资源简介 第六章复习课●教学目标1.通过复习使所学知识网络化、系统化；2.通过针对性训练，使学生进一步理解各类烃的衍生物的重要性质，提高其综合应用知识的能力；3.培养学生辩证、全面联系地认识事物的科学态度和科学方法。●教学重点1.各类烃的衍生物的主要化学性质；2.烃的衍生物之间的互相转化关系。●教学难点烃的衍生物间的相互转化关系。●课时安排一课时●教学用具投影仪●教学方法复习提问、对比分析、讨论、归纳、练习等。●教学过程［引言］烃的衍生物是有机化学的核心内容，知识密度大，涉及面广，关系复杂。因此我们有必要将本章知识进行归纳总结，使所学知识网络化、系统化。［板书］复习课一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质［师］请同学们回忆我们所学过的知识，填写投影表格中的相关内容。［投影显示］烃的衍生物的重要类别和主要化学性质类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质卤代烃醇酚醛羧酸酯［学生回忆，讨论，选代表叙述，由教师填写，共同完成以上表格中的相关内容］［投影显示］烃的衍生物的重要类别和主要化学性质类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质卤代烃 R—X —X 溴乙烷C2H5Br C—X键有极性，易断裂 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，生成烯烃醇 R—OH —OH 乙醇C2H5OH 有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连 1.与金属钠反应，生成醇钠和氢气2.氧化反应：在空气中燃烧，生成二氧化碳和水；被氧化剂氧化为乙醛3.脱水反应：170℃时，发生分子内脱水，生成乙烯4.酯化反应：与酸反应生成酯酚 —OH —OH直接与苯环相连 1.弱酸性：与NaOH溶液反应，生成苯酚钠和水2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀3.显色反应：与铁盐(FeCl3)反应，生成紫色物质醛 乙醛 C==O双键有极性，具有不饱和性 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)羧酸 乙酸 受C==O影响，O—H键能够电离，产生H＋ 1.具有酸的通性2.酯化反应：与醇反应生成酯酯 (R和R′可以相同，也可以不同) 乙酸乙酯 分子中RCO—和OR′之间的键易断裂 水解反应：生成相应的羧酸和醇［师］烃的衍生物之间相互联系，彼此互变有其内在规律，往往一种衍生物的性质是另一种衍生物的制法。那么各类烃的衍生物间有什么相互转化关系呢？［板书］二、烃的衍生物之间的转化关系［投影显示］［师］请同学们把实现上述反应所涉及反应类型填在线桥上。［学生练习后投影］［师］请同学们写出以乙烯和HBr为起始反应物发生上述转化关系中一系列反应的方程式。［学生在练习本上写，教师巡视］［投影］答案：1.CH2==CH2+HBrCH3CH2Br［师］到目前为止，我们学过的有机反应类型共有哪些？［板书］三、有机反应的主要类型［生甲］①取代反应②加成反应③消去反应④氧化反应⑤还原反应［生乙］还有聚合反应、酯化反应、水解反应。［师］水解反应和酯化反应还属于哪种反应类型？［生］取代反应。［师］根据我们所学有机物知识的顺序，请同学们说出，哪些类的有机物能发生什么样的取代反应？［生甲］①烷烃的卤代②苯的硝化、磺化、卤代③卤代烃水解④醇和Na反应⑤酚和浓溴水反应⑥羧酸和醇的酯化反应⑦酯的水解反应［生乙］补充：⑧醇和HX(卤化氢)反应⑨酚和Na、NaOH、Na2CO3的反应⑩羧酸和Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应［师］按照上述思考顺序，请同学们分组讨论，得出哪些类的有机物可分别发生加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应？［学生分组讨论后，选代表汇报结果］［生］1.能发生加成反应的有机物有：烯烃、炔烃、含苯环的有机物(即芳香族化合物)、醛。2.能发生消去反应的有机物有：卤代烃、醇。3.能发生氧化反应的有机物：①绝大多数有机物都能燃烧。②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。④能发生催化氧化反应的是醇、醛。⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。4.能发生还原反应的有机物有：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛。5.能发生聚合反应的有机物：①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应。［师］另外，多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。例如：［投影小结］有机物反应的主要类型［投影练习］1.已知某有机物结构简式如下：1 mol该有机物与足量NaOH溶液共热，充分反应最多可消耗a mol NaOH，将所得溶液蒸干后再与足量碱石灰共热，又消耗b mol NaOH，则a与b的值分别是A.5 mol、10 mol B.6 mol、2 molC.8 mol、4 mol D.8 mol、2 mol等信息可知题中消耗NaOH的量。答案：D2.黄曲霉素AFTB2 是污染粮食的真菌霉素。人类的特殊基因在黄曲霉菌的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能性。与1 mol该化合物反应的H2或NaOH的最大值分别是A.6 mol、2 mol B.7 mol、2 molC.6 mol、1 mol D.7 mol、1 mol答案：A3.已知氯乙烷与NaOH醇溶液共热可得乙烯，现通过以下步骤由 制取(1)从左到右依次填写每步所属反应类型：(a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，只填字母)________。(2)AB所需试剂和条件是________。(3)写出 的化学方程式。答案：(1)b,c,b,c,b (2)NaOH醇溶液加热［作业］P176四、五、六●板书设计复习课一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质二、烃的衍生物之间的转化关系三、有机反应的主要类型●教学说明烃的衍生物是有机化学的核心内容，知识密度大，涉及面广，关系复杂。学生在实际学习的过程中，对这部分知识往往是说起来容易做起来难。因此，复习的目的是：不仅要引导学生去梳理知识，构建知识网络，更重要的是要培养学生应用、迁移知识的能力。本节课所选的例题、练习及参考练习，均是从不同的方面来帮助学生消化和吸收知识的，以期学生能通过实际问题的解决来提高灵活运用知识的能力，并学会用科学的方法和逻辑推理去挖掘物质之间的内在联系。●参考练习1.下列括号内为杂质，后面为除杂操作，其中正确的是A.乙酸乙酯(乙酸)，加NaOH溶液、分液B.福尔马林(甲酸)，加Na2CO3溶液、分液C.苯(苯酚)，加浓溴水、过滤D.溴乙烷(溴)，加NaOH溶液，分液答案：D2.国家药检局下发通知，禁用含有PPA(苯丙醇胺)结构为 的抗感冒药。下列各性质中苯丙醇胺不具有的是①发生加成反应 ②发生取代反应 ③发生消去反应 ④发生酯化反应 ⑤和NaOH溶液反应 ⑥和酸性KMnO4溶液反应 ⑦与FeCl3溶液发生显色反应A.③④ B.⑤⑥ C.⑤⑦ D.②⑤⑥答案：C3.有一种用作传热载体的化合物，其苯环上的一氯代物有3种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol H2，则该化合物是答案：C4.从北京产的中草药菌陈蒿中可提取出一种利胆有效的成分——对羟基苯乙酮：这是一种值得进一步研究应用的药物。推测该药物不具有的化学性质是A.能跟氢氧化钠反应 B.能跟浓溴水反应C.能跟NaHCO3反应 D.在催化剂存在时，能还原生成醇类物质答案：CPAGE－89－第五节 乙醛 醛类●教学目标1.使学生了解乙醛的物理性质和用途，掌握乙醛与氢气的加成反应和乙醛的氧化反应；2.使学生了解醛类及甲醛的性质和用途；3.培养学生的观察能力、类推思维能力及归纳思维能力；4.通过乙醛化学性质的分析，类推醛类的化学性质，对学生进行“由特殊到普遍，由普遍到特殊”的辩证法的思想教育。●教学重点乙醛的加成反应和氧化反应。●教学难点1.乙醛的加成反应和氧化反应；2.有机化学反应中氧化反应和还原反应的概念。●课时安排二课时●教学方法1.通过乙醛分子的比例模型及乙醛的实物展示，学习乙醛的分子结构及物理性质；2.采用对比分析、演示实验、边讲边实验，并适时设疑，进行启发引导的方法学习乙醛的化学性质；3.通过对乙醛化学性质的分析，类推醛类的化学性质。●教学用具投影仪、乙醛分子的比例模型；乙醛、2%的AgNO3溶液、2%的氨水、10%的氢氧化钠溶液、2%的CuSO4溶液、自来水；试管、酒精灯、试管夹、烧杯。●教学过程第一课时［师］在第二节我们学习了乙醇和醇类的性质，醇类发生催化氧化的条件是什么？［生］①银或铜作催化剂，加热。②羟基所连碳原子上有氢原子。［师］很正确。请大家根据醇类催化氧化反应的原理，写出以下反应的化学方程式：［投影显示］［指定学生板演示］［过渡］以上两种产物都是醇催化氧化的产物，但却属于两类有机物，一类是醛，一类是酮。乙醇发生催化氧化的产物就是乙醛。我们这节课来学习乙醛和醛类的性质。［板书］第五节 乙醛 醛类(一)一、乙醛1.分子结构［师］展示乙醛分子的比例模型，并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质，写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。［一个学生在黑板上写，其他学生写在练习本上］［学生板演，教师巡视］分子式：C2H4O［师］乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO，醛基也可以写成—CHO，但不能写成—COH。［师］写出—CHO的电子式。［师］醛基是一个中性基团，本身未失e－，也未得到e－，因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。［师］展示乙醛样品，让学生闻其气味，并观察其颜色、状态，结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。［板书］2.物理性质［生］乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。［师］官能团决定物质的化学性质，乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式。［生］C==O键和C—H键都有极性，都可能断裂。［师］下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。［板书］3.化学性质［师］C==O键和C==C键断键时有类似的地方，说明乙醛可以发生什么类型的反应？［生］加成反应。［师］请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成反应的方程式。［师］指出：此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。［板书］(1)加成反应［师］说明：①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。［设疑］乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛，实质是脱去两个氢原子，我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程，与氧化反应相对应，此反应还应属于什么反应类型？［生］还原反应。［师］在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，叫做还原反应；如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应，叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。［师］说明：有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应，氧化反应和还原反应总是同时进行，相互依存的，不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化，无机物被还原；还原反应中是有机物被还原，无机物被氧化罢了。［设疑］乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化呢？请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。［生］由CH3CHO变为CH3CH2OH，碳的平均化合价从－1价降到－2价，CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为－1价，而碳的最高价态为+4价，因此乙醛还可以被氧化，发生氧化反应。［板书］(2)氧化反应［师］在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。