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第二册第六章 烃的衍生物（第一课时）
一、学习目标：
1、烃的衍生物：
（1）复述烃的衍生物概念的定义。
（2）准确领会官能团的概念。掌握重要官能团羟基（—OH）、醛基（）的特性。
2、乙醇：
（1）正确书写乙醇、乙二醇、丙三醇的分子式、结构式、结构简式。
（2）复述乙醇的物理性质和重要用途。复述乙二醇、丙三醇的性质和用途。
（3）应用乙醇的化学性质（跟活泼金属的反应、氧化反应、脱水反应）解决一些化学问题。
（4）记住乙醇的工业制法（发酵法、乙烯水化法）。
（5）准确领会重要有机化学反应类型——消去反应概念，适用范围及其应用。
（6）掌握醇的定义、饱和一元醇的通式和通性、简单的醇的名称。
3、苯酚
（1）准确领会酚的概念。
（2）正确书写苯酚的分子式、结构式、结构简式。
（3）复述苯酚的物理性质和用途。
（4）应用苯酚的化学性质（弱酸性、苯环上的取代反应、显色反应）解决一些化学问题。
4、醛
（1）正确书写甲醛、乙醛的分子式、结构式、结构简式。
（2）复述甲醛、乙醛的物理性质和用途。
（3）应用甲醛、乙醛的化学性质（跟氢气的加成反应、还原性）解决一些化学问题。
（4）掌握醛类的有关知识（醛的定义、饱和一元醛的通式和通性、简单的醛的名称）。
二、学习指导：
（一）、通过表格形式对比重要有机化合物（结构、性质、制法、用途）的异同以掌握有关化学知识。如：表1
醇 醚 酚
代表物 乙醇 俗名：酒精 乙醚 苯酚 俗名：石炭酸
分子式 C2H6O C4H10O C6H6O
结构简式 CH3CH2OH或C2H5OH CH3CH2OCH2CH3或C2H5OC2H5 C6H5OH或
官能团 羟基（－OH） 羟基（－OH）
分 子 结 构 结 构 特 点 乙醇分子中C－O、O－H、C－H极性键在一定条件下会断裂 苯酚分子中羟基跟苯环之间相互影响，使羟基和苯环上的氢原子都较活泼：表示为
（1）与活泼金属反应生成H2（K、Ca、Na、Mg 、Al）分子结构中①键断裂 （1）稳定 （1）弱酸性：与活泼金属反应生成H2与NaOH反应生成 （分子结构中①键断裂。
化学性质 （2）氧化反应（Ⅰ）点燃月 （Ⅱ）催化氧化反应（去氢）分子结构中①③键断裂。 （2）氧化反应 点燃 （2）氧化反应露置在空气中氧化由无色晶体变为粉红色晶体
（3）取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃和水。分子间②键断裂 （3）取代反应：（酚羟基的邻位、对位碳原子上的氢原子被取代）分子结构中②③④键断裂
（4）脱水反应：（Ⅰ）分子内脱水反应：（浓H2SO4为催化剂—170℃属于消去反应分子结构中②④键断裂（Ⅱ）分子间脱水反应（浓H2SO4—140C）分子结构中②④键断裂 （4）显色反应：（与FeCl3溶液反应）—遇FeCl3溶液显紫色
制法 （1）淀粉发酵—酿酒（2）乙烯水化法 乙醇分子间脱水反应 （1）从爆焦油中提取（2）合成法电末、炸药、消毒剂、合成纤维、染料等
用途 燃料、饮料、消毒剂（75%）溶剂等 麻醉剂、溶剂 电末、炸药、消毒剂、合成纤维、染料等
注意：
1、链烃基与羟基直接结合才是醇。
如：C2H5OH和，而芳香烃烃基与羟基结合不是醇，如和均属于酚类。
2、在醇的同系物中，甲醇有毒，不能饮用。工业酒精因含有甲醇故不能饮用。（甲醇又称木精）
3、苯酚有毒、有腐蚀性，沾到皮肤上用酒精擦洗。
4、醇羟基在链端的醇经催化氧化得醛；醇羟基不在链端的醇经催化氧化得酮。
5、结构决定性质：丙烯醇为不饱和醇CH2=CH－CH2OH因此具有不饱和烃和醇的性质。
6、苯酚跟浓HNO3发生取代反应
三硝基苯酚叫苦味酸，也可以用作炸药
7、苯酚的酸性比H2CO3弱，所以向溶液中通入CO2能反应
（注意：不能生成Na2CO3)
表2
醛 酮
代表物 乙醛 丙酮
分子式 C2H4O C3H6O
结构简式
分子 官能团
结构 结构特点 醛基上的氢原子较活泼易发生氧化反应；醛基中的羰基可发生加成反应 羰基可发生加成反应
化 学 性 质 （1）氧化反应（Ⅰ）点燃（Ⅱ）在一定条件下被氧化剂氧化成乙酸（2）加成反应与H2加成反应（还原成醇） （1）氧化反应 点燃（2）加成反应 与H2加成反应（还原成醇）（3）稳定
制 法 （1）乙炔水化法（2）乙烯氧化法（3）乙醇氧化法 2—丙醇催化氧化
用途 基本化工原料 溶剂
注意：
1、氧化剂：Cu(OH)2的悬浊液、银氨溶液、O2、酸性KMnO4溶液、Br2水等。
