高二化学第五章志鸿优化教案word版[下学期]

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高二化学第五章志鸿优化教案word版[下学期]

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第二课时
[引言]上节课我们学习和讨论了苯的物理性质及重要用途、苯分子的结构特点和苯的主要化学性质,本节课我们来学习苯的同系物的相关知识。
[板书]四、苯的同系物
[复习提问]什么叫芳香烃?
[生]分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃。
[问]苯的主要物理性质有哪些?
[生]苯是一种无色、带有特殊气味的、有毒的液体,密度比水小、熔点比水高。
[问]苯分子的结构有什么特点?
[生]苯分子是一个环状结构,在苯环中碳碳原子之间以介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键结合,且苯分子里的6个碳原子和6个氢原子共平面。
[问]苯分子的这种特殊结构导致其具有什么样的化学性质?
[生]由于苯环中碳碳原子间的这种独特键,使其能像烷烃那样发生取代反应,如可以与溴取代、可以发生硝化反应、可以发生磺化反应等,加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条件下也能进行加成,如与氢气的加成。当然作为有机物,苯还易燃烧,但会有浓烟,而其他氧化反应不易进行,如不能使酸性KMnO4溶液褪色。
[问]什么叫同系物?
[生]结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
[师]苯是最简单的最基本的芳香烃,按照同系物的定义,若在苯分子中增加一个CH2和两个CH2原子团,其分子式将会变成什么?
[学生活动]将一个CH2加在苯分子式C6H6上,分子式变为C7H8;将两个CH2加在C6H6上,分子式变为C8H10。
[问]分子C7H8和C8H10与苯应该为什么关系?
[生]互为同系物。
[师]不错。甲苯的分子式就为C7H8,二甲苯的分子式为C8H10,它们分子里就都含有一个苯环结构,它们都是苯的同系物。当然由于同分异构体的因素,二甲苯的分子式为C8H10,但分子式为C8H10的物质不一定为二甲苯,如乙苯的分子式也为C8H10,也是苯的同系物,那么苯的同系物存不存在一个通式呢?
[学生活动]运用数学思想,将分子式中碳原子数设为n,观察、分析,讨论苯(C6H6)、甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)中氢原子数与对应碳原子数(n)的关系,并得出氢原子数为2n-6。因此,苯及其同系物的通式为CnH2n-6。
[师]作为苯的同系物分子中必须含有苯环,这就意味着碳原数n必须不小于6即n≥6。
[板书]1.苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)
[师]从形式上看苯分子里的1个氢原子被甲基取代后生成甲苯(副板书) ,
若2个氢原子被甲基取代后,生成二甲苯。那么大家从同分异构体的角度分析,二甲苯的结构是不是唯一的?
[学生活动]分组讨论后得出:如果1个甲基取代1个氢原子,由于六个氢原子的位置是等同的,所以甲苯只有一种结构;而2个甲基取代2个氢原子时,两个甲基的位置就有差异了,有相邻、相间、相对三种位置关系,所以二甲苯的结构有三种。由一名学生板演三种
二甲苯的结构简式:
[师]这三种不同结构的二甲苯是什么关系?
[生]互为同分异构体。
[师]何以区分不同的二甲苯呢?
[生]根据两个甲基的位置关系来区分,处于邻位关系的称为邻—二甲苯;处于间位关系的称为间—二甲苯;处于对位关系的称为对—二甲苯。
[投影显示]
二甲苯的三种同分异构体
邻—二甲苯 间—二甲苯 对—二甲苯
沸点:144.4℃ 沸点:139.1℃ 沸点:138.4℃
[师]从甲苯以及二甲苯的三种同分异构体可以看出苯的同系物的结构有何特点?
[生]分子中都含有一个苯环,侧链的取代基为烷基。
[板书]2.苯的同系物的分子结构特点
[师]苯的同系物分子与苯相比,分子中增加了侧链,且全为烷基,那么这些侧链对其化学性质有什么影响呢?我们通过下面的实验来共同分析。
[演示实验5—10](由三名同学操作)每一位同学各取一支试管,其中一个加2 mL 苯,另一个加2 mL 甲苯,第三个中加2 mL 二甲苯,然后各加入3滴酸性KMnO4溶液,用力振荡,然后面向大家展示,观察现象:在苯中酸性KMnO4溶液未褪色,在甲苯、二甲苯中酸性KMnO4溶液褪色。
[问]该现象说明了什么?
[生]苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,而甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。
[师]这表明苯环和侧链的相互影响使苯的同系物的性质发生明显的变化。应该注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链,即甲基被氧化。类似的氧化反应,都是苯环上的烷基被氧化,这也是苯环对烷基影响的结果。
[板书]3.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
[设疑]甲苯、二甲苯能否燃烧?燃烧有何现象?
[生]易燃烧,燃烧时现象也应与苯相似,因其碳元素质量分数也很大,故燃烧时一定会火焰明亮且伴有浓烟。
[问]苯的同系物甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化的现象有何用途?
[生]可以用来鉴别苯的同系物和苯,或者苯的同系物与烷烃。
[师]苯的同系物分子中,通过上述实验表明苯环对侧链上的烃基产生了明显的影响,使其易被酸性KMnO4溶液氧化,而我们知道作用是相互的,反过来侧链上的烃基对苯环会不会有什么影响呢?答案是肯定的,由于侧链烃基的影响,使得苯环上的氢更容易被取代了,如甲苯易发生硝化反应。
[板书](2)取代反应
[学生活动]自学、讨论有关甲苯发生硝化反应的情况。
反应物:甲苯和浓硝酸
反应条件:催化剂浓硫酸,加热
主要产物:三硝基甲苯
化学方程式(由一名学生板演)
[问]三硝基甲苯,按系统命名法应叫2,4,6—三硝基甲苯,它的俗名是什么?有何重要用途?
[生]三硝基甲苯俗称梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水,它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
[师]苯的同系物也能像苯那样发生加成反应,但较困难。
[过渡]上边我们了解了苯及其同系物的主要性质,下面就苯及其同系物的性质的一些应用通过几个典型例题来进行分析。
[板书]五、典型例题分析
[投影显示]例1.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是
A.SO2 B.苯 C.丙烷 D.甲苯
[学生活动]思考、分析在所提供的物质中,SO2具有还原性,能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色。苯的同系物甲苯也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。苯和丙烷不与之反应,不能使其褪色。(回答)应选B、C。
答案:BC
[师]评价学生的回答。
[投影显示]例2.分子式为C10H14的芳香烃,在它的分子中只有一个烷基。其苯环上的一溴代物有12种,则此烷基的结构有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
(学生讨论、分析后回答)
[生甲]由于为芳香烃,且只有一个烷基,其烷基的化学式为—C4H9,这种烷基可能的结构为:
每种烃基连接在苯环后,苯环上有3种一溴代物,则共有12种,故烷基的结构有4种。
[生乙]还可根据每一个烃基使苯环上有3种一溴代物计算,其烃基数为12÷3=4。
[师]评价学生的回答。答案:C
[投影练习]下列各烃与氯气发生取代反应后,生成的一氯取代物可能的同分异构体共有三种的是
A.丙烷 B.戊烷 C.2—甲基丙烷 D.邻—二甲苯
答案BD
[本节小结]本节课,我们在复习苯的性质的基础上探究了苯的同系物的通式、结构特点及主要的化学性质,认识了苯环与侧链的相互影响,进一步理解了结构决定性质的辩证关系。
[作业]P135~136一、3、4;二、4;三、2、3;四、4。
●板书设计
四、苯的同系物
1.苯的同系物的通式:CnH2n-6(n≥6)
2.苯的同系物的分子结构特点
3.苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
(2)取代反应
五、典型例题分析
●教学说明
本节课的内容是在系统学习了苯的结构和主要化学性质的基础上展开的,所以在教学中先以复习提问的形式回顾了苯的相关知识,然后引导启发学生由同系物的概念过渡到苯的同系物的知识,通过实验验证、比较分析等手段使同学们了解了苯的同系物——尤其是甲苯和二甲苯的主要化学性质,同时在教学中还注意培养学生树立结构决定性质,事物是相互联系相互影响的辩证唯物主义观念。
●参考练习
1.结构不同的二甲基氯苯的数目有
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
答案:C
2.下列说法正确的是
A.芳香烃的通式为CnH2n-6(n≥6)
B.从苯的分子组成看远没有达到饱和,所以它应能使溴水褪色
C.由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰
D.己烯和乙苯都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
答案:C
3.已知二甲苯的同分异构体有三种,从而可推知四氯苯的同分异构体数目是
A.1 B.2 C.3 D.4
答案:C
4.下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是
答案:D (提示:—CN为—CN,属直线型结构)第三节 乙烯 烯烃
●教学目标
1.使学生了解乙烯的物理性质和主要用途,掌握乙烯的分子结构、化学性质和实验室制法,以培养学生分析思维、比较思维的能力;
2.理解加成反应和聚合反应;
3.了解不饱和烃的概念和烯烃在组成、结构、重要化学性质上的共同点,以及物理性质随分子中的碳原子数目的增加而变化的规律性;
4.通过学习对比、体会物质结构与物质性质之间的“内因—外因”的辩证关系。
●教学重点
1.乙烯的分子结构、化学性质及实验室制法;
2.加成反应和聚合反应。
●教学难点
乙烯的实验室制法。
●课时安排
一课时
●教学方法
1.通过制作分子模型使学生认识和理解乙烯的分子结构特点;
2.通过教学软件模拟使学生掌握实验室制乙烯的反应原理;
3.通过实验演示使学生理解和掌握乙烯重要的化学性质;
4.通过引导 、投影显示、自学等方法使学生理解乙烯的聚合反应。
●教学用具
投影仪、多媒体电脑、乙烯制备原理的教学课件、彩图两幅、塑料薄膜、球棍模型、乙烯分子的比例模型;
铁架台、圆底烧瓶、温度计、双孔胶塞、导气管、带尖嘴的弯玻璃导管、石棉网、酒精灯、集气瓶、水槽、试管若干;
酒精、浓硫酸、酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液。
●教学过程
[挂图展示]两幅彩图:图1为刚刚摘取不久的香蕉,颜色偏青;图2是将青香蕉与黄香蕉掺在一块放置几天后的结果,香蕉已全变黄。
[师]我们在买香蕉的时候是愿意买青香蕉还是黄香蕉?为什么?
[生]当然原意买黄香蕉,因为黄香蕉成熟,好吃。
[设问]那么刚刚摘取不久的青香蕉何以与较熟的黄香蕉保存在一块就都变黄了呢?
[师]这就是我们今天要学习的乙烯的功劳。
[板书]第三节 乙烯 烯烃
[师]请大家写出乙烷分子的分子式,结构式和结构简式。
[生]按要求书写,并由一名学生上前板演:分子式 结构式 结构简式
C2H6 CH3CH3
[师]请大家根据乙烷分子的结构式动手制作乙烷分子的球棍模型。
[学生活动]以小组为单位制作乙烷分子的球棍模型。
[设疑]如果通过反应,把乙烷分子中的氢原子消去两个,即分子式由C2H6变为C2H4,叫做乙烯,那么在C2H4中两个碳原子是怎么样结合的?
[生]复习回忆教材图5—1及相关内容,明确了每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间能形成单键、双键或叁键。
[师]那么少了两个氢原子之后,两个碳原子之间的结合应该发生什么变化?
[生]要维持每个碳形成四个共价键,碳碳单键须变成碳碳双键。(学生动手制作,去掉原先乙烷分子中的两个氢原子,在两个碳原子小球之间加了一根弹簧小棍,从而得到C2H4分子的球棍模型)
[问]C2H6和C2H4的球棍模型的结构有何不同?
[生]主要有两个方面:一是C2H4分子中碳原子没有被氢原子完全饱和,二是C2H4分子中,碳碳之间以双键结合,而C2H6中碳碳之间是单键。
[师]像乙烯分子这样分子里含有碳碳双键(CC)或碳碳叁键(CC),碳原子所结合的氢原子数少于同碳原子数的饱和链烃的氢原子数的烃称为不饱和烃,乙烯就是典型的而又重要的不饱和烃之一。
[板书]不饱和烃的概念
[师]大家再观察一下乙烯的球棍模型,看看四个氢原子和两个碳原子的位置关系有何特点?
[生]观察后回答:六个原子处于同一个平面上。
[模型展示]乙烯分子的比例模型
[师]请同学们根据乙烯分子的模型,写出乙烯的结构式和电子式。
[生]结构式 电子式
[板书]一、乙烯的结构和组成
[过渡]乙烯究竟有哪些重要的性质,让我们制一些乙烯气探究便会明白。要制乙烯气,我们需先学习乙烯的制法。
[板书]二、乙烯的实验室制法
[问]工业上所用的大量乙烯是如何制得的?
[生]主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。
[问]那么在实验室里又是如何得到少量的乙烯气体呢?
[生]加热酒精和浓硫酸的混合物,使酒精分解而制得乙烯气。
[师]既然反应时加的是酒精和浓硫酸两种物质,为何又说成是酒精分解得到乙烯?这中间浓硫酸起了什么作用?
[课件展示]在多媒体电脑中动画模拟演示酒精(CH3CH2OH)分子脱去H2O形成C2H4的过程。
[生]领悟反应原理,并体会到浓H2SO4的作用是催化剂和脱水剂。
[师]反应之所以在170℃的温度下进行,是因为在该温度下副反应少,产物较纯。
[板书]1.制备原理
[设疑]从上述乙烯制备的反应原理分析,该反应有什么特点?应该用什么样的装置来制备?
[生]该反应属于液体+液体气体型反应,两种液体可以混合装于圆底烧瓶中,加热要用到酒精灯。
[问]如何将浓H2SO4与酒精混合?
[生]将浓H2SO4缓缓加入酒精中,边加边搅拌。
[追问]那么反应所需的170℃又该如何控制?
[生]用量程为200℃的温度计。
[师]说明:温度计的水银球应插入反应物液面下,烧瓶底以上,测反应物的温度;加热时用酒精灯迅速升温到170℃,防止140℃时生成乙醚的副反应发生,而使乙烯不纯。
[师]乙烯的制气装置和我们学过的哪种气体的制气装置相似?
[生]氯气。只不过原来插分液漏斗的地方换成了温度计。
[师]应该注意,由于是制气体,所以在加药品之前要先检查装置的气密性。
[板书]2.发生装置
[师]应该采用什么方法收集乙烯呢?
[生]C2H4分子是非极性分子,在水中溶解度肯定不大,可以采用排水法收集。
[问]能否用排空气法收集呢?为什么?
[生]不能。因为C2H4的相对分子质量为28,和空气的29非常接近,两者比重相差很小,因此不能用排空气法收集。
[板书]3.收集方法:排水法
[师]由于反应温度较高,被加热的又是两种液体,所以加热时容易产生暴沸而造成危险,可以在反应混合液中加一些碎瓷片加以防止;混合液的组成为浓硫酸与无水酒精,其体积比为3∶1。
[演示实验5—3]按照教材图5—10,由两学生代表组装仪器,检查装置的气密性,将浓硫酸与酒精的混合液加入到圆底烧瓶中,再放入一些碎瓷片。点燃酒精灯,使温度迅速升至170℃左右,先排一会儿空气,之后用排水法收集生成的乙烯。收集满之后先将导气管从水槽里取出,再熄酒精灯,停止加热。
[生]观察、理解、体会乙烯制备的相关问题。
[过渡]请大家根据制备出的乙烯,总结乙烯有哪些物理性质。
[生](观察、思考后回答)通常状况下,乙烯是一种无色的难溶于水的、比空气略轻的气体。
[师]乙烯有没有气味呢?
