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第三十五讲 烃 石油和煤
1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3．能根据烃类物质的组成和结构特点，了解加成反应、取代反应和加聚反应。
4．能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
一、烃
1．烃的分类

2．烃的结构特点
饱和烃：碳原子之间以 结合，剩余的价键跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和烃，如 、 。
不饱和烃：烃分子中含有 ，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。如： 等。
3.烃的命名
（1）烷烃的命名
命名口诀：选主链称某烷，编号位定支链，取代基写在前，数汉间短线连，相同基合并算，不同基简到繁。
注意：写名称时，表示取代基位次的阿拉伯数字之间用“，”隔开，相同的取代基合并起来用“二、三、四…”表示，阿拉伯数字与汉字之间用“-?”相连。
（2）烯烃和炔烃的命名
命名方法与烷烃相似，不同点是主链必须是含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链，且需用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。
二、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2．典型代表物的分子组成与结构特点
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4


电子式



分子空间构型



3.烯烃的顺反异构
(1)顺反异构及其存在条件
①概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的 不同所产生的异构现象。
②存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的 。
(2)两种结构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
实例
三、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下有 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 、
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，沸点
相对密度
随着碳原子数的增多，密度逐渐 ，液态烃的密度均比水
水溶性
均 溶于水
四、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质
1．烷烃的卤代反应(取代反应)
2．氧化反应
(1)现象
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮，带黑烟
火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液



(2)燃烧通式
烷烃： 。
烯烃： 。
炔烃： 。
3．烯烃、炔烃的加成反应

4．烯烃、炔烃的加聚反应

五、几种重要烃的来源和用途
脂肪烃
来源
用途
甲烷
天然气、沼气、煤矿坑道气
燃料、化工原料
乙烯
工业：
植物生长调节剂、化工原料
实验室：
乙炔
CaC2＋2H2O=== Ca(OH)2＋HC≡CH↑
切割、焊接金属、化工原料
六、苯
1．结构
2．物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
熔、沸点
毒性
无色
液体
特殊气味
比水
水
低
有毒
3.化学性质(填化学方程式)
(1)取代反应
与液溴： ；
： 。
(2)加成反应(与H2)： 。
七、苯的同系物
1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为 (n>6)。
2．化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应
①能够燃烧；
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)。
(2)取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)
；
甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。
(3)加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)
。
八、芳香烃
1．概念：分子里含有一个或多个 的烃。
2．在生产、生活中的作用
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
3．对环境、健康的影响
油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
九、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用
主要成分
应用
天然气

燃料、化工原料
液化石油气

燃料
汽油

汽油发动机燃料
1.直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的立体构型为四面体形；
2.直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面；
3.直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子共线。
4.烷烃卤代反应的特点
①反应条件：漫射光(不能为强光直射，易爆炸)。
②无机试剂：气体单质(纯净物，不是水溶液)。
③产物特点：多种卤代烃混合物＋HX(X为卤素原子)，生成物不只一种。
④量的关系：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质。
5.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，其自身被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。
6.实验室制取乙炔时，CaC2为固体，水为液体，反应也不需加热，但不能用启普发生器的原因
①CaC2吸水性强，与水反应较剧烈，如用启普发生器，不易控制它与水的反应。
②由于该反应剧烈，在反应中放出的热量较多，如操作不当，会引起启普发生器炸裂。
③生成的石灰乳成糊状，容易沉积在容器底部而堵塞漏斗下端管口。
④电石可与水蒸气反应。
7.苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将Br2从水中萃取出来。
8.苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成，但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
9.苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同
①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。CH3＋Cl2CH2Cl＋HCl
②在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。

