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6-6-2 乙酸、酸类（二）
[教学目标]
1．知识目标
（1）通过实验和实验分析，使学生掌握乙酸的化学性质，了解酯化反应的概念．
（2）了解乙酸的用途。
2．能力和方法目标
通过醇、醛、酸、酯的相互转化关系的总结归纳，提高对烃的衍生物的统摄思考能力。培养有机物的推断分析能力。
3．情感和价值观目标
（1）通过分子中原子团相互影响的事实，培养学生辩证唯物主义认识论观点．
（2）通过同位素示踪原子的应用强化学生的科技意识．
[重点与难点]
教学难点是乙酸的酯化反应。
[教学过程]
复习回顾：放映Flash动画（乙酸乙酯制取实验） ( 乙酸乙酯制取实验.swf )
复习讨论有关酯化反应、乙酸乙酯制取实验中的有关问题。
问题1．受热的试管与桌面成45°角．导气管比一般的导气管要长一些，且导气管口位于饱和碳酸钠溶液的液面上方．为什么？
问题2．加热后，在受热的试管中产生了蒸气，有一部分冷凝回流了下来，一部分从导气管导出，从导气管滴出的无色液体位于饱和碳酸钠溶液的上方．为什么？
问题3．实验结束，先撤导管，后撤酒精灯．为什么？
问题4．收集到的产物是无色液体，经过振荡后，酚酞的红色变浅，液面上仍有一薄层无色透明的油状液体，并可闻到一种香味．为什么？
［讲述］：这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯．乙酸和乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生了反应生成乙酸乙酯和水，在此条件下，生成的乙酸乙酯和水又能部分地发生水解反应，所以这个反应是一可逆反应，用化学方程式表示如下：
［板书］：
［板书］：醇与酸作用生成酯和水的反应称为酯化反应．
结合乙酸和乙醇的酯化反应，引导学生分析酯化反应的特点：
1．酯化反应在常温下进行得很慢，为了使反应加快，使用了催化剂并加热的条件．
2．酯化反应是可逆反应，它会达到平衡状态，如何使平衡向生成酯的方向移动呢？
学生答：增大反应物的浓度或减小生成物的浓度．
为了使平衡向生成酯的方向移动，我们加入的乙醇是过量的，以增大反应物的浓度；同时将生成的产物乙酸乙酯蒸出，水可以被浓硫酸吸收，由此使生成物的浓度减少，平衡向生成酯的方向移动．
所以浓硫酸在反应中既是催化剂又是吸水剂．
为了使蒸发出的乙酸乙酯蒸气迅速冷凝，加长了导气管，为了防止试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸，所以导管口位于接近液面的上方．
为什么必须用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯呢？因为：①碳酸钠能跟蒸发出的乙酸反应生成没有气味的乙酸钠，所以反应完毕后振荡试管酚酞的红色变浅，它还能溶解蒸发出的乙醇，由此可以提纯乙酸乙酯．②乙酸乙酯在无机盐溶液中的溶解度减小，容易分层析出．
3．酯化反应是酸脱羟基醇脱氢．
通过电脑动画的直观显示：使同学们认识到科学上用同位素作示踪原子进行实验可以测定出反应的历程．
［强调］：酯化反应在常温下也能进行，但速率很慢．
引导学生用已有的知识分析2个实例：一是为什么酒越陈越香？二是用醋解酒是否科学？
［过渡］：醋是日常生活中饮食烹调的常用调味品，从医学保健角度来看，食醋还是保持身体健康的灵丹妙药．在工业上醋酸更是一种重要的有机化工原料，用途极为广泛．
引入新课：用乙酸可以制取乙酸乙酯。这是乙酸的一种用途。实际乙酸是一种应用非常广泛的物质。
【板书】四、乙酸的用途
物质的用途都跟性质有关。乙酸有酸性，能生成多种金属乙酸盐，如乙酸锰、乙酸铝。乙酸铝在染色工业中被广泛地用作媒染剂，也可作合成染料的原料。乙酸跟多种低级脂肪醇形成的酯都是喷漆溶剂的主要成分。乙酸跟不饱和醇形成的酯可聚合成高分子化合物，制成纤维。有些酯是香料，如乙酸异戊酯是香蕉精。乙酸经氯化后，得到的一氯乙酸和三氯乙酸是医药和农药的原料。乙酸还能制得乙酸酐，它是重要的化工原料。乙酸的用途极广，因而要研究它的制备，我们将在下节课探讨。
三．乙酸的用途
［投影4］：图示醋酸的用途
教师介绍乙酸的用途．
四．羧酸
[教师引导]请同学们阅读课本中有关羧酸的一段。思考下列问题：
问题1：甲酸、乙酸、硬脂酸、软脂酸等是不是互为同系物？总结出它们的分子通式。
问题2：苯甲酸、乙二酸的分子结构有什么特征？
问题3：写出苯甲酸跟甲醇反应所生成酯的结构简式。
[学生阅读和讨论]
[板书]饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2。
课堂练习：