[学生活动]将集气瓶中的乙烯在同学中传递,并由几个学生嗅闻乙烯的气味。结论是:乙烯稍有气味。
[板书]三、乙烯的性质
1.物理性质
[师]乙烯是一种典型的不饱和烃,那么在化学性质上与饱和烷烃有什么差别呢?下面我们来进行验证。
[演示实验5—4](由两名学生操作)将原先的装置中用于收集乙烯的导气管换成带玻璃尖嘴的导气管,点燃酒精灯,使反应温度迅速升至170℃,排空气,先收集一部分乙烯于试管中验纯,之后用火柴点燃纯净的乙烯。
[生]观察记录实验现象:乙烯气体燃烧时火焰明亮,并伴有黑烟。
[演示实验5—5](由另外两名学生操作)熄灭燃烧的乙烯气,冷却,将乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中。
[生]观察记录实验现象:酸性KMnO4溶液的紫色很快褪去。
[演示实验5—6](再换两名学生操作)撤出插在酸性KMnO4溶液中的导管,将乙烯气通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中。
[生]观察记录实验现象:溴的四氯化碳溶液的红棕色很快褪去。
(撤出导管,熄灭酒精灯,停止反应,演示实验结束)
[师]通过刚才的实验现象,可以得到什么启发?
[学生活动]分组讨论演示实验的现象,并得出一些结论:乙烯易在空气中燃烧,但燃烧不充分;易被氧化剂KMnO4氧化,比烷烃化学性质活泼;与溴的四氯化碳溶液发生化学反应,生成了无色物质。
[师]乙烯的燃烧以及与酸性KMnO4的反应,都属于氧化反应,燃烧产物为CO2和H2O,燃烧时,伴有黑烟是由于碳元素质量分数大,燃烧不充分而致。
[板书]2.化学性质
(1)氧化反应
a.燃烧 CH2CH2+3O22CO2+2H2O
b.使酸性KMnO4溶液褪色
[师]乙烯与溴反应时,乙烯分子的双键中有一个键被打开,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了无色的物质:1,2—二溴乙烷。
[投影显示]乙烯与溴的反应过程
[生]体会理解乙烯与溴的反应中两个溴原子加在双键所在的两个碳原子上的实质。
[师]类似这种有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。
[板书](2)加成反应
[问]乙烯只能与溴发生加成反应吗?
[生]不是。除了溴之外还可以与水、氢气、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应,如工业制酒精的原理就是利用乙烯与H2O的加成反应而生成乙醇。
[设疑]制备CH3CH2Cl时,选用乙烯和HCl作反应物好,还是选用乙烷与Cl2作反应物好?
[生]用乙烯和HCl作反应物好,因为二者发生加成反应后无副产物,而乙烷与Cl2发生取代反应后产物有多种,副产物太多。
[投影练习]1.下列各反应中属于加成反应的是
[思路分析]本题难点是对C项的判断, 分子里有一个不饱和碳原子,另
一个不饱和原子不是碳原子而是氧原子,这些不饱和原子组成的原子团为 ,反应是
H—H分子里的氢原子跟 里的不饱和原子直接结合的反应,由此可知,反应符合加成反应的概念,是加成反应。
答案:AC
[实物展示]塑料薄膜
[师]大家是否知道,在工农业生产中广泛使用的塑料薄膜就是利用乙烯来制造的。
[生]表示很强的好奇心。
[师]通过刚才的加成反应知道C2H4分子中的双键不稳定,在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下,乙烯的碳碳双键中的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成很长的链,就生成了聚乙烯。
[投影显示]聚乙烯的形成过程
[设疑]什么叫高分子化合物?什么叫聚合反应?
[生](自学、归纳后回答)聚乙烯的分子很大,相对分子质量可达到几万到几十万。相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物,简称高分子或高聚物。那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。
[师]大家在理解乙烯的聚合反应时应注意把握聚合反应的两个特点:其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很大的化合物;其二是反应属于不饱和有机物的加成反应。像这种既聚合又加成的反应又叫加聚反应。乙烯生成聚乙烯的反应就属于加聚反应。
[板书](3)聚合反应 n CH2CH2
[生]体会乙烯聚合反应的特点,并通过自学了解和熟悉聚乙烯塑料的优点和在工农业生产中的重要用途。
[师]本节课一开始大家看到的两幅彩图的内容实际就是乙烯的一个重要用途:作为一种植物生长调节剂可以催熟果实。那么除此之外乙烯还有哪些重要用途呢?
[生]乙烯是石油化学工业最重要的基础原料,可用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等,乙烯的生产发展带动其他石油化工基础原料和产品的发展。所以一个国家乙烯工业的发展水平,已成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志之一。
[师]乙烯尽管很重要,聚乙烯的性质固然优越,但不要忘记现在我们赖以生存的环境中塑料成灾,到处可见白色垃圾。为了我们的家园,为了我们自己,请大家从一点一滴做起,从自身做起,为我们环境多做一份贡献。
[板书]四、乙烯的用途
[过渡]乙烯的结构特点是分子中含有一个碳碳双键,我们把分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。乙烯是最简单的烯烃。
[板书]五、烯烃
1.烯烃的概念
[设疑]烯烃是不是也像饱和烷烃一样有一个组成通式?其组成通式是什么?
[生]有。在烃分子中,当碳原子数一定时,每增加一个碳碳键必减少两个氢原子,将烷烃和烯烃的分子组成比较可得,烯烃的通式应为CnH2n。
[师]实际我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烃,所以也叫单烯
烃。烯烃的通式为CnH2n,但通式为CnH2n的烃不一定是烯烃,如 其分子式为
C4H8,符合CnH2n,但不是烯烃。不难发现在烯烃中碳氢原子个数比为1∶2,则碳的质量分数为一定值,是85.7%。
[板书]2.烯烃的通式:CnH2n
[问]烯烃在物理性质上有何变化规律?
[投影显示表5—3]几种烯烃的物理性质
名 称 结构简式 常温时状态 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度
乙烯 CH2CH2 气 -169 -103.7 0.566*
丙烯 CH3CHCH2 气 -185.2 -47.4 0.5193
1—丁烯** CH3CH2CHCH2 气 -185.3 -6.3 0.5951
1—戊烯 CH3(CH2)2CHCH2 液 -138 30 0.6405
1—己烯 CH3(CH2)3CHCH2 液 -139.8 63.3 0.6731
1—庚烯 CH3(CH2)4CHCH2 液 -119 93.6 0.6970
*乙烯的相对密度是-102℃时的数据
**丁烯前面的“1—”表示双键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间
[生](根据表5—3中的数据自学、归纳总结后回答):对于一系列无支链且双键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的烯烃,随着分子里碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;n≤4的烯烃常温常压下都是气态,其他烯烃在常温常压下为液态或固态,烯烃的相对密度小于水的密度;不溶于水等。
[追问]化学性质呢?
[生]由于烯烃的分子结构相似——分子里有一个碳碳双键,所以它们的化学性质与乙烯相似,如能发生加成反应、加聚反应、氧化反应等,可使溴的四氯化碳溶液及KMnO4酸性溶液褪色等。
[师]事实上,烯烃不仅可以使溴的四氯化碳溶液褪色,而且可以使溴水褪色,也正是因为烯烃可以使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液以及溴水褪色而烷烃不能,所以可以利用此来鉴别烯烃与烷烃。
[板书]3.烯烃的性质
[投影练习]
2.已知乙烯分子是平面结构,因此1,2—二氯乙烯可以形成 (顺式)和
(反式)两种不同的空间异构体,下列各组物质中,能形成类似上述两种空间
异构体的是
A.1,2—二氯丙烯 B.丙烯 C.2—丁烯 D.1—丁烯
[思路分析]A有 B中
只有一种,而C有 两种,D只有
一种。
答案:AC
[本节小结]本节课我们学习和讨论了乙烯的分子结构,探究了乙烯的实验室制法的制备原理、发生装置、收集方法等,并制备收集了乙烯气,实验验证了乙烯的重要化学性质、氧化反应和加成反应,并分析了乙烯的聚合反应的特点;了解了乙烯的重要用途和烯烃的相关知识,重点应掌握乙烯的实验室制法及相关问题和其主要的化学性质。
[作业]1.P125~126一、二、三、四
2.家庭小实验:催熟水果
●板书设计
第三节 乙烯 烯烃
不饱和烃的概念
一、乙烯的结构和组成
二、乙烯的实验室制法
1.制备原理
2.发生装置
3.收集方法:排水法
三、乙烯的性质
1.物理性质
2.化学性质
(1)氧化反应
a.燃烧 CH2CH2+3O22CO2+2H2O
b.使酸性KMnO4溶液褪色
(2)加成反应
(3)聚合反应
n CH2CH2
四、乙烯的用途
五、烯烃
1.烯烃的概念
2.烯烃的通式:CnH2n
3.烯烃的性质
●教学说明
为了激发学生的学习兴趣,在本节课一开始运用了乙烯催熟果实作用的两幅彩图引入课题,之后通过同学们制作乙烷和乙烯的球棍模型不仅感知了烷烃与烯烃的差异,同时也认识了乙烯的双键结构,为进一步认识乙烯的性质奠定了基础。乙烯的实验室制法是中学阶段重要的气体制备实验,针对其“液液加热,温度受控”的特点,从原理装置收集等方面进行探究,并通过制取的乙烯气体观察和实验验证得出其物理性质和主要的化学性质,使同学们通过实验体会到双键的不饱和性。当然对于乙烯的聚合反应、用途包括烯烃的相关知识都是本着发展学生的自学、归纳、分析等能力为目标而加以实施的。
●参考练习
1.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到干燥纯净的甲烷,最好依次通过盛有下列哪组试剂的洗气瓶
A.澄清石灰水,浓H2SO4
B.酸性KMnO4溶液,浓H2SO4
C.溴水,浓H2SO4
D.浓H2SO4,酸性KMnO4溶液
答案:C
2.现有两种烯烃:CH2CH2和CH2CR2(R为烃基),它们的混合物进行聚合反应,产物中可含有
A.①⑤ B.②④ C.①③⑤ D.①②③⑤
答案:D
3.某气态烃在密闭容器中与足量的O2混合,用电火花点燃,完全燃烧后容器内保持压强不变(120℃时)则该烃是
A.CH4 B.C2H6 C.C2H4 D.C3H6
答案:AC
4.下列各组物质中,无论以任何比例混合,其密度不变的是
A.CO与C2H4 B.C2H6与C2H4 C.CO2与C3H8 D.CH4与C2H4
答案:AC
5.有H2和乙烯的混合气,乙烯占a%,取此混合气1 L,用催化剂使H2与乙烯的加成反应进行完全,则体积在同温同压下变为
A.1 L B. L C.(1-a%) L D.(1-) L
答案:BC
△第五章 烃
第一节 甲 烷
●教学目标
1.使学生了解甲烷的结构式和甲烷的正四面体结构,从而提高思维和空间想象的能力;
2.使学生掌握甲烷的化学性质,以增强学生的观察能力和思维能力;
3.使学生了解取代反应;
4.通过学生对结构决定性质这一规律的认识,对学生进行辩证唯物主义的教育。
●教学重点
甲烷的化学性质,取代反应。
●教学难点
1.甲烷的分子结构;
2.甲烷的取代反应。
●课时安排
一课时
●教学方法
1.通过展示甲烷分子的球棍模型和比例模型,分析甲烷分子的结构特点,使学生加深对甲烷结构的感性认识;
2.针对甲烷的重要化学性质——取代反应,采用实验演示和投影分析、启发的方式来解决;
3.投影列表比较分析有机物和无机物的主要区别以及取代反应和置换反应的区别。
●教学用具
投影仪、甲烷分子的球棍模型和比例模型;
甲烷气体的发生装置、氯气的发生装置、铁架台、水槽、高压汞灯(220 V、250 W)、电源、试管、导气管、100 mL量筒;
酸性高锰酸钾溶液、饱和食盐水、无水醋酸钠晶体、碱石灰、MnO2、浓盐酸等。
●教学过程
[引言]在以前的学习中我们学习和了解了很多种的物质,如碱金属元素、卤素、氧族元素、氮族元素的单质及其化合物;也曾了解和接触过另外一类物质,如甲烷、乙烯、乙炔、蔗糖、葡萄糖、酒精等等。前者我们称之为无机物,后者就是在今后的一段时间即将学习和讨论的一类重要的物质——有机物。它与人类的关系非常密切,在人们的衣、食、住、行、医疗保健、工农业生产及能源、材料和科学技术领域中都起着重要的作用。
[设疑]1.什么是有机物?
2.有机物种类繁多的主要原因是什么?
[生]自学、阅读教材的本章引言部分,思考、讨论后回答:
生甲:世界上绝大多数的含碳化合物叫做有机化合物,简称有机物。
生乙:有机物种类之所以繁多主要有以下几个原因:①碳原子最外电子层上有4个电子,可形成4个共价键;②在有机化合物中,碳原子不仅可以与其他原子成键,而且碳碳原子之间也可以成键;③碳与碳原子之间结合方式多种多样,可形成单键、双键或叁键,可以形成链状化合物,也可形成环状化合物;④相同组成的分子,结构可能多种多样。
[师]评价、肯定学生的回答,并作补充说明,定义中之所以说绝大多数的含碳化合物是有机物,是因为有些物质如CO、CO2、Na2CO3等物质虽然含碳,但性质和组成与无机物很相近,所以把它们看作为无机物。那么究竟哪些物质是有机物,哪些物质是无机物,有什么判断依据呢?我们可以通过有机物与无机物的主要区别加以判断。
[投影显示]有机物与无机物的主要区别
性质和反应 有机物 无机物
溶解性 多数不溶于水,易溶于有机溶剂 部分溶于水而不溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热,熔点较低,一般在400℃以下 多数耐热,难熔化,熔点一般比较高
可燃性 多数可以燃烧 多数不能燃烧
电离性 多数是非电解质 多数是电解质
化学反应 一般比较复杂,副反应多,反应速率较慢 一般比较简单,副反应少,反应速率较快
[师]当然有机物和含碳化合物的正确关系应该是:有机物一定含碳元素,但含碳元素的物质不一定是有机物。刚才同学们关于有机物种类繁多的原因总结的基本完整,据统计,目前已知的有机物已超过二千万种,而且每年新合成的化合物中,90%的是有机物。
[生]根据结构图5—1:4个碳原子相互结合的几种方式进一步理解有机物种类繁多的原因。
[设疑]有机物主要由哪些元素构成?什么叫烃?
[生]思考后回答:有机物中除含碳元素外,通常还含有氢、氧、氮、硫、卤素、磷等。只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫烃。
[师]补充说明:在一种具体的有机物中不一定全包括上述所有的元素。
第五章 烃
[板书]有机物:绝大多数的含碳化合物。
烃:只含有碳、氢两种元素的有机物。
[过渡]本章我们主要学习和讨论几种有代表性的烃的基本性质,同时还将介绍一些石油和煤的有关知识。在烃的大家族中组成最简单的要数甲烷了,所以我们就先从甲烷开始学起。
[板书]第一节 甲烷
[师]初中化学曾对甲烷作过简单的介绍,现在请同学们回忆一下已学过的甲烷的性质有哪些?