2、甲醛为气体，俗称蚁醛，35%～40%的甲醛溶液叫福尔马林，可作防腐剂。
3、凡是能发生银镜反应的有机物一定含有醛基，但不一定是醛。如：
等
学习后记：
第二册第六章烃的衍生物（第二课时）
（二）、以特殊物质为中心进行综合性复习，使新旧知识相互联系，以提高对化学知识灵活运用能力。（以括号表形式出现）
（三）对某些试剂有关同反应现象的有机物进行归纳，以有利于综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、分离、提纯的能力提高（以表格形式进行）
试 剂 现 象 能反应的有机物（代表） 备 注
KMnO4溶液（H+） 溶液的紫色褪去 （1）含、键的有机物。如乙烯、乙炔等（2）含的有机物。如：乙醛、（甲酸）（甲酸甲酯）等（3）含的有机物。如苯酚（4）苯的同系物。如甲苯、乙苯等 含烯烃、炔烃、醛类
溴水 溴水褪色 （1）含、的有机物如乙烯、乙炔等（2）苯的衍生物，如苯酚（还会产生白色沉淀）（3）含的有机物。如乙醛、（甲酸）（甲酸甲酯）等 使溴水褪色速度，乙烯>乙炔（含烯烃、炔烃、醛类。）
新制的Cu(OH)2沉淀 加热兰色沉淀变为砖红色 含的有机物。如乙醛、甲酸、甲酸乙酯等 含醛类
银氨溶液 水溶加热析出银生成银镜 同上 同上
FeCl3溶液 溶液变为紫色 苯酚
（四）烃和烃的衍生物的相互转化及反应类型：让学过的有机化学知识形成知识网以融会贯通合成指定结构简式的产物
说明：
（1）虚线部分为教材中未涉及的，但给出信息应会完成。
（2）上述知识网同学们可以用分钟含两个碳原子的相应的有机物进行练习（书写有关化学方程式及判断有机化学反应类型）。
（五）、从有机化学反应的基本类型角度对前面学过的有机化学知识进行归纳总结，以落实双基及提高分析问题解决问题的能力。
1、取代反应：有机物分子置的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
① 是一类有机反应；
② 是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；
③ 两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；
④ 该反应前后的有机物的空间结构没有发生变 化；
⑤ 取代反应总是发生在单键上；
⑥ 这是饱和化合物的特有反应
（1）卤化反应
① (一步取代） 复习演示实验现象
② 复习实验现象
③ 复习实验现象
（2）硝化反应
①复习实验现象
②
③
（3）磺化反应
（4）、酯化反应：醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化
①CH3COOH＋C2H5OH　→
②HOOCCOOH＋C2H5OH　→
③HOOCCOOH+HOCH2CH2OH→
④C2H5OH+HNO3→
（条件、现象、应用）
（5）、水解反应
①H2NCH2CONHCH2COOH+H2O→
②C12H22O11(蔗糖)+H2O→
③C12H22O11(麦芽糖)+H2O →
④C6H10O5)n(淀粉)+H2O →
⑤(C6H10O5)n(纤维素)+H2O →
（条件、现象、应用）
（6）、皂化反应
（7）其它反应
①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2
②CaC2+H2O→
③2C2H5OH→
④C2H5OH+HBr→
⑤CH3COONa+ NaOH→
2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成一种新物质的反应。
① 是一类有机反应；
② 加成反应发生在不饱和碳原子上；
③该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出。
④加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；
⑤加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。
（1）加氢反应（Ni为催化剂）
①
②
① 复习实验现象
②
复习实验现象
③
（3）加水的反应
①
②
③
（4）加卤化氢的反应：（HX表示卤化氢）
①
②
③
（5）加HCN的反应
3 、加聚反应：由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应
① （聚乙烯）
② （聚丙烯）
③ （聚丙烯腈）
④
