5)n →C6H12O6→C2H5OH+CO2
乙烯水化法 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
思考:已知有机物C9H10O2有如下转化关系:
(1)写出下列物质的结构简式A__________C__________F____________
(2)写出下列反应的化学方程式C9H10O2→A+B
D→A
O
(答:(1)A:CH3COOH、C:CH3—C—O—CH=CH2 F
O OH CH3
(2)CH3— —O—C—CH3+H2O→ +CH3COOH
CH3
CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O)
四、苯酚:
1、定义:现有CH3—CH2—、 —CH2—、C6H5—、 —、CH3— —等烃基连接—OH,哪些属于酚类?
2、化学性质(要从—OH与苯环相互影响的角度去理解)
(1)活泼金属反应:请比较Na分别与水、 —OH、CH3CH2OH反应剧烈程度,并解释原因。最剧烈为水,最慢为乙醇,主要原因是: —对—OH影响使—OH更易(比乙醇)电离出H+。
思考:通常认为 —为吸电子基,而CH3CH2—为斥电子基、由此请你分析HO—NO2中—NO2,为吸电子基还是斥电子基?
(吸电子基、HNO3为强酸、即—OH完全电离出H+)
(2)强碱溶液反应——表现苯酚具有一定的酸性——俗称石炭酸。
注意:①苯酚虽具有酸性,但不能称为有机酸因它属于酚类。
②苯酚的酸性很弱,不能使石蕊试液变红
以上两个性质均为取代反应,但均为侧链取代
(3)与浓溴水的反应
OH OH
+3Br2→Br— —Br↓+3HBr
Br
该反应不需要特殊条件,但须浓溴水,可用于定性检验或定量测定苯酚,同时说明—OH对苯环的影响,使苯环上的邻、对位的H原子变得较活泼。
(4)显色反应—— —OH与Fe3+互相检验。
6C6H5OH+Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3-+6H+
(5)氧化反应 久置于空气中变质(粉红色)
能使KMnO4/H+褪色 OH
(6)缩聚反应:n —OH+nHCHO [ —CH2]n+nH2O
OH
例:HO— —CH=CH— 1mol与足量Br2或H2反应,需Br2和H2的最大量分别是多少?
OH
解析:—C=C—需1molBr2加成,而酚—OH的邻对位H能被Br2取代左侧的酚只有邻位2个H原子,而右侧为二元酚,3个H原子均为邻、对位又需(2+3)molBr2,而1mol
需3molH2,则Br2为6mol,H2为7mol。
五、乙醛
与H2加成——还原反应
1、化学性质:(1)加成反应 HCN加成CH3CHO+HCN→CH3—CH—CN
OH
自身加成 CH3CHO+CH2—CHO→CH3—CH—CH2—CHO
H OH
(2)氧化反应
①燃烧
②银镜反应
③新制Cu(OH)2反应
④KMnO4/H+褪色
乙醇催化氧化法
2、制法 乙烯催化氧化法
乙炔水化法
例:醛可以和NaHSO3发生加成反应,生成水溶性α—羟基磺酸钠:
O OH
R—C—H+NaHSO3 R—CH—SO3Na
该反应是可逆的,通常70%~90%向正方向转化
(1)若溴苯中混有甲醛,要全部除去杂质,可采用的试剂是_________,分离方法是_______
(2)若在CH—CHSO3Na水溶液中分离出乙醛,可向溶液中加入_____,分离方法是
OH
解析:(1)溴苯相当于有机溶剂,甲醛溶解在其中,要除去甲醛,既要利用信息,又要用到溴苯是不溶于水的油状液体这一性质。由于醛能与NaHSO3加成,形成水溶性的离子化合物α—羟基磺酸钠(显然不能溶于有机溶剂),因此加入的试剂为饱和NaHSO3溶液,采用分液方法除去杂质。
(2)根据信息,醛与NaHSO3的反应为可逆反应,应明确:
CH3—CHSO3Na CH3CHO+NaSO3,要转化为乙醛显然促使平衡向正方向移动,
OH
只有减小NaHSO3浓度,只要利用NaHSO3的性质即可。因此向溶液中加入稀H2SO4(不能加盐酸,为什么?)或NaOH,进行蒸馏即得乙醛。
六、乙酸
1、化学性质:(1)酸的通性——弱酸,但酸性比碳酸强。
与醇形成酯
(2)酯化反应 与酚(严格讲应是乙酸酐)形成酯
与纤维素形成酯(醋酸纤维)
注意:乙酸与乙醇的酯化实验应注意以下问题:
①加入试剂顺序(密度大的加入到密度小的试剂中)
②浓H2SO4的作用(催化、吸水)
③加碎瓷片(防暴沸)
④长导管作用(兼起冷凝器作用)
⑤吸收乙酸乙酯试剂(饱和Na2CO3溶液,其作用是:吸收酯中的酸和醇,使于闻酯的气味,减小酯在水中的溶解度)
2、羧酸
低级脂肪酸
(1)乙酸的同系物 CnH2nO2 如HCOOH、CH3CH2COOH
高级脂肪酸,如:硬脂酸,软脂酸
(2)烯酸的同系物:最简单的烯酸CH2=CH—COOH,高级脂肪酸:油酸
(3)芳香酸,如 —COOH
(4)二元酸,如:COOH、HCOO— —COOH等,注意二元酸形成的酸式盐溶解
COOH
度比正盐小,类似于NaHCO3和Na2CO3的溶解度。
O O O O
思考:CH3—C—OH+HO—C—CH3→CH3—C—O—C—CH3+H2O
O
CH3—C O
O 称之为乙酸酐,H—C—OH CO↑+H2O,CO能否称为甲酸酐?