［板书］a.催化氧化［师］根据乙醛的物理性质，说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。［板书］b.燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O［过渡］乙醛不仅能被氧气氧化，还能被某些氧化剂氧化。［板书］c.被弱氧化剂氧化［演示实验6—7］第一步：在洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液，边摇动试管，边逐滴滴入2%的稀氨水。［问］大家看到了什么现象？写出化学方程式。［生］生成白色沉淀。AgNO3+NH3·H2O====AgOH↓+NH4NO3第二步：继续滴加稀氨水，至最初产生的沉淀刚好溶解为止。［讲述］大家看到沉淀溶解了，这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物，该溶液称为银氨溶液，它是一种弱氧化剂。［副板书］AgOH+2NH3·H2O====〔Ag(NH3)2〕OH+2H2O［师］下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。［演示］第三步：在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后放在热水中温热。现象：试管内壁附上了一层光亮如镜的银。［师］从现象可以看出，反应中化合态银被还原，乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。［板书］Ⅰ.银镜反应CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O［师］从反应断键情况来看，还是中C—H键断裂，相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看，有1 mol 被氧化，就应有2 mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在，也常用于测定有机物中醛基的数目。乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化，还可以被另一种弱氧化剂氧化。［板书］Ⅱ.和Cu(OH)2反应［演示］P165实验6—8。现象：试管内有红色沉淀产生。［师］这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。［学生板演］CuSO4+2NaOH====Cu(OH)2↓+Na2SO42Cu(OH)2+CH3CHOCu2O↓+CH3COOH+H2O［师］由于Cu(OH)2是微溶物，刚制备的Cu(OH)2为悬浊液，放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的，且NaOH要加得过量一些，因为本实验需在碱性条件下进行。［讨论］乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色？［生］能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂，可以把乙醛氧化。［师］乙醛的这些重要性质，都有重要用途，下面我们列表总结如下：［投影小结］乙醛的氧化反应氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用O2 点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O ——O2 催化剂，加热 —— —CHO变—COOH2CH3CHO+O22CH3COOH 工业制取乙酸银氨溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOHCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 工业制镜或保温瓶胆，实验室检验醛基Cu(OH)2 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O ↓+2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖［小结］通过对乙醛化学性质的学习，证明了同学们的推测完全正确，—CHO中的C==O键和C—H 键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中，是C==O键断裂，在乙醛被氧化的反应中是C—H 键断裂。通过乙醛性质的学习，我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应，加氢或去氧称为还原反应，虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同，但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义，总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应，哪些属于还原反应。［作业］P166一、1、3 二、3 四●板书设计第五节 乙醛 醛类(一)一、乙醛1.分子结构2.物理性质3.化学性质(1)加成反应(2)氧化反应a.催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH(乙酸)b.燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2Oc.被弱氧化剂氧化Ⅰ.银镜反应Ⅱ.和Cu(OH)2反应d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色●教学说明围绕教学重点、难点，主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。1.充分利用化学实验这一重要媒体，引导学生观察、分析、推理、抽象概括，从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。2.通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应，能使学生从本质上认识它们的区别。3.教学中适时设疑、层层设疑，有利于重点难点知识的突破与跨越，同时培养学生独立思考的习惯。●参考练习1.下列试剂，不能用于检验有机物中含有—CHO的是A.金属钠 B.银氨溶剂 C.新制Cu(OH)2 D.溴水答案：AD2.由乙炔、苯、乙醛组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为 。解析：将乙醛的分子式作如下变形：C2H4OC2H2·H2O该混合物可表示为:(CH)2、(CH)6、(CH)2 ·H2O，假设混合物质量为100 g，则m (C)=100 g×72%=72 g又方框内有n(C)∶n(H)=1∶1，那么方框内总质量应为72 g×(12+1)/12=78 g，则方框外H2O的质量为100 g－78 g=22 g，故求得m (O)=22 g×=19.6 g，所以该混合物中氧的质量分数为×100%=19.6%。答案：19.6%3.某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L－1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol·L－1的NaOH溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀，实验失败的原因是A.NaOH不够量 B.CuSO4不够量C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够解析：由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量)，所以本实验失败的原因是NaOH不足。答案：A4.在实验室里不宜长期放置，应在使用时配制的溶液是①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液⑥硫化氢水溶液A.只有②④ B.除①之外 C.只有②④⑥ D.全部解析：①③⑤在空气中可以稳定存在，因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置，会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置，易被空气中的氧气氧化为S和H2O。答案：C△第二课时［引言］上节课中我们学习了溴乙烷的分子结构和重要性质，知道溴乙烷可看作是乙烷中的一个H原子被Br取代后而生成的化合物。像这种烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，就叫做卤代烃。［板书］第一节 溴乙烷 卤代烃(二)二、卤代烃1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。［过渡］根据卤代烃的定义可知，在卤代烃分子中，卤原子的种类可以不同，烃基可以不同，卤原子的个数也可以不同。那么，这些种类繁多的卤代烃，我们该如何给它归类呢？［板书］2.分类［学生讨论后小结并板书］［过渡］这些种类繁多的卤代烃在性质上有什么差异性和相似性呢？下面我们以一氯代烃为例，首先来看它们的物理性质。［板书］3.物理性质［师］请同学们看课本147页表6—1，并结合我们学过的相关知识，分组讨论后回答投影中的问题。［投影］1.饱和一卤代烃的通式为 。2.溶解性：卤代烃难溶于 ，易溶于 。3.一氯代烷烃随碳原子数的增多，沸点逐渐 ，密度逐渐 。4.相同碳原子数的一氯代烷烃的同分异构体沸点如何变化？5.比较含相同碳原子数的烷烃与一氯代烷烃的沸点、密度，说明原因？并指出烷烃与一氯代烷烃随碳原子数增多在沸点、密度上的变化有何异同点？［学生活动］学生翻阅课本有关章节，分组进行讨论，选代表回答相关问题。［生］一组 CnH2n+1X(n≥1)二组 卤代烃均难溶于水，易溶于多数有机溶剂。三组 一氯代烷烃随碳原子数的增多，沸点逐渐增大，密度逐渐减小。四组 相同碳原子的一氯代烷烃的同分异构体的沸点变化与烷烃相似，支链(把氯看作支链)越多，沸点越低。五组 含相同碳原子数的一氯代烷烃均比烷烃的沸点、密度大。因为氯代烃的极性增加，相对分子质量增大，所以沸点、密度均增大。烷烃和一氯代烷烃的沸点和密度变化的相同点：随C原子数的增多，沸点均增大。不同点：随C原子数的增多，一氯代烷烃的密度逐渐减小，而烷烃的密度逐渐增大。［师］评价总结并说明：对于CnH2n+1Cl来说，随n的增大，密度下降，是由于密度主要取决于各原子的质量半径比，其值越大密度越大。以碳氢化合物为基础，N、O、F、Cl、Br、I均是重原子，含这些原子越多，密度越大，所以氯乙烷密度大于乙烷，但随碳原子的增加，重原子所占百分比下降，所起作用减弱，故密度有所下降。［师］官能团决定化合物的化学特性，卤代烃的官能团是卤原子，那么卤代烃的化学性质是否与溴乙烷的相似呢？［生］是。［师］卤代烃有哪些重要的化学性质？［生］能发生水解反应和消去反应。［板书］4.化学性质(1)水解反应［师］写出卤代烃R—CH2－CH2X发生水解反应的方程式。［学生板演］RCH2CH2X+H2ORCH2CH2OH+HX或RCH2CH2X+NaOHRCH2CH2OH+NaX［教师总结并板书］卤代烃水解的反应可用以下通式表示：R—X+H2OR—OH+HX［过渡］卤代烃能发生水解反应，是不是一定能发生消去反应？［生］不是。［师］请大家判断以下几种卤代烃能否发生消去反应，能反应的写出消去反应的方程式：［讨论］根据前面所学烃的知识，我们可以采取哪些方法制备卤代烃？［生甲］烷烃和卤素单质取代。［生乙］芳香烃和卤素单质取代。［生丙］烯烃、炔烃等不饱和烃和HX、X2加成。［板书总结］5.卤代烃的制备(1)烷烃和卤素单质取代(2)芳香烃和卤素单质取代(3)烯烃、炔烃等不饱和烃和HX、X2加成［师］如何制备纯净的溴乙烷？写出方程式。［学生活动，教师巡视］［生甲］CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr［生乙］CH2CH2+HBrCH3CH2Br［师］评价：甲生方案中产物为CH3CH3的多种溴代产物的混合物，不是纯净的溴乙烷；而乙生方案中无其他副产物，因此乙生方案合理。［过渡］如今，人们都使用无氟冰箱，标志着人们的环保意识增强。其中的“无氟”是指什么意思？［生］制冷剂不是氟氯烃。［追问］为什么不用氟氯烃作制冷剂？［生］破坏臭氧层。［师］氟氯烃是卤代烃，那么卤代烃有哪些重要的用途？氟氯烃是通过什么方式来破坏臭氧层的？请同学们阅读课本148页的相关内容。［学生活动，教师板书］6.卤代烃的用途及对环境的影响［生］卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。有些卤代烃可直接用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂和防腐剂等。氟氯烃在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子在臭氧分解中起了催化剂的作用。［小结］由于卤代烃的官能团都是—X，因此它们具有相似的化学性质，一般都可以发生水解反应和消去反应。但 一般条件下不易水解，所以可用NaOH溶液洗涤中溶有的溴。