[板书]一、甲烷的物理性质
[生]回忆,讨论并集体回答:甲烷是一种无色、无味,难溶于水,比空气轻,能燃烧的气体,天然气、坑气、沼气等的主要成分均为甲烷。
[师]除了可燃烧之外,其余就是甲烷主要的物理性质。那么甲烷的分子式和电子式怎么样写呢?(向甲烷的分子结构过渡)
[生]一位同学在黑板上板演,其余同学在下边练习。
甲烷的分子式:CH4
电子式:
[师]如果将甲烷电子式中每一对共用电子对用一条短线替代后将变成什么样子?
[生]在练习本上比画,并得出结果
[师]这种用短线表示一对共用电子对的图式叫结构式。那么上述结构式是不是就表明甲烷分子的真实构型就是这样以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的平面正方形呢?
[模型展示]甲烷分子的球棍模型和比例模型(若干)
[生]相互传看两种模型,观察、体会、理解碳原子与氢原子的相对位置关系,并明确甲烷分子的真实构型为:以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的正四面体结构。
[师]由此可见甲烷是极性分子还是非极性分子?
[生]非极性分子。
[师]所以甲烷极难溶于水就是非常自然的事情了,这体现了什么样的规律?
[生]相似相溶原理。
[师]看来甲烷的结构式并不能代表其真实构型,我们称其为平面结构式,其立体结构式如图5—2所示,但为了简便其见,一般只写有机物的平面结构式。
[板书]二、甲烷的分子结构
[过渡]物质的结构决定物质的性质,以上我们了解了甲烷的分子结构,下面我们再来看看甲烷有哪些重要的化学性质。
[板书]三、甲烷的化学性质
[师]作为一种可燃性的气体,请大家回忆甲烷在空气中燃烧有何现象?在点燃时应注意什么问题?
[生]回忆并回答:火焰明亮并呈蓝色,并有水滴和能使澄清石灰水变浑浊的CO2生成。点燃甲烷时一定要检验纯度,否则会发生爆炸。
[师]从燃烧生成二氧化碳和水的结果可以得到什么启示?
[生]可以证明甲烷中含有碳元素和氢元素。
[板书]1.甲烷的氧化反应 CH4+2O2 CO2+2H2O
[师]请大家留意我所写的化学方程式与以前大家所知道的在形式上有何不同?为什么会有这样的区别?
[生]观察、思考,并自学教材中的相关注解后回答:方程式的中间用的是“”(箭头)而不是“”(等号),这主要是因为有机物参加的反应往往比较复杂,常有副反应发生。
[师]我们知道酸性KMnO4具有很强的氧化性,若遇到一般的还原性物质时常常会发生氧化还原反应,且自身被还原而褪色 ,那么甲烷能否被酸性高锰酸钾溶液氧化呢?我们通过下面的实验来验证。
[演示实验5—1]师生共同操作:制甲烷气,用导气管导入盛有紫色的酸性KMnO4溶液的试管中。
[生]观察、记录、思考实验现象:经过一段时间后,酸性KMnO4溶液的颜色无任何变化,即不褪色。
[问]通过刚才的实验可以得出什么样的结论?
[生]甲烷气体不能被酸性KMnO4溶液氧化。
[师]在通常条件下,甲烷不仅与高锰酸钾等强氧化剂不反应,而且与强酸、强碱也不反应,所以可以说甲烷的化学性质是比较稳定的。但稳定是相对的,在一定条件下也可以与一些物质如Cl2发生某些反应。(承上启下,并对学生进行辩证唯物主义的教育)
[演示实验5—2]教师与两名学生助手共同完成。
取一支100 mL的大量筒,通过排饱和食盐水,生甲负责收集20 mL的甲烷气,生乙负责收集80 mL的Cl2,然后用220 V、250 W的高压汞灯为光源,在距装置10 cm~15 cm处照射。
[生]观察记录现象:量筒内Cl2的黄绿色逐渐消失,几分钟之后,量筒内壁出现了油状液滴,量筒内水面上升。
[设疑]分析上述实验中所观察到的现象,从中可以得到哪些实验的信息?
[生]分析思考后回答:上述实验现象说明在光照条件下,CH4与Cl2发生了化学反应,生成了易溶于水的气体和难溶于水的油状物质。
[师]评价、肯定回答结果,下面将Cl2和甲烷的反应过程投影显示出来,以帮助大家理解该反应的基本机理。
[投影显示]甲烷与氯气的反应过程(有条件的学校可利用CAI教学软件将上述反应制成动画效果演示)
[说明]在反应中CH4分子里的1个H原子被Cl2分子里的1个Cl原子所代替,但是反应并没有停止,生成的一氯甲烷仍继续跟氯气作用,依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳),反应如下:
(CH3Cl分子里1个氢原子被Cl2分子里1个Cl原子所代替)
(CH2Cl2分子里1个H原子被Cl2分子里1个Cl原子所代替)
(CHCl3分子里的1个氢原子被Cl2分子里1个Cl原子所代替)
[生]观察、理解甲烷和氯气反应过程。
[师]在这些反应里,甲烷分子里的氢原子逐步被氯原子所取代,生成四种取代产物。这就是甲烷的另一重要化学性质——取代反应。
[板书]2.甲烷的取代反应
[师]要注意CH4和Cl2的反应不能用日光或其他强光直射,否则会因为发生如下剧烈
的反应:CH4+2Cl2 C+4HCl而爆炸,再则CH4和Cl2的体积比应以1∶4为宜,无论是CH4还是Cl2过量,都会导致实验现象不明显。
[投影显示]思考讨论:
(1)CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、Cl2、HCl等七种物质,哪些是有机物?
(2)从CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的分子组成上,分析说明CH4与Cl2的化学反应具有什么特点?
[思路分析](1)在本题中指出的七种物质中,CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCL3和CCl4五种为有机物。
(2)从CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子组成上判断,CH4和Cl2混合光照后所发生的一系列反应其共同点是有机物分子里的氢原子被氯原子所替代。
[师]像这种有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应就称为取代反应。
[板书]取代反应
[师]大家回忆一下我们以前所学过的置换反应的有关知识,然后和取代反应相比较,看看有何异同。
[生]回忆置换反应的定义,思考其反应特点,并作出不是很完全的回答。
[投影表格]取代反应和置换反应的区别
取代反应 置换反应
CH4+Cl2CH3Cl+HCl Zn+H2SO4ZnSO4+H2↑
定义 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 一种单质跟一种化合物反应,生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应物 一种化合物和另一种化合物或单质反应 一种单质和另一种化合物反应
生成物 一般生成两种化合物 生成一种化合物和另一种单质
反应中电子得失 不一定发生电子偏移,因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移,一定是氧化还原反应
反应是否可逆 很多反应是可逆的 反应一般是不可逆的
[生]观察、体会取代反应与置换反应的区别。
[师]CH4和Cl2的取代反应的生成物一般有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4多种成分,它们均不溶于水。在常温下,一氯甲烷为气体,其他三种都是液体,三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳)是工业重要的溶剂,后者还是实验室里常用的溶剂、灭火剂,氯仿与四氯化碳常温常压下的密度均大于1 g·cm-3,即比水重。那么,除了氧化反应和取代反应,甲烷还有无其他性质呢?
[生]自学、思考后回答:甲烷在隔绝空气并加热至1000℃的条件下,可分解生成炭黑和氢气。
[追问]这么高的温度才分解,说明甲烷的热稳定性如何?
[生]热稳定性很强。
[板书]3.甲烷的受热分解 CH4C+2H2
[问]从甲烷的这些化学性质中可以推知甲烷会有什么样的重要用途呢?
[生]思考分析总结后回答:做燃料;制取氯仿、四氯化碳、氢气和炭黑;作其他有机化工原料。
[板书]四、甲烷的用途
[过渡]那么如何制备甲烷呢?下面我们先看甲烷的工业制法。
[师]工业上所用的甲烷主要来自于天然气、石油。
[板书]五、甲烷的制法
1.工业制法:主要来源于天然气、石油。
[设问]在实验室中又该如何制备甲烷呢?
[师]下面我们再来共同学习、分析甲烷的实验室制法。
[板书]2.实验室制法:
(1)原料药品:无水醋酸钠和碱石灰
(2)原理:(脱羧反应)
CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3
[问]根据甲烷的制备原理,应选用什么样的制气装置?
[生]固—固加热,应选用大试管灼烧。
[追问]在以前学过的气体中,哪些气体的制气装置与CH4相同?
[生甲]氧气。
[生乙]还有氨气。
[板书](3)装置:大试管灼烧。与O2、NH3制气装置相同。
[师]据甲烷的物理性质推测甲烷可用什么方法收集?
[生甲]甲烷难溶于水,可用排水法收集。
[生乙]甲烷的密度比空气小,还可用向下排空气法收集。
[板书](4)收集:排水法或向下排空气法。
[师]说明:本实验成败关键在于反应物要保证无水。醋酸钠晶体CH3COONa·3H2O必须加热失水干燥后与碱石灰混合。若有水,则CH3COONa与NaOH发生电离,不会按分子间反应(脱羧反应)的方式进行反应,不能产生CH4。而碱石灰中CaO并不参加变化,但起三个作用:①吸水剂;②缓蚀剂:防止NaOH直接接触试管壁,而在高温下腐蚀试管;③疏松剂:使反应混合物呈疏松状,有利于甲烷的逸出。实验中仪器也必须干燥,加热温度不能
太高,否则发生副反应:2CH3COONa +Na2CO3
[本节小结]本节课我们开始了对有机物的系统学习,介绍了有机物、烃的概念,解释了有机物种类繁多的主要原因;认识到甲烷的正四面体立体结构和它的几个重要化学性质:氧化反应、取代反应、受热分解反应,学习中重点应对甲烷和Cl2的取代反应加以理解,当然也要树立结构和性质紧密相关的观点。
[布置作业]P114~115一、二、三、四
●板书设计
第五章 烃
有机物:绝大多数的含碳化合物
烃:只含有碳和氢两种元素的有机物
第一节 甲烷
一、甲烷的物理性质
二、甲烷的分子结构
三、甲烷的化学性质
1.甲烷的氧化反应
CH4+2O2CO2+2H2O
2.甲烷的取代反应
取代反应
3.甲烷的受热分解
CH4C+2H2
四、甲烷的用途
五、甲烷的制法
1.工业制法:主要来源于天然气、石油。
2.实验室制法:
(1)原料药品:无水醋酸钠和碱石灰
(2)原理:(脱羧反应)
CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3
(3)装置:大试管灼烧。与O2、NH3制气装置相同。
(4)收集:排水法或向下排空气法。
●教学说明
本章是学习有机物的开始,俗话说:万事开头难。因此在教学中注重了以周围熟悉的有机物引入有机物的概念,从有机物的重要用途来激发学生学习有机物的兴趣。为了让学生对甲烷的分子结构有一个正确的认识,采用了模型展示的方法;通过实验演示甲烷的取代反应和不能被酸性高锰酸钾溶液氧化的事实以及投影分析取代反应的过程,不仅提高了广大学生的分析思考问题、动手的能力,同时还帮助学生树立科学的学习和分析方法。
●参考练习
1.1928年德国化学家乌勒曾加热蒸发一种无机盐溶液得到有机物尿素,这一成果称为有机化学发展史上的里程碑,乌勒使用的无机盐是
A.NH4CNO B.NH4HCO3 C.CH3COONH4 D.NH4CN
答案:A
2.在光照条件下,将等物质的量的甲烷和氯气充分混合反应后,得到产物物质的量最多的是
A.CH3Cl B.CHCl3 C.CCl4 D.HCl
答案:D
3.下列物质中,不能和氯气发生取代反应的是
A.CH3Cl B.CCl4 C.CH2Cl2 D.CH4
答案:B
4.有四种物质①金刚石②白磷③甲烷④四氯化碳,其中分子具有正四面体型的是
A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.全部
答案:C
5.室温时,CH4和O2的混合气体共40 mL,点燃爆炸后,冷却到室温,气体体积变为20 mL,则原混合气体中CH4体积为
A.10 mL B.20 mL C.30 mL D.40 mL
答案:AB




类 别

CaO

△第五节 苯 芳香烃
●教学目标
1.使学生了解苯的组成和结构特征,掌握苯的主要性质;
2.使学生了解芳香烃的概念;
3.使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质;
4.通过苯及其同系物性质的对比,对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。
●教学重点
1.苯的主要化学性质以及分子结构的关系。
2.苯的同系物的主要化学性质。
●教学难点
苯的化学性质与结构的关系。
●课时安排
二课时
●教学方法
1.以凯库勒与苯分子结构的故事引入课题;
2.通过观察实物和实验验证探究得出苯的物理性质和化学性质;
3.实验验证和类比分析得出苯的同系物的化学性质。
●教学用具
投影仪、试管若干、苯分子的比例模型;
苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰块、乒乓球碎片、蒸馏水等。
●教学过程
第一课时
[引言]著名的科学家巴斯德曾经说过一句名言:机会偏爱有准备的头脑。这一名言的最佳实例莫过于德国科学家凯库勒。当他每天苦思冥想某一个问题而又不得其解时,一天晚上他做了个梦才使其豁然开朗,使问题得到较圆满地解决。他思考的问题就是关于苯分子的结构问题,这节课我们就来学习有关苯的知识。
[板书]第五节 苯 芳香烃
[实物展示]装在无色试剂瓶中的苯
[生]观察苯的颜色状态:是一种无色的液体。
[补充演示]在一干净的试管中倒入少量的苯,将试管放入盛有冰水混合物的烧杯中。
[生]观察并记录现象:当试管从冰水混合物中拿出时,液体变成无色固体。
[师]这一现象说明了什么?
[生]由于冰水混合物的温度为0℃,此时能将苯由液体冷却为固体,表明苯的熔点高于0℃。
[补充演示]在一试管中加入1 mL 苯,另外加3 mL 水,振荡之后静置。
[生]观察现象:振荡时溶液混浊,静置后分层,在液面下1 mL 处有一明显界面。
[师]这又说明了什么?
[生]说明苯不溶于水;所加的1 mL 苯在上层,3 mL水在下层,又表明苯的密度比水小。
[师]由于苯是有毒的,所以才没让大家嗅闻其气味,苯具有特殊的气味,由此可见,苯的主要物理性质有哪些?
[生]归纳总结:苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒、不溶于水、密度比水小,熔点大于0℃。
[板书]一、苯的物理性质
[补充演示]将一些乒乓球碎片置于由固体已恢复成液体的苯的试管中(培养学生节约药品的良好习惯)
[生]观察现象:片刻后碎片溶解。
[设疑]苯有哪些重要用途?
[生]自学,结合苯溶解乒乓球碎片的事实,归纳总结:苯是一种重要的化工原料,它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等,也常用作有机溶剂。
[板书](附于物理性质之后)(一、苯的物理性质)和重要用途。
[师]苯的分子式为C6H6,请大家根据所学的烷烃、烯烃和炔烃的通式,分析苯该属于哪种烃?具有什么样的结构?