1．某芳香烃衍生物结构简式为： 它可能发生的反应类型有a．取代，
b．加成，c．消去，d．水解，e．酯化，f．中和，g．氧化，h．加聚。
下列各组中完全正确的一组是 （ ）
A．a，b，c，e，f B．b，c，d，f，h
C．a，b，c，e，f，g D．b，d，e，f，g，h
2．现有甲基、羟基、羧基、苯基四种原子团，两两组合形成化合物，其水溶液呈酸性的有
（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
3．一定量的有机物与足量的金属钠反应生成xL气体，在相同条件下同量的该有机物与足量的碳酸钠反应生成y升气体，已知x＞y，则该有机物可能是 （ ）
4．写出分子式为C5H10O2的羧酸所有同分异构体的结构简式（碳链上可暂不标上氢原子）。
5．已知只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基。以为 原料，并以Br2等
其他试剂制取 。
写出有关反应的化学方程式并注明条件。
6．由葡萄糖（C6H12O6）发酵可得乳酸为无色粘稠液体，易溶于水。为研究乳酸的分子组成和结构，进行以下实验：
（1）称取乳酸0.90g，升温使其汽化，测其密度为氢气的45倍。
（2）将其燃烧并使产物通过碱石灰，使碱石灰增重1.42g，且不使硫酸铜白色粉末变蓝；继续通入过量的石灰水中，有1.0g白色沉淀生成；在增重的碱石灰中，加入盐酸后，产生无色气体，在标准状况下为448mL。
（3）另取0.90g乳酸，跟足量碳酸钠反应，生成112mL二氧化碳（标况），若跟金属钠反应，则生成氢气224mL（标况）。
（4）乳酸可跟乙酸发生酯化反应，其质量比为3∶2；乳酸还可跟乙醇发生酯化反应，其物质的量之比为1∶1，且酯化分别发生在乳酸的链中和链端，试通过计算回答：
A．乳酸的相对分子质量为______。
B．0.9g乳酸燃烧时，生成二氧化碳______mol，同时生成水______mol。
C．0.9g乳酸含氧元素______mol。
D．乳酸的分子式______。
E．乳酸的结构简式为______。
F．若葡萄糖发酵只生成乳酸，其化学方程式为______。
G．乳酸与乙酸酯化的化学方程式为______。
H．乳酸与乙醇酯化的化学方程式为______。
7．已知苯的同系物可被KMnO4溶液氧化。
卤代烃水解可得醇：
又知，涤纶树脂的结构简式为：
（1）写出合成涤纶树脂所需两种单体的结构简式．
（2）写出以对二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂和水为原料制备这两种单体并合成涤纶树脂的各步反应的化学方程式（有机物氧化反应不必配平）．
8．烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的羰基化合物；
有机分子内、有机分子间常可脱去水分子。下列反应图式中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都己略去。请从图中推断化合物A、B、E、G的结构简式。
A是_______；B是_______；E是_________；G（有6角环）是_________。
9．化合物A（C8H8O3）为无色液态，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C6H6O，G能发生银镜反应。
回答：下列化合物可能的结构简式：A______，E______，K______。
反应类型：（Ⅰ）_______，（Ⅱ）______，（Ⅲ）______。
反应方程式：H→K：______，C→E：______，C+F→G：______。
课堂练习答案：
1．分析：所给的物质是结构复杂，含多种官能团的有机物。其中含羟基、含苯环、羧基、醇羟基。所以，逐一分析各官能团所具有性质，发现a，b，c，e，f，g类型的反应均能发生，只有水解和加聚两种类型反应不能发生。选C。
2．B。
3．此题属由性质推断结构题型。首先应从性质分析能与金属钠反应即含羟基的物质有醇羟基、酚羟基和羧羟基即醇、酚和羧酸。但酚与钠反应要注意条件，而能与碳酸钠溶液反应的只有羧酸。根据题意相同的量的该有机物与金属钠反应放出氢气的量大于碳酸钠反应放出二氧化碳的量，则可分析推出该有机物必含羧基和羟基。选C。
4．在写羧酸的同分异构体的结构简式时，可沿用前面的方法。但因羧基（——COOH）中已有一个碳原子，所以在写碳干异构体时要减去一个碳原子。本例只要考虑有四个碳原子的碳干，它们有两种不同的结构：
接着把羧基当作取代基，写出有五个碳原子的一元饱和羧酸可能有的四种结构：
补上足够的氢原子得C5H10O2羧酸共四种结构简式。所以答案为：