10.在判断苯的同系物时，一定要紧扣同系物的概念，苯的同系物应该符合只有一个苯环，其余全部是烷烃基的有机物，在分子组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
考向一 烃的立体结构的判断
典例1：某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　)
A．3、4、5 B．4、10、4
C．3、10、4 D．3、14、4
变式训练1.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(　　)
考向二 同分异构体数目的判断
典例2：下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
变式训练2.某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(　　)
A．2种　　　　　　　　　　 B．3种
C．4种 D．5种
考向三 有机反应类型的判断
典例3：下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述中正确的是(　　)
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．将乙烯通入酸性KMnO4溶液证明乙烯具有还原性
变式训练3.下列说法正确的是(　　)
A．乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应
B．用乙醇与浓硫酸加热至170℃制乙烯的反应属于取代反应
C．用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应
D．乙炔可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
考向四 芳香烃的结构与性质
典例4：下列说法正确的是(　　)
A．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色
B．化合物是苯的同系物
C．与苯互为同系物，等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯()与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种
变式训练4.对于苯乙烯的下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可发生加聚反应，
③可溶于水，④可溶于苯，⑤苯环能与溴水发生取代反应，
⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是(　　)
A．①②④　　　　　　　　B．①②④⑥
C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥
1.【2018新课标Ⅰ卷11】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[22]戊烷（）是最简单的一种,下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D生成1mol C5H12至少需要2molH2
2.【2018新课标Ⅲ卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
3.【2018新课标Ⅱ卷】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是

A. A B. B C. C D. D
4.【2017海南卷8】下列叙述正确的是（ ）
A．酒越陈越香与酯化反应有关
B．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
C．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体
5.【2017北京卷9】我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成
C．汽油主要是C5~C11的烃类混合物 D．图中a的名称是2-甲基丁烷
6.【2017新课标Ⅰ卷9】已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
7．【2016新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（ ）
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
8．【2016新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
9．【2016新课标1卷9】下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
10．【2016新课标Ⅲ卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ）
A. 异丙苯的分子式为C9H12
B. 异丙苯的沸点比苯高
C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D. 异丙苯和苯为同系物
11.【2016上海卷】合成导电高分子化合物PPV的反应为：
下列说法正确的是（ ）
A．PPV是聚苯乙炔
B．该反应为缩聚反应
C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
D．1 mol 最多可与2 mol H2发生反应
12.【2016浙江卷】下列说法正确的是（ ）
A．的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）
B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D．与都是α-氨基酸且互为同系物
13．【2016海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（ ）
A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油
14.【2016北京卷】在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
?25
?47
6
下列说法不正确的是（ ）
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
15．【2016海南卷】工业上可由乙苯生产苯乙烯：
，下列说法正确的是（ ）
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
16．【2016上海卷】轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯（）与苯（ ）
A．均为芳香烃 B．互为同素异形体
C．互为同系物 D．互为同分异构体
17．【2016上海卷】烷烃 的命名正确的是（ ）
A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷
第三十五讲 烃 石油和煤
1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3．能根据烃类物质的组成和结构特点，了解加成反应、取代反应和加聚反应。
4．能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
一、烃
1．烃的分类

2．烃的结构特点
饱和烃：碳原子之间以 碳碳单键 结合，剩余的价键跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和烃，如 烷烃 、环烷烃 。
不饱和烃：烃分子中含有 碳碳双键或碳碳叁键 ，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。如： 烯烃、炔烃，环烯烃、环炔烃、芳香烃 等。
3.烃的命名
（1）烷烃的命名
命名口诀：选主链称某烷，编号位定支链，取代基写在前，数汉间短线连，相同基合并算，不同基简到繁。
注意：写名称时，表示取代基位次的阿拉伯数字之间用“，”隔开，相同的取代基合并起来用“二、三、四…”表示，阿拉伯数字与汉字之间用“-?”相连。
（2）烯烃和炔烃的命名
命名方法与烷烃相似，不同点是主链必须是含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链，且需用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。
二、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式

2．典型代表物的分子组成与结构特点
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4
CH2===CH2
HC≡CH
电子式
分子空间构型
正四面体形
平面形
直线形
3.烯烃的顺反异构
(1)顺反异构及其存在条件
①概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
②存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(2)两种结构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
实例
三、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小
水溶性
均难溶于水
四、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质
1．烷烃的卤代反应(取代反应)
2．氧化反应
(1)现象
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮，带黑烟
火焰很明亮，带浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
无明显现象
褪色
褪色
(2)燃烧通式
烷烃：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
烯烃：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
炔烃：CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。
3．烯烃、炔烃的加成反应