丁苯橡胶
4、缩聚反应：由单体相到发生反应生成高分子化合物同时还生成小分子（如：H2O、NH3、HCl等）的反应。
（酚醛树脂）
注意：比较此反应与加聚反应中④的本质区别
5、氧化反应：有机物燃烧或得氧失氢的反应
（1）烃和含碳、氢、氧元素的化合物的燃烧（完全燃烧生成水和二氧化碳，不完全燃烧生成还会有CO或碳单质和水生成。）
（2）烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃及苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应（复习实验现象）
（3）苯酚在空气中变色反应
如：
①
②（复习实验现象、反应过程）
③
④（复习实验现象）
⑤（复习实验现象）
6、还原反应：有机物失氧得氢的反应。（与H2加成反应均为还原反应）如：
①
②
③
7、消去反应：有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应。如
① 是一类有机反应；
② 消去反应发生在分子内
③ 发生在相邻的两个碳原子上；
④ 消去反应会脱去小分子，即生成小分子；
⑤ 消去后生成的有机物会产生双键或叁键；
⑥ 消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。
①
②（复习实验操作现象）
注意：CH3Cl、CH3OH、、这些物质不能发生消去反应。
8、裂化反应：在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。如：
学习后记：
第二册第六章烃的衍生物（第三课时）
一、学习目标：
1、乙酸：
（1）正确书写乙酸的分子式、结构式、结构简式。
（2）复述乙酸的物理性质、乙酸的用途、乙酸的工业制法。
（3）应用乙酸的化学性质（酸性、跟醇的反应）解决一些化学问题。
（4）准确领会重要有机化学反应类型—酯化反应概念、反应历程及其应用。
（5）掌握羧酸（羧酸的定义：羧酸的分类、饱和－元羧酸的通式、通性）
（6）了解高级脂肪酸简介的有关知识。
2、酯：
（1）正确书写酯的通式，了解酯在自然界中存在，掌握酯的定义并识别酯。
（2）复述酯的物理性质和用途。
（3）准确领会酯的水解反应概念及其应用。
3、油脂：
（1）了解油脂的分类、成分。
（2）复述油脂的物理性质、用途。
（3）掌握油脂的结构、油脂的化学性质（氢化反应、水解反应）
（4）了解肥皂工业制法（肥皂制取、皂化反应）。
二、学习指导：
（一）通过归纳类比，加强概念的辨析。表1：
硝 基 化 合 物 硝 酸 酯
定 义 烃分子里的氢原子被—NO2所取代的硝化产物。即R—NO2 有机物与硝酸发生酯化反应的产物，即R—O—NO2
共 同 点 硝基—NO2 硝基—NO2
不 同 点 硝基与烃基直接相连接 硝基通过氧原子与烃基相连接
典型实例 CH3CH2ONO2 硝酸乙酯
表2：
酯 脂
定 义 酸与醇发生分子间脱水后的生成物为酯 高级脂肪酸和丙三醇形成的酯
共 同 点 属于有机物中的酯类 属于有机物中的酯类
区 分联 系 (1)脂属于酯（酯中包括脂）(2)脂仅指高级脂肪酸的甘油酯
（二）通过表格形式对此重要有机化合物（结构、性质、制法、用途）的异同以掌握有关化学知识：
羧 酯 酯
代 表 物 乙 酸 乙酸乙酯
分 子 式 C2H4O2 C4H8O2
结构简式
官 能 团
分子结构 乙酸分子中官能团羧基中氢原子受羧基的影响O —H活泼能电离出H+羧基中碳氧单键在一定条件下可断裂羧基中的羧基难加成 在一定条件下 碳氧单键可断裂
化学性质 (1)酸性：（属于弱酸） 表现出酸的通性(2)酯化反应：（属于取代反应）反应力程：羧酸分子脱羟基醇分子脱氢原子。 水解反应：酯化反应的逆反应
制 法 (1)发酵法(2)乙烯氧化法(3)烷烃直接氧化法 乙酸乙酯+水
用 途 香料、食用、医药、合成纤维 溶 剂
备注：Ⅰ、甲酸俗称蚁酸，在羧酯中甲酸酸性最强但仍属弱酸。甲酸分子结构中含—CHO，又含—COOH 有醛的性质，又有羧酸的性质。甲酸盐(如)，皆表现出醛的性质。Ⅱ、高级脂肪酸中硬脂酸（记忆为十八碳饱和羧酸）软脂酸（记忆为十六碳饱和羧酸），呈固态；油酸（记忆为十八碳烯酸），呈液态。它们都不溶于水，不具备酸的通性，但有羧酸的某些性质，如跟碱反应等。Ⅲ、苯甲酸是最简单的芳香酸，俗称安息香酸。苯甲酸钠可作防腐剂。Ⅳ、乙二酸俗称草酸。是最简单的二元酸，具有还原性。Ⅴ、酯在无机酸条件下水解产物为羧酸和醇；酯在无机碱条件下水解产物为羧酸钠盐和醇Ⅵ、油脂是脂肪和油的统称，天然油脂属混和物。 Ⅶ、酯化反应与中和反应的比较