5．根据题意所给“只有在碳链末端的羟基能氧化成羧基”的提示，可见一定要将原料分子末端的亚甲基（=CH2）转变成—CH2OH，如若同时使跟苯环相连的碳原子上也接上一个—OH，即将原料转变为。
用化学方程式表示如下：
6．A．相对分子质量为45×2=90；B．二氧化碳为0.03mol，水为0.03mol；C．氧元素为0.03mol；D．乳酸的分子式为C3H6O3；E．乳酸的结构简式：CH3──COOH；
7．该题中信息给出了苯的同系物被KMnO4溶液氧化得苯甲酸，卤代烃水解可得醇，用类推的方法可得出二元酸和二元醇的制法．
①由涤纶树脂的结构判断，该物质属酯类，形成该高聚物的单体是二元酸和二元醇，结构简式分别为：。
②根据题目信息，并结合所学知识，乙二醇应先由乙烯制得1，2-二氯乙烷，然后再水解得到；对苯二甲酸应由对二甲苯氧化制得．
③通过酯化反应推导出二元羧酸与二元醇的酯化，该高聚物应该是由对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应并向两个方向延伸所得．
答案为：
（2）电解饱和食盐水制NaOH和Cl2
8．
9．
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6-6-1 乙酸、酸类（一）
[教学目标]
1．知识目标
（1）掌握乙酸的分子结构，理解羧基的结构特征；
（2）了解乙酸的物理性质；
（3）了解乙酸的主要化学性质（酸性、跟醇发生酯化反应）。
2．能力和方法目标
（1）通过实验，培养学生的观察能力，加强基本操作训练，培养分析、综合的思维能力。
（2）通过碳酸、乙酸、苯酚的酸性比较，提高分析比较常见酸的酸性强弱的能力。
3．情感和价值观目标
（1）通过乙酸在生活和生产的应用，了解有机物跟日常生活和生产的紧密联系，渗透化学重要性的教育。
（2）培养学生从现象到本质、从实践到理论的科学思维方法。
[重点与难点]
乙酸的化学性质。
[教学过程]
【引言】我们已经学习过醛类物质。醛由醇氧化而得。醛氧化后生成酸，这三者之间存在以下相互衍生关系。
现在我们学习羧酸，它是另一类烃的衍生物。它的代表物是乙酸。
【板书】乙酸
［评注：在学生学习基础较好的情况下，由教师引导学生回忆以前学过的几个关键问题，即从烃衍生物的主线关系引入新课，简捷、实用、得当。］
【讲述】乙酸是重要的有机酸，生活中我们常接触它。食醋是3％～5％乙酸的水溶液，所以乙酸又叫醋酸。下面我们先研究它的物理性质。
【板书】一、乙酸的物理性质
我们还是从色、态、味、熔点、沸点、溶解性几个方面来研究它。
请几位同学拿起盛有乙酸的试剂瓶，观察乙酸的色、态，打开瓶盖闻一下气味，然后说给大家听。
生：乙酸是无色液体，有刺激性气味。
师：我这里也有一瓶乙酸（冷冻过的），请同学们仔细观察（是冰状晶体）。为什么跟你们台子上的乙酸状态不同？因为课前我把它放在冰箱里了。乙酸在温度低于它的熔点（16.6℃）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。乙酸的沸点是117.9℃。当乙酸和高沸点物质混合在一起时，要想将乙酸分离出来，可以采用什么方法？
生：蒸馏。
师：根据你生活中接触的乙酸，你能讲出它的溶解性吗？你的依据是什么？
生：乙酸易溶于水。食醋就是乙酸的水溶液。
师：乙酸不仅易溶于水，也易溶于酒精。
上面讨论的是乙酸的物理性质，下面我们通过实验来研究乙酸的化学性质。
【板书】二、乙酸的化学性质
【实验】请同学们做下列实验，记录实验现象，并给乙酸的性质下个结论。
【投影片】
【讨论】
师：请一位同学叙述上述三个实验中见到的现象，说明乙酸有什么性质。
生：把紫色石蕊试液滴入乙酸后，乙酸溶液变红。把镁条插入乙酸，产生无色无气味的气体（氢气）。把乙酸加入碳酸钠溶液，产生无色气体（二氧化碳），这些都说明乙酸有酸性。
师：这三个反应都是酸的通性的表现，所以乙酸有酸性的结论是正确的。
【板书】 1．酸性
师：使乙酸跟氧化铜共热，会产生什么现象？说明理由。
生：黑色的氧化铜粉末溶解，生成蓝色的溶液。氧化铜是碱性氧化物，酸跟碱性氧化物反应，生成盐和水。这也是一种酸的通性。
师：乙酸跟碳酸相比，哪一种的酸性强？为什么？
生：乙酸强。因为乙酸能跟碳酸钠反应，制得碳酸（生成二氧化碳）。
［评注：引导学生由乙酸有酸的通性来判断它跟氧化铜的反应，这是演绎法。以后又判断乙酸的酸性强弱，有利于发展学生的思维能力。］
师：乙酸虽然比碳酸强，但仍是弱酸。
【实验】 在大试管里加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再缓缓加入2mL浓硫酸，边加边振荡。在另一支试管中加入饱和碳酸钠溶液。按投影片上的装置（制乙酸乙酯的装置）组装好。注意组装顺序，导管口不能伸入饱和碳酸钠液面下。装有碳酸钠的试管里有什么变化？生成新物质的色、态、味怎样？