CH3—C
O
O
为什么?由此请你写出硝酸酸酐的形成过程(HNO3的结构式HO—N O )
(由乙酸酐的形成可以看出:必须是—OH与—OH之间脱水形成的物质才能称为酸酐,
O
而CO是由H—C—OH中—OH和C原子直接相连的H原子脱水,因此,不能称为酸
O O
酐,甲酸酐应为:H—C—O—C—H。同理硝酸酐的形成为:
O O O O
N—OH+H—O—N = N—O—N (N2O5)+H2O
O O O O
七、酯
无机酸酯 (CH3CH2ONO2)
1、分类 低级酯(CH3COOC2H5)
有机酸酯 高级脂肪酸甘油酯——油脂
2、化学性质——水解反应(取代反应)
(1)条件无机酸或碱作催化剂;(2)水浴加热;(3)可逆反应;(4)碱性条件水解程度大(为什么?)
O O
例:写出CH—C—O— —C—OH与足量NaOH反应的化学方程式。
解析:该有机物既属于酯类,又属于羧酸类,该酯在碱性条件下水解,形成乙酸与酚,因此1mol需3molNaOH。
O O
CH3—C—O— —C—OH+3NaOH→CH3COONa+NaO— —COONa+2H2O
例:某式量不超过300的高级脂肪酸与乙酸完全酯化后其式量为原来的1.14倍,若与足量溴水反应后其式量为原来的1.54倍,请确定该有机物的化学式[用R(OH)nCOOH形式表示]
解析:由于能与乙酸酯化,证明为羟基酸如何确定羟基数目?抓住M≤300和酯化后式
O
量为原来的1.14倍,设含一个醇—OH,则R—OH+CH3COOH→M—O—C—CH3+H2O
(式量M) (式量M+42)
M=300 假设成立。
再设烃基含y个不饱和度则 y=1
则该酸的化学式应为CnH2n-2O3 得出n=18
为C17H32(OH)COOH.
思考:式量为300以下的某脂肪酸1.0g与2.7g碘完全加成,也可被0.2gKOH完全中和,推测其准确的式量。(提示: x=3,即有3个不饱和度,其通式为CnH2n-6O2,14n—6+32≈280,n=18,准确式量就为278)
能力训练:
1、化合物A[ ]的同分异构体B中无甲基,但有酚羟基符合此条件的B的同分异构体有_______种,从结构上看,这些同分异构体可属于________类,写出每类同分异构体中的一种同分异构体的结构简式_________________。
2、有机物A的分子量为128,燃烧只生成CO2和H2O。
(1)写出A的可能分子式5种________、________、_________、_________、_________。
(2)若A能与纯碱溶液反应,分子结构有含一个六元碳环,环上的一个H原子被—NH2取代所得产物为B的同分异构体甚多,其中含有一个六元碳环和一个—NO2的同分异构有(写结构简式)_________________________________________
3、某链烃[CnHm]属烷、烯或炔烃中的一种,使若干克该烃在足量O2中完全燃烧,生成xLCO2和1L水蒸气(120℃ 1.03×105Pa)试根据x的不同取值范围来确定该烃所属类型及其分子内所含碳原子n值。
能力训练答案:
1、27种,烯酚或环酚类。

2、(1) C10H8、C9H20、C8H16O、C7H12O2、C6H8O3
(2)
3、当≤x<1为烷烃,当x=1为烯烃,当1加热加压
H+hubin 第 1 页 共 4 页 2005-3-119
第五节 乙 醛 醛 类
第一课时
教学目的:
1、使学生了解乙醛的物理性质和主要的化学性质
2、认识乙醛的分子结构特征,掌握乙醛的化学性质
教学重点:乙醛的加成反应和氧化反应
教学方法:实验探究法
教学过程:
复习提问:怎样才能实现下列转化 写出反应方程式。
强调醛基的写法,并引人新课
板书:一、乙醛的分子结构
说明:①乙醛不能写成CH3COH 即醛基不能写成-COH
②分子式为C5H10O的醛有几种同分异构体
板书:二、乙醛的性质
(一)物理性质
乙醛是一种无色有刺激性气味的液体,易挥发(沸点为20.8℃),
能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。ρ<ρ水
问:能与水互溶的有机物?