[板书]二、苯的结构
[生]分别用CnH2n+2、CnH2n以及CnH2n-2试探,均不符合,而且从碳、氢原子的个数比来看,苯中的碳远没有达到饱和,故苯应该属于与烷烃、烯烃、炔烃不同类的另一种不饱和烃。
[问]不饱和烃的特征反应有哪些?
[生甲]能使酸性KMnO4溶液褪色。
[生乙]补充说明:还能使溴水褪色。
[师]苯是否能发生不饱和烃的这两个特征反应,下面我们通过实验验证。
[演示实验](由一名学生完成)在两支试管中分别加入适量苯,然后向一试管中滴加酸性KMnO4溶液,向另一试管中滴加溴水,振荡试管,静置观察:两试管中溶液均分层,滴酸性KMnO4溶液的试管上层为无色的苯,下层为紫色的KMnO4酸性溶液,另一试管上层苯中呈橙色,下层变为无色。
[设疑]两支试管中的现象说明了什么?为什么苯和溴水混合振荡后苯层变为橙色?
[生]两试管中的颜色均没有褪去,说明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,既不能被酸性KMnO4溶液氧化,也不能和溴发生加成反应,不符合不饱和烃的特点。至于溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来的结果。
[师]从分子组成上看苯应该为一种不饱和烃,但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色,这和烷烃的性质比较相符,那么苯分子该是一种什么样的结构呢?这也正是困扰了德国科学家凯库勒很长时间的一个难题,我们已经知道,他后来从一次梦中得到启发意识到苯分子应该是一个环状结构。下面就是经过演变后的凯库勒提出的苯的结构式。
[师]这种结构式称为凯库勒式。那么这种结构式是否能真实地反应出苯的结构呢?
[生]结合刚才的实验现象分析、思考:如果苯分子真如凯库勒式这样的结构,那么就应该能使两种溶液褪色,很显然与实验结果不符,所以凯库勒式不能真实地反应苯分子的结构。
[师]可以肯定,苯分子为环状结构,这也正是凯库勒的贡献,但碳原子之间不是以单、双键交替结合的,那么又是怎样结合的呢?
[生]自学、讨论、归纳:对苯分子结构的进一步研究表明,苯分子里不存在一般的碳碳双键,苯分子里6个碳原子之间的键完全相同,这是一种介于单键和双键之间的独特的键。
[模型展示]苯分子的比例模型
[师]不难看出,苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。为了表示苯的分子结构特点,常用下列结构式表示苯分子。
[设疑]什么叫芳香烃?芳香烃真的芳香吗?
[生]自学、归纳后回答:芳香烃是指分子里含一个或多个苯环的碳氢化合物,简称芳烃。芳香烃只是沿用名而已,因大多数芳香类的化合物并没有芳香味,因此该名称没有实际意义。
[过渡]我们经常强调结构决定性质,那么苯分子的这种环状结构会使苯有什么样的化学性质呢?
[板书]三、苯的化学性质
[师]苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化;也不能使溴水褪色,表明一般情况下也不能与溴发生加成反应,其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先,苯如大多数有机物一样可以燃烧,即可以发生氧化反应。
[副板书]苯的氧化反应
[问]苯分子中碳元素的质量分数为多少?
[生]计算:由分子式C6H6知:碳元素的质量分数为×100%=92.3%。
[问]这么高的质量分数会导致苯燃烧时有何现象?
[生]燃烧时火焰明亮,伴有浓烈的黑烟。因为碳的质量分数大,燃烧不充分。
[师]请大家写出苯燃烧的化学方程式。
[生]书写苯燃烧的化学方程式,并由一名学生上前板演:2C6H6+15O212CO2
+6H2O。
[师]苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所取代,因此使其具有了和烷烃相似的重要性质——取代反应。
[板书]1.取代反应
(1)苯与溴的反应
[投影显示](1)苯与溴的反应
反应物:苯和液溴(不能用溴水)
反应条件:催化剂、温度(该反应是放热反应,常温下即可进行)。
[师](说明)在苯与溴的取代反应中,影响反应发生的主要因素有①溴应为纯的液态溴,溴水不反应;②要用催化剂。另外苯分子中的六个氢原子是等同的,在上述条件下,一般是苯分子中的一个氢原子被取代。在催化剂存在时,苯也可以与其他卤素发生取代反应。
[设疑]溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色,那么如何除去溴苯中溶解的溴?
[生]用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液,下层液为较纯的溴苯,上层液为NaOH吸收了溴的混合液。
[板书](2)苯的硝化反应
[投影显示](2)苯的硝化反应
反应物:苯和浓硝酸(HO—NO2)
反应条件:催化剂浓硫酸,温度55℃~60℃
[设疑]反应所需的55℃~60℃如何实现?
[生]用水浴加热的方法控制,当然需用温度计来指示。
[问]在往反应容器中添加反应物和催化剂时,顺序有无要求?应该怎样加?
[生](讨论、分析后回答):有。添加试剂的顺序应该是浓硝酸、浓硫酸、苯。
[师](提示)苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入,以防浓硫酸溅出,且可以防止副反应发生。
[问]NO2、NO、—NO2有何区别?
[生]讨论后请代表回答:NO2是一种具体的物质,可以独立存在;NO是亚硝酸根原子团,带一个负电荷;—NO2是一个中性的原子团,不带电,但不能独立存在。
[师]由于苯分子中的氢原子被硝基取代,所以称为硝化反应,当然在上述条件下,硝基也只取代苯分子中的一个氢原子,硝化反应符合取代反应的定义,因而也属于取代反应。
[板书](3)苯的磺化反应
[投影显示](3)苯的磺化反应
反应物:苯和浓硫酸(HO—SO3H)
反应条件:温度70℃~80℃,不必加催化剂
[生]由于H2SO4属于二元强酸,两个H均可以电离为H+,而—SO3H中还有一个H,因此它还可以电离出一个H+,表现一元强酸的性质。
[师]硫酸分子中的—SO3H原子团叫做磺酸基,由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反应称为磺化反应,同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代,磺化反应也属于取代反应,与溴苯、硝基苯相比,苯磺酸易溶于水且显酸性。
[过渡]我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和CC双键之间的一种特殊的键,既然它能像烷烃那样发生取代反应,那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水发生化学褪色,即一般不易加成,但在特殊的条件下,苯仍能发生加成反应。
[板书]2.苯的加成反应
[投影显示]苯的加成反应
反应物:苯和氢气
反应条件:催化剂镍、温度180℃~250℃
反应产物:环己烷(C6H12)
[学生活动]分组讨论、分析苯与氢气的加成产物环己烷的结构特点并写出化学方程式,由一名学生板演于板书2.下面:
[师]从结构上不难看出,环己烷像烷烃一样饱和,故其化学性质与烷烃相似。至此,我们可以这样来归纳苯的化学性质:易燃烧,但其他氧化反应一般不能发生;易取代、难加成。
[投影练习]将溴水和苯混合振荡,静置后分液分离,让分离出的苯层置于一试管中,加入某些物质后可以在试管口产生白雾。这种物质是
A.亚硫酸钠 B.溴化铁 C.锌粉 D.铁粉
[思路分析]苯萃取了溴,分离出来的上层是溴和苯的混合物,只要加入催化剂FeBr3或Fe(会与Br2反应生成FeBr3)即可使它们相互反应生成HBr放出,遇空气中的水蒸气而产生白雾。
[答案]BD
[本节小结]本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质,了解了苯的组成和结构特征,苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键,所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等,也能像烯烃那样发生加成。大家在学习时应重点掌握苯的主要化学性质及其与苯的结构的关系。
[作业]P135~136一、1、2;二、1、2、3;三、1;四、1、2、3。
●板书设计
第五节 苯 芳香烃
一、苯的物理性质和重要用途
二、苯的结构
三、苯的化学性质
1.取代反应
2.苯的加成反应
●教学说明
有道是“实践出真知”对于苯的物理性质要靠教师讲述或学生自学印象都不会很深,所以在教学中将苯放入无色试剂瓶中,让同学们亲自观察:实践后得出苯的物理性质,这样既可以加深对知识的理解,同时从能力上也得到发展。苯的化学性质没有要求做演示实验,教学中为提高学生的分析判断能力,在每一个性质前先给出相关信息,然后组织学生讨论、分析写出化学方程式,并通过设疑加深对相关知识的理解和掌握。苯分子的结构教学中结合了凯库勒探究苯分子结构的动人故事,使同学们在了解苯的结构特征的同时增强学习的自信心和兴趣。
●参考练习
1.可用分液漏斗分离的一组混合物是
A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴 C.苯和水 D.硝基苯和水
答案:CD
2.比较下列化学键①烷烃中的C—C ②烯烃中的CC ③炔烃中的CC ④苯环中的碳碳键,其键长由长到短的顺序是
A.①②③④ B.①②④③ C.①④②③ D.④①③②
答案:C
3.某烃分子结构中含有一个苯环,两个碳碳双键和一个碳碳三键,它的分子式可能为
A.C9H12 B.C17H20 C.C20H30 D.C12H20
答案:B
4.能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是
A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种
C.苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种
答案:B第二节 烷烃
●教学目标
1.使学生了解烷烃的组成、结构和通式;
2.使学生了解烷烃性质的递变规律;
3.使学生了解烃基、同系物、同分异构现象和同分异构体(碳原子数在5以内),以增强学生严密的思维能力;
4.使学生了解烷烃的命名方法;
5.通过甲烷的性质与烷烃的性质的联系,使学生理解从个别到一般的辩证唯物主义的原理。
●教学重点
烷烃的性质,同分异构体的写法,烷烃的命名。
●教学难点
同分异构体的写法,烷烃的命名。
●课时安排
二课时
●教学方法
1.通过分析数据以及归纳的方法得出烷烃的通式,物理、化学性质的变化规律;
2.通过学生分组动手制作比赛的形式引出并分析同分异构体的概念及其写法;
3.运用边讲、边探索、边示范的方法使学生掌握烷烃的命名。
●教学用具
投影仪、球棍模型(散的)若干。
●教学过程
第一课时
[复习提问]
[师]甲烷的分子结构有什么特点?
[生]甲烷分子是以碳原子为中心的、四个氢原子为顶点的正四面体型的立体结构,是一个典型的非极性分子。
[师]甲烷有哪些主要化学性质?
[生]甲烷的主要化学性质表现在:通常情况下,甲烷对强酸、强碱和强氧化剂稳定;可与氧气在点燃条件下发生氧化反应,生成二氧化碳和水;可与Cl2等卤素在光照条件下发生取代反应,并生成多种取代产物;在无氧高温的条件下,甲烷可以发生分解反应,生成炭黑和氢气。
[师]什么叫取代反应?
[生]有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
[导入新课]甲烷是最简单的烃,在烃里边还有许多结构和性质与甲烷相似的分子,如乙烷、丙烷等,这就是本节课学习的主题——烷烃。
[板书]第二节 烷烃
[师]下面我们首先来了解烷烃的结构和性质。
[板书]一、烷烃的结构和性质
[师](以竞赛的形式)现给每个学习小组分发一些小球和小棍,自己动手来制作甲烷、乙烷(C2H6)和丙烷(C3H8)的球棍模型。在制作时大家要注意检查碳原子的四个价键是否已被充分利用。
[学生活动]同组的同学参照甲烷的分子结构以及教材图5—6“几种烷烃的球棍模型”,共同边讨论边制作,分别得到甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等的分子模型。
[设疑]大家细心地观察你们手中所制得的各种模型,看看碳原子与碳原子的连接方式有何特点?碳原子周围总共形成了几个化学键?
[生]观察、分析、思考后回答:在这些烃的分子里,碳原子跟碳原子都以单键结合成链状,跟甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合,总共形成了四个化学键。
[师]这样的结合使得每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到“饱和”,我们把这种烃叫做“饱和烃”,又叫“烷烃”。
[板书]1.烷烃的概念
[师](提示)我们在把握烷烃概念的时候,应注意以下两点:一是分子里碳原子均以单键结合成链状;二是碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合,这是判断某烃是否为烷烃的标准。显然,这也是烷烃分子所具有的结构特点。
[板书]2.烷烃分子的结构特点
[师]请同学们根据你们所制的各种分子的模型写出乙烷、丙烷和丁烷的结构式。
[生]书写上述三种分子的结构式,并请一名同学上讲台上板演。
[师]若把上述各分子的结构式中表示共价单键的“—”删去,会变成什么样子?
[生]按要求书写,乙烷变为CH3CH3,丙烷写成CH3CH2CH3,丁烷可写成CH3CH2CH2CH3。
[师]变形后的式子书写起来是比较方便的,我们称之为有机物的结构简式。当然,在书写有机物分子的结构简式时,若遇到像丁烷分子中有两个(或多个)相同的成分时,还可以写成CH3(CH2)2CH3。由于结构简式书写方便,且仍能表示出分子结构的简况,所以更多情况下常使用结构简式。
[板书]3.烷烃的结构式和结构简式
[师]既然甲烷的结构和其他的烷烃分子很相似,那么它们在性质上是否也很相似呢?
[投影显示]几种烷烃的物理性质
名称 结构简式 常温时的状态 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度
甲烷 CH4 气 -182 -164 0.466*
乙烷 CH3CH3 气 -183.3 -88.6 0.572**
丙烷 CH3CH2CH3 气 -189.7 -42.1 0.5853***
丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 -138.4 -0.5 0.5788
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -130 36.1 0.6262
癸烷 CH3(CH2)8CH3 液 -29.7 174.1 0.7300
十六烷 CH3(CH2)14CH3 液 18.2 287 0.7733
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.7780
注:*甲烷的相对密度是-164℃时数据
**乙烷的相对密度是-100℃时数据
***丙烷的相对密度是-45℃时数据
[生]思考、分析表中数据,讨论,并得出一些规律。(由几个同学的表述综合后得出)
(1)随着分子里含碳原子数的增加,熔点、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;
(2)分子里碳原子数等于或小于4的烷烃在常温常压下都是气体,其他烷烃在常温常压下都是液体或固体;
(3)烷烃的相对密度小于水的密度。
[师](评价学生的回答,然后补充说明)
(1)表中所列烷烃均为无支链的烷烃,亦即分子组成与结构都相似的烷烃,而且碳原子数增多的过程也是相对分子质量增加的过程;
(2)常温常压下是气体的烷烃除了上述碳原子数小于或等于4的几种分子之外,还有一种
碳原子数为5的分子——分子中含有支链的戊烷:
(3)烷烃分子均为非极性分子,故一般不溶于水,而易溶于有机溶剂,液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。
[生]体会补充说明的规律,作笔记。
[板书]4.烷烃的物理性质
[设疑]烷烃分子的熔沸点为什么会随着碳原子数的增大即相对分子质量的提高而升高呢?