师：请一位同学讲述看到的现象。
生：在碳酸钠溶液的上面有无色油状液体生成，有香味。
师：有香味的无色油状液体是反应中生成的乙酸乙酯。酸跟醇作用而生成酯和水的反应，叫做酯化反应。
【板书】 2．酯化反应
【讲述】 酯化反应是怎样发生的？有人曾用乙酸跟含氧的同位素O的乙醇做酯化反应，发现乙酸乙酯分子里含有O原子，另一种产物水中不含O。由此推知，酯化反应是：
【投影】
乙酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。
酸跟醇生成酯时，部分酯发生水解，生成酸和醇。所以，酯化反应是可逆反应，要用可逆符号表示。当正逆方向的反应速率相等时，酯化反应跟水解反应处于平衡状态。
师：在酯化反应中，乙酸最终变成乙酸乙酯。这时乙酸的分子结构发生什么变化？
生：乙酸分子中的羟基被——OC2H5（烷氧基）替换了。
师：酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。怎样能使反应加快呢？
生：使用催化剂。
师：还有其他办法吗？
生：加热。
师：我们做酯化反应的实验时加热、加入浓硫酸。浓硫酸在这里起什么作用？
生：作催化剂。
师：除了作催化剂外，从酯化反应产物考虑，反应中还利用浓硫酸的什么性质？
生：脱水性。
师：所以，浓硫酸在这里既是催化剂又是脱水剂。
师：为什么用来吸收反应生成物的试管里要装饱和碳酸钠溶液？
生：可能因为加热时有一部分乙酸和乙醇被蒸发出来，用碳酸钠溶液吸收它们。因为碳酸钠可以跟乙酸反应，乙醇溶于水。
师：不用饱和碳酸钠溶液而改用水来吸收酯化反应的生成物，会有什么不同的结果？
生：乙酸被碳酸钠溶液吸收时发生反应，生成乙酸钠、二氧化碳和水。溶液没有特殊的气味。用水吸收会生成乙酸溶液。乙酸溶液有刺激性气味。
师：我们在实验中闻到乙酸乙酯的香味，因为饱和碳酸钠溶液吸收乙酸，如果改用水吸收产物，就很难闻到香味。所以，使用饱和碳酸钠，一是为了吸收乙酸，二是乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出。
师：为什么出气导管口不能插入碳酸钠液面下？
生：防止倒吸。
【讲述】从以上实验知道乙酸有两个重要化学性质，就是它有酸的通性和能发生酯化反应。为什么乙酸会有这些性质呢？要从结构上来认识。下面我们研究乙酸的分子结构。
【板书】三、乙酸的分子结构
师：乙醛被氧化成乙酸时，醛基发生什么变化？
生：醛基（——CHO）变成羧基（——COOH）。
师：请同学们写出乙酸的结构式、结构简式和分子式。（一位同学到黑板上写。）
分子式：C2H4O2
【展示】 乙酸分子的比例模型
【讲述】 乙酸分子是由甲基和羧基组成的。羧基是由羰基和羟基相连而成的。这两个基团连在一起，相互影响，结果不再是两个独立的官能团，而成为一个统一的整体。所以羧基表现的性质跟羟基和羰基都不同，而是羧基特有的性质。
1．羧基在水溶液中有一部分电离产生H+。
CH3COOHCH3COO-＋H+
因此乙酸有酸性，但它只部分电离，所以它是弱酸。
2．羧基上的羟基能被其他原子或原子团取代。在酯化反应中，酸从羧基上脱去羟基。乙酸的化学反应都跟羧基有关，所以羧基是决定乙酸化学性质的官能团。
课堂练习：
1．A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成，物质A能溶于水，它的式量是60，分子中有8个原子，其中氧原子数与碳原子数相等，A能与Na2CO3反应。B分子中有9个原子，分子内原子的核电荷数之和为26，1mol B充分燃烧时需消耗3mol O2。C与H2可发生加成反应得到D，D是B的同系物，其摩尔质量与O2相同，D可与钠反应生H2。问A、B、C、D各是什么物质？
2．要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供给催化剂外，还要选用的物质组合是_____。
3．有一种酯A，分子式为C14H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色；A在酸性条件下水解可得B和C，B氧化可得C。
（1）写出A、B、C结构简式。
（2）写出B的同分异构体的结构简式，它们都可以与NaOH溶液发生反应。
4．下列化学方程式书写正确的是 （ ）
A．CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO
B．CH3COOH+CH318OHCH3CO18OCH3+H2O
5．下列各有机化合物都有多种官能团