过渡:C=CDE 性质?类比C=O的性质
(二)化学性质
1、加成反应:
CH3CHO+H2CH3CH2OH
练习:CH3CHO和HCN、CH3CHO加成(制丁醇)
问:由醇到醛是什么反应类型?
讲解:加氢气被还原成醇—还原反应,显示其氧化性
板书:还原反应:把有机物加氢或去氧的反应称为还原反应
问:学生定义氧化反应
板书:氧化反应:把有机物去氢或加氧的反应就叫氧化反应
2、氧化反应:
(1)在点燃条件下与氧气反应,生成二氧化碳和水
C2HHO+2.5O2 2CO2+2H2O
问:等物质的量某烃与CH3CHO耗氧量相同
(2)能被氧化成酸
O
R—C—H CH3COOH(是在羧基的C-H键间加氧)
2CH3CHO+O22CH3COOH
(3)与银氨溶液反应
实验:乙醛和银氨溶液反应
现象:形成银镜
Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4+
AgOH + 2NH3·H2O = Ag (NH3)2OH + 2H2O 氢氧化二氨合银
化学方程式:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH4+H2O
说明:①银氨溶液的配置
②实验操作注意事项
③银氨溶液的酸碱性
④离子方程式的书写及相应的有关量的计算
⑤银镜反应的应用: 检验醛基并测定醛基的个数(-CHO~2Ag),
制镜或水瓶胆(用含醛基的葡萄糖)
(4)与氢氧化铜反应
实验:乙醛和氢氧化铜反应
现象:形成红色沉淀
化学方程式:CH 3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O
说明:①应用:上述两反应可以用来检验醛基的存在
②实验操作注意事项
③方程式的书写
(5)能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(6)能使溴水褪色
注意:①乙醛既有还原性又有氧化性。
②醛具有较强的还原性,可以和弱氧化剂银氨溶液和氢氧化铜反应。
③银氨溶液和氢氧化铜的特点:银氨溶液不能久置。氢氧化铜必须是新配制。否则易沉淀,从而与乙醛接触不充分;另外氢氧化铜也易分解成氧化铜。
第二课时
教学目的:
1、巩固乙醛的性质
2、掌握乙醛的制法
3、掌握醛类的性质
教学重点:醛类的共性和特性
教学过程:
复习提问:乙醛有哪些性质?
板书:三、乙醛的工业制法及用途
制法:
1、醇氧化法:2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
2、水化法:CH≡CH+H2OCH3CHO
3、烯氧化法:2CH2=CH2+O22CH3CHO
用途:
板书:四、醛类
1、定义:分子中由烃基和醛基相连接构成的化合物。R—CHO
2、分类: 脂肪醛 一元醛
芳香醛 多元醛
3、饱和一元脂肪醛的通式:CnH2nO(与醇比较)
4、饱和一元醛同分异构体的写法:
碳链异构;官能团异构;类别异构(醛与酮是同分异构体)酮:R—CO—R′
写出C5H10O的同分异构体。
醛类同分异构体:C4H9—CHO其中丁基有4种同分异构体。即有4种醛
酮类异构体: CH3CH2COCH2CH3 CH3COCH2CH2CH3 CH3COCH(CH3)2
板书:五、醛类的化学性质(以饱和一元醛为例)
1、加成反应:加氢还原成相应的醇
CnH2n+1—CHO+H2R—CH2OH
2、氧化反应:
(1)点燃:CnH2nO+O2nCO2+nH2O
(2)在催化剂作用下:2R-CHO+O22R-COOH
(3)银镜反应:R-CHO+2Ag(NH3)2OHR-COONH4+2Ag+3NH3+H2O
注意:甲醛的反应方程式的书写
(4)与氢氧化铜反应:R-CHO+2Cu(OH)2R-COOH+Cu2O+2HHO
3、缩聚反应:如乙醛缩合
CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO
nHCHO+nC6H5OH酚醛树脂+nH2O
板书:六、重要的醛—甲醛
1、物性:
甲醛也叫蚁醛。是一种无色有剌激性气味的气体,易溶于水,35%—40%的水溶液叫福尔马林。用于制酚醛树脂和杀毒、防腐
2、化性:
不同的地方:1mol甲醛可以和4mol银氨离子反应,生成4mol的Ag。
醛的化学性质 加成反应——还原
氧化反应——氧化
练习:写出 乙醇 乙醛 → 乙酸 相互转化的反应式
*丙酮的分子式________,结构简式_________。酮的通式________醛
第一课时
教学目标
知识技能:掌握乙醛的结构式、主要性质及用途。
能力培养:通过物质的结构、性质、用途三者之间的关系,提高形成规律性认识的能力。
科学思想:培养学生严肃认真的实验习惯和科学态度,增强学生对化学知识在实际生产中的重要作用的认识,并增强学生对化学现象与化学本质的辩证认识。
科学品质:通过乙醛银镜反应实验现象,点燃学生对化学的好奇心的火焰,活跃学生思维,产生对化学现象本质的探索欲望。
