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常州市第二中学化学组 蒋晓明
专题4 烃的衍生物
第二单元 醇 酚(第一课时)
[学习目标]:
1. 使学生掌握醇和酚的典型化学性质.
2.通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差别的原因分析，理解基团之间存在的相互影响.
3.了解含酚废水的污染情况及含酚废水的处理.
[教学过程]:
[情境创设]:醇和酚广泛存在于动植物体内，P66图4－6中列出了几种动植物体内提取出来的醇和酚，请观察它们的结构特点，说明醇和酚是如何区分的？
醇分子中羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相结合的，而酚中羟基与苯环直接相连.
醇和酚的典型代表物是乙醇和苯酚，这个单元我们就一起来学习它们的有关知识.
[复习回顾]:在必修2模块中我们已经学习过乙醇的分子组成和部分化学性质，请同学们回忆一下乙醇的分子组成和结构特点是如何的？
1． 乙醇的组成和结构.
分子式 C2H6O
结构式 结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH
[提问]:有哪些证据表明乙醇具有I的结构而不是II的结构？
I II
①. 乙醇可以和钠反应放出氢气，而II中碳原子上的氢原子是不能被置换出来的.（如金属钠可以保存在煤油中，而煤油是各种低级烃的混合物，也就是说，金属钠不能置换出碳原子上的氢原子.)
②.乙醇的1H核磁共振谱中有三种峰，强度比为3：2：1.
[过渡]:乙醇分子是由乙基C2H5－和羟基－OH构成的，可看作乙烷分子里的氢原子被羟基所取代的产物，或是水分子中氢原子被乙基取代的产物. 物质的性质主要由官能团－OH决定，那么乙醇有哪些性质呢
二.乙醇的性质.
1.物理性质:无色液体,易挥发,能与水以任意体积比互溶.
2.化学性质.
(1).乙醇与金属钠（活泼金属）反应.
[实验1]:乙醇、水、乙醚与金属钠的对比实验.
[现象]:乙醇和钠的反应比水和钠的反应缓慢,且钠沉在溶液的底部,不能熔化形成光亮的小球. 乙醚与钠不反应.
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
在工业上，乙醇钠可由乙醇与氢氧化钠反应制得（可以用化学平衡移动原理来解释）.
(2).乙醇的氧化反应.
CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
燃料乙醇的使用不仅可节省能源，还能够减少环境污染.巴西等国是推广汽车燃料乙醇的最早国家，我国燃料乙醇的生产刚刚起步，2003年投产的吉林60万吨燃料乙醇项目是国内乙醇生产规模之最.
[实验2]:乙醇的催化氧化.
将铜丝在酒精灯上烧红后(表面氧化),插入试管中的乙醇溶液.
现象:铜丝表面变红,产生刺激性气味的气体.
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
(3).乙醇与氢卤酸的反应.
[实验3]:P68[观察与思考]乙醇与氢溴酸的反应.
CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O
现象：试管II中生成不溶于水的油状液体.
[讨论]:
①.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？
98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质.
②.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？
对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇.
③.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？
加入氢氧化钠溶液后加热，然后向试管中加入过量稀硝酸酸化，再滴入几滴硝酸银溶液.试管中出现浅黄色沉淀.
(4).脱水反应.
[实验4]:P69[活动与探究] 乙醇的脱水反应.
引导学生根据有机反应中键的断裂和生成规律分析乙醇脱水生成乙烯和乙醚的微观本质.
①.分子内脱水（消去反应）.
②.分子间脱水（取代反应）.
乙醇的脱水反应随反应条件（温度）不同，脱水的方式不同，产物也不同，因此，可以根据物质的化学性质，按照实际需要，控制反应条件，使反应朝我们需要的方向进行.
[小结]:分析乙醇在反应中化学键的断裂情况，完成P70[整理归纳]中的表格.
三.乙醇的制法:乙烯水化法和发酵法.
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳.
四．醇类.
1.定义和分类.
(1).定义：分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳原子相结合的羟基的化合物.
饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH或R—OH.
(2).分类：
①．按分子中羟基个数分：一元醇和多元醇.
②．按烃基种类分:脂肪醇和芳香醇.
③．按烃基是否饱和分：饱和醇和不饱和醇.
2.物理通性:
(1).低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味道.
(2).甲醇、乙醇、丙醇可以与水以任意比混溶.
(3).醇的沸点随碳原子数的递增而逐渐升高,水溶性逐渐降低直至不溶.
3.几种重要的醇.
(1).甲醇:无色透明的液体，有剧毒.
P70[拓展视野]，了解甲醇燃料电池的工作原理.
(2).乙二醇:无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇.乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂.
(3).丙三醇: 无色、黏稠、有甜味的液体,能跟水、乙醇以任意比混溶,吸湿性强,可用做护肤产品,俗称甘油.
4.化学通性:与乙醇相似.
(1).与活泼金属的反应.
[课堂练习]:试写出2-丙醇、乙二醇、丙三醇与金属钠反应的化学方程式.
(2).氧化反应.
①. 燃烧.
[课堂练习]:试写出饱和一元醇燃烧的通式.
②.催化氧化.
[课堂练习]:试写出1-丙醇、2-丙醇、乙二醇催化氧化的反应方程式.
[提问]:所有的醇都能够发生催化氧化反应吗 请举例说明.
(3). 脱水反应.
①.分子内脱水（消去反应）.
[课堂练习]:试写出1-丙醇、2-丙醇消去反应的方程式.
[提问]:所有的醇都能够发生消去反应吗 请举例说明.
②.分子间脱水（取代反应）.
[课堂练习]:
a.试写出甲醇和乙醇分子间脱水可能发生的所有反应方程式.
b.乙二醇可以发生分子间脱水反应形成环醚.
[提问]:醇还可以发生哪些化学反应？
与酸反应生成酯.如丙三醇与硝酸反应生成三硝酸甘油酯，俗称硝化甘油，是一种烈性炸药.
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