[生]由于随着相对分子质量的增大,分子之间的范德华力逐渐增大,从而导致烷烃分子的熔沸点逐渐升高。
[师]甲烷与其他烷烃结构的相似不仅表现在物理性质上的规律性变化,而且化学性质上也具有极大的相似性,请同学们根据甲烷的化学性质总结、推测烷烃应有的化学性质。
[生]自学、讨论、总结得出烷烃的化学性质。(同样可以综合同学的发言得出)
(1)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化物都不发生反应,也难与其他物质化合;
(2)在空气中都能点燃;
(3)它们都能与氯气发生取代反应;
(4)烷烃在高温下可分解。
[师](评价并补充说明)
(1)烷烃与氯气(或溴蒸气)在光照条件下发生的取代反应,随碳原子数的增多,生成的取代产物的种类也增多;
(2)在空气或氧气中点燃烷烃,完全燃烧的产物为CO2和H2O,在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加,碳的质量分数不断增大,往往会燃烧越来越不充分,使火焰明亮,甚至伴有浓烟;
(3)烷烃分子在高温下可以分解,但产物不一定为炭黑和氢气,这在以后的石油的裂化、裂解中还将学到。
[板书]5.烷烃的化学性质
[投影练习]1.乙烷(C2H6)与氯气在光照条件下发生取代反应,假设生成了分别有1、2、3、4、5、6个Cl原子的6种取代产物,且物质的量都相等。同温同压下,参加反应的CH3CH3与Cl2的体积比是几比几?
[思路分析]解本题要把握住两个重要条件:一是在取代反应中参加反应的Cl2分子中仅有的Cl原子进入有机物中去;二是6种氯代烃分子中的Cl原子数构成了一个等差数列。
若参加反应的CH3CH3的体积为6,则参加反应的Cl2的体积为:(1+6)×6÷2=21,
故参加反应的CH3CH3与Cl2的体积比为:6∶21=2∶7。
答案:CH3CH3与Cl2的体积比是2∶7
[师]大家根据各种烷烃分子的结构简式来分析烷烃分子的组成有何特点?
[生](以学习小组为单位互相讨论之后得出结论):若烷烃分子的碳原子数为n,那么氢原子的数目就可表示为2n+2,这样烷烃的分子式就可以表示为CnH2n+2。
[师]此即烷烃的通式,但要注意:通式中n值从理论上说是自然数,但现实中n值并不是无限大,再则,此通式为开式链烃的通式。
[板书]6.烷烃的通式:CnH2n+2
[师]大家再比较一下相邻碳原子数的烷烃在分子组成上有何特点,当然也可以用通式来推算。
[生](可以通过观察表5—1中的结构简式,也可以用通式推算,用CnH2n+2减去Cn-1H2(n-1)+2,都可以得到相同的结论):在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
[师]类似烷烃各分子这样:分子结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互相称为同系物。
[板书]7.同系物的概念
[投影练习]2.下列各组内的物质不属于同系物的是
[思路分析]对题中的各组物质以同系物的概念为标准进行判断可知,只有C项内的物质之间不存在同系物关系。
答案:C
[师](强调):在判断同系物的时候要严格把握同系物概念涵义的两个方面:一是分子结构相似,二是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,二者要联系在一起应用,缺一不可。当然,还应注意,同系物的关系不光是只有烷烃分子之间存在,在其他的有机物内也存在着同系物关系。
[本节小结]本节课我们学习和讨论了几个重要的概念:烷烃、结构简式以及同系物,通过研究分析,讨论比较从而得出了烷烃分子的结构特点,以及烷烃的物理和化学性质的变化规律,当然在学习时应重点掌握烷烃性质的变化规律。
[作业]P120一、1 二、1
●板书设计
第二节 烷烃
一、烷烃的结构和性质
1.烷烃的概念
2.烷烃的结构特点
3.烷烃的结构式和结构简式
4.烷烃的物理性质
5.烷烃的化学性质
6.烷烃的通式
7.同系物的概念
●教学说明
在学习了甲烷的主要性质和结构之后,再来讨论烷烃的性质和结构就类似于在元素及其化合物知识的学习中,通过由典型到一般的学习和讨论方法,这在有机物的学习中也是一种常见且很重要的方法。在本节教学中,为了加深同学们对烷烃分子结构的认识,在课堂上组织学生以竞赛的形式亲自制作各种分子的模型,这样既有利于学生动手能力的发展,也有利于逻辑思维能力的提高。对于本节的重点“烷烃的性质”在教学中注重运用了比较、分析、自学讨论等方法,以利于同学们理解和掌握。
●参考练习
1.C3H8分子中的共价键总数为
A.10 B.12 C.8 D.11
答案:A
2.下列烷烃:①正己烷 ②丙烷 ③正戊烷 ④正丁烷 ⑤癸烷中,沸点由高到低顺序正确的是
A.①②③④⑤ B.⑤①③④② C.⑤③④①② D.③④⑤②①
答案:B
3.在同一系列中,所有的同系物都具有
A.相同的分子量 B.相似的化学性质
C.相同的最简式 D.分子组成相差一个或若干个CH2原子团
答案:BD
4.甲烷和过量O2混合,用电火花引燃后,测得反应后气体的密度为同温同压下H2密度的15倍。则原混合气体中甲烷和O2的体积比为(温度为120℃)
A.1∶3 B.1∶5 C.1∶7 D.2∶7
答案:C
5.标况下,11.2 L乙烷和丁烷的混合气体完全燃烧时需氧气47.6 L,则乙烷的体积分数为
A.25% B.50% C.75% D.80%
答案:C第二课时
[师]现在给每个学习小组发一些小球,(黑色稍大球代表碳原子,红色稍小球代表氢原子)和小棍,要求按照烷烃分子的结构特点,来制作含有五个碳原子的烷烃分子的可能结构的球棍模型,并根据自己所制作的模型写出对应的结构式和分子式,看看哪个小组又准又快。
[学生活动]以小组为单位进行讨论和制作,综合各组结果得到三种结构:
分子式:C5H12
分子式:C5H12
分子式为C5H12
并初步认识到它们的结构虽然不同,但分子组成即分子式是相同的。
[师]从大家的制作结果可以看出含有五个碳原子的烷烃分子尽管分子式相同,均为C5H12,但它们的结构是完全不一样的,这一现象在有机化合物中非常普遍。我们称之为同分异构现象,具有相同分子式但结构不同的化合物之间互称为同分异构体。
[板书]二、同分异构现象和同分异构体
1.同分异构现象和同分异构体的概念
[问]同分异构体的性质相同吗?
[生甲]相同,因它们的分子式相同。
[生乙]不同,因它们的结构不同。
[师]评价两学生的回答,肯定生乙的。并同时指出:同分异构体的分子式虽然相同,但结构不同,而物质的结构决定物质的性质,所以它们的性质不同。如丁烷,存在两种同分异构体,一种是分子里的碳原子互相结合成直链,被称为正丁烷,另一种分子里的碳原子却带有支链被称为异丁烷,它们的性质就有明显的差异。
[投影显示]正丁烷和异丁烷的某些物理性质
名 称 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 -159.6 -11.7 0.557
[设疑]根据表中数据分析同分异构体之间的熔沸点、相对密度有何变化规律?
[生]从表中数据可以看出异丁烷的熔沸点、相对密度均比正丁烷的低。
[问]两种分子结构上有什么差异?
[生]异丁烷含有支链,而正丁烷为直链。
[问]将表中数据与它们的结构区别结合起来可以得到什么结论?
[生]分子中支链数越多,熔沸点越低,相对密度越小。
[师]这一结论已被实验证明是正确的,即在其他条件相同时,各同分异构体当中分子里支链数越多,该分子的熔沸点越低,相对密度越小。
[板书]2.烷烃同分异构体之间熔沸点的变化规律。
[投影练习]1.将CH3(CH2)3CH3、CH3(CH2)2CH3、CH3CH(CH3)2三种烷烃熔沸点(相同条件)由低到高的顺序自左向右排列。
[思路分析与答案]本题解决时应考虑两个因素:①碳原子数越多沸点越高,②支链越多物质的熔沸点越低。故由低到高的顺序为:CH3CH(CH3)2、CH3(CH2)2CH3、CH3(CH2)3CH3。
[师]通过开始大家的模型制作得知,含五个碳原子的烷烃分子即戊烷存在三种同分异构体,分别称为正戊烷(不含支链)、异戊烷(含一个支链)、新戊烷(含两个支链)。很显然它们的性质也应该有明显的差异。那么在烷烃分子里,若含碳原子数越多,碳原子的结合方式就越趋复杂,同分异构体的数目就越多,如含十个碳原子的癸烷,其同分异构体的数目就有75种之多。
[生]思考、体会,进一步理解有机物种类繁多的原因。
[师](强调)大家在理解同分异构现象和同分异构体概念时应注意把握两点:一是分子式相同。分子式相同必然相对分子质量相同,但相对分子质量相同分子式不一定相同。如H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2相对分子质量相同,但分子式不同。二是分子结构不同。分子结构不同是分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的。
[设疑]什么叫烃基?烃基的“基”与以前学过的“根”有何区别?
[生]自学烃基的概念,思考、讨论“基”与“根”的区别,并作答。
生甲:烃失去1个氢原子后所剩余的原子团叫做烃基。烃基一般用“R—”表示。
生乙:烃基一般呈电中性,属于烃的一部分,不可以独立存在,而“根”往往带有电荷,可以在溶液中独立存在。
[师](补充说明)如果该烃是烷烃所形成的烃基便称之为烷基,如—CH3叫甲基,—CH2CH3叫乙基。由于烃分子存在着异构现象,那么当碳原子较多时,烃基也存在异构体,如丙基就有两种情况:CH3—CH2—CH2—叫正丙基,CH3—CH—CH3叫异丙基。
[板书]3.烃基的概念
[设疑]如何完整地写出一种碳原子数较多的烷烃分子的所有同分异构体(如C7H16)?
[生]思考、讨论,写出一些异构体,有一部分经推敲之后发现为同一种分子。
[引导]在书写烷烃分子的同分异构体时一方面为了简便其见,可以先不写出氢原子,只用碳原子的不同关系来表示,因为同分异构体的形成正是由于碳原子的位置或排列变化而引起的。书写时有如下技巧:先写最长链;然后从最长链减少一个碳原子作为取代基,在剩余的碳链上连接,即主链由长到短,支链由整到散,位置由中心排向两边 。
[投影显示]C7H16的同分异构体的书写步骤
①将分子中全部碳原子连成直链做为母链 C—C—C—C—C—C—C;
②从母链的一端取下一个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上,即
得到多个带有甲基、主链比母链少一个碳原子的异构骨架 C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C 但应注意取代基不能连在末端,否则与原直链时相同;
③再从母链上一端取下两个C原子,这两个C原子相连或分开,依次连在母链所剩下的各个碳原子上,得到多个带乙基或带两个甲基、主链比母链少2个碳原子的异构体骨架
④再从母链上取下3个碳原子,依第③步骤书写:
[提示]从母链取下的碳原子数,不得多于母链所剩余的碳原子数,所以C7H16的同分异构共有9种,那么像烷烃分子同分异构体这样的同分异构现象,叫做碳链异构或碳架异构,当然最后可以将这种碳原子骨架转变成对应的结构简式。
[板书]4.烷烃同分异构体的写法
[投影练习]2.书写C6H14的所有同分异构体。
[思路分析及答案]按照同分异构体的书写步骤可以得到:C—C—C—C—C—C,
等五种结构,故C6H14的同分异构体共有五种即:CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CH(CH2)2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3。
[过渡]前边我们把含有一个碳原子的烷烃分子叫甲烷,含二个和三个碳原子的烷烃分子称为乙烷和丙烷,又把四个碳原子的两种烷烃分子分别叫做正丁烷和异丁烷等,这些就像有些同学除了学名之外还曾有过小名一样,下面就来讨论有关烷烃分子的命名。
[板书]三、烷烃的命名
[设疑]什么叫烷烃的习惯命名法?
[生](以学习小组为单位自学、讨论、总结后由一名学生代表回答):根据分子里所含碳原子数目来进行的命名,就叫习惯命名法。
[板书]1.习惯命名法
[问]习惯命名法的基本原则有哪些?
[生]碳原子数后加一个“烷”字,就是简单烷烃的名称,碳原子的表示方法:①碳原子在1~10之间,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;②碳原子数大于10时,用实际碳原子数表示,如C6H14叫己烷,C17H36叫十七烷。
[问]若存在同分异构体时如何解决?
[生]为了区别同分异构体的名称,可以根据分子中支链数目的多少以“正”“异”“新”等来区别,如戊烷的三种同分异构体分别叫做正戊烷、异戊烷、新戊烷。
[问]那么当一种烷烃分子的同分异构体数目较多时,如C7H16有9种同分异构体,用习惯命名法该如何命名?
[生]无法用习惯命名法进行一一命名。
[师]这就说明习惯命名法对于分子里碳原子数很少,分子结构简单的烷烃分子还较适用,而分子里碳原子数多,分子结构复杂的烷烃的命名就显得力不从心了,这时候就得换一种命名方法,这种命名法叫系统命名法。
[板书]2.系统命名法
[师]使用系统命名法该如何对烷烃分子进行命名呢?
[生](自学、归纳总结,由一名学生代表回答):烷烃的系统命名法可以分为以下几步:
(1)选定分子中最长的碳链为主链,且依主链上碳原子的数目称之为“某烷”;
(2)把主链中离支链最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置,(板演)如:
(3)把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿位伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用一短线隔开。例如,异戊烷用系统命名法应该命名为:(板演)
(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并起来,用二、三等数字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开;如果主链上有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。例如:(板演)
[师]总结同学的回答(边总结边板书)
(1)系统命名法的步骤
①选主链,称某烷
②编号码,定支链
③取代基,写在前,注位置,连短线
④不同基,简在前,相同基,二三连
[提示]烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则:①最简化原则,②明确化原则,主要表现在长、近、多,即“长”是主链最长,“近”是编号起点离支链最近,当两个相同支链离两端相等时,以离第三个支链最近的一端编号,“多”是指当最长的碳链有两条以上时,应选含支链最多的一条作为主链。这些原则在命名时或判断命名的正误时均有重要的指导意义。
[板书](2)系统命名法的命名原则
①最简化原则
②明确化原则
[投影显示]系统命名法命名图例
[生]体会、理解系统命名法的基本步骤及命名原则。
[投影练习]
3.写出下面烃的名称
答案:a.2,2,3,4—四甲基戊烷
b.2—甲基—3—乙基己烷
[师]系统命名法不仅能通过命名来区别不同物质,更重要的是利用命名来力求反映出物质内部结构的特殊性和组成中的数量关系,同时,还可以从有机物名称了解物质的结构,从而可以初步推断物质的大致性质。
[本节小结]本节课我们学习和讨论了烷烃分子知识中实际也是整个有机化学中的两个重要知识点;同分异构体和系统命名法。了解了同分异构体的特点和写法,不仅可以进一步理解有机物种类繁多的原因,同时还可以培养同学们的意志品质,烷烃的系统命名法不仅适用于烷烃,同时也适合于大多数的有机化合物。
[作业]P120一、2,3 二、2,3,4 P121三、四
●板书设计
二、同分异构现象和同分异构体
1.同分异构现象和同分异构体的概念
2.烷烃同分异构体之间熔沸点的变化规律
3.烃基的概念
4.烷烃同分异构体的写法
三、烷烃的命名
1.习惯命名法
2.系统命名法
(1)系统命名法的步骤
①选主链,称某烷
②编号码,定支链
③取代基,写在前,注位置,连短线
④不同基,简在前,相同基,二三连
(2)系统命名法的命名原则
①最简化原则
②明确化原则
●教学说明
同分异构现象和同分异构体很类似于无机化学中所学过的同素异形现象和同素异形体,在教学中以学生动手制作含等碳原子数的所有模型为手段,让学生感知具有相同的分子式可能具有不同的结构,从而展开同分异构体的教学,尽管同分异构体的写法大纲中没做过高要求,但通过书写同分异构体既可以使学生深刻理解引起同分异构现象的原因,同时也可锻炼同学们的意志品质。烷烃的命名不仅对烷烃适用,而且对所有的有机物的命名都具有指导意义,所以在教学中注重了学生自学能力和归纳能力的培养,并作了适当地补充,以加深对该知识的理解。
●参考练习
1.分子式为C7H16主链上为五个碳原子的有机物共有
A.3种 B.5种 C.2种 D.7种
答案:B
2.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
答案:D
3.比较乙烷的二氯代物的种类和四氯代物的种类,前者与后者的关系是
A.大于 B.等于 C.小于 D.无法判断
答案:B
4.写出下列有机物的结构简式或名称。
(1)2,3—二甲基戊烷
(2)2,2,4—三甲基—3—乙基庚烷
答案:
(3)2,2,4—三甲基己烷
(4)3,3—二甲基—4—乙基庚烷


C
C
—第二课时
[引言]上节课我们将本章的知识进行了系统的归纳总结,使我们对所学知识有了一个整体的认识。本节课就本章一些重要的知识点的运用进行规律性探讨,同时对一些典型例题进行讨论和分析。
[板书]二、规律和典型例题分析
[设疑]我们所学习的各类烃的化学性质有一个什么共同点?