科学方法:训练学生重视善于运用化学实验手段解决问题,培养学生对具体化学事物从感性知觉到理性思维的科学学习方法。
重点、难点 乙醛的分子结构、化学性质及有关化学方程式的正确表示。
教学过程设计
附:随堂检测答案
1.(1)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
2.NaOH CuSO4 NaOH
第二课时
教学目标
知识技能:掌握醛类的概念,了解甲醛的结构及性质,初步了解酚醛树脂的制备方法、用途及缩聚反应的概念。
能力培养:通过醛类概念及性质的学习,了解甲醛的结构及性质,培养学生应用概念认识新事物及形成规律性认识的能力。
科学思想:通过甲醛性质的研究,进行结构决定性质,性质决定用途的化学思想的教育。
科学品质:调动学生学习醛类知识的兴趣,培养求知、进取的优良品德。
科学方法:通过乙醛——醛类——甲醛这一知识主线的学习,指导培养学生研究物质“特殊到一般,再由一般到特殊”的认识事物的方法。
重点、难点 醛的概念、缩聚反应的概念以及酚醛树脂制备的化学方程式。
教学过程设计
附:随堂检测答案
1.(B)
2.(1)①、⑤(2)⑤、⑥、⑦、⑧(3)⑥、⑧(4)⑤、⑦、⑧
(5)⑤、⑦
教学目标
1.使学生掌握乙醛的结构式、主要性质和用途,了解工业制法。
2.使学生掌握醛基和醛类的概念。
3.培养学生根据实验现象分析、推理、判断的能力。
实验准备
每组学生两人。课前备好的实验用品有试管、试管夹、酒精灯、火柴、胶头滴管、铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、烧杯;10%NaOH溶液、2%AgNO3溶液、2%氨水、乙醛、2%CuSO4溶液、KMnO4酸性溶液、热水、浓硝酸。
教学过程
师:在学习乙醇的化学性质时,我们知道乙醇氧化后生成乙醛。本节课要学习醛基和醛类的概念,乙醛的结构式、醛的主要性质和用途。
【板书】醛
一、乙醛
【讲述】在CH3CHO中的—CHO叫醛基,它是另一类烃的衍生物——醛的官能团。乙醛可看成是甲基跟醛基(—CHO)结合的产物。由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛。醛类的通式是RCHO。必须指出:—CHO不能写成—COH,因为这样写表示氢原子跟氧原子连接,容易跟醇的通式混淆
【板书】1.乙醛分子的组成和结构
【展示】乙醛分子的结构模型
【讲述】分析—CHO的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子,使得C=O双键的电子云向氧原子偏移,C—H键电子云向碳原子偏移,C=O双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。因此,在化学反应中,C=O双键和C—H键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。
【板书】2.乙醛的物理性质
【讲解】观察试剂瓶内的乙醛,用“招气入鼻”的方法闻乙醛的气味。
【提问】乙醛有哪些物理性质?
生:它是无色、有刺激性气味的液体。
【演示】乙醛跟水、氯仿互溶的投影实验
师:根据投影实验的现象,乙醛还有哪些物理性质?
生:乙醛能跟水、氯仿等互溶。
【板书】乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20。8℃,易挥发、易燃烧、能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
3.乙醛的化学性质
【讲述】让我们比较乙烯中的C=C双键和乙醛中的C=O双键。乙烯中的C=C双键有不饱和性,其中的一个键易断裂,使乙烯能跟氢气和氯化氢等起加成反应。乙醛中C=O双键也有不饱和性,所以乙醛也能起加成反应。乙烯能跟氢气发生加成反应,生成乙烷。乙醛跟氢气发生加成反应生成乙醇。
[评注:从碳碳双键的加成反应延伸到碳氧双键的加成反应,有助于培养学生的知识迁移能力。]
【板书】(1)加成反应
【讲述】烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。
我们知道,氧化还原反应是从得氧(即氧化)、失氧(即还原)开始认识的。在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。
分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又有还原性。
[评注:适时提出有机物的氧化、还原反应,并跟初中化学中得氧、失氧相联系,使学生接受起来比较自然。]
【板书】(2)氧化反应
【投影】乙醛跟银氨溶液反应的实验步骤
【投影】实验注意事项:(1)配制银氨溶液,要防止加过多的氨水,且要随配随用,否则会生成易爆炸的物质。(2)做实验用的试管必须洁净。(3)实验结束后,反应混合液倒在指定容器里,由教师及时处理。用少量硝酸溶解附在试管内壁的银。
【讲解】本实验要按规范操作,认真观察和记录实验现象,并由实验现象推测乙醛可能有的化学性质。