［作业］P149三题 P150六题●板书设计第一节 溴乙烷 卤代烃二、卤代烃1.定义：烃分子中的氢原子被卤原子取代后的生成物。2.分类3.物理性质4.化学性质(1)水解反应R—X+H2OR—OH+HX(2)消去反应(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)5.制备(1)烷烃和卤素单质取代(2)芳香烃和卤素单质取代(3)烯烃、炔烃等不饱和烃和HX、X2加成6.用途及对环境的影响●教学说明本节内容学习时，除了使学生掌握知识的重点外，还应注重对学生良好学习方法的培养。如本节课即是以结构——性质——用途为线索，使所学知识条理化、系统化的。要引导学生对学过的知识进行归纳总结，形成规律，加以记忆。这对培养学生综合运用知识的能力有着很大的作用。同时，还应引导学生辩证地看问题，如普遍之中有特殊。●参考练习1. 下列卤代烃中沸点最低的是解析：本题主要考查卤代烃物理性质中沸点的变化规律。答案：B2.下列属于饱和一元脂肪卤代烃的是( )，属于芳香卤代烃的有A. B.CH2CHClC.C2H5Br D.CH2BrCH2Br答案：C；A3.氯乙烷与NaOH溶液共热时，氯乙烷中发生断裂的化学键是A.C—C B.C—ClC.C—H D.C—Cl及C—H答案：B4.由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇［ ］时，需要经过下列哪几步反应A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去答案：BPAGE－5－第二课时［引言］由于有机物中普遍存在着同分异构现象，因此，根据有机物的分子式是无法确定其分子结构的。要想确定其结构式，还需利用该物质的特殊性质，并通过定性或定量实验来确定。本节课我们将以乙醇为例来了解有机物结构式的确定方法。［板书］第三节 有机物分子式和结构式的确定(二)二、通过实验确定乙醇的结构式［师］已知乙醇的分子式为C2H6O，根据C四价，O二价，H一价的价键规则写出它可能的结构式。［学生活动、教师巡视］［讨论］如何确定乙醇的结构式是(1)式而不是(2)式？［生］根据乙醇能与Na反应。［师］如何确定乙醇与钠反应是羟基上的H原子被Na取代呢？［生］可以根据一定量的乙醇与Na反应产生H2的量来确定。［师］请同学们设计一个实验，验证乙醇可以与Na反应，并能通过实验测出生成H2的体积。画出装置图。［教师投影显示学生所画装置图，并指出其不足之处，最后得出以下两种常用装置］［师］这两套装置都是排水量气法常用的装置，我们这节课就用第二套装置来进行实验。［演示实验］①按图示组装各仪器。［提问］装药品之前应首先干什么？如何检查这套装置的气密性？［学生讨论后回答］关闭分液漏斗活塞，在烧瓶处微热，观察广口瓶中导管内是否有液面上升。②向广口瓶内加水，在烧瓶里放入几小块钠，向分液漏斗中加入一定量的无水乙醇，并将数值记入表中。n(C2H6O)/ mol V(H2)/L(标准状况)0.100 1.12③轻轻打开分液漏斗的活塞，使无水乙醇慢慢全部滴入烧瓶中。当分液漏斗颈内最后一滴无水乙醇刚刚流出时，及时关闭分液漏斗的活塞。④待烧瓶的温度恢复至室温，量筒内水的水面稳定后，读取并记录量筒内水的体积，并将数值换算为标准状况下的数值，记入上表中。⑤收拾仪器并放回合适之处。［师］根据以上实验如何确定乙醇的结构式是(1)还是(2)？［学生讨论］［生］由于0.100 mol C2H6O与足量Na完全反应可以生成1.12 L H2，则1.00 mol C2H6O与Na反应能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。这就是说在一个C2H6O分子中，只有一个H可以被Na所置换，这说明C2H6O中的6个H中，有1个与其他5个是不同的。这一事实与(2)式不符，而与(1)式相符。因此，可以推断乙醇的结构式应为(1)式。［师］大家分析得非常透彻，这位同学回答得也非常完整。［板书］通过乙醇和钠反应生成H2的定量实验可确定乙醇的结构式是(1)式。［师］请同学们根据本实验分组讨论投影中的问题。［投影显示］1.若用乙醇的水溶液代替无水乙醇进行确定乙醇结构的实验(其他实验用品和方法都正确)，实验结果会怎样？2.若准确称取一定质量的钠，使之与足量或过量的无水乙醇反应，并准确测出反应生成的氢气在标准状况下的体积，能否确定乙醇分子的结构？为什么？3.由广口瓶、导管、量筒组成的量气装置，在反应完全后，对量筒内液面读数时应注意什么？4.为什么要使广口瓶与量筒液面等高时读数？［学生阅读、思考、讨论］［教师让学生分别回答以上各个问题，其中问题3由教师和学生一块完成］1.无水乙醇的相对密度为0.7893(20℃时无水乙醇的密度对4℃时水的密度的比值)。C2H5OH的相对分子质量是46，H2O的相对分子质量是18。C2H5OH分子、H2O分子均有一个H原子可被Na置换：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑2H2O+2Na====2NaOH+H2↑在相同温度下，相同体积的无水乙醇与含水乙醇相比，含水乙醇中可被置换的H原子数多于1，C2H5OH结构式测定的结果不准确。2.不能确定乙醇分子的结构。理由是：在化学反应中，参加反应的钠的质量与生成氢气在标准状况下的体积成正比，但这种关系的存在与反应物醇的状况无必然联系，如：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑m(Na)∶V(H2)=46∶22.4HOCH2—CH2OH+2NaNaOCH2—CH2ONa+H2↑m(Na)∶V(H2)=46∶22.42H2O+2Na====2NaOH+H2↑m(Na)∶V(H2)=46∶22.43.①待烧瓶温度恢复至室温。②使广口瓶与量筒液面等高时读数。③应平视观察液面，读出与液面最低点相切的刻度线。4.保证内外压强相等，减小实验误差。［投影练习］1.准确量取一定体积的无水乙醇，使之与钠反应，准确测量反应生成氢气的体积，以确定乙醇的分子结构。下列实验操作中，能使测得乙醇分子中可被置换氢原子数偏低的是 。①钠的取用量不足②钠的取用量过量③采用20℃、1.01×105 Pa的V(H2)进行最终点的计算④用仰视式读取测水体积的量筒的刻度线。解析：①、④使V(H2)偏小，③使V(H2)偏大(因温度高，气体的体积大)，②对V(H2)无影响。V(H2)与一定量乙醇中可被置换氢原子数目成正比。答案：①④2.测定有机化合物中碳与氢的含量常用的方法是燃烧分析法。用氧化铜为催化剂，在750℃左右使有机物在氧气流中全部氧化为CO2和H2O，分别用装有固体NaOH和高氯酸镁〔Mg(ClO4)2〕的吸收管吸收CO2和H2O。某课外活动小组用此方法测定某烃A的分子式，经测定知高氯酸镁增重4.5 g，NaOH增重8.8 g，则A的最简式为________。若要确定A的分子式，是否还需要其他数据？(若需要，说明还需测定哪些数据；若不需要请说明原因) 。解析：由题意知，CO2为8.8 g,即0.2 mol；H2O为4.5 g,即0.25 mol。则n(C)∶n(H)=2∶5。A的最简式为C2H5要确定A的分子式，不需要其他数据，原因是n(C)∶n(H)=2∶5＜1∶2，此烃只能是烷烃。由烷烃通式CnH2n+2可得n∶(2n+2)=2∶5，即n=4，故A的分子式为C4H10。［小结］通过学习有机物分子式、结构式的确定方法，使我们系统地了解了确定有机物分子式、结构式通常应采取哪些方法，哪些途径。具体可归纳如下：［板书］ 小结［作业布置］P159三、P160四、3、4●板书设计第三节 有机物分子式和结构式的确定(二)二、通过实验确定乙醇的结构式通过乙醇和Na反应的定量实验确定出乙醇的结构式为(1)式。小结●教学说明物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。本节课先让学生根据乙醇的分子式写出它可能具有的结构式；然后演示测量一定量乙醇和钠反应放出氢气的体积的实验，使学生直观感受到推断结果的真实、可信；最后利用测量数据，组织学生讨论乙醇的结构式是哪一种。这样设计体现了结构 性质的关系，从而培养学生严密的科学思维方法，提高他们综合应用知识的能力。●参考练习1.经分析，某链烃含碳87.8%，该烃蒸气密度是相同条件下H2密度的41倍。若该烃与H2加成产物是2，2—二甲基丁烷，写出该烃的结构简式。解析：由加成产物的结构反推原不饱和烃的结构。(1)求分子式：Mr=41×2=82 n(C)∶n(H)=∶=3∶5设分子式为(C3H5)n (12×3+5)n=82 n=2，∴分子式为C6H10。(2)由分子式可知分子结构中有2个双键或一个叁键,但从加成产物可以看出原不饱和化合物只能是 。2.某烃的含氧衍生物气化后的密度是相同条件下氢气密度的31倍。将18.6 g此有机物在足量氧气中燃烧，将生成的气体通过盛有浓H2SO4的洗气瓶，气体减少16.2 g，再通过装有足量Na2O2的干燥管，干燥管增重16.8 g。若将相同量的此有机物与足量金属钠反应，产生的气体在标准状况下体积为6.72 L。试计算并确定该有机物的分子式和结构简式。解析：Mr=31×2=62 n==0.3 mol n(H2O)==0.9 mol。设燃烧产生的CO2物质的量为x。2Na2O2+2CO2====2Na2CO3+O2 Δm2 mol 56 gx 16.8 gx=0.6 mol。n(CO2)∶n(H2O)=0.6∶0.9=2∶3 n(C)∶n(H)=1∶3又知：R(OH)n～H210.3 mol n=2该有机物分子式为(CH3)xO2 则15 x+32=62 x=2∴分子式为C2H6O2 结构简式：CH2OHCH2OH第三节 有机物分子式和结构式的确定●教学目标1.使学生了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算；2.通过学习有机物分子式、结构式的确定方法，进一步强化科学意识，端正科学态度，学习科学方法；3.通过乙醇和钠反应的定量实验，培养学生的观察能力和分析思维能力。●教学重点有关有机物分子式确定的计算。●教学难点有关有机物分子式确定的计算。●课时安排二课时●教学用具投影仪、无水乙醇、钠、烧瓶、铁架台、分液漏斗、玻璃导管、双孔塞、广口瓶、量筒。●教学方法1.采用教师启发点拨，学生讨论、归纳总结的方法学习有机物分子式确定的方法；2.利用实验探究、问题讨论法确定乙醇的结构式。●教学过程第一课时［复习提问］请大家说出初中化学所学的分子式所表示的意义。［学生讨论后回答］①表示一种物质。②表示该物质的组成元素。③表示该物质分子中各元素的原子个数及比值。④表示该物质的各元素质量比及质量百分比。［师］那么，我们可以通过哪些已知条件采用哪些方法来确定有机物的分子式呢？本节课我们就来学习这方面的内容。［板书］第三节 有机物分子式和结构式的确定(一)一、有机物分子式的确定［师］确定物质的分子式，即确定物质分子里所含元素的种类和原子的数目。元素的种类，有些是由实验直接测出的，有些则还需对实验现象和结果作必要的分析和计算才能得出。各元素原子的数目，通常是根据测得的相对分子质量及各元素的质量百分含量来求得。具体如何求解，下面我们通过例题共同讨论得出。［板书］(1)根据相对分子质量和元素质量分数求分子式［投影］例1：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。［师］只根据C、H两元素的质量分数能否求得该烃的分子式？［生］不能。因为根据各元素的质量分数只能求得该物质的分子中各元素原子数目的最简整数比，而无法确定该物质分子中各元素原子的具体数目。［师］很正确。表示化合物分子中所含各元素原子数目最简整数比的式子，叫最简式或实验式。与分子式不同，分子式是表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子。实验式不能表示分子的真实组成而分子式可以。［问］已知最简式，还需知道什么条件就可求得分子式？［生］相对分子质量。［师］对，下面我们共同求解例1。［板书］例1：解：(1)求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。N(C)∶N(H)=∶=1∶3该化合物的实验式是CH3。(2)设该化合物分子式为(CH3)n，则：n===2该化合物的分子式是C2H6。答：该碳氢化合物的实验式是CH3，分子式是C2H6。［师］例1中的A的分子式还可以采用什么方法求解？［生］根据分子式所表示的意义，只要我们确定1 mol A分子中所含各元素原子的物质的量，即确定了A分子式中各元素原子的数目。［师］回答得很好，下面我们再用这种方法来求出A的分子式。［板书］或：解：1 mol A分子中所含各元素原子的物质的量为：n(C)==2 moln(H)==6 mol因此，该化合物的分子式为C2H6。［师］除了以上两种方法以外，哪位同学还有不同的方法？［生］直接用相对分子质量除以12来求。［师］很好。这也是求化学式的一种方法即=n…m则化学式为CnHm。这种方法在解选择题或填空题时使用，可以节省时间。但作为计算题，尤其是已知元素质量分数时，一般不用。请大家根据以上解题方法做下面练习。［投影练习］某有机化合物由三种元素组成，其中碳、氢质量分数分别为22.0%和4.59%。将该化合物在强碱水溶液中水解后先用HNO3酸化，再用AgNO3溶液试验，结果生成淡黄色沉淀。又测得该化合物的相对分子质量为109，求该有机化合物的分子式。［学生活动，教师巡视］［投影］解法1：该有机化合物为溴代烷，其中溴元素的质量分数为：100%－22.0%－4.59%=73.41%1 mol该有机化合物中所含各元素原子的物质的量分别为：n(C)==2 moln(H)==5 moln(Br)==1 mol所以，该有机化合物的分子式为C2H5Br。