4．烯烃、炔烃的加聚反应

五、几种重要烃的来源和用途
脂肪烃
来源
用途
甲烷
天然气、沼气、煤矿坑道气
燃料、化工原料
乙烯
工业：石油裂解
植物生长调节剂、化工原料
实验室：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
乙炔
CaC2＋2H2O=== Ca(OH)2＋HC≡CH↑
切割、焊接金属、化工原料
六、苯
1．结构
2．物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
熔、沸点
毒性
无色
液体
特殊气味
比水小
不溶于水
低
有毒
3.化学性质(填化学方程式)
(1)取代反应
与液溴：；
：＋H2O。
(2)加成反应(与H2)：。
(3)氧化反应
七、苯的同系物
1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n－6(n>6)。
2．化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应
①能够燃烧；
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色(与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子)。
(2)取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)
；
甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。
(3)加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)
。
八、芳香烃
1．概念：分子里含有一个或多个苯环的烃。
2．在生产、生活中的作用
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
3．对环境、健康的影响
油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
九、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用
主要成分
应用
天然气
甲烷
燃料、化工原料
液化石油气
丙烷、丁烷、丙烯、丁烯
燃料
汽油
C5～C11的烃类混合物
汽油发动机燃料
1.直接连在饱和碳原子上的四个原子形成的立体构型为四面体形；
2.直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子共平面；
3.直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子共线。
4.烷烃卤代反应的特点
①反应条件：漫射光(不能为强光直射，易爆炸)。
②无机试剂：气体单质(纯净物，不是水溶液)。
③产物特点：多种卤代烃混合物＋HX(X为卤素原子)，生成物不只一种。
④量的关系：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质。
5.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，其自身被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。
6.实验室制取乙炔时，CaC2为固体，水为液体，反应也不需加热，但不能用启普发生器的原因
①CaC2吸水性强，与水反应较剧烈，如用启普发生器，不易控制它与水的反应。
②由于该反应剧烈，在反应中放出的热量较多，如操作不当，会引起启普发生器炸裂。
③生成的石灰乳成糊状，容易沉积在容器底部而堵塞漏斗下端管口。
④电石可与水蒸气反应。
7.苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反应生成，只能将Br2从水中萃取出来。
8.苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成，但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
9.苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同
①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。CH3＋Cl2CH2Cl＋HCl
②在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。

10.在判断苯的同系物时，一定要紧扣同系物的概念，苯的同系物应该符合只有一个苯环，其余全部是烷烃基的有机物，在分子组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
考向一 烃的立体结构的判断
典例1：某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　)
A．3、4、5 B．4、10、4
C．3、10、4 D．3、14、4
【答案】D
【解析】根据C的四价键原理，容易判断出饱和碳原子有5、6、9、10共四个原子；共线碳原子为1、2、3共三个原子；由CH2===CH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、10、11这6个碳原子共面，因①、②、③号单键均能旋转，故6、9号碳原子可能与苯环上的碳原子共面。这样所有的14个碳原子都可能共面。