[生]都可以发生氧化反应,这里指与氧气的燃烧反应,而且燃烧的产物均为二氧化碳和水。
[师]从烃的概念中不难看出所有的烃都是只含有碳氢两种元素,那么对于任意一种烃,可以假设其分子式为CxHy,那么请大家根据刚才的回答写出任意烃CxHy与一定量氧气充分燃烧的化学方程式。
[板书]1.烃的燃烧规律及其应用
[学生活动]讨论、练习、书写任意烃CxHy与一定量氧气充分燃烧的化学方程式,并由一名学生板演:
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
[问]若生成的产物水为气体,试讨论任意烃燃烧前后气体体积的大小变化有何规律?
[板书](1)燃烧前后气体体积大小变化规律
[学生活动]分组讨论、分析、推导燃烧前后气体体积的变化关系。(由一名学生板演)
由方程式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O知反应前后的气体体积变化为:
ΔV=(x+)-(1+x+)=-1
当y=4时,ΔV=0;y>4时ΔV>0,y<4时ΔV<0。
[问]将上述结果“翻译”出来可以得出什么结论呢?
[生]由于y代表烃分子中氢原子个数,那也就是说当氢原子数等于4时,反应前气体体积等于反应后气体体积;当氢原子数大于4时,反应后气体体积大于反应前气体体积;当氢原子数小于4时,反应后气体体积小于反应前气体体积。
[投影显示]例1.125℃时,1 L 某气态烃在9 L 氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10 L(同条件下测得),则该烃可能是
A.CH4 B.C2H4 C.C2H2 D.C6H6
[思路分析]该条件下水为气体,因反应前后气体体积相等,则要求烃分子中所含氢原子数为4,故应选A、B。
答案:AB
[设疑]不同烃在燃烧时所需O2的体积与分子式CxHy中的x、y有何关系?
[板书](2)烃燃烧时耗氧量的规律
[学生活动]讨论、分析,分别从等物质的量和等质量两个方面加以推导:
当烃的物质的量相等时,其耗氧量由方程式可知(x+)的值越大,耗氧量越大。
(板演)当不同的烃质量相同时燃烧,由方程式
CxHy + (x+)O2xCO2+H2O
(12x+y)g (x+) mol
m g n(O2) mol
则n(O2)=(x+)m/(12x+y)=()= (1-)= (1-)
即比值越大,耗氧越多。
[师]y/x的比值越大也说明烃分子中的氢的质量分数越大,因此上述结论可表述为:质量相同的烃,其含氢的质量百分率越大,耗氧量将越大。
[投影显示]例2.质量相等的下列烃完全燃烧时消耗氧气最多的是
A.C3H8 B.C3H6 C.C4H6 D.C7H8
[思路分析]由上述规律可知各烃中的y/x值分别为A. B.2 C. D.,显然A项中的烃燃烧时耗氧最多。
[答案]A
[师]我们在学习中还会碰到类似这样的问题:哪些烃的混合物中无论以什么样的比例混合,只要总质量一定,完全燃烧后产生的CO2和H2O的量就为一定值,那么请大家分析什么样的烃才符合上述要求?
[板书](3)烃燃烧时生成CO2和H2O的量的规律。
[生]思考、分析:总质量一定生成的CO2和H2O的量就一定,那就意味着这些烃分子中碳的质量分数一定,也就是说其最简式也相同(回答),所以最简式相同的烃,无论以什么比例混合,只要总质量一定,生成的CO2和H2O的量就一定。
[过渡]在本章知识的运用中,除了烃的燃烧应用的较多之外,另外就是关于同分异构体的相关问题也比较常见。
[板书]2.同分异构体的题型分析
(1)等效氢法
[师]等效氢就是指从位置上等同的氢原子,一般情况相同碳原子上以及具有对称面、对称轴的碳原子上所连的氢为等效氢。
[投影显示]“等效氢原子”判断原则
(1)同一碳原子上的氢原子等效;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子等效。
[投影显示]例3.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是
A.(CH3)2CHCH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
[思路分析]确定烃的一卤代物的同分异构体的数目,关键是找出烃中有多少种等效氢原子,就有多少种一卤代物。将本题各项分子展开,然后按上述原则判断
可见A、B中含四种等效氢原子,C中含两种,只有D中含三种即只能生成三种沸点不同的产物。
[答案]D
[板书](2)特征结构法
[投影显示]例4.用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得的化合物可能有
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
[思路分析]根据烷基的通式—CnH2n+1,得14n+1=43求得n=3。根据烷基碳链异构推
知丙基有:正丙基CH3CH2CH2—和异丙基 两种;又因为甲苯苯环上的位置异构
有邻、间、对三个位置,故两部分各得三种同分异构体。
答案:D
[板书](3)发散思维法
[投影显示]例5.分子式为C7H16的烷烃中,含有三个甲基的同分异构体数目是
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
[思路分析]如果只考虑两个甲基在碳链两端,余下一个甲基作为取代基,会错选A,若思维一经发散,考虑到其他烷基照样含有甲基,就不会受三个甲基的假象蒙蔽,可选择乙基(CH3CH2—)作取代基,这样可得同分异构体数目为三个。
[答案]B
[过渡]在学习中我们还会碰到另一类问题,那就是关于有机物分子里原子的共线或共面的问题,其实质就是分子的构型问题。大多数有机物的分子构型很复杂,不作要求,但几种最基本的简单分子的分子构型及其相关一些简单分子的构型就应有所了解。
[板书]3.有机物分子里原子共线、共面问题
[设疑]我们所学的各种烃的代表物其分子构型有什么特点?
[生]CH4为正四面体结构;CH2CH2分子为平面四边形,即六个原子共面; CHCH分子为直线型即四个原子共线;C6H6分子为平面六边形,即6个碳原子和6个氢原子共12个原子共面。
[师]在这些分子里;形成共价单键的原子可以绕键轴旋转,形成双键、叁键及其他复杂键的原子不能绕键轴旋转,应用上述基础知识对组成和结构稍复杂的有机物分子进行分析,综合比较,就能判断有机物分子里原子共线、共面的问题了。
[投影显示]例6.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代,若甲烷分子的四个氢原子都
被苯基取代得到物质如图所示的结构: ,对所得分子的描述,不正确
的是
A.分子式为C25H20
B.此分子为非极性分子
C.所有碳原子一定都在同一平面内
D此物质属于芳香烃类物质
[答案]C
[本节小结]本节课我们在系统归纳了本章知识点的基础上,就学习过程中一些常见问题的解决规律进行了讨论和分析,主要包括三个方面:一是烃的燃烧反应的规律;二是同分异构体题型分析;三是有机物分子里原子共线共面问题,通过这些问题的讨论及典型例题的分析,以增强大家综合应用知识分析和解决问题的能力。
[作业]P144四、五、六
●板书设计
二、规律和典型例题分析
1.烃的燃烧规律及其应用
(1)燃烧前后气体体积大小变化规律
(2)烃燃烧时耗氧量的规律
(3)烃燃烧时生成CO2和H2O的量的规律
2.同分异构体的题型分析
(1)等效氢法(2)特征结构法(3)发散思维法
3.有机物分子里原子共线、共面问题
●教学说明
对于广大同学来说,对于某一知识点的理解、掌握和应用问题不太大,但要是各知识点的一些综合运用就显得比较困难了。本节课就是基于提高同学们对本章所学知识的综合运用能力而展开的。教学中从三个方面通过引导、设疑、讨论得出结论(规律),然后配以典型例题分析的方法,将本章的知识在运用中的一些常见问题进行了分析,从而切实提高同学们综合应用知识分析和解决问题的能力。
●参考练习
1.化学工作者把烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃等通式转化为成键数的通式,给研究有机物分子键能大小的规律带来了很大方便。设键数为I,则烷烃中碳原子数与键数的关系的通式为CnI3n+1,烯烃、环烷烃中键数与碳原子数的关系为CnI3n,则苯的同系物中,碳原子数与键数关系的通式为
A.CnI3n+1 B.CnI3n-2 C.CnI3n-1 D.CnI3n-4
答案:C
2.从柑橘中可提炼得1,8—萜二烯( ),下列有关它的推断不正确的是
A.分子式为C10H16
B.常温下呈液态,难溶于水
C.其一氯代物有8种
D.能与溴水发生加成反应
答案:C
3.某碳氢化合物A是无色晶体,熔点为130~131℃,结构分析证实,在A的分子中:①有8个碳原子;②每个碳原子都以三个键长相等的单键分别与其他3个碳原子相连;③只有一种
C-C-C键角。请回答:
(1)A的分子式:________。
(2)判断A分子中有无烯键________(填“有”或“没有”)。
(3)A的结构简式(只要求写出碳的骨架,不需要写出C、H元素符号):________。
(4)A的二氯取代物有________种。
答案:(1)C8H8 (2)没有 (3) (4)3
5.为了除去下列物质中所含的杂质(括号内),将所加的试剂和方法填入下表:
混合物 试剂 分离方法
(1)溴苯(Br2)
(2)甲烷(乙烯)
(3)乙炔(H2S)
(4)乙烯(SO2)
(5)CO2(HCl)
答案:(1)NaOH溶液 分液 (2)溴水 洗气 (3)CuSO4溶液 洗气
(4)NaOH溶液 洗气
(5)饱和NaHCO3溶液 洗气
●考点分析
1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。碳原子彼此连接的可能形式。
2.理解烃的分子结构决定化学性质,不同类别的烃的组成和结构决定了它们各自的化学性质。
3.理解同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式。能够辨认同系物和列举异构体。掌握烷烃的命名原则,能对物质名称和结构简式进行互译。
4.以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构、结合同系物原理,掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键的性质和主要化学反应。
5.正确、熟练地应用化学方程式表示烃的取代反应、加成反应、燃烧反应、加聚反应。
6.掌握乙烯气体的实验室制取原理、装置要求。
7.掌握各类烃燃烧反应的计算。第五章复习课
●教学目标
1.使学生了解有机物结构特点和种类繁多的原因;
2.使学生进一步掌握各类烃的结构特点和代表性烃的主要化学性质;
3.使学生理解几种典型的有机化学反应类型;
4.使学生理解或了解几个重要的概念;
5.使学生了解烷烃的系统命名法;
6.使学生了解石油和煤的有关知识;
7.通过复习使学生能掌握烃燃烧反应及同分异构体的判断等方面的基本规律;
8.增强学生系统归纳和分析解决问题的能力。
●教学重点
1.甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构和性质;
2.烃的燃烧规律和同分异构体题型分析。
●教学难点
烃的燃烧规律和同分异构体题型分析。
●课时安排
二课时
●教学方法
1.将本章知识点进行系统归纳;
2.通过总结规律增强综合运用知识的能力。
●教学用具
投影仪
●教学过程
第一课时
[引言]本章我们开始了有机化合物的学习,通过学习了解了有机物的结构特点及种类繁多的原因,了解了烃的概念,学习了甲烷及烷烃、乙烯及烯烃、乙炔及炔烃、苯及其同系物的结构特点、主要性质和用途,最后还学习了石油分馏的简单知识。这些零散的知识点若不加整理就会使我们掌握和运用起来比较困难,所以本节课就来把本章的主要知识点进行系统归纳。
[板书]复习课
[师]我们计划从两个方面进行复习:一是将本章的主要的知识点进行归纳总结,二是就本章的几个重要知识点在运用时的一些规律进行探索。
[板书]一、知识归纳总结
[师]从大的方面讲,本章的知识可以从以下几个方面加以概括:1.有机物的结构特点;2.烃;3.几个重要的概念;4.几种重要的有机化学反应类型;5.烷烃的系统命名;6.石油。
[板书]1.有机物的结构特点
[设疑]有机物结构有何特点?有机物种类为什么繁多?
[生]在有机物分子中碳呈四价。碳原子既可以与其他原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键,既可以形成单键,也可以形成双键或叁键;碳碳之间可以形成长的碳链,也可以形成碳环,所以有机物种类繁多。
[板书]2.烃
[设疑]什么叫烃?本章学过哪些烃?其通式是什么?
[生]烃是一类仅含有碳氢两种元素的有机化合物。在本章我们学习了饱和的链烃——烷烃,其通式为CnH2n+2;不饱和的链烃如烯烃,其通式为CnH2n,炔烃,其通式为CnH2n-2,这些都是链烃;还有芳香烃如苯和苯的同系物,其通式为CnH2n-6。
[板书](1)烃的分类
[问]各种烃的结构各有什么特点?其代表物是什么?有哪些主要的化学性质?
[板书](2)各类烃的结构特点和主要化学性质。
[生]回忆、讨论后由四名同学分别回答:
同学一:烷烃分子中碳原子的价态达到饱和,所以其化学性质相对稳定。其代表物为甲烷,主要化学性质有:易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化;易发生取代反应,如和氯气光照条件下发生取代反应,且取代是分步进行的,产物是多样的;高温条件下可以分解生成炭黑与氢气。(板演相关化学方程式)
CH4+2O2CO2+2H2O CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2CCl4+HCl CH4C+2H2
同学二:烯烃分子中含有一个碳碳不饱和双键,从而使其化学性质较活泼,其代表物为乙烯,主要化学性质有:易发生氧化反应,既容易燃烧,又能被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色;易发生加成反应,如与溴水反应使溴水褪色;还可以发生加聚反应生成聚乙烯。(板演)
同学三:炔烃分子中含有一个碳碳叁键,其代表物为乙炔,主要化学性质有:易发生氧化反应,既易燃烧,又能被酸性KMnO4溶液氧化;易发生加成反应,如与HCl的加成,也可与溴水加成而使溴水褪色;在一定条件下可以发生聚合反应。(板演主要化学方程式)
2CHCH+5O24CO2+2H2O
CHCH+2Br2CHBr2+CHBr2
CHCH+HClCH2CHCl
同学四:芳香烃分子中含有苯环。由苯分子的结构特点可知苯环中的碳碳键是介于单、双键之间的一种独特的键,导致其化学性质兼有烷烃和烯烃的某些性质。其代表物为苯,主要化学性质有:易发生氧化反应,易燃烧但不能被酸性KMnO4溶液氧化;易发生取代反应,如与液溴的取代反应、硝化反应、磺化反应等;也可以发生加成反应,如与H2加成生成环己烷。(板演)
2C6H6+15O212CO2+6H2O
[投影显示]各类烃的结构特点和主要化学性质
结构特点 主要化学性质
烷烃 仅含C—C键 与卤素等发生取代反应、热分解
烯烃 含CC键 与卤素等发生加成反应,与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应
炔烃 含C≡C键 与卤素等发生加成反应,与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应
苯(芳香烃) 与卤素等发生取代反应,与氢气等发生加成反应
[板书]3.几个重要的概念
[设疑]本章我们学习了哪些重要概念?其含义分别是什么?