解法2：据题意，该有机化合物中还含有溴元素，其质量分数为:100%－22.0%－4.59%=73.41%该有机化合物各元素原子个数之比N(C)∶N(H)∶N(Br)=∶∶=2∶5∶1设该化合物的分子式为(C2H5Br)nn==1该化合物分子式为C2H5Br。答：该有机化合物的分子式为C2H5Br。［投影小结］已知物质中各元素的质量分数和物质的相对分子质量，求物质分子式的方法是：［过渡］对于气态的有机物有时告知其分子的相对分子质量或相对密度，此时如何求分子式呢？下面我们看例题：［板书］(2)根据气态有机物密度或相对密度求分子式［投影］例2： 2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。［师］根据题意，该有机物燃烧的产物只有CO2和H2O，因此该有机物中一定含有C和H两种元素，是否含O元素，我们该如何确定呢？［生］根据燃烧前后C、H质量守恒，可由产物CO2和H2O中含C、H的质量计算出有机物中C、H的总质量。若m(有机物)=m(C)+m(H)则有机物中只含C、H两种元素；若m(有机物)＞m(C)+m(H)，则有机物中含C、H、O三种元素，m(O)=m(有机物)－m(C)－m(H)。［师］这位同学分析得很全面。下面请同学们按照该思路来求解例2。［请一位同学到黑板上计算］［学生板演］解：(1)求2.3 g该有机物中组成元素的质量根据C、H守恒可求得m(C)=0.1 mol×12 g·mol－1=1.2 gm(H)=2.7 g×=0.3 gm(C)+m(H)=1.5 g＜2.3 g因此A中还含有O，其质量为m(O)=m(A)－m(C)－m(H)=2.3 g－1.5 g=0.8 g(2)求该有机物的相对分子质量Mr(A)=dMr(空气)=1.6×29=46(3)确定该有机物的分子式由于N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=2∶6∶1所以该有机物的实验式为C2H6O设有机物A的分子式为(C2H6O)nn==1故该有机物A的分子式为C2H6O。答：该有机物的分子式为C2H6O。［师］据例1，这位同学的第三步还可以采用什么方法确定有机物的分子式？［生］利用1 mol分子中所含各元素原子的物质的量求解。［师］再请一位同学到黑板上求解。［学生板演］1 mol A分子中含各元素原子的物质的量为n(C)=×46 g÷12 g·mol－1=2 moln(H)=×46 g÷1 g·mol－1=6 moln(O)=×46 g÷16 g·mol－1=1 mol因此A的分子式为C2H6O。［过渡］如果已知某气态化合物的密度，能否求出其分子量，再求其分子式呢？下面我们再做一道题。［投影显示］例3：某气态烃在标准状况下150 mL的质量是0.5223 g，经测定，该烃含碳92.3%，含氢7.7%，试求它的分子式。［师］本题是根据气体密度和元素含量计算有机物分子式的常见题型。若能根据标况下的体积和质量求出它的相对分子质量，那么就可以利用例1或例2的解题方法来计算了。下面请同学们自己思考本题应如何做。［学生思考后写出各自的解法，教师总结并板书］解法(1)：求相对分子质量M=×22.4 L/mol=78 g/mol∴该烃的相对分子质量为78。求C、H原子个数比，得出实验式：N(C)∶N(H)=∶=1∶1。实验式为CH，则分子组成为(CH)n。∴13n=78 n=6∴分子式为C6H6解法(2)：相对分子质量计算方法同上。N(C)==6 N(H)==6∴分子式为C6H6。［过渡］我们知道烃的组成可表示为CxHy，烃的含氧衍生物的组成可表示为CxHyO，若为饱和一元醇则可用CnH2n+1OH表示，据此，还可以写出以通式表示的有机反应的化学方程式。若已知这些有机化学反应中各物质间量的关系，就可以求算有机物的分子式。通常计算有两种方法：一是根据有关生成物的量，求出有机物中元素的含量，再结合相对分子质量的计算，将此类问题用前面几道例题的方法解答；二是写出用有机物通式表示的化学方程式，利用方程式求出有机物的相对分子质量，或直接利用反应通式确定分子式。下面我们来看一道例题。［板书］(3)根据有机物在化学反应中量的关系求分子式［投影］例4： 0.60 g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应，生成氢气112 mL(标准状况)。求该一元醇的分子式。［学生计算，教师巡视］［投影］求解上题的规范步骤：解：饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，该一元醇的摩尔质量为M(A)2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2↑2 mol×M(A) 22.4 L0.60 g 0.112 LM(A)==60 g·mol－1该一元醇的相对分子质量为60根据该一元醇的通式，有下列等式：12n+2n+1+16+1=60n=3答：该一元醇的分子式是C3H8O。［投影练习］某有机物4.5 g，完全燃烧后生成2.7 g H2O和3.36 L CO2(标况)，该有机物的蒸气对H2相对密度为30，求该有机物的分子式。解：该有机物中各元素的质量为：C：×12 g/mol=1.8 gH:2.7 g×=0.3 gO:4.5 g－1.8 g－0.3 g=2.4 g则N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=1∶2∶1∴最简式为CH2O 设化学式为(CH2O)n则30n=60 n=2即有机物分子式为C2H4O2［师］请同学们根据以上例题和练习，讨论求有机物的分子式需要知道哪些数据？［学生讨论后小结］①相对分子质量及元素质量分数。②有机物在反应中各反应物及生成物的量的关系。［师］通过计算确定分子式之后，还需根据其特殊性质或实验确定结构式。具体方法我们下节课再学习。［布置作业］P159一、二、四、1.2.●板书设计第三节 有机物分子式和结构式的确定(一)一、有机物分子式的确定(1)根据相对分子质量和元素质量分数求分子式。(2)根据气态有机物密度或相对密度求分子式。(3)根据有机物在化学反应中量的关系求分子式。●教学说明有机物分子式的确定是初中阶段有关化学式计算的延伸。本节课的学习对于学生认识未知世界，探索形形色色的物质世界，推断物质的元素组成，确定其分子式，提供了一定的知识基础。因此在教学过程中应重视培养学生严肃认真的科学态度、严密的科学思维方法以及良好的学习习惯。注意把前后知识有机地结合起来，进一步达到新旧知识的融会贯通。在以后的授课中，还要注意对此部分内容进行不断的巩固和练习。●参考练习1.某有机物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的3.625倍。把1.1 g该有机物在氧气中充分燃烧，将生成的气体混合物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72 g，又知生成H2O和CO2物质的量之比为1∶1。求此有机物的分子式。解：Mr=16×3.625=58∴n==0.02 molCxHyOz+(x+－)O2 xCO2 + H2O1 mol x mol mol0.02 mol 0.02 mol 0.01 mol依题意：0.02 x=0.01 y 2x=y0.02 x×44+0.01y×18=3.72解得：x=3 y=63×12+6+16z=58 z=1∴分子式为C3H6O2.取3.40 g只含羟基，不含其他官能团的液体饱和多元醇，置于5.00 L氧气中。经点燃醇完全燃烧。反应后气体体积减少0.56 L，将气体通过CaO进行吸收，体积又减少2.80 L(所有体积均已换算成标准状况下的体积)。(1)3.4 g醇中C、H、O的物质的量分别为：n(C)=______ mol，n(H)=______ mol，n(O)=______ mol；该醇中C、H、O原子数之比为： 。(2)从以上比值能否确定该醇的分子式？其原因是 。答案:(1)n(C)=0.125 mol n(H)=0.300 moln(O)=0.100 mol C、H、O原子个数比为5∶12∶4(3)从以上比值能确定该醇的分子式。其原因是该最简式中H原子数已饱和，所以最简式即分子式C5H12O4。3.在101325 Pa、120℃时，某气态烃和过量O2在一密闭容器内完全燃烧，在相同条件下反应前后容器内的压强相等。求该烃可能的分子式。解析：本题可采用规律法求解。因分子中氢原子数为4的烃，在相同条件下燃烧前后(水为气态)气体物质的量不变，压强相等。应用这一规律可得该烃的分子式可能为CH4、C2H4或C3H4。答案：该烃的分子式可能为CH4、C2H4或C3H4。%%第六节 乙酸 羧酸●教学目标1.使学生掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质，理解酯化反应的概念；2.使学生了解酯的水解，并了解乙酸的酯化与乙酸乙酯的水解是一对可逆反应；3.使学生了解羧酸的简单分类、主要性质和用途；4.培养学生的观察实验能力、归纳思维能力及分析思维能力；5.通过酯化反应的教学，培养学生勇于探索、勇于创新的科学精神。●教学重点乙酸的酸性和乙酸的酯化反应。●教学难点1.酯化反应的概念、特点及本质；2.酯化与酯的水解的条件差异。●课时安排一课时●教学方法1.采用乙酸分子的比例模型展示及实物展示，进一步认识乙酸的分子结构及其物理性质；2.采用复习回忆法及实验验证法学习乙酸的酸性；3.利用实验探究、设疑、启发、诱导、讲述等方法学习乙酸的酯化反应及酯的水解反应；4.利用类推法学习酯、羧酸的结构与性质。●教学用具乙酸分子的比例模型、投影仪；冰醋酸、乙酸水溶液、乙醇、浓H2SO4、水垢、饱和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、稀H2SO4、稀NaOH溶液、蒸馏水、冰水混合物；试管、烧杯、铁架台、酒精灯。●教学过程［引言］为何在醋中加少许白酒，醋的味道就会变得芳香且不易变质？厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼的味道就变得无腥、香醇、特别鲜美？通过本节课的学习，大家便会知道其中的奥妙。［板书］第六节 乙酸 羧酸一、乙酸［师］乙酸是乙醛的氧化产物，在日常生活中，我们饮用的食醋，其主要成分就是乙酸，因此乙酸又叫醋酸，普通醋含醋酸3%～5%，山西陈醋含醋酸7%。下面我们进一步学习乙酸的结构和性质。［板书］1.分子结构［师］展示乙酸分子的比例模型。要求学生写出乙酸的分子式、结构式、结构简式及官能团。［生］分子式：C2H4O2结构简式：CH3COOH官能团：—COOH(羧基)［过渡］ 是由羰基和羟基结合构成的官能团，但与酮、醇性质上却有很大差别。下面我们先看其物理性质。［师］展示乙酸样品，让学生观察其颜色、状态，并闻其气味。结合初中所学知识概括出乙酸的重要物理性质及用途。［板书］2.物理性质及用途［生］乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，易溶于水和乙醇。乙酸是醋的主要成分之一，醋是用得较多的一种酸性调味品，它能改善和调节人体的新陈代谢。［师］将一瓶纯乙酸和一瓶乙酸的水溶液同时放入冰水浴中，片刻后同时取出，让学生观察现象。［现象］纯乙酸立即变为冰状固体，而醋酸的水溶液无明显变化。［师］乙酸的熔点是16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的固体，所以无水乙酸又称冰醋酸。［过渡］乙酸的官能团是—COOH，其化学性质主要由羧基(—COOH)决定。［板书］3.化学性质［师］初中学过乙酸有什么重要的化学性质？［生］具有酸的通性。［板书］(1)酸的通性CH3COOHCH3COO－+H+［师］醋酸是一元弱酸，在水中部分电离生成CH3COO－和H＋，那么酸性有哪几方面的表现呢？［生］①使酸碱指示剂变色。②和活动性顺序表中H前金属发生置换反应生成H2。③和碱、碱性氧化物反应。④和盐反应。［师］下面我们用实验证明醋酸是否具有这些性质。［演示］1.取一支试管，加入1 mL冰醋酸并滴入几滴紫色石蕊试液，振荡后观察现象。2.取一块水垢，用吸管吸取醋酸滴在水垢上，观察现象。(水垢溶解，有气泡)［讨论］通过以上实验得出什么结论？［生］醋酸显酸性，根据以上反应确定CH3COOH酸性比H2CO3强。［师］根据此实验我们可以知道家中铝壶内的水垢用食醋浸泡可以除去。那么水垢的成分是什么？请大家写出反应方程式。［生］Mg(OH)2和CaCO3Mg(OH)2+2CH3COOH====(CH3COO)2Mg+2H2OCaCO3+2CH3COOH====(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑［师］请大家写出下列方程式［投影练习］写出下列反应的离子方程式1.乙酸溶液与Cu(OH)2反应2.乙酸与CaO反应3.将锌粒投入到乙酸溶液中4.用乙酸除水垢答案：1.2CH3COOH+Cu(OH)2====2CH3COO－+Cu2++2H2O2.2CH3COOH+CaO====Ca2++2CH3COO－+H2O3.2CH3COOH+Zn====Zn2++H2↑+2CH3COO－4.2CH3COOH+CaCO3====Ca2++2CH3COO－+CO2↑+H2O2CH3COOH+Mg(OH)2====Mg2++2CH3COO－+2H2O［过渡］乙酸除具有酸的通性外，还可以发生酯化反应。［板书］(2)酯化反应［演示实验］P168 实验6—10［现象］饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。