【实验】(略)
(引导学生正确描述实验现象后,由分析反应前后银元素化合价的变化展开讨论,推测乙醛有还原性。)
【板书】Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+
AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
【讲解】在上述反应里,银氨络合离子被还原成金属银,附着在试管内壁上,形成银镜。这个反应叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为:一水、二银、三氨、乙酸铵。
应用:(1)实验室里常用银镜反应检验醛基。(2)工业上利用葡萄糖(含—CHO)发生银镜反应制镜和在保温瓶胆上镀银。
[评注:用实验检证乙醛的还原性,并引导学生从实验现象的观察去论证乙醛的结构要点,从而突出醛基的特性,并明确官能团对有机物性质的决定作用。在此基础上指出银镜反应的实际运用,使学生感到学有所用。]
【投影】乙醛跟新制氢氧化铜反应的实验步骤和注意事项
【讲解】本反应中氢氧化铜是过量的,使用过量的游离碱能加快醛基的氧化。使用新制的氢氧化铜有两个原因,一是新制备的氢氧化铜反应性能好,现象明显。二是在氢氧化钠溶液中加几滴2%硫酸铜溶液,能获得检验醛基的灵敏试剂。这个实验操作简便、不要另行购制试剂。
(实验略。)
(引导学生正确描述实验现象后,由分析反应前后铜元素化合价的变化展开讨论,得出由于乙醛有还原性,所以能把新制的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀,并让学生板书反应的离子方程式和化学方程式。)
【板书】Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
【讲解】实验室利用该反应检验醛基。医院里利用这一反应检验病人是否患有糖尿病(检验葡萄糖中的醛基)。
在上述反应中,银氨络合物和新制的氢氧化铜都是弱氧化剂,这表明乙醛有较强的还原性。
【实验】乙醛跟酸性高锰酸钾溶液反应
【讲解】乙醛既能被弱氧化剂氧化,也能被强氧化剂氧化。
【小结】乙醛既有氧化性又有还原性,以还原性为主。
醛基的氧化或还原,是有机合成中引入羟基(—OH)的两种方法。
【投影】4.乙醛的用途
(师:简要说明乙醛的用途。)
【投影】5.乙醛的工业制法
(1)乙炔水化法
CH≡CH+H2OCH3CHO
特点:产品的纯度较高,但生产中易发生中毒,生产中耗电量大。
(2)乙烯氧化法
特点:生产流程简单,原料丰富,成本低,产率高。
随着我国石油化工的迅速发展,我国乙烯年产量已居世界前列。乙烯氧化法现已被广泛采用。
【练习】完成下列反应的化学方程式或离子方程式。
(2)CH3CHO+[Ag(NH3)2]++OH-→
(3)CH3CHO十Cu(OH)2
【小结】通过氧化还原反应总结出醇、醛、羧酸的相互关系。
【作业】(略)
专家评注
本课紧扣教材,按知识的逻辑顺序逐层揭示知识的内在联系,体现教学的坡度。教学内容也体现教材要求,有适度的质量和数量。另一特点是注意适时引导学生变换思维角度,有时同中求异,有时异中求同,便于他们对知识的全面理解和融会贯通。
(陆禾)hubin 第 4 页 共 4 页 2005.02.20
第六章 烃的衍生物
第一节 溴乙烷 卤代烃
第一课时
教学目的:1、使学生了解烃的衍生物和官能团概念。
2、使学生掌握溴乙烷的化学性质,理解水解反应和消去反应。
3、掌握溴乙烷的化学性质,理解水解反应和消去反应
教学重点:溴乙烷的化学性质,理解水解反应和消去反应
教学难点:理解水解反应和消去反应
教学方法:实验、分析、归纳
教学过程:
引入 从上一章起,我们学习了有机化合物的一些知识,今天我们将继续学习有机化合物。请同学们写出以前学过的一氯乙烷、乙醇、乙酸的结构简式。
老师分析这三种有机物的结构,引出烃的衍生物的概念——从结构看,这些有机物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而衍变成的,称作烃的衍生物。又这三种物质性质上的差异是由结构决定的,哪么它们的结构上差异在什么地方呢?——引出官能团概念——这些决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。
介绍几种常见的官能团:碳碳双键或三键、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、醛基(—CHO)。
每种烃的衍生物都是由烃基和官能团两部分组成,学习烃的衍生物的方法是从结构入手,抓住官能团,分析和掌握性质,是学习烃的衍生物的最好方法。本节我们共同学习卤代烃的代表物——溴乙烷的性质。
板书:一、溴乙烷
1、分子结构
溴乙烷的比例模型和球棍模型,然后分析四式。
2、物理性质
展示一瓶溴乙烷,看色、闻味,取少量加入试管,滴水振荡、静置,总结物理性质。 无色液体、难溶于水,密度比水大
3、化学性质
溴乙烷有哪些化学性质呢?