[学生活动]分组讨论、归纳总结,回答,主要有如下一些重要概念:
(1)同系物:结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物;
(2)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫做同分异构现象;
(3)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
[板书]4.几种重要的有机化学的反应类型
[设疑]在本章所学各代表物的化学性质中涉及到哪些反应类型?其含义分别是什么?
[学生活动]分组讨论,归纳总结后回答,本章所涉及的主要的有机反应类型有:
(1)氧化反应,包括两层含义①与氧气的燃烧②能否被酸性KMnO4溶液氧化;
(2)取代反应:有机物分子里的某些原子团或原子被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应,如烷烃与卤素的反应、苯与液溴的反应、苯的硝化、磺化反应等均属取代反应;
(3)加成反应:有机物分子里不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应,如乙烯与溴及其他卤素或氢气的反应、乙炔与卤素的反应等均属加成反应;
(4)聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应,如乙烯的聚合、氯乙烯的聚合均属聚合反应。
[板书]5.烷烃的系统命名法
[设疑]烷烃的习惯命名法有什么弊端?烷烃的系统命名法的基本原则和步骤是什么?
[学生活动]讨论,回忆后回答:
同学一:习惯命名法虽然简明扼要,名称与分子组成和结构基本一致,但其仅适用分子里碳原子数很少、分子结构简单的烷烃,当分子里碳原子数多、分子结构复杂时就显得力不从心了。
同学二:系统命名法的基本原则有:①最简化原则;②明确化原则,可解释为—长一近一多一少即主链要长,编号起点离支链最近,支链数目要多,支链位置号码之和要少。
同学三:系统命名法的基本步骤可归纳为:①选主链,称某烷;②编号码,定支链;③取代基,写在前,注位置,连短线;④不同基,简在前,相同基,二三连。
[板书]6.石油
[设疑]石油是重要的能源物质,从原油到各种化工产品,要经过哪些途径?
[学生活动]讨论、归纳、回答:石油要经过炼制后才可以转化为各种能直接利用的产品。石油的炼制包括分馏、裂化和裂解。分馏是利用烃的沸点范围不同,通过不断地加热和冷凝,把石油分离成不同沸点范围的馏分的过程。裂化是在一定条件下,使长链烃断裂成短链烃的方法,主要产物是相对分子质量较小的液态烃。裂解是深度裂化,主要产物是相对分子质量更小的如乙烯等不饱和气态烃。
[本节小结]本节课将本章所学的知识进行了系统归纳,通过知识的重现和整理,使同学们对各种知识点的理解和认识得到巩固和加深,为进一步运用这些知识点分析和解决问题奠定了基础。
[作业]P143~144一、二、三
●板书设计
复习课
一、知识归纳总结
1.有机物的结构特点
2.烃
(1)烃的分类
(2)各类烃的结构特点和主要化学性质
3.几个重要的概念
4.几种重要的有机化学类型
5.烷烃的系统命名法
6.石油
●教学说明
本节课的教学意图就是将本章的各主要知识点进行系统归纳,以利于加深学生对各知识点的理解和认识。在教学中主要采用教师设计复习提纲、对各重要知识点进行设疑,然后由学生通过讨论、回忆、归纳后回答的方法,这样可以使学生在知识重现的同时,从整体的高度,理解和体会各知识点及其关系,从而增强综合运用知识分析和解决问题的能力。
●参考练习
1.现有一种烃,可表示为:
命名该化合物时应认定的主链上的碳原子数目是
A.9 B.10 C.11 D.12
答案:C
2.同温同压下,两个容积相等的贮气瓶,一个装有乙烯,另一个装有乙炔和乙烷的混合气,两瓶内的气体一定具有相同的
A.质量 B.原子总数 C.碳原子数 D.密度
答案:C
3.乙烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的乙烷,最好依次通过盛有下列药品的洗气瓶中的
A.浓H2SO4,酸性KMnO4溶液 B.溴水,NaOH溶液,浓H2SO4
C.澄清石灰水,浓H2SO4 D.NaOH溶液
答案:B
4.将下列各组物质分别与溴水混合并充分振荡,静置后混合液分层,且下层几乎无色的是
A.氯水 B.苯 C.乙烯 D.四氯化碳
答案:B
5.在下列物质①液氯 ②氯 ③白磷 ④红磷 ⑤氘 ⑥氚 ⑦甲烷 ⑧丙烷 ⑨1-丁烯 ⑩2-甲基-1-丙烯
(1)属于同系物的是 ,
(2)属于同分异构体的是 ,
(3)属于同素异形体的是 ,
(4)属于同位素的是 ,
(5)属于同物质的是 。
答案:(1)⑦ ⑧ (2)⑨ ⑩ (3)③ ④ (4)⑤ ⑥ (5)① ②第六节 石油的分馏
●教学目标
1.常识性介绍石油的分馏及其产品和用途;
2.使学生了解石油的裂化和裂解;
3.使学生了解我国石油化工发展的概况,对学生进行爱国主义教育。
●教学重点
石油的分馏原理
●教学难点
石油的分馏和蒸馏的区别与联系。
●课时安排
一课时
●教学方法
1.实验演示石油的分馏原理;
2.通过相关资料介绍激发学生的兴趣和增强学习的自信心和责任感;
3.通过启发、诱导、设疑、自学讨论等方法使学生了解石油的炼制措施和原理。
●教学用具
投影仪、石油分馏塔模型、铁架台、蒸馏烧瓶、冷凝器、酒精灯、石棉网、锥形瓶、原油等。
●教学过程
[引言]在二十世纪九十年代,在中东地区爆发了名为“沙漠风暴”的海湾战争,以美国为首的盟国部队对伊拉克进行了严厉的军事打击;另一方面美国和沙特两国保持特殊的“友好”关系;直到现在美国在中东地区仍驻扎着大量的军队,牢牢地控制着海湾的局势。为什么美国会投入大量的兵力把持中东的局势呢?其中一个最主要的原因就是即将学习的主题之一——石油。
[板书]第六节 石油的分馏
[师]在日常生活中我们常见的一些交通工具如汽车、摩托车、飞机、拖拉机等,它们的发动机中的燃料常用的有哪些?
[生]有汽油、柴油、煤油等。
[问]这些燃料来自于哪里?
[生]石油的炼制产品。
[实物展示]原油
[师]从棕黑粘稠的原油到各种燃料产品汽油、柴油等涉及的是石油的炼制。
[板书]一、石油的炼制
[设疑]请同学们回忆在生物课和地理课的学习中石油是如何形成的?石油中主要含有哪些元素?
[板书]1.石油的组成和成分
[学生活动]回忆、讨论并回答石油的形成过程:各种有机物特别是低等动植物如藻类、细菌、蚌壳、鱼类等死后埋藏在不断下沉的缺氧的海湾、泻湖、三角洲、湖泊等地下, 经过许多物理化学作用,最后逐渐形成为石油。石油中含有碳、氢、氧、氮、磷、硫等元素。
[师]石油中的这些元素主要以烷烃、环烷烃、芳香烃等形式存在。所以石油应该是纯净物还是混合物?
[生]混合物。
[师]由混合物组成的原油可直接利用的价值不高,为了提高其利用率,必须将石油中的各成分进行一定程度的分离,使它们各尽其用。那么请同学们根据以前所学的知识思考,烃的沸点的高低主要取决于什么?石油是否有固定的熔沸点?
[生]烃分子沸点的高低主要取决于烃分子内碳原子的多少,碳原子数越多沸点将越高,反之越低。当然石油是混合物,因此没有固定的熔、沸点。
[师]那么对于沸点不同的互溶液体混合物应当如何分离呢?
[学生活动]分组讨论、分析应利用各成分的不同沸点,将混合物加热蒸馏而将其分离。
[师]工业上就是利用蒸馏原理将石油中的各成分加以分离,称之为石油的分馏,分馏所得的各种产品称为馏分。
[板书]2.石油的分馏
[演示实验5—11](由两名学生协作操作)依照教材图5—23组装仪器,在蒸馏烧瓶中加入100 mL 石油,再加入几片碎瓷片,点燃酒精灯加热,分别收集60℃~150℃和150℃~300℃时的馏分,前者有一股汽油味,为汽油,后者有一股煤油味,为煤油。
[设疑]实验室制备乙烯时的加热装置与蒸馏石油的装置有何异同?
[生]制乙烯和蒸馏石油都用到了碎瓷片,目的都是为了防止液体暴沸的,也都用到了温度计,但温度计水银球的位置不同,制乙烯时温度计放在了反应液中,而蒸馏石油时,水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处。
[问]冷凝管中的水流方向为什么要下进上出?
[生]不清楚。
[师]这主要是利用了逆流热交换原理,从而使馏分充分得到冷却,那么,石油经过分馏后得到的产品是纯净物吗?
[生]思考:纯净物应该有固定的沸点,而实验中所得馏分的沸点是在60℃~150℃和150℃~300℃的范围内的,故应该是混合物。
[师]所以说汽油、煤油等产品也是混合物。
[模型展示]石油分馏塔模型
[问]实验室中的蒸馏和工业上的分馏有何异同?
[生]观察模型、分析,回答:实验室蒸馏和工业分馏的原理相同,目的也是相同的。装置精度不同,蒸馏只有一个出口,而分馏有多个出口。
[问]从石油分馏塔的各个出口出来的馏分,随出口的高低不同有何不同?
[生]根据蒸馏原理和教材图5—24回答:易挥发的沸点较低、较轻的馏分先出来,一定在最高处,也就是说分馏塔中出口越低,分馏出的馏分的沸点越高,越重。
[师]通过常压下的分馏,即常压分馏,只能得到一些沸点较低的馏分,降低了石油的利用率,工业上常采用减压分馏将重油分离成各种沸点的馏分如沥青、燃料油、柴油等。
[生]参照图5—24理解常压分馏和减压分馏的区别。
[板书](1)常压分馏
(2)减压分馏
[过渡]通过分馏而获得的各种轻质油如:汽油、煤油、柴油等的产量是较低的,只占到石油总量的四分之一左右,而社会需求量大的正是这些轻质油,那么如何得到更多的轻质油,又如何实现提高石油利用率的目标呢?工业上主要通过石油的裂化和裂解来实现。
[板书]3.石油的裂化和裂解
[设疑]什么叫石油的裂化?什么叫裂解?二者有何区别?
[学生活动]自学、分组讨论,回答:裂化就是在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。裂解是石油生产过程中,以比裂化更高的温度,使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂成乙炔、丙烯等短链烃的加工过程,可见裂解比裂化更彻底。
[投影显示]石油炼制、加工过程及主要产品的比较
炼制和加工方法 分馏 裂化 裂解
常压分馏 减压分馏 热裂化 催化裂化
原理 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在一定条件下,将式量大、沸点高的烃断裂成小分子的过程 在高于裂化的温度下,将长链分子断裂成短链的气态和少量液态烃的过程
原料 脱水、脱盐的原油 重油 重油 石油的分馏产品
条件 常压加热 减压加热 加热 催化剂、加热 高温
目的 将原油分离成轻质油 将重油充分分离,并防碳化 提高轻质汽油的产量和质量 获取短链气态不饱和烃
主要产品 溶剂油(C5~C8)汽油(C5~C11)煤油柴油重油 润滑油凡士林等 汽油等轻油 乙烯、丙烯、丁二烯等
[问]在石油的炼制过程中,哪些过程是物理变化,哪些过程是化学变化?
[生]石油的常压分馏和减压分馏是物理变化,而石油的裂化和裂解是化学变化。
[问]经石油直接分馏而得的汽油称为直馏汽油,那么如何鉴别直馏汽油和裂化汽油?
[生]石油分馏得到的汽油其主要成分为短链烃,是饱和烃,而经重油裂化得到的汽油是饱和和不饱和的短链烃的混合物,所以可以用溴水或酸性KMnO4溶液区别之,若褪色为裂化汽油,若不褪色为直馏汽油。
[过渡]在建国初期,西方国家曾断言中国是一个贫油国,那么我国究竟贫油还是富油?我国的地质学家李四光经过科学探测回答了这个问题,我国不仅不贫油,而且石油储量丰富。“铁人”王进喜就是石油战线上的一面旗帜。那么,我国石油工业的状况究竟如何呢?下面就来看看我国石油化工发展的概况。
[板书]二、我国石油化工发展的概况
[投影显示]百年石化:踏破荆棘与强争锋(内容详见备课资料)
[生]观看资料,了解我国石油的发展概况。
[投影练习]丁烷催化裂化时,碳碳键按两种方式断裂生成两种烷烃和两种烯烃。如果丁烷的裂化率为90%,又知裂化生成的两种烯烃质量相等,试求裂化后得到的混合气体中相对分子质量最小的气体的体积分数。
[思路分析]据题意,丁烷按下列两种方式裂化:C4H10→CH4+C3H6
C4H10→C2H6+C2H4
令生成两烯烃各42 g ,则n(C3H6)=n(CH4)=1 mol n(C2H4)=n(C2H6)==1.5 mol ,则未裂化的丁烷为:
-2.5=0.28 mol,
所以CH4%=×100%=19%。
答案:19%
[本节小结]本节课给大家介绍了石油炼制过程中的几个重要过程:分馏、裂化和裂解。了解了我国石油化工的概况,在学习中重点了解石油分馏和石油裂化的基本原理。当然应该注意在大力发展石油工业的过程中,我们还必须高度重视石油炼制、石油化工工业里的“废水”“废气”和“废渣”以及海底采油、油船运输等对大气、地面和江河湖海的污染,这对于合理利用“三废”、水产资源的保护,特别是对于保护人民的健康和改善人民的生活等方面都是十分重要的。
[作业]P141一、二
●板书设计
第六节 石油的分馏
一、石油的炼制
1.石油的组成和成分
2.石油的分馏
(1)常压分馏
(2)减压分馏
3.石油的裂化和裂解
二、我国石油化工发展的概况
●教学说明
石油是国民生产中重要的能源物质,教学中以海湾战争相关事件作为引言,一则提醒同学们要自强不息,二则增强学生对石油知识的学习兴趣。教学中联系同学们的已有知识,通过设疑、实验演示等手段,使同学们了解了石油的分馏、裂化的基本原理,这也正是本节教学的重点所在。在后边的教学中引用资料介绍我国石油化工发展概况旨在对学生进行爱国主义教育,并培养学生的社会责任感。
●参考练习
1.下列物质中,有固定沸点的是
A.石油 B.汽油
C.聚乙烯 D.甲苯
答案:D
2.石油催化裂化的目的是
A.把相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃
B.使直链烃转化为芳香烃
C.除去石油中的硫和其他杂质
D.提高汽油的产量和质量
答案:D
3.石油在常压下分馏,得到的主要产品是
A.汽油、煤油、柴油、重油
B.煤油、柴油、重油、渣油
C.柴油、重油、石蜡、润滑油
D.凡士林、石蜡、沥青、石油焦
答案:A
4.某人坐在空调车内跟在一辆卡车后面,观察到这辆卡车在起动、刹车时排出黑烟,由此可推断这辆卡车所用的燃料是
A.酒精 B.汽油
C.柴油 D.液化石油气
答案:C第四节 乙炔 炔烃
●教学目标
1.使学生了解乙炔的重要化学性质和主要用途;
2.使学生了解炔烃的结构特征、通式和主要的性质;
3.培养学生的辩证唯物主义的观点。
●教学重点
乙炔的结构和主要性质。
●教学难点
乙炔分子的三键结构与化学性质的关系。
●课时安排
一课时
●教学方法
1.以乙炔在生活中的用途——电石灯引入课题;
2.通过制作乙炔的球棍模型认识乙炔分子的碳碳叁键结构;
3.实验验证乙炔的化学性质;
4.类比、分析得出炔烃的结构特征、通式和主要性质。
●教学用具
投影仪、球棍模型、乙炔分子的比例模型、乙炔的实验室制取装置、尖嘴导管、试管若干、导气管;
碳化钙、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液、饱和NaCl溶液、蒸馏水、聚氯乙烯产品。
●教学过程
[师]大家喜欢看大戏吗?