［结论］在有浓H2SO4存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。［师］这种有香味的油状液体就是乙酸乙酯。该反应为可逆反应。［师］像这种酸和醇起作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应。根据本实验，请同学们分组讨论，并选代表回答投影中的问题。［投影显示］1.浓H2SO4在酯化反应中起什么作用？2.加热的目的是什么？3.为什么用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？4.醇和羧酸酯化时，羧酸是提供H+还是羟基？即下面二式哪个正确？用什么方法证明？5.酯化反应属于哪一类有机反应类型？［生］1.浓H2SO4起催化剂和吸水剂的作用。作催化剂，可提高反应速率；作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转化率。2.加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。3.因为：①乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出；②除去挥发出的乙酸，生成无气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的气味；③溶解挥发出的乙醇。4.采用同位素示踪法确定产物H2O中的氧原子的来源对象。根据：CH3COOH+H18OC2H5 CH3CO18OC2H5+H2O，确定出酯化反应一般是羧酸分子里的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。5.酯化反应又属于取代反应。［师］指出：酯化反应是有机酸和醇均具有的化学性质。不光有机酸和醇可以发生酯化反应，无机含氧酸也可以和醇酯化。例如：［投影练习］写出下列反应的化学方程式［师］请根据乙酸的结构简式，概括羧酸的概念及乙酸的同系物的通式。［板书］二、羧酸1.概念及通式［生］烃基跟羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸。通式为：R—COOH［师］乙酸的同系物又叫饱和一元羧酸，写出其通式。［生］CnH2nO2(n≥1)［师］羧酸是如何分类的？［板书］2.分类［生甲］据—COOH数目可分为：一元羧酸、二元羧酸及多元羧酸。［生乙］据烃基不同可分为：脂肪酸和芳香酸。饱和酸和不饱和酸。［师］说明：硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。［师］羧酸的官能团都是—COOH，其化学性质是否相似？有哪些重要的化学性质？［生］相似，都有酸性，都能发生酯化反应。［板书］3.化学性质酸的通性 酯化反应［师］请同学们写出最简单的饱和一元羧酸甲酸的结构式，并分析其结构特点，说出其可能具有的化学性质。［生］由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性质，也具有醛的性质。［投影练习］只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液CH3CH2OH CH3CHO HCOOH CH3COOH答案：新制的Cu(OH)2悬浊液［过渡］酯化反应生成的有机产物均是酯，那么酯有什么结构特点？有什么重要的化学性质呢？［板书］三、酯［师］根据酯化反应概括酯的概念。［板书］1.概念［生］醇跟含氧酸起反应生成的有机化合物叫做酯。［师］根据生成酯的酸不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的是有机酸酯。请同学们写出有机酸酯的官能团及通式。［师］当R和R′均为饱和烷基时，且只有一个的酯叫饱和一元酯，写出其通式。［生］CnH2nO2(n≥2)［师］饱和一元酯的通式和哪类有机物的通式相同？说明了什么 ［生］饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，说明碳原子数相同的饱和一元羧酸和饱和一元酯是同分异构体的关系，两者互为官能团的类别异构。［过渡］酯有什么重要的化学性质呢？［板书］2.化学性质［演示］P168实验6—11［师］请大家根据实验现象讨论以下问题。［投影显示］1.酯化反应和酯的水解反应有何关系？2.酯的水解反应中，加热、加酸、加碱的作用分别是什么？3.为什么酸或碱存在时，酯水解程度不同？［学生讨论后回答］1.酯化反应和酯的水解互为可逆反应。2.加热为了加快反应速率，加酸或碱均在反应中作催化剂。3.加酸，酸只起催化剂的作用，可以缩短反应达平衡的时间，而不能使平衡发生移动，即不能增加酯水解的程度。加碱，碱不仅起催化剂的作用，还可以中和水解生成的酸，促使水解平衡正向移动，使酯水解完全。［板书］水解反应［师］酯化和水解反应有哪些不同之处呢？下面我们列表比较一下。［投影显示］酯化反应与酯水解反应的比较酯化 水解反应关系 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂 浓H2SO4 稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用 吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应［问］甲酸酯()有什么重要的化学性质？［生］除具有酯的化学性质外，还有醛类的化学性质。因甲酸酯中既有酯的官能团，又有醛的官能团。［师］根据教材P175的相关内容概括出酯的重要物理性质、存在及用途。［板书］3.物理性质、存在及用途［生］物理性质：密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。［学生质疑］老师：羧酸和酯中都有，它们也能像醛一样和H2发生加成反应吗？［师］不能。当以或单官能团的形式出现时可以和H2加成，但以或形式出现时不能与H2发生加成反应。［小结］通过本节课的学习，使我们了解了酸和醇的酯化与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中，新生成的化学键是中的C—O键；在酯的水解反应中断裂的化学键也是中的C—O键。即“形成的是哪个键，断开的就是哪个键。”［作业］1.阅读P170选学内容2.P172 四、五、六、七●板书设计第六节 乙酸 羧酸一、乙酸1.分子结构2.物理性质及用途3.化学性质(1)酸的通性(2)酯化反应二、羧酸1.概念及通式2.分类3.化学性质酸的通性 酯化反应三、酯1.概念2.化学性质水解反应RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH3.物理性质、存在及用途●教学说明乙酸是一种重要的有机酸，又是我们日常生活中经常遇到的食醋的主要成分，还是乙醇和乙醛的氧化产物，因此紧接乙醇、乙醛之后，作为羧酸的代表物，单列一节讲授。这样既与前面的乙醇、乙醛形成一条知识主线，又通过乙酸的性质——酯化反应引出乙酸乙酯，为形成完整的知识体系做了铺垫。所以本节总结时可进一步补充这个知识网络。●参考练习1.下列各组有机物既不是同系物，也不是同分异构体，但最简式相同的是A.甲醛和乙酸 B.乙酸和甲酸甲酯C.乙炔和苯 D.硝基苯和TNT答案：C2.确定乙酸是弱酸的依据是A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2答案：B3.当与CH3CH218OH反应时，可能生成的物质是C. H218O D. H2O答案：BD4.下列有机物，既能发生消去反应，又能发生酯化反应，还能发生催化氧化的是A. CH3COOH B. BrCH2CH2COOH答案：CD5.某有机物既能被氧化，又能被还原，且氧化后与还原后的产物能发生酯化反应，所生成的酯又能发生银镜反应，则该有机物是A.CH3OH B.HCHO C.HCOOH D.CH3CH2CHO答案：B水解酯化第二课时［引言］上节课我们学习了乙醛的主要化学性质，乙醛仅仅是醛类中的一种，根据乙醛的结构特点，请同学们概括醛的概念及饱和一元醛的通式。［板书］二、醛类1.概念及通式［生］分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛。因此醛的通式为R—CHO。［师］根据同系物的概念，请同学们概括乙醛同系物的结构特点及通式。［生］乙醛的同系物应是由饱和烷基和一个醛基组成的。其通式为CnH2n+1CHO(n≥0)或CnH2nO(n≥1)。［师］乙醛的同系物也叫饱和一元醛。［板书］醛：分子是由烃基跟醛基相连而构成的化合物。通式为R—CHO。饱和一元醛：分子里由饱和烷基和一个醛基相连而构成的化合物。通式为CnH2nO(n≥1)。［师］从上节课我们所学知识可知，醇发生催化氧化，可能被氧化成醛，也可能被氧化成酮。请同学们写出以下两种醇催化氧化反应的生成物：［师］根据以上两结构简式回答下列问题。［投影显示］1.碳原子数相同的饱和一元醛和酮有什么关系？2.被氧化成醛的醇和被氧化成酮的醇结构上有何区别？［学生讨论后回答］1.碳原子数相同的饱和一元醛和酮互为同分异构体。2.羟基所连碳原子上有2个氢原子的醇氧化产物为醛，羟基所连碳原子上有1个氢原子的醇氧化产物为酮。［师］醛类有相同的官能团，因此具有相似的化学性质，那么醛类应该具有哪些重要的化学性质呢？［板书］2.化学性质［生］可发生加成反应(或还原反应)和氧化反应。［师］具体可发生哪些氧化反应？［生］①燃烧；②催化氧化成羧酸；③和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应；④使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。［师］回答得非常全面。下面我们共同用板书概括醛的化学性质。［板书］(1)和H2加成被还原为醇(2)氧化反应a.燃烧b.催化氧化成羧酸c.被弱氧化剂氧化Ⅰ.银镜反应Ⅱ.和Cu(OH)2反应d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色［师］到现在为止，我们学过的有机物中能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？［生甲］含C==C键或C≡C键的有机物。［生乙］苯的同系物。［生丙］醇、酚。［生丁］醛。［师］这四位同学的回答都是正确的。那么它们和酸性KMnO4溶液的反应属于什么反应类型？［生］都属于氧化反应。［追问］能使溴水发生化学褪色的有机物又有哪些？分别发生了什么类型的反应？［生甲］含C==C键或C≡C键的有机物与Br2发生加成反应，使溴水褪色。［生乙］酚和溴水中的Br2发生取代反应，使溴水褪色。［生丙］醛和溴水发生氧化反应而使溴水褪色。［师］苯及苯的同系物能使溴水褪色吗？［生甲］不能。因苯及苯的同系物均不与Br2发生化学反应。［生乙］能。苯及苯的同系物可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，是物理变化。［师］评价：问题中没有强调是物理褪色还是化学褪色，只要溴水能够褪色就符合题意，因此乙生回答正确。［小结］从醛类的性质我们可以看出醇类、醛和酸之间有如下转化关系：［板书］［投影练习］写出下列反应的化学方程式。［师］最简单的饱和一元醛是乙醛吗？若不是，应该是哪种醛？［生］不是，是甲醛。［师］甲醛是最简单的饱和一元醛。而我们没有以它为代表学习醛的性质，是因为甲醛的结构比较特殊，性质也比较特殊。那么甲醛到底怎么个特殊法，下面我们共同学习。［板书］3.甲醛(1)分子结构［师］请同学们写出甲醛的分子式、结构式及结构简式。［生］分子式：CH2O 结构式： 结构简式：HCHO［师］甲醛是一种重要的化工原料，它有哪些重要物理性质和用途呢？请同学们看P166内容后自己总结。［板书］(2)物理性质和用途［生］甲醛又叫蚁醛，是一种无色、有刺激性气味的气体、有毒、易溶于水。甲醛是一种重要的有机原料，应用于塑料工业、合成纤维工业、制革工业等。质量分数为35%～40%的甲醛水溶液叫福尔马林，具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂，可用于种子消毒和浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。［师］烃的含氧衍生物中，常温下甲醛是唯一的气态物质。［过渡］甲醛又有哪些重要的化学性质呢？［板书］(3)化学性质［生］甲醛中有醛基，它也应具有醛类的所有化学性质。［师］对。请同学们写出甲醛和H2的加成、银镜反应及与新制Cu(OH)2的反应方程式。［生］有，因为它们中均含有—CHO。［师］在上述反应方程式中，甲醛和银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液反应的最终产物是什么？写出方程式。［板书］a.具有醛类的所有化学性质［师］此外甲醛还可以和苯酚发生缩聚反应，生成酚醛树脂。［板书］b.缩聚反应［师］说明：①浓HCl起催化剂作用。②此反应要求水浴加热到100℃。［问］缩聚反应和加聚反应都属于聚合反应，两者有何不同？［生］加聚反应的产物只有高分子化合物；而缩聚反应的产物除了高分子化合物外还有小分子生成。［小结］本节课我们重点学习了醛类的化学性质及甲醛的化学性质。通过本节课的学习使我们知道，只要含醛基的有机物，就具有醛类物质所具有的化学性质。［作业］P166一、2 二、1、2、4 三●板书设计第五节 乙醛 醛类(二)二、醛类1.概念和通式醛：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物，通式R—CHO。