实验:
(1)水解反应—是取代反应
实验证明,卤代烃水解反应,实质是可逆反应。请同学们考虑一下,为什么卤代烃水解反应需要加碱,并加热?目的是什么?
过渡:如果溴乙烷与强碱的醇溶液共热,那将发生另外一类反应:消去反应。
(2)消去反应——有—C=C—或—C≡C—生成
| |
讲解:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。
说明:卤代烃的化学性质:注意反应条件和反应类型之间的关系。
练习1:1·2—溴丁烷(CH3CHBrCH2CH3)与下列溶液共热,各得到什么产物?写出有关的方程式,注明反应类型:(1)NaOH水溶液(2)NaOH醇溶液。
解析:(1)发生水解反应(取代反应)
(2)发生消去反应,可以得到两种产物:CH2=CH—CH2—CH3 或
CH3—CH=CH—CH3 强调:写反应方程式时要注意条件。
练习2:是不是所有的一卤代烃都能发生消去反应?
解析:不是。根据消去反应特点,可以总结出发生消去反应的条件:与卤素原子所连碳原子的邻位碳原子(即β位C原子)上必须有H原子。如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br等不能发生消去反应。(与官能团直接相连的C为α,顺次为β,如C-C-βC-αC-Cl)。
第二课时
教学目的: 1、使学生了解卤代烃的一般通性和用途,并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论,
培养学生的综合分析能力。
2、使学生了解氟里昂对环境的不良作用,对学生进行环境保护意识的教育。
教学重点:卤代烃的一般通性和用途
教学难点:卤代烃的一般通性和用途
教学方法:讨论归纳
教学过程:
复习提问:溴乙烷有哪些化学性质?什么叫水解反应和消去反应
过渡:其它卤代烃的性质如何呢?
板书:二、卤代烃
1、定义
根据卤素原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃等
根据卤素原子个数分:一卤代烃和多卤代烃
2、分类 饱和卤代烃
根据烃基种类分 不饱和卤代烃
芳香卤代烃
继续阅读课本并讨论一氯代烃沸点的变化规律。按含相同碳原子数和不同碳原子数来讨论。
小结:
3、物理性质:
(1)不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
(2)一氯代烷沸点 相同碳原子数:支链越多,沸点越低
不同碳原子数:碳原子数越多,沸点越高。
(3)一氯代烷密度均小于1(即小于水)
再继续阅读课本,了解卤代烃的化学性质和用途,以及氟里昂对环境的影响。
4、化学性质:
水解反应和消去反应。
学生练习:
5、用途
练习:
1·乙烷在光照下与氯气发生取代反应,可以得到几种产物?写出它们的结构简式。
2·怎样鉴别溴乙烷和氯乙烷?
3·写出实现下列转化的反应方程式并注明反应类型。
C2H5Cl → CH2=CH2 → CH2BrCH2Br → CH≡CH→
→ CH2=CHCl →
4·写出由溴乙烷制取乙二醇 的各步反应方程式。
解析:
1·共6种分子,9种结构式。
2·根据水解反应检验X—与Ag+反应生成沉淀的颜色判断。(注意要加硝酸酸化)
4·思路:CH3—CH2Br→CH2=CH2→CH2Br—CH2Br→CH2OH—CH2OH
通过前面的学习,可以看出卤代烃的性质比较活泼,这是因为卤素原子的缘故,卤代烃的用途也很广泛,特别是应于合成有机物,起到了桥梁作用。
卤代烃
1定义:
2命名:
3卤代烃的同分异构体:
写出C4H9Cl同分异构体的结构简式(即丁烷的一氯代物有几种)
写出乙烷和氯气发生取代反应后的取代物的结构简式。
写出甲苯的一氯代物的同分异构体的结构简式。
4卤代烃的分类:根据卤原子的不同,分为溴代烃,氯代烃。
根据卤原子的多少:分为一卤代物、和多卤代物(卤原子可不同)。
根据烃基的不同分为:饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
5代烃的性质:
(1) 物性:大多数难溶于水。熔沸点较低,随着碳 原子的增大而增大。
溴的卤代物的密度 比水大,
(2) 化性:
水解反应
消去反应(脱去H少一边的H)
加成反应(氯乙烯的加成)
6氟氯代烃
是一类多卤代烃。
无色无臭的气体,化性稳定,无毒。不易燃烧,易挥发、易液化。
用作:制冷剂、雾化剂、发泡剂、溶剂、灭火剂。
破坏:在大气的平流层中受紫外线的照射产生氯原子,破坏臭氧层。
练习:怎样检验卤代烃中的卤原子?hubin 第 1 页 共 3 页 2005.3.3
第四节 苯酚
教学目的:
1掌握苯酚的分子结构特点
2掌握苯酚有性质,鉴定方法和主要用途
3通过乙醇与苯酚的性质的比较,了解不同的烃基对羟基的影响
4了解工业上合成苯酚的原理
教学重点:苯酚的化学性质
教学难点:酚羟基与醇羟基的区别
教学方法:实验探究
教学过程:
复习提问:前面我们学习了醇类,请回忆一下什么叫醇?结构特点是什么?