酯化反应 中和反应
类 型 分子间反应 离子反应
反应历程 羧酸分子脱羟基醇分子脱氢原子 酸分子提供H+与碱分子提供OH—反应
条 件 催化剂 ——
速 率 慢 快
（三）在求解信息题中有关醇、醛、酸、酯间的相互转换需知识点：
反应的特征为：
1、官能团在链端
2、虚线框内的结合部保持不动
3、虚线框左右两端的烃基呈手性对称
（四）官能团决定物质的类别及特征性质
官能团是决定物质化学特性和类别的原子或原子团。如常见的官能团— =—、
—C≡C—、—X、—NO2、—OH、 、 可分别决定烯烃、炔烃、卤代烃、硝基化合物或硝酸酯、醇或酚、醛、羧酸有机物。
同一官能团连接在不同的位置上，也可决定了物质类别及特征性质。如：
金属钠 NaoH溶液 NaHCO3溶液
醇（R－OH）
酚( ）
羧酸（RCOOH）
（五）同分异构体的知识是有机化学中的重要内容。
准确迅速地判断出同分异构体的数目，并写好同分异构体的结构简式是十分必要的。如要很好地解决这一问题则定要有序思维，因此需将前面学过的知识进行归纳总结为：
1、碳链异构：例如
CH3 CH2 CH2 CH3和 （直链和支链）
CH2=CH—CH3和 （链状和环状）
2、官能团位置异构：
如：CH2=CH－CH2－CH3 和 CH3－CH=CH－CH3
和 和
和
3、官能团异构（即属于类间异构）
如：单烯烃和环烷烃，分子式通式CnH2n (n≥3)
CH3－CH = CH2 和
单炔烃和二烯烃，分子式通式 CnH2n－2 (n≥4)
CH3－CH2－CCH 和 CH2=CH－CH=CH2
苯及苯的同系物和多烯，分子式通式CnH2n-6 (n≥6)
和CH2=CH－CH=CH－CH－CH=CH2
饱和一元醇和醚、分子式通式CnH2n+2O (n≥2)
CH3CH2OH 和 CH3－O－CH3
饱和一元醛、酮、和烯醇，分子式通式CnH2nO (n≥3)
CH3 CH2 CHO 和 和 CH2=CH-CH2OH
饱和一元羧酸和酯及羟基醛，分子式通式CnH2nO2
和 和
—元酚、芳醇、芳醚。分子式通式CnH2n-6 (n＞6)
和 、、和
学习后记：
有 机 推 断（第四课时）
例1：分子式为C4H8O3 ，根据下列条件确定结构简式
(1)能与NaHCO3反应，相同物质的量与足量Na、NaHCO3反应产生等量气体，则其必含____、____两官能团
a.不能被CuO氧化：
b.能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应：
c.能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应：
(2)不能与NaHCO3反应，能发生银镜反应
a.1mol可以与1mol 乙酸酯化：
b.1mol 被CuO 氧化后，产物可与[Ag(NH3)2]+ 生成648克 Ag：
有机物的推断：确定有机物所含官能团的种类
确定有机物所含官能团的个数
确定有机物所含官能团的位置
确定官能团之间如何连接
一、烃及衍生物的相互转化
二、各类有机物相互转化的条件
1、卤素,光照：烷烃的取代，苯环侧链上的取代
2、铁,催化：苯环上的取代
3、溴的四氯化碳溶液：不饱和烃的的加成
4、酸性高锰酸钾溶液：不饱和烃的氧化,苯的 同系物的氧化；
5、氢氧化钠的醇溶液：氯代烃的消去
6、浓硫酸,加热：醇的消去反应，酯化反应
7、铜.银,加热：醇的氧化
8、氢气加热加催化剂：醛的加成，不饱和烃的加成，苯环 的加成
9、浓硫酸·浓硝酸加热：苯及同系物的硝化
10、稀硫酸加热：酯的水解，中和反应
11、氢氧化钠水溶液：氯代烃的水解，酯水解，羧酸中和反应，苯酚与碱反应
12、银氨溶液加热：醛基的氧化
13、氢氧化铜加热：醛基的氧化
根据图示填空
（1）化合物A含有的官能团是 。
（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是 。
（3）D的结构简式是 。
（4）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程式是 。
（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
三、各类转化的组成变化及质量变化
四:由定量反应确定官能团的的个数
五:特殊官能团的位置
1 醛基,羧基-端碳上
2 能氧化为醛的醇为端碳醇
3 由消去后双键的位置确定羟基或 卤原子的位置