饱和一元醛：分子里由饱和烷基和一个醛基相连而构成的化合物。通式：CnH2nO(n≥1)。2.化学性质(1)和H2加成被还原为醇(2)氧化反应a.燃烧b.催化氧化成羧酸c.被弱氧化剂氧化Ⅰ.银镜反应Ⅱ.和新制Cu(OH)2反应d.使酸性KMnO4和溴水褪色3.甲醛(1)分子结构(2)物理性质和用途(3)化学性质a.具有醛类的所有化学性质b.缩聚反应●教学说明醛类化合物作为一类重要的烃的衍生物，在知识编排上前承醇类，是醇催化氧化的产物，后连接羧酸，因为醛进一步氧化即得羧酸，在讲解时，要注意这些知识前后联系。使学生了解这些化合物的衍生关系，为形成完整的知识体系作进一步的准备。本节课增加了甲醛的缩聚反应，意图是：1.突出甲醛的特殊性。2.完整知识体系。让学生了解聚合反应中除了有加聚反应，还有缩聚反应。教师可根据学生的情况决定这部分内容的取舍。●参考练习1.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6 g，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 8.96 L(标准状况)。则此醛是A.乙醛 B.丙醛 C.丁醛 D.2－甲基丙醛答案：CD2.(CH3)3CCHO氧化反应的产物是A.CH3CH2COOH B.(CH3)3CCOOHC.CH3CH2CH2CH2COOH D.(CH3)3CH2OH答案：B3.某有机物的水溶液，它的氧化产物甲、还原产物乙都能与金属钠作用放出H2，甲与乙反应生成丙，甲与丙均能发生银镜反应，该有机物是A.甲醛 B.乙醛 C.甲酸 D.乙酸答案：A4.对有机物 的化学性质叙述错误的是A.既能发生氧化反应又能发生还原反应B.与H2发生加成反应，必定得一种纯的新有机物C.能发生加聚反应生成高聚物D.能使Br2的水溶液褪色，1 mol该物质恰好与1 mol Br2反应答案：BD第二课时［引言］请同学们说出乙醇在日常生活及工农业生产中有哪些用途？［生］①燃料；②消毒；③有机溶剂；④造酒。［师］能用酒精兑酒吗？为什么？［生］不能。因为工业酒精中常含有甲醇会使人中毒。［师］对。工业酒精是不能兑酒饮用的。工业酒精中含有少量甲醇，饮用后会导致眼睛失明甚至死亡。那么酒中的酒精是如何生成的？工业上所需的大量的酒精又如何制备？请同学们阅读课本P154页内容。［板书］3.乙醇的工业制法［学生阅读后小结］酿酒采用发酵法，工业上制乙醇用乙烯水化法和发酵法。［过渡］前面我们学习的主要是乙醇，其实在有机物中还有很多结构、性质与乙醇很相似的物质，这就是醇类。［板书］二、醇类［师］什么样的化合物叫做醇？［生］分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物，叫做醇。［师］醇的官能团是什么？［生］羟基(—OH)。［板书］1.概念：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。官能团都是—OH［师］强调醇的概念中的“苯环侧链上的碳”这几个字。［生］老师，在醇的概念中，为什么要强调羟基要连在苯环侧链上的碳上？［师］当烃基中有苯环时，羟基与苯环侧链上的碳相连的有机化合物才叫醇。如果羟基与苯环上的碳直接相连，该有机化合物不属于醇类，而是属于以后我们将要学到的另一类烃的衍生物——酚。［投影练习］下列有机化合物哪些属于醇类？答案：ACD［师］根据醇类的概念可知，醇中的烃基可以是饱和的，也可以是不饱和的；烃基中可以有苯环，也可以没有；羟基的数目可以是一个、两个或多个。那么我们该如何给醇分类呢？［板书］2.分类［学生讨论后小结并板书］(1)据含羟基数目(2)据含烃基是否饱和(3)据烃基中是否含苯环［师］本节课我们主要学习饱和一元醇的性质。［板书］3.饱和一元醇［师］乙醇可以看作乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后生成的饱和一元醇，其他饱和一元醇均可看作烷烃中一个氢原子被羟基取代后的生成物。请同学们写出饱和一元醇的通式。［学生回答，教师板书］(1)通式：CnH2n+2O或CnH2n+1OH［师］那么饱和一元醇随碳原子数的增多物理性质有何变化规律呢？请打开课本153页，看表6—2后总结其物理性质的递变规律。［板书］(2)物理性质［生］随C原子数的增加，熔沸点逐渐增大，相对密度呈增大趋势。含相同碳原子数的饱和一元醇和烷烃相似，支链越多，熔沸点越低，密度越小。［师］低级醇的沸点比相应的烷烃要高的多，这是什么原因造成的？［生甲］醇的式量大，分子间作用力大，所以沸点高。［生乙］由于醇分子间存在氢键。［师］评价总结：甲同学说的也有一定的道理，但不是主要原因。比如：溴乙烷的式量比乙醇大，但溴乙烷的沸点(38.4℃)比乙醇的沸点(78℃)还低的多。醇比相应的烷烃沸点高得多的重要原因是醇分子间存在氢键的缘故。因此乙同学的解释更确切。［师］说明：低级饱和一元醇大多易溶于水，随C原子数的增加，其溶解性逐渐降低直至不溶于水。［过渡］醇类具有相同的官能团，就应该有相似的化学性质。请同学们根据乙醇的化学性质，说出其他饱和一元醇可能具有的性质。［生甲］①与活泼金属反应生成氢气②可发生氧化反应：燃烧及催化氧化③消去反应［生乙］补充：④分子间脱水生成醚⑤和卤代氢取代反应［师］当醇分子中羟基所连碳的相邻碳原子上氢原子数不同时，以脱去含氢少的碳上的氢得到的产物为主要产物。即上述反应中CH3CH==CHCH3是消去反应的主要产物。［讨论］1.是否所有的醇均可发生催化氧化反应？举例说明。2.是否所有的醇均可发生消去反应？举例说明。［学生讨论后回答］1.羟基所连碳上无氢原子的醇不能发生催化氧化反应。如 。2.只有一个C原子的醇和羟基所连碳的相邻碳上没有氢原子的醇不能发生消去反应。如CH3OH， 。［小结并板书］(3)化学性质①与活泼金属反应(取代反应)2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2↑②氧化反应a.燃烧：2CnH2n+2O+3nO22nCO2+(2n+2)H2Ob.催化氧化：［讨论］符合CnH2n+2O的有机物是否一定属于醇类？写出C4H10O的所有同分异构体。［学生讨论后得出结论］碳原子数相同的饱和一元醇和醚互为同分异构体。C4H10O的同分异构体有：5.2—丙醇分子间脱水反应反应类型：1.取代反应 2.取代反应 3.氧化反应 4.消去反应 5.取代反应［师］下面我们再来了解几种最简单的多元醇的性质及用途。［展示］乙二醇和丙三醇。［师］结合你观察到的样品及课本内容，说出乙二醇和丙三醇的主要物理性质及主要用途。［生］乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，乙二醇易溶于水和乙醇；丙三醇吸湿性强，能与水、酒精任意比互溶，都是重要的化工原料。乙二醇常用作内燃机抗冻剂。丙三醇俗名甘油，常用作护肤品。［师］多元醇和饱和一元醇化学性质上也有相似之处，我们以后再学。［布置作业］P154一、二、4.四。●板书设计第二节 乙醇 醇类(二)3.乙醇的工业制法二、醇类1.概念：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。官能团都是—OH2.分类(1)据含羟基数目(2)据含烃基是否饱和(3)据烃基中是否含苯环3.饱和一元醇(1)通式：CnH2n+2O或CnH2n+1OH(2)物理性质(3)化学性质①与活泼金属反应(取代反应)2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2↑②氧化反应a.燃烧：2CnH2n+2O+3nO22nCO2+(2n+2)H2Ob.催化氧化：●教学说明本节是烃的衍生物的第二节，在知识体系上，可谓承前启后。醇是烃中氢原子被羟基取代的产物，与烃直接联系，醇进一步催化氧化成醛、酮、羧酸等其他烃的衍生物，又与其他烃的衍生物形成一条知识链。在讲解过程中，应当始终抓住—OH官能团决定醇的特性，体现“结构性质应用”的思维线索，为今后学习其他烃的衍生物做好铺垫。●参考练习1.以下四种有机物分子式皆为C4H10O，其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是A.①② B.只有② C.②和③ D.③和④答案：C2.下列醇中，不能发生消去反应的是答案：AC3.有机物C6H13OH，若它的消去反应产物有3种，则此物质的结构式为答案：D4.某饱和一元醇和足量的钠反应得到0.5 g 氢气，用相同物质的量的此醇完全燃烧生成36 g 水，该醇是A.甲醇 B.乙醇 C.丙醇 D.丁醇答案：C第四节 苯酚●教学目标1.使学生了解苯酚的物理性质、化学性质及用途；2.通过实验，培养学生动手能力、观察能力及分析问题的能力；3.通过“结构决定性质”的分析，对学生进行辩证唯物主义教育。●教学重点苯酚的化学性质。●教学难点酚和醇性质的差别。●课时安排一课时●教学方法1.采用边讲边实验，并适时启发、诱导的方法使学生了解苯酚的重要物理性质和化学性质。2.通过苯酚和乙醇的性质比较，让学生分析讨论，得出酚羟基和醇羟基的区别，从而突破难点。●教学用具投影仪、苯酚的比例模型苯酚、水、浓溴水、NaOH溶液(5%)、FeCl3溶液、试管、酒精灯、胶头滴管●教学过程［师］比较两种水解产物，它们有何关系？组成和结构上有什么相同和不同之处？［学生讨论后回答］1.它们互为同分异构体。2.结构上的相同点：都含有苯环和羟基。3.不同点：前者羟基连在苯环的侧链上，后者羟基直接连在苯环上。［师］它们的官能团都是羟基，那么它们是不是都属于醇类？［生］不是。前者属于醇类，后者属于酚类。［师］什么叫酚？［学生回答，教师板书］酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。［讲述］酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。“酚”是一类烃的含氧衍生物的总称，但通常又把酚类中最简单的一种——苯酚简称为酚。我们这节课通过苯酚的性质，来了解酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质性质上的异同。［板书］第四节 苯酚［师］展示苯酚分子的比例模型。让学生写出苯酚的结构式、结构简式、分子式。［学生活动，教师巡视并指正错误］［板书］一、苯酚的分子结构［师］苯分子中的所有原子都在同一平面内，苯酚中的所有原子是否也都在同一平面内？［生］观察苯酚分子的比例模型后回答。苯酚中六个碳原子及苯环上的五个氢原子和氧原子在同一平面内，而羟基上的氢原子与其他原子不在同一平面上。［师］下面我们来学习苯酚的物理性质。［板书］二、苯酚的物理性质［师］展示少量苯酚晶体，使学生观察，并总结苯酚的颜色、状态、气味。［生甲］苯酚是无色的晶体，具有特殊气味。［生乙］和医院的气味差不多。［师］对。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，那么苯酚的溶解性如何呢？下面同学们自己动手做一下苯酚的溶解性实验。［学生实验］取少量苯酚晶体，放入一试管中，加入少量水(1～2 mL)，振荡，观察溶液浑浊情况；加热，再观察。注意：做完该实验后，溶液不要倒掉，留后面做实验用。［师］通过以上实验，并结合教材163页相关内容，请同学们叙述苯酚的重要物理性质。［生］无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，有毒。［师］展示一些长时间露置在空气中的苯酚晶体，让学生观察其颜色。［生］粉红色。［问］为什么苯酚由无色变为粉红色？［生］苯酚部分被氧化为红色物质。［追问］应如何保存苯酚？［生］隔绝空气，密封保存。［师］苯酚有毒性，在使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？［生］立即用酒精洗涤。［师］—OH是醇的官能团，也是酚的官能团，那么—OH决定了醇类具有哪些化学性质？［生］与Na反应产生H2；发生消去反应；羟基的取代反应、催化氧化等。［师］那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢？下面我们学习苯酚的化学性质。［板书］三、苯酚的化学性质［演示］将做苯酚溶解性实验用过的试管中的苯酚的悬浊液，逐滴滴入5%的NaOH溶液。［现象］滴入5%的NaOH溶液后，浑浊的液体变为澄清透明的液体。［结论］在水溶液中，苯酚易与NaOH反应，苯酚有酸性。［板书］1.酸性(1)和NaOH反应［师］在这个反应中，反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH的OH－结合成水，发生了酸碱中和反应，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。［学生实验］将上述澄清的溶液分为两份，向其中一份中加入醋酸，另一份中通入CO2气体。［现象］均出现浑浊。［结论］加入醋酸或通入CO2后，易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理，说明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱，也是一种弱酸。酸性强弱顺序为CH3COOH＞H2CO3＞ 。［讲述］苯酚的酸性虽然比H2CO3弱，但比HCO酸性强，因此在苯酚钠溶液中通入CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因为 +Na2CO3+NaHCO3， 与Na2CO3不能共存。［提问］苯酚钠溶液显什么性？为什么？