①可看作醇类的是____________________________
②可看作酚类的是____________________________
③可看作羧酸类的是__________________________
④可看作酯类的是____________________________
6．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：
（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________ ，目的是__________。
（2）反应中加入过量的乙醇，目的是______________。
（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是____________。
（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是___________，试剂b是___________；分离方法①是_____________，分离方法②是______________，分离方法③是_______________。
（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是________________________。
课堂练习答案：
1．该题涉及的知识有分子组成和结构、有机物燃烧时所需氧气的推算知识及有关物质性质，已知A是能溶于水且能与Na2CO3反应、分子组成中有C、H、O的有机物，可能是羧酸，分子中的氧原子及碳原子数只能都为2(根据碳原子数与氧原子数相同，式量为60)，可推知A为CH3COOH。B物质分子中原子的核电荷总数为26，由三种元素(C、H、O)组成，因为C、H、O三种元素的核电荷数分别足6、1、8，B分子中有9个原子、所以B分子中只能有1个氧原子(若有2个氧原子，则26-8×2=10，碳原子数只能为1，H原子数为9-2-1=6，化学式为CH6O2，不存在；若氧原子为3，则3×8=24，显然不合题意)，分子中碳原子数必小于3。经分析，只有C2H6O符合题意。D物质式量32，是B的同系物，为CH3OH。C为甲醛。
2．羧酸和醇的酯化反应一般是羧酸脱羟基，醇脱羟基中的氢原子。即
这就是说，要使酯化反应的产物乙酸乙酯中有放射性氧(*O)元素，必须使参加反应的乙醇分子中含有*O才行。
答案：(B)、(C)
3．酯水解后得到酸和醇，醇经氧化后可得酸。由于B能氧化成C，故B为醇，C为酸，且分子中碳原子数相等，都为7个碳原子，B比C多2个H原子，所以B的分子式为C7H8O，C的分子式为C7H6O2。又根据A不能使溴的CCl4溶液褪色，推测B、C和A中均含有苯环结构。
答案：
4．分析：此题考察正确书写化学方程式的基本功，需要逐式判断得出答案。A选项中H2CO3酸性弱于CH3COOH，故不能与盐反应制出CH3COOH。B选项中，羧酸酯化一般原理是羧酸脱羟基和醇脱氢生成酯，故18O示踪原子应在酯分子中即CH3CO18OCH3。所以选项B为正确答案。C选项中，醇分子内脱水，应脱去相邻碳上的氢原子，而该醇相邻碳上无氢原子，故反应不能进行；所写产物的中间碳原子形成五价也是错误的。
NO2上的N原子应与苯环 上的碳原子相连，而此式书写表示——NO2上的O原子与苯环上的碳原子相连，违反了价键理论。这一问题在有机物结构式书写时应引起格外注意。
答案：B。
5．分析：运用所学的醇、酚、羧、酯的概念(普遍性结论)，再顾及上述有机化合物结构中官能团的种类和位置(个性)，略加演绎推理，即可获得如下结论。
答案：①(B)、(D) ②(A)、(B)、(C) ③(B)(C)、(D) ④(E)
6．只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较答好前三个小题。前三个小题的答案为：
（1）碎瓷片，防止爆沸。
（2）提高乙酸的转化率。
（3）及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行。
对于第（4）和（5）小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（即B）。蒸馏B可得到乙醇（即E），留下残液是乙酸钠溶液（即C）。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。所以，最后两小题的答案为：
（4）饱和碳酸钠溶液，硫酸；分液，蒸馏，蒸馏。
（5）除去乙酸乙酯中的水份。
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