4 由加氢后产物判断双键或三键的位置
5 由成环的元数确定羟基或羧基的位置
6 由取代物的种类确定碳链的形式
解题启示:
1由条件判断所含官能团
2定量反应判断官能团的个数
3结构特点判断官能团的位置
例3：含有C、H、O 三种元素，分子量为 88 的六种物质A~F。1mol A 完全燃烧时耗氧量比 B、C、D、E 均多2.5mol， 比F 多 5mol。
1、 A 与 Na 放出气体，但不与 H2 发生反应、也不与CuO反应；
2、 B 能水解，且发生银镜反应；
3、 C+2Na→H2↑ 且 C + H2 → 产物（M=90）
4、 D+Na → 1/2H2↑，且D + H2 → 产物（M=90）
5、 E+Na → 1/2H2↑， E + H2 不能发生加成反应
6、 F+ Na → 1/2H2↑，可以发生银镜反应
有机合成（第五课时）
官能团的引入
1、引入卤素原子
（1）加成反应： （C=C、C≡C加Cl2、HCl等）
①CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl
②CH≡CH+HCl→CH2=CHCl（催——HgCl2）
（2）取代反应（烷烃及“三苯）
①CH4+Cl2→CH3Cl+HCl（催——光）
②
③
2、引入羟基
（1）加成反应
①CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH（催）
②CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （Ni）
（2）水解反应
①CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl（NaOH水溶液）
②CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH（酸或碱）
（3）氧化反应
①2CH3CHO+O2→2CH3COOH+2H2O（Cu）
②C6H5-CH3+KMnO4→C6H5COOH
（4）分解反应
C6H12O6（葡萄糖）→2C2H5OH + 2CO2↑（催）
3、引入双键
（1）加成反应
①
②
③
4、引入醛基或羰基
①
②
练习：以淀粉为原料制备乙酸乙酯
有机反应中碳链的改变
一、碳链的增长
1、加聚反应
高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙）
低聚（以乙炔为代表的炔的低聚）
2、缩(合）聚反应
酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸）
氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合）
其他类型的缩合（如：H2N—CH2— COOH）
甲醛与苯酚（酚醛树脂）
3、其他类型
二、减少碳链的反应
1、脱羧反应：
CH3COONa + NaOH——→Na2CO3 + CH4
用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H
2、氧化反应： （燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等）
3、水解反应：
（酯、蛋白质、多糖等）
4、裂化反应：
C4H10→CH4 + C3H6
三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定
1、低聚反应
2、分子内（间）脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键
3、其他的信息类型
有机合成的常见类型
一、通常由产物逆推到所给原料，采取键的“切割”法。
1、由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（无机试剂任选）
2、从乙烯合成乙醚
3、以CH2=CH2和H—18OH为原料，并自选必要有机试剂，合成CH3CO18OC2H5，用化学方程式表示最合理的反应步骤。
4、以 对—二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合成涤纶树脂
二、信息给予合成题。
（认真审题、使已有知识与给予知识有机结合）
氯代烃
烷烃
酯
酸
醛
醇
烯烃

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