[生]喜欢。
[师]现在唱大戏时,舞台上的灯光、音响多姿多彩,五光十色,非常好看。可是大家是否知道在电力不发达的时代戏是怎样唱的?
[生]不太清楚。
[师]那时候白天唱戏倒还好说,就是干唱,没有音响设备,但到了晚上舞台需要照明,怎么办呢?一般的戏班都采用电石灯来解决。电石灯是利用电石与水反应生成的乙炔气点燃后发出明亮的火焰来达到照明的目的。本节课我们就来讨论和学习有关乙炔的知识。
[板书]第三节 乙炔 炔烃
[师]前边我们将C2H6分子的球棍模型中去掉两个氢原子小球,在碳碳原子之间又连了一根小棍,得到了乙烯的含双键的共平面结构,现在如果通过反应使C2H4分子中再失去两个氢原子,结果又会怎么样呢?
[学生活动]用乙烯分子的球棍模型,拆下两个氢原子小球,然后在两个碳原子小球之间再连接一根可弯曲的小棍,观察所得的分子式为C2H2的分子的球棍模型。
[师]大家得到的这种C2H2分子的球棍模型中碳碳原子的结合有何特点?
[生]碳碳原子以叁键形式结合。
[师]两个碳原子和两个氢原子的位置关系如何?
[生]在一条直线上。
[师]这个分子就是乙炔分子。在该分子里两个碳原子之间有3个共用电子对,即以叁键形式结合,据此,请大家写出乙炔分子的分子式、电子式、结构式。
[学生活动]按要求书写乙炔分子的分子式、电子式、结构式,并由一名学生上前板演:
分子式 电子式 结构式
C2H2 ?? H—CC—H
[模型展示]乙炔分子的比例模型
[板书]一、乙炔分子的结构和组成
[过渡]很显然乙炔也属于一种不饱和烃,那么这种不饱和的分子有些什么性质呢?我们还是先制取一些乙炔来观察、验证后就会清楚的。
[板书]二、乙炔的实验室制法
[师]从本节课一开始的介绍中可以知道乙炔可以通过电石和水反应得到。电石是固体,水是液体,且二者很易发生反应生成C2H2气体。很显然C2H2的生成符合固、液不加热制气体型的特点,那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普发生器来制取乙炔呢?实验中又该注意哪些问题呢?请看下边的说明:
[投影显示]实验室制乙炔的几点说明:
①实验装置在使用前要先检验气密性,只有气密性合格才能使用;
②盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效;
③取电石要用镊子夹取,切忌用手拿电石;
④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理;
⑤向烧瓶里加入电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,严防让电石打破烧瓶;
⑥电石与水反应很剧烈,向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下,当乙炔气流达到所需要求时,要及时关闭分液漏斗活塞,停止加水;
⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。主要原因是:当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后,电石与水蒸气的反应还在进行,反应使启普发生器的容器内气体物质的量增大,气体温度升高,气体压强增大,很可能引发启普发生器爆炸等不良事故。
[师]该如何收集乙炔气呢?
[生]乙炔的相对分子质量为26,与空气比较接近,还是用排水法合适。
[学生活动]熟悉和体会有关乙炔气体制备的注意事项及收集方法,并由两名学生上前按教材图5—14乙炔的制取装置图组装仪器,检查气密性,将电石用镊子小心地夹取沿平底烧瓶内壁缓慢滑下,打开分液漏斗的活塞使水一滴一滴地缓慢滴下,排空气后,用排水法收集乙炔气于一大试管中。其他同学观察所收集的气体的颜色,并将所收集的气体在同学中传接,并由几个学生代表嗅闻所制乙炔气的气味。
[师]请大家根据乙炔分子的结构和所收集的乙炔气来总结乙炔具有哪些物理性质?
[生]乙炔是一种无色的有难闻气味的气体,比空气轻,微溶于水,易溶于有机溶剂。
[师]实际上纯的乙炔气是没有气味的,大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙炔气中常含有PH3、H2S等杂质造成的。
[板书]三、乙炔的性质
1.物理性质
[设疑]根据乙炔、乙烯和乙烷的分子结构特点,预测乙炔该有哪些化学性质?
[小组讨论]乙烷分子中两个碳原子的价键达到饱和,所以其化学性质稳定;乙烯分子中含有碳碳双键,而双键中有一个键不稳定,易被打开,所以容易发生加成反应和聚合反应;乙炔分子中两个碳原子以叁键形式结合,碳原子也不饱和,因此也应该不稳定,也应能发生加成反应等。
[师]大家所推测的究竟合理不合理,下边我们来予以验证。
[演示实验5—7](由两名学生操作)将原反应装置中导气管换成带玻璃尖嘴的导管,打开分液漏斗活塞,使水缓慢滴下,排空气,先用试管收集一些乙炔气验纯,之后用火柴将符合点燃纯度要求的乙炔气体按教材图5—14所示的方法点燃。观察现象:点燃条件下,乙炔在空气中燃烧,火焰明亮而伴有浓烈的黑烟。
[师]要求学生解释实验现象。
[生]乙炔可以燃烧,产物为H2O和CO2,在相同条件下与乙烯相比,乙炔燃烧的更不充分,因为乙炔中碳的质量分数比乙烯的更高,碳没有得到充分燃烧而致。
[师](补充说明)乙炔燃烧时可放出大量的热,如在氧气中燃烧,产生的氧炔焰温度可达3000℃以上,因此可用氧炔焰来焊接和切割金属,还应注意,乙炔与空气(或氧气)的混合气体遇火可发生爆炸,故使用和生产时,一定要注意安全。
[板书]2.乙炔的化学性质
(1)氧化反应
a.燃烧(方程式由学生板演) 2CHCH+5O24CO2+2H2O
[问]如何鉴别乙烷、乙烯和乙炔气体?
[生]点燃,火焰较不明亮,无烟的是乙烷,火焰较明亮,有浓烟的是乙烯,火焰最明亮且伴有浓烈的黑烟的是乙炔。
[设疑]检验了乙炔的可燃性,接下来该检验其什么性质呢?(锻炼和培养学生的科学思维)
[生]该检验其能否被酸性KMnO4溶液所氧化。
[演示实验5—8](另外两名学生操作)打开分液漏斗的活塞,使水缓慢滴下,将生成的乙炔气通入酸性KMnO4溶液中观察现象:片刻后,酸性KMnO4溶液的紫色逐渐褪去。
[问]由此可以得到什么结论?
[生]乙炔气体易被酸性KMnO4溶液氧化。
[问]前边的学习中提到由电石制得的乙炔气体中往往会含有硫化氢、磷化氢等杂质,这些杂质也易被酸性KMnO4溶液氧化,实验中如何避免杂质气体的干扰?
[生]可以将乙炔气先通过装有NaOH溶液的洗气瓶而将杂质除去。
[师]补充:也可以通过装有CuSO4溶液的洗气瓶而将杂质除去。
[板书]b.易被酸性KMnO4溶液氧化
[演示实验5—9](再换两名学生操作)打开分液漏斗的活塞,使水缓慢滴下,将生成的乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液中,观察现象:溴的四氯化碳中溴的颜色逐渐褪去。
[问]溴的四氯化碳溶液褪色,说明二者可以反应且生成无色物质,那么它们之间的反应属于什么类型的反应?
[生](联系乙烯与溴的四氯化碳溶液的反应)属于加成反应。
[问]从时间上来看是乙烯与溴的四氯化碳溶液褪色迅速还是乙炔与之褪色迅速?
[生](回忆并回答)乙烯褪色比乙炔的迅速。
[问]这说明了什么事实?
[生]乙炔的叁键比乙烯的双键稳定。
[师]确实如此。应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的,可表示如下:
[投影板书](2)加成反应
[问]乙炔除了可以与溴发生加成反应外,还可以与哪些物质加成?
[生](自学、讨论、归纳后回答,并板演发生反应的化学方程式)除了和溴可发生加成反应外,在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。
[师]乙炔与乙烯类似,也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色,且加成也是分步进行的;乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯,第二步产物为乙烷,那么请大家练习写出乙烯与氢气的加成反应的化学方程式,条件也是催化剂、加热。
[学生活动]在教师的提示下书写乙炔与氢气的加成反应,并由一名学生板演:
[问]乙炔与HCl的加成产物氯乙烯有何重要用途?
[生]在适当的条件下氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯。
[实物展示]聚氯乙烯产品(如泡沫塑料、电线的包皮、塑料软管等)
[师]请大家参看教材前边的彩图——塑料管和教材相关内容,了解聚氯乙烯的用途及性能。
[学生活动]自学,讨论了解聚氯乙烯产品的广泛用途及其优缺点,并总结了乙炔的主要用途:重要的化工原料;气割、气焊等。
[副板书]聚氯乙烯和乙炔的用途
[过渡]如果说乙烯是烯烃也就是含碳碳双键结构的烃的代表的话,那么含碳碳叁键的乙炔也必然是另一类不饱和烃的代表,像这类不饱和烃中也都含有碳碳叁键,我们称之为炔烃。
[板书]四、炔烃
1.炔烃的概念
[问]炔烃在分子组成上与烯烃和烷烃有何区别?其通式可表示成什么?
[生]烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢,通式变为CnH2n,炔烃的碳碳叁键,使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个,故其通式应为CnH2n-2
[板书]2.炔烃的通式 CnH2n-2
[问]炔烃的物理性质有何变化规律?
[投影显示]表5—4几种炔烃的物理性质
名称 结构简式 常温时状态 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度
乙炔 CHCH 气 -80.8(加压) -84 0.6208*
丙炔 CH3CCH 气 -101.5 -23.2 0.7062**
1—丁炔 CH3CH2CCH 气 -125.7 8.1 0.6784***
1—戊炔 CH3CH2CH2CCH 液 -90 40.2 0.6901
*乙炔的相对密度是-82℃时的数据
**丙炔的相对密度是-50℃时的数据
***1—丁炔的相对密度是0℃时的数据
[生]自学、讨论、总结、归纳炔烃物理性质的变化规律:
①一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃,随着分子里碳原子数的增加,也就是相对分子质量的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;
②炔烃中n≤4时,常温常压下为气态,其他的炔烃为液态或者固态;
③炔烃的相对密度小于水的密度;
④炔烃不溶于水,但易溶于有机溶剂。
[板书]3.炔烃的物理性质
[问]由乙炔的化学性质可以推知炔烃有哪些化学性质呢?
[生]由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键,炔烃的化学性质就应与乙炔相似,如容易发生加成反应、氧化反应等,可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。
[师]也可以利用其能使上述几种有色溶液褪色来鉴别炔烃和烷烃,另外在足够的条件下,炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物,如有一种导电塑料就是将聚乙炔加工而成的。
[板书]4.炔烃的化学性质
[投影练习]
1.已知乙烯分子是平面结构,乙炔分子是直线型结构。由此推断:CH3—CHCH—CC—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是
A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能在一条直线上
C.6个碳原子有可能在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上
[思路分析]由乙烯、乙炔结构可推出该物质分子的空间构型为:
答案:BC
2.1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应,生成氯代烷,1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烷,该烃可能是
A.丙烯 B.丙炔 C.1—丁炔 D.1—丁烯
[思路分析] 1 mol烃可和2 mol HCl加成,可知分子中含一个CC或2个CC,加成产物(多了2个H) 1 mol可和6 mol Cl2完全取代,说明原烃分子中只有4个H原子C3H4才符合。
答案:B
[本节小结]本节课我们重点学习了乙炔的主要化学性质如氧化反应、加成反应等,了解了乙炔的用途,并通过乙炔的有关性质分析和比较了炔烃的结构特征、通式及主要的性质,使我们清楚了结构决定性质这一辩证关系。
[作业]P129~130 一、二、三、四
●板书设计
第四节 乙炔 炔烃
一、乙炔分子的结构和组成
二、乙炔的实验室制法
三、乙炔的性质
1.物理性质
2.化学性质
(1)氧化反应
a.燃烧 2CHCH+5O24CO2+2H2O
b.易被酸性KMnO4溶液氧化
(2)加成反应
四、炔烃
1.炔烃的概念
2.炔烃的通式:CnH2n-2
3.炔烃的物理性质
4.炔烃的化学性质
●教学说明
本节课的引入利用了在电力不发达时候乙炔的一个重要用途——电石灯照明的例子,目的同样是为了激发学生的学习兴趣,同时也增长了学生的知识面。乙炔的实验室制法不是本节的重点,所以在教学中把一些相关的注意事项投影给出,只让学生作一般的了解。教学中还是把重点放在了用实验验证以及类比分析、自学讨论等方法得出乙炔的重要化学性质以及由此导出的炔烃的相关知识上,一方面可使学习中能做到有的放矢,另一方面可以发展、培养学生的动手、观察、比较分析等方面的能力。
●参考练习
1.下列分子构型是直线型的是
A.C2H6 B.C2H4 C.C2H2 D.CO2
答案:CD
2.下列叙述中不正确的是
A.符合通式:CnH2n-2的有机物是炔烃
B.乙炔分子中碳碳叁键的键能不是碳碳单键和碳碳双键的键能之和
C.等质量的烃中含氢量越高,充分燃烧时,消耗氧气越多
D.2—丁炔分子中的四个碳原子可能在同一条直线上
答案:A
3.下列各组化合物中,不论二者以什么比例混合,只要总质量一定,则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变的是
A.CH4、C2H2 B.C2H6、C3H6 C.C2H4、C3H6 D.C2H4、C3H4
答案:C
4.a L烯烃A和炔烃B的混合气体在一定条件下恰好与b L H2发生加成反应,生成饱和烃(体积在同温,同压下测定),则混合气体中A烃和B烃的体积比为
A. B. C. D.
答案:C
5.0.1 mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧,得到0.16 mol CO2和3.6 g水。下列说法正确的是
A.混合气体中一定有甲烷 B.混合气体一定是甲烷和乙烷
C.混合气体中一定没有乙烷 D.混合气体中一定有乙炔
答案:AC

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