［生］应该显碱性，因为苯酚钠是强碱弱酸盐，水解显碱性。［师］对。苯酚酸性极弱，它不能使石蕊甲基橙等指示剂变色。那么苯酚能不能和钠反应呢？若能反应，则反应速率与C2H5OH、水相比如何？［生］由于苯酚显弱酸性，肯定也与Na反应生成H2，比乙醇、水与Na的反应速率均快，因为乙醇、水都显中性。［板书］(2)和Na反应［师］通过上述内容可分析得出：虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基，但苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。这是什么原因造成的？［生］结构决定性质，官能团相同，烃基不同，只能是烃基苯环对羟基影响的结果。［师］由于苯环的影响，使苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。那么，—OH对苯环是否有影响呢？［板书］2.苯环上的取代反应［学生实验］在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。［现象］立即有白色沉淀生成。［结论］在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。［师］说明：①苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚。②本实验成功的关键是Br2要过量。若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚会溶于C6H5OH溶液中。③C6H5OH与Br2的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。这说明，有机化学反应也能快速、定量进行，无副反应。［问］该反应属于什么反应类型？［生］取代反应。［师］和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比，苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代，这是因为—OH对苯环的影响使苯酚中—OH邻、对位上的H原子变得更活泼了。另外，苯酚还有一些不同于乙醇的性质。［板书］3.显色反应［演示］向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。［现象］溶液立即变为紫色。［结论］在溶液中，苯酚与FeCl3反应，生成紫色、易溶于水的物质。［板书］苯酚遇FeCl3溶液显紫色［师］此反应操作简便，现象明显，常用于苯酚的定性检验。［讨论］根据苯酚的结构和在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？［学生讨论后得出结论］1.由苯酚在空气中变色可知苯酚极易被氧化，所以苯酚可以使酸性KMnO4褪色。2.因为苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和H2发生加成反应，和HNO3发生硝化反应。［师］很正确。通过这节课的学习，我们了解了苯酚的一些性质与乙醇相比既有相似之处，又有不同之处，现总结如下：［投影］苯酚与乙醇性质的比较苯酚( ) 乙醇(CH3CH2—OH)水溶性 常温下溶解度不大，65℃以上与水以任意比互溶 与水以任意比互溶电离出H＋的能力 比水强、溶液呈酸性 比水弱、溶液呈中性化学性质 性质活泼、能发生置换反应、中和反应、显色反应、苯环上的取代反应、常温下的缓慢氧化、燃烧等。 性质较稳定，能发生置换反应、消去反应、羟基的取代反应等，在点燃或有催化剂时可被O2氧化［师］从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。苯酚是一种重要的化工原料，请同学们课后看书或到图书馆查阅资料，总结出苯酚的重要用途。［作业布置］P165一、二、三、四●板书设计酚：羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。第四节 苯酚一、苯酚的分子结构二、苯酚的物理性质三、苯酚的化学性质1.酸性(1)和NaOH反应(2)和Na反应2.苯环上的取代反应3.显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色●教学说明苯酚是芳香烃的衍生物，本节安排在乙醇和醇类之后，便于对比乙醇和苯酚的性质，了解衍生物不仅决定官能团，而且也受烃基的影响。在教学过程中要充分体现官能团与烃基相互影响，便于学生从结构入手分析推导化学性质。●参考练习1.由羟基与下列某官能团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是答案：BD2.有关苯酚性质，下列说法错误的是A.与苯相似，也能发生硝化反应B.与乙醇相同，羟基中H原子可以被金属取代，但不与NaOH溶液发生中和反应C.往苯酚钠溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氢钠D.易溶于乙醚中答案：B3.下列各对物质互为同系物的是答案：B4.白藜芦醇 广泛存在于食物(如桑椹、花生，尤其是葡萄中)，它可能具有抗癌作用。能与1 mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol C.6 mol、7 mol D.3.5 mol、6 mol答案：C第二节 乙醇 醇类●教学目标1.使学生掌握乙醇的主要化学性质；2.使学生了解醇类的一般通性和几种典型醇的用途；3.培养学生认识问题、分析问题、解决问题的能力；4.通过分析乙醇的化学性质，推出醇类的化学性质的通性，渗透由“个别到一般”的认识观点，对学生进行辩证思维教育。●教学重点乙醇的化学性质●教学难点乙醇发生催化氧化及消去反应的机理●课时安排二课时●教学方法1.从乙醇的结构入手进行分析推导乙醇的化学性质；2.采用实验探究、对比分析、诱导等方法学习乙醇与Na的反应；3.通过启发、诱导，“从个别到一般”由乙醇推导出其他醇类的化学通性。●教学用具投影仪、乙烷和乙醇的球棍模型、试管、酒精灯、无水乙醇、Na、火柴、铜丝。●教学过程第一课时［师］我们初中化学中学过乙醇的一些性质，请同学们写出乙醇的结构简式，从结构简式可以看出它的官能团是什么？［生］CH3CH2OH，官能团是羟基(—OH)［师］根据你学过的知识，通过哪些反应可以生成乙醇，请大家讨论后写出方程式。［学生讨论后得出结论］1.CH2==CH2+H2OCH3CH2OH2.CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr［师］醇是另一类烃的衍生物，其官能团为羟基。我们这节课就通过学习乙醇的性质来了解醇类的共同性质。［板书］第二节 乙醇 醇类(一)一、乙醇［师］根据初中所学乙醇的知识，请同学们回忆后概括出乙醇的重要物理性质及用途。［生］物理性质：乙醇是无色透明、具有特殊气味的液体，乙醇易挥发，能与水以任意比互溶，并能够溶解多种有机物。用途：①做酒精灯和内燃机的燃料。②用于制造醋酸、饮料、香精、染料等。③医疗上常用体积分数为70%～75%的乙醇水溶液作消毒剂。［师］说明：乙醇俗称酒精，各种饮用酒中都含有乙醇。啤酒含酒精3%～5%，葡萄酒含酒精6%～20%，黄酒含酒精8%～15%，白酒含酒精50%～70%(均为体积分数)。［设问］乙醇是我们生活中比较常见的物质。那么它的分子结构如何呢？［师］先展示乙烷的球棍模型，再在一个C—H键之间加一个氧原子球模型，变成乙醇分子的模型。让学生观察后，写出乙醇的分子式、结构式、电子式、结构简式。［学生活动，教师巡视］指出学生的书写错误。［板书］1.乙醇的分子结构结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH［讨论］1.乙醇是极性分子还是非极性分子？什么事实可以证明？2.乙醇溶于水是否导电？为什么？［学生讨论后得出结论］1.乙醇是极性分子。它与水任何比互溶就是因为相似相溶。2.乙醇溶于水不导电。因为乙醇是非电解质。［师］结构决定性质，那么，乙醇的结构决定了乙醇应具有哪些性质呢？下面我们通过实验探索。［板书］2.化学性质(1)与Na反应［师］演示实验6—2，要求学生仔细观察后，准确地叙述出该实验的现象，并推断出结论。［生］现象：试管内钠粒沉于液态无水乙醇底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明；气体被点燃时，气体燃烧并有淡蓝色火焰；倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了水珠，但倒入烧杯内的石灰水无新现象。结论：乙醇与钠在常温下较缓慢地反应，生成氢气。［师］说明：实验证明，H2中的H来自于羟基(—OH)上的氢。［板书］2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑［问］该反应属于有机反应中的什么反应类型？［生］取代反应。［师］与Na和水反应比较，说明了什么问题？［生］乙醇羟基上的H不如水中的H活泼。［师］NaOH和CH3CH2ONa相比，谁的水溶液碱性更强？［生］CH3CH2ONa。由Na和H2O反应、Na与CH3CH2OH反应的实验事实可知，CH3CH2OH分子中的O—H键比H2O分子中的O—H键更稳定。因此，CH3CH2O－比OH－更易结合H+，即CH3CH2ONa比NaOH碱性更强。［师］说明：①乙醇与钠的反应类似于水与Na的反应，因此，乙醇可以看作是水分子里的氢原子被乙基取代的产物。乙醇与钠的反应比水与钠反应要缓和得多，这说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。②在乙醇分子里，被钠取代的氢是羟基中的氢，而不是乙基上的氢。③乙醇钠在水中强烈水解，具有比NaOH还强的碱性。④综合乙醇与Na反应和金属活动性顺序便知，钾、钙等很活泼的金属也能与乙醇发生反应。［练习］写出乙醇和Ca反应的化学方程式。答案：2CH3CH2OH+Ca (CH3CH2O)2Ca+H2↑［投影］ Na分别与水、乙醇反应的比较钠与水反应实验 钠与乙醇反应实验钠的现象 钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面，并快速消失 钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失声的现象 有啧啧的声音 无任何声音气的现象 观察不到气体的现象 有无色、无味气体生成，作爆鸣试验时有爆鸣声实验结论 钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量多，反应生成氢气。2Na+2H2O==2NaOH+H2↑，水分子中氢原子相对较活泼 钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Na+2CH3CH2OHH2↑+2CH3CH2ONa，乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼反应实质 水分子中的氢原子被置换的置换反应 乙醇分子羟基上的氢原子被取代的取代反应［过渡］通过上述实验验证出O—H键最易断裂，那么C—H键和C—O键能否断裂呢？［师］要求学生叙述酒精灯燃烧现象，写出方程式。［生］淡蓝色火焰，放热。CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O［师］完全燃烧生成且仅生成CO2和H2O的有机物一定是烃吗？［生］不一定。烃完全燃烧生成CO2和H2O，烃的含氧衍生物完全燃烧也生成CO2和H2O。［设疑］在乙醇的燃烧反应中乙醇被氧化，若条件改变，有催化剂Cu或Ag参加，产物还是CO2和H2O吗？［生］按下图装置设计实验：把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰中加热，使铜丝表面生成一薄层黑色的CuO，立即把它插入盛有乙醇的试管里，这样反复操作几次。现象：有刺激性气味气体生成，同时加热变黑的铜丝伸入乙醇后又变为光亮的红色。方程式：2Cu+O2=====2CuOCuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O［师］Cu在反应过程中起什么作用？［生］催化剂。因参加反应的Cu和生成Cu的量相等。［板书］(2)氧化反应①燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O②催化氧化：［思考］一光洁无锈的铜丝，放在酒精灯火焰的外焰上灼烧，将有什么现象？此时将铜丝移到焰心，又有什么现象发生？为什么？［生］铜丝在酒精灯外焰上灼烧时表面变黑，移至焰心时，铜丝又从黑色变为光亮的红色。因为酒精灯焰心处为酒精蒸气，发生了催化氧化反应，便出现了上述现象。［过渡］我们已经知道，乙醇在浓H2SO4作催化剂和脱水剂的条件下，加热到170℃即生成乙烯，该反应属于消去反应。因此，乙醇还可发生消去反应。［板书］(3)消去反应［师］如果将该反应的温度控制在140℃，其产物是什么？试写出反应的化学方程式。［学生板演］CH3CH2OH+HOCH2CH3C2H5—O—C2H5+H2O(乙醚)［师］该反应是从分子间脱去1分子的水，也属于消去反应吗？［生］不是。消去反应是从一个分子内脱去一个小分子而形成不饱和化合物的反应。此反应属于取代反应。［投影练习］判断下列论述是否正确？并说明理由。(1)所有的脱水反应都是消去反应。(2)分子间脱水反应属于取代反应。答案：(1)不正确。