过渡:今天我们再来学习一种含有羟基的有机物——酚
板书:一、苯酚的分子结构:
1酚:是羟基跟苯环直接相连的化合物。注意强调羟基与苯环直接相
苯酚是酚类的代表物。
说明:
如羟基连接在苯环则链的碳原子上,则属芳香醇。
苯酚和苯甲醇,虽然分子中所含官能团种类、数目都相同,在组成上也相差一个CH2,但由于连接方式不同,造成结构不相似,所以不属同系物。
邻-甲苯酚,苯甲醇,苯甲醚是同分异构体
板书:二、苯酚的性质:
(一)物理性质
展示苯酚样品:
板书:
纯净的苯酚是一种无色晶体,有特殊的气味。常温时微溶于水,但温度高于65℃时,则能与水混溶。苯酚易溶于有机溶剂。苯酚有毒,如不慎沾到皮肤上,立即用酒精洗涤。
苯酚易被氧化成醌。常见的苯酚因在空气中被氧化而显红色。要密封保存。
设疑:
苯酚的官能团是羟基—OH,且与苯环直接相连,二者相互影响,因此苯酚的性质比乙醇活泼。
板书:(二)苯酚的化学性质
1、跟金属反应
2 +2Na +H2↑
与乙醇相似。 但苯酚与钠反应比乙醇与钠反应更剧烈一些。
2、与碱溶液反应——表现苯酚具有一定的酸性——俗称石炭酸。
演示:苯酚溶液中加入氢氧化钠溶液
方程式:C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2O
注意:
①苯酚虽具有酸性,但不能称为有机酸因它属于酚类。
②苯酚的酸性很弱,不能使石蕊试液变红以上两个性质均为取代反应,但均为侧链取代
苯酚的溶解度小,在水中得浑浊液体,遇氢氧化钠时,生成了溶于水的苯酚钠故溶液澄清。但苯酚钠溶液中,通入CO2时,原溶液又变澄清了。这是因为
C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3(注意:只能生成NaHCO3)
说明:酸性关系是:H2CO3>C6H5OH>HCO3-
讲解:弱酸性——比H2CO3弱,不能使指示剂变色,又名石炭酸。
C6H5OHC6H5O— +H+
C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2O
C6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3(强调不能生成Na2CO3)
苯酚和乙醇均为烃的衍生物,为什么性质却不同?
分析:对比苯酚与乙醇的结构,了解不同烃基对同一官能团的不同影响。
3、取代反应——常于苯酚的定性检验和定量测定
说明:该反应不需要特殊条件,但须浓溴水,可用于定性检验或定量测定苯酚,同时说明—OH对苯环的影响,使苯环上的邻、对位的H原子变得较活泼。
4、显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色
—OH与Fe3+互相检验。—紫色.
6C6H5OH+Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3-+6H+ O
5、氧化反应 久置于空气中变质(粉红色)
O
能使KMnO4/H+褪色 OH
6、缩聚反应:n —OH+nHCHO [ —CH2]n+nH2O
7、加成反应:
OH
例:HO— —CH=CH— 1mol与足量Br2或H2反应,需Br2和H2的最大量分别是多少?
OH
解析:—C=C—需1molBr2加成,而酚—OH的邻对位H能被Br2取代左侧的酚只有邻位2个H原子,而右侧为二元酚,3个H原子均为邻、对位又需(2+3)molBr2,而1mol
需3molH2,则Br2为6mol,H2为7mol。
板书:三、苯酚的用途和制法
阅读课本
用途:
制法:苯先制氯苯,再在催化剂作用下和水反应制得苯酚。
小结:
1·苯酚 苯环对羟基的影响:—OH更活泼,与活泼金属、碱等反应
的性质 羟基对苯环的影响:苯环易与溴发生取代反应
2·苯酚的鉴别方法
练习:
1、把苯酚和碳酸钠溶液混合有什么现象?
2、某苯的衍生物,能与氢氧化钠以等物质的量反应。已知该化合物中含氧为17%,且碳与氢的原子数相等。取0.94克该晶体溶于2mol/LnaOH溶液20ml中,再用1mol/L硫酸中和过量的碱,硫酸用量为15ml,试根据上述数据推断有机物的分子式和可能的结构式。
-ONa
H+hubin 第 4 页 共 4 页 2005.03.12
第六节 乙酸 羧酸
第一课时
教学目的:
1.使学生掌握乙酸的分子结构特点,主要物理性质、化学性质和用途,初步掌握酯化反应。
2.通过实验设计、动手实验,培养学生的观察能力,加强基本操作训练,培养分析、综合的思维能力和求实、创新、合作的优良品质。
3.介绍同位素原子示踪法在化学研究中用,通过酯化反应过程的分析、推理、研究,培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。
教学重点:1.乙酸的分子结构和化学性质及结构和性质的关系
2.酯化反应及实质
教学难点:酯化反应及实质
教学方法:实验探究式
教学过程:
复习提问:写出下列化学方程式
1.乙醇的催化氧化 2.乙醛与新制的Cu(OH)2 碱性悬浊液共热
强调:有机的氧化还原反应
引入:乙醛的氧化产物乙酸是一种重要的有机酸,在日常生活中我们也经常用到它。普通食醋中含有3%—5%的乙酸,所以乙酸又叫醋酸。我们这节课就来研究乙酸的结构和性质
展示:乙酸分子的比例模型,出示一瓶食用醋样品,引出乙酸的分子结构和物理性质。
板书;一、乙酸
1.分子结构
2.物理性质:
无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇
—COOH叫羧基,乙酸是由甲基和羧基组成。羧基是由羰基和羟基组成,这两个基团相互影响,结果不再是两个单独的官能团,而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。
问:①上述实验说明乙酸具有什么性质?
②乙酸的酸性比碳酸强还是弱?
板书:(1)弱酸性:
问:能与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3等反应的物质,量的关系
学生写出实验2、3反应方程式。
实验:在试管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸,再慢慢加入40滴浓硫酸,加入少许碎瓷片;要注意小火加热。
实验中可以观察到在Na2CO3表面有果香味的无色透明油状液体生成,它是乙酸乙酯,乙酸乙酯是另一类烃的衍生物即酯类。像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的。
板书:(2) 酯化反应——取代反应
问:乙酸与乙醇反应时可能的脱水方式有几种?学生分析,写出(1)(2)。
讲解:介绍同位素原子示踪法证明反应机理,强调(2)是正确的。
根据实验,回答下列问题:
1.实验中为何要加入碎瓷片?
2·导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中?
3·为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯?
注:①浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。试剂加入的顺序及量的关系?
②反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。
③饱和碳酸钠溶液作用:中和乙酸,溶解乙醇,便于闻乙酸乙酯的气味;降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层析出。
④导气管不能伸入碳酸钠溶液中,防止加热不匀,液体倒吸。
学生小结:酯化反应的定义:
练习:
第二课时
教学目的:
1.了解酯的水解反应,并了解乙酸的酯化反应和酯的水解反应是一对可逆反应。
2.使学生了解羧酸的简单分类、主要性质和主要用途。
教学重点:酯的水解反应、羧酸的主要性质
教学难点:酯的水解反应
教学方法:实验探究法、类推法
教学过程:
复习提问:
1.什么是酯化反应?用化学方程式表示乙酸和乙醇的酯化反应。
2.此实验应注意什么问题?
3.酯化反应中“脱水”谁脱—OH,谁脱—H ?
引入:羧酸和醇反应生成的一类物质叫酯,下面我们就来学习酯的一些性质。
板书:二、酯
1.定义:羧酸和醇反应,脱水后生成的一类物质叫酯
2.通式:RCOOR/
根据乙酸与乙醇的反应现象,可以推断出酯的物理性质。
3.物理性质:低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。
酯化反应是可逆反应,请看下面实验。
实验:
4·水解反应:强调断键位置和反应条件。
RCOOR/ + NaOH→ RCOONa + R/OH
问:加碱为什么水解程度大?——中和酸,平衡右移。
实验条件:水浴加热
过渡:像乙酸一样,分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多,统称为羧酸,看课本,了解羧酸的分类、性质和用途。
板书:三、羧酸
1、定义:分子里烃基与羧基直接相连的有机化合物。
2、分类: 脂肪酸:乙酸;丙烯酸 一元酸:甲酸
烃基不同: 羧基的多少:
芳香酸:苯甲酸 多元酸:乙二酸(如乙二酸又叫草酸HOOC-COOH)
低级脂肪酸
根据碳原子多少:
高级脂肪酸:硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH
3、饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2 CnH2n+1COOH 或CnH2nO2、R—COOH
4.物理性质
状态:
溶解性:
5.化学性质
(1)弱酸性
问:如何证明高级脂肪酸的酸性?
(2)发生酯化反应
学生练习:
6、重要的酸:
甲酸:又叫蚁酸。分子中即有醛基,又有羧基。所以既有醛的性质又有酸的性质。
和银氨溶液反应:
氢氧化铜反应:
和碳酸钠反应:
和乙醇反应:
制酚醛树脂:
补:乙酸的制法
1、实验室制法:2CH3COONa+H2SO4(浓硫酸)Na2SO4+2CH3COOH↑
2、工业制法:发酵法:先制乙醇,再氧化。
乙烯氧化法:先制乙醛,再氧化
丁烷直接氧化法:2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O

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