脱水反应可分为分子内脱水和分子间脱水，分子内脱水反应是消去反应，而分子间脱水反应属于取代反应。(2)正确。［师］乙醇除具有上述化学性质外，还可以和酸发生酯化反应，我们将在学习羧酸时再具体学习。［学生阅读］资料：判断酒后驾车的方法。让学生了解化学知识在实际生活中的应用，激发他们的学习兴趣。［投影练习］1.实验室常用NaBr、浓H2SO4与CH3CH2OH共热来制取溴乙烷，其反应的化学方程式如下：NaBr+H2SO4====NaHSO4+HBr，C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。试回答：(1)第二步反应实际上是一个可逆反应，在实验中可采取 和 的措施，以提高溴乙烷的产率。(2)浓H2SO4在实验中的作用是 ，其用量(物质的量)应 于NaBr的用量(填“大”“小”或“等”)。(3)实验中可能发生的有机副反应(用化学方程式表示)是 和 。解析：(1)乙醇的溴代反应是可逆的，要提高溴乙烷的产率，应设法使平衡向生成物的方向移动。(2)浓H2SO4在第一个反应里是反应物；在第二个反应里它可作吸水剂。因此它的用量应大于NaBr的用量(物质的量)，以利于减少反应体系中的水，使平衡向生成物方向移动。(3)浓H2SO4具有脱水性，乙醇在浓H2SO4的作用下可以有两种脱水方式，分别生成乙醚和乙烯。答案：(1)增加任一种反应物 移去生成物(2)反应物和吸水剂 大(3)2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2OCH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O2.写出下列各步转化的化学反应方程式。答案：①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑②CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O③CH2==CH2+H2OCH3CH2OH④CH3CH2Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O⑤CH2==CH2+HBrCH3CH2Br⑥C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr⑦NaBr+H2SO4(浓)+C2H5OHC2H5Br+H2O+NaHSO4⑧2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O⑨2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O［小结］本节课重点学习了乙醇的化学性质。在乙醇的化学性质中，各反应的断键方式可概括如下：消去反应——①②断裂与金属反应——③断裂发生催化氧化——③④断裂分子间脱水——②③断裂与HX反应——②断裂［作业］P154二、1、2、3，三、●板书设计第二节 乙醇 醇类(一)一、乙醇1.乙醇的分子结构结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH2.化学性质(1)与Na反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(2)氧化反应①燃烧：C2H5OH+3O22CO2+3H2O②催化氧化(3)消去反应●教学说明学生在初中就已经学习了乙醇的一些知识，并且乙醇是大家生活中比较熟悉的物质。因此教材选用乙醇作为代表物学习醇类的特征结构及性质。本节课通过复习引入，采用设疑、启发、诱导及实验探究的方法学习乙醇的重要性质。培养了学生的观察能力、动手操作能力、设计实验的能力，以及分析思维能力。同时，在整个教学过程中还注重了对学生良好学习方法的培养。●参考练习1.检验酒中是否含有少量的水，可选择的试剂是A.金属钠 B.生石灰 C.电石 D.无水CuSO4答案：CD2.乙醇可发生下列化学反应，其中乙醇分子中断裂C—O键而失去羟基的是A.乙醇在浓H2SO4作用下发生消去反应 B.乙醇与金属钠反应C.乙醇与卤化氢反应 D.乙醇在Ag催化下与O2反应答案：AC3.已知CH2==CH—CH3水化时，水分子中氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上，则丙烯水化的产物主要是 产物再催化氧化得 。(均填相应产物结构简式)4.某混合液中，可能含有的组分是：乙醚(C4H10O)、乙醇(C2H6O)和水。经分析，液体中各原子数之比为：C∶H∶O=16∶42∶5(1)若混合液中只含有两种组分，则所有可能的组合是 。(2)若混合液中含有三种组分，在628 g混合液中含1 mol水，此时乙醚和乙醇的物质的量分别是________、________。答案：(1)乙醚和水，乙醚和乙醇(2)乙醇为2 mol，乙醚为7 mol△140℃140℃170℃170℃加热、加压△△140℃第六章 烃的衍生物第一节 溴乙烷 卤代烃●教学目标1.了解烃的衍生物及官能团的概念；2.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应；3.使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学生的分析、综合能力；4.使学生对氟氯代烷对环境的影响有一个大致的印象，对学生进行环境保护意识的教育；5.内因是根本，外因是条件，通过卤代烃的结构及性质对学生进行辩证思维教育。●教学重点溴乙烷的水解反应和消去反应。●教学难点溴乙烷水解反应和消去反应的条件。●课时安排二课时●教学方法1.通过溴乙烷分子的比例模型、实物展示分析溴乙烷的分子结构，并了解其物理性质；2.通过实验探究、设疑、启发、诱导学习溴乙烷的水解反应；3.采用对比分析学习溴乙烷的消去反应；4.学习卤代烃部分知识，采用教师提问、学生阅读、总结、分析、讨论的方式来完成。●教学用具溴乙烷的比例模型、投影仪、胶片、试管、烧杯、铁架台、三角架、石棉网、酒精灯、火柴；溴乙烷、NaOH溶液、NaOH固体，无水乙醇、HNO3、AgNO3溶液、溴水。●教学过程第一课时［引言］在第五章，我们学习了烃，知道烃可与许多物质发生取代反应、加成反应，请同学们思考如下问题。［投影显示］1.苯与浓HNO3、浓H2SO4混合，水浴加热至50℃～60℃生成什么物质？2.写出乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应的化学方程式。3.甲烷与氯气混合后光照生成什么？［结合学生写出的生成物分析］硝基苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烃分子中的氢原子被其他原子(或原子团)取代后的生成物，这就是今天我们将要学习的——烃的衍生物。［板书］第六章 烃的衍生物［师］那么什么叫做烃的衍生物呢？请大家给它下一个较准确的定义。［生］从结构上说，可看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的产物叫烃的衍生物。［强调］烃的衍生物仅仅是可以看作烃分子中氢原子被取代后的生成物，实际上并非都是由烃反应得到的。［讲述］ CH4与CH3Cl性质有明显的差异，这说明新导入的基团对物质的性质有影响。这种决定有机化合物化学性质的原子或原子团叫官能团。［板书］官能团——决定化合物特殊性质的原子或原子团。［思考］烯烃和炔烃的性质是由什么决定的？［生］CC和CC［师］对。CC和CC就分别是烯烃和炔烃的官能团。以后我们还会学习一些新的官能团，如：［投影显示］［师］今天我们通过学习卤代烃的性质，来了解一下官能团对烃的衍生物的性质的影响。［板书］第一节 溴乙烷 卤代烃［师］先展示乙烷的分子结构模型，后拼装成溴乙烷的分子结构模型。［请同学们观看后填写］［投影显示］1.溴乙烷的分子式 ，式量 ，结构式 ，结构简式 ，官能团 。2.乙烷是 分子，溴乙烷是 分子(填极性或非极性)。答案：1.C2H5Br 109 CH3CH2Br —Br 2.非极性 极性［学生活动，教师板书］一、溴乙烷1.溴乙烷的结构［师］展示溴乙烷样品，并将少量的溴乙烷倒入盛少量水的试管中。让学生观察，概括溴乙烷的重要物理性质。［生］无色液体，难溶于水，密度比水大，沸点38.4℃。［板书］2.溴乙烷的物理性质［过渡］官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷中，官能团—Br的存在使它具有什么不同于乙烷的化学性质呢？下面我们通过实验探究进行验证。［板书］3.溴乙烷的化学性质［设疑］溴乙烷在水中是否能电离出Br－？它是否为电解质？请设计实验验证。［学生设计实验］将溴乙烷与AgNO3溶液混合。［现象］无明显现象。［学生总结］溴乙烷是非电解质，在水中不能电离出Br－，加AgNO3溶液无沉淀。［设疑］溴乙烷与NaOH溶液混合后振荡，其上层清液直接加AgNO3溶液有何现象？为什么？［学生实验］［现象］有褐色沉淀生成。［学生总结］NaOH和AgNO3反应生成褐色Ag2O沉淀。由于褐色沉淀的影响，无法判断有无AgBr浅黄色沉淀生成，从而也无法判断在NaOH溶液作用下溴乙烷是否发生水解反应，溶液中是否含有Br－。［师］如何消除NaOH的干扰？［生］先用HNO3酸化，再加AgNO3溶液。［学生实验］溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，分层，取上层水溶液加入HNO3酸化后，再加AgNO3溶液。［现象］有浅黄色沉淀生成。［学生总结］在NaOH的作用下，溴乙烷发生了水解反应，溶液中有Br－生成。［板书］(1)溴乙烷的水解反应［问］该反应还属于什么有机反应类型？［生］取代反应。［讨论］1.NaOH在反应中起什么作用？2.如何检验卤代烃中的卤原子？［学生讨论后回答］1.NaOH能中和溴乙烷水解生成的HBr，减小生成物的浓度，使水解平衡正向移动。2.先在卤代烃中加NaOH溶液，再加HNO3酸化，最后加AgNO3溶液，从产生沉淀的颜色来判断是哪种卤代烃。［过渡］卤代烃除了可以水解外，还有什么重要化学性质呢？［补充演示］按下图装置演示溴乙烷的消去反应。［现象］溴水褪色。［结论］溴乙烷在NaOH、乙醇溶液加热的条件下发生了反应，生成了乙烯。［副板书］［师］在实验室中乙烯是如何制备的？［生］乙醇与浓H2SO4共热到170℃。［副板书］［师］对比这两个反应，它们有什么共同之处？［生］都是从分子内脱去一个小分子而生成不饱和化合物的反应。［师］化学上把这类反应叫消去反应。［板书总结］(2)溴乙烷的消去反应CH3CH2BrCH2CH2↑+HBrCH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr)，而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。［讨论］溴乙烷的水解反应与消去反应相比，所用药品有何不同？NaOH的作用是否相同？［生］水解反应用的是NaOH水溶液，而消去反应用的是NaOH醇溶液，反应中NaOH都起到了减小生成物浓度，促进平衡正向移动的作用。［投影练习］1.写出下列反应的化学方程式：(1)CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合。(2) 与NaOH的乙醇溶液混合加热2.下列反应属于消去反应吗？若不是，指出是何种反应类型？2.不属于消去反应，是取代反应。［讨论］是否所有的卤代烃都可发生消去反应？举例说明。［学生讨论后回答］不是。如CH3Cl只有一个C原子不能消去；溴原子所连碳的相邻碳原子上没有氢原子，也不能发生消去反应。［小结］通过这节课的学习，我们可以看出，由于受卤原子的影响，使溴乙烷变得比乙烷活泼了，溴乙烷能发生水解反应和消去反应，但条件不同，产物不同。可用下列口诀记忆：“无醇则有醇，有醇则无醇。”［布置作业］P149一、1 二、1、4 三、四。●板书设计第六章 烃的衍生物第一节 溴乙烷 卤代烃官能团——决定化合物特殊性质的原子或原子团。一、溴乙烷1.分子结构2.物理性质3.化学性质(1)取代反应(2)消去反应消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应。●教学说明本节是烃的衍生物的第一节，在知识体系上起了承前启后的作用，卤代烃往往是由烃合成其他衍生物的中间体，或由单官能团向多官能团转变的中间体。因此，学好本节知识对后续有机合成有极重要的意义。“官能团”的概念首次提出，在讲解过程中应始终抓住—X官能团决定卤代烃的性质这一主线，体现“结构决定性质”，为今后学习其他衍生物做好铺垫。●参考练习1.下列说法正确的是A.凡是卤代烃一定能发生消去反应B.能发生消去反应的物质一定是卤代烃C.CH3CH2CH2Br在氢氧化钠的乙醇溶液中共热，副产物可能有CH3CH2CH2OHD.乙基是溴乙烷的官能团答案：C2.下列卤代烃中，能发生消去反应且有机产物可能有两种的是A.②③④⑤ B.⑤④③ C.④③ D.③答案：D△△ 展开更多...... 收起↑ 资源列表 示范教案（乙酸 羧酸）.doc 示范教案（乙醇 醇类 第1课时）.doc 示范教案（乙醇 醇类 第2课时）.doc 示范教案（乙醛 醛类 第1课时）.doc 示范教案（乙醛 醛类 第2课时）.doc 示范教案（有机物分子式和结构式的确定 第1课时）.doc 示范教案（有机物分子式和结构式的确定 第2课时）.doc 示范教案（溴乙烷 卤代烃 第1课时）.doc 示范教案（溴乙烷 卤代烃 第2课时）.doc 示范教案（第六章复习课）.doc 示范教案（苯酚）.doc
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