有机物分子中原子共面、共线的判断方法
(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。例如：(CH3)2C===C(CH3)C(CH3)===C(CH3)2，其结构简式也可写成：，该分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面不重合时)、至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时)。
(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。
(3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。
在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。
变式训练1.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(　　)
【答案】D
【解析】苯分子中12个原子处在同一平面上，CH3可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4个原子在同一直线上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上，可看作乙烯分子中的两个氢原子被—CH3取代，所有碳原子在同一平面上；可看作甲烷分子中的三个氢原子被—CH3取代，所有碳原子不可能在同一平面上。
考向二 同分异构体数目的判断
典例2：下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
【答案】B
【解析】
A.含3个碳原子的烷基有2种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；
B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；
C.含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯取代物分别为3、4、1种，C正确；
D.由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
变式训练2.某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(　　)
A．2种　　　　　　　　　　 B．3种
C．4种 D．5种
【答案】 B
【解析】由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大，根据其性质分析，该烃为苯的同系物，由于—C4H9有4种结构，但—C(CH3)3中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故符合条件的烃有3种。
考向三 有机反应类型的判断
典例3：下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述中正确的是(　　)
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D．将乙烯通入酸性KMnO4溶液证明乙烯具有还原性
【答案】D
【解析】
A.烯烃中一定含有碳氢饱和键，可能含有碳碳饱和键，A错；
B.烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；
C.烯烃中只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错；
D.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应，体现了乙烯的还原性，D对。
总结提升
(1)常见反应类型的判断
常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。
①取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。
②加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。
③加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。
(2)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
变式训练3.下列说法正确的是(　　)
A．乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应
B．用乙醇与浓硫酸加热至170℃制乙烯的反应属于取代反应
C．用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应
D．乙炔可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
【答案】C
【解析】
A.乙烯使溴水褪色为加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反应，A错误；
B.乙醇制取乙烯为消去反应，B错误；
D.乙炔和苯均能与氢气发生加成反应，D错误
考向四 芳香烃的结构与性质
典例4：下列说法正确的是(　　)
A．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色
B．化合物是苯的同系物
C．与苯互为同系物，等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯()与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种
【答案】D
【解析】
A.苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，故A错；
B.C苯的同系物中只含有一个苯环，其余为烷烃基，故B、C错；
D.光照条件下，异丙苯()与Cl2发生侧链上的取代反应，生成2种一氯代物，D项正确。
变式训练4.对于苯乙烯的下列叙述：
①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可发生加聚反应，
③可溶于水，④可溶于苯，⑤苯环能与溴水发生取代反应，
⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是(　　)
A．①②④　　　　　　　　B．①②④⑥
C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥
【答案】B
【解析】苯乙烯中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，可发生加聚反应，①②正确；苯乙烯属于烃类，不溶于水，易溶于有机溶剂如苯中，③错误，④正确；苯乙烯中，苯环不能与溴水发生取代反应，⑤错误；苯乙烯中，和—CH===CH2均为平面结构，两结构可处于同一平面，则所有原子可能处于同一平面内，⑥正确。
1.【2018新课标Ⅰ卷11】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[22]戊烷（）是最简单的一种,下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D生成1mol C5H12至少需要2molH2
【答案】C
【解析】
A螺[2.2]戊烷和环戊烯的分子式均为C5H8且结构不同，故互为同分异构体，A项不符合题意；
B螺[2.2]戊烷的二氯代物有三种，B项不符合题意；
C螺[2.2]戊烷中的化学键均为单键，碳原子不处于同一平面，C符合题意；
D螺[2.2]戊烷分子式均为C5H8，生成1molC5H12至少需要2molH2，D不符合题意。
故答案为：C
2.【2018新课标Ⅲ卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】
A.苯乙烯中含有苯环，能够与液溴在发生取代反应,A不符合题意；
B.苯乙烯中含有碳碳双键，能够是高锰酸钾溶液褪色，B不符合题意；
C.苯乙烯与HCl发生加成反应，可得到 或 ，C符合题意；
D.苯乙烯中含有碳碳双键，可发生加聚反应，D不符合题意。
故答案为：C
3.【2018新课标Ⅱ卷】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是

A. A B. B C. C D. D
【答案】D
【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升。但氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，答案选D。
4.【2017海南卷8】下列叙述正确的是（ ）
A．酒越陈越香与酯化反应有关
B．乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体
C．乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体
【答案】AD
【解析】
A.乙醇被氧化成乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应，即CH3CH2OH＋CH3COOH?CH3COOCH2CH3＋H2O，与酯化反应有关，故A正确；
B.乙烷和丙烷没有同分异构体，丁烷存在同分异构体，即正丁烷和异丁烷，故B错误；
C.乙烯中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，聚乙烯中不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以鉴别，故C错误；
D.甲烷与足量氯气在光照下发生取代反应，产物中CH2Cl2 、CHCl3 、CCl4等为难溶于水的油状液体，故D正确。
故选AD。
5.【2017北京卷9】我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成
C．汽油主要是C5~C11的烃类混合物 D．图中a的名称是2-甲基丁烷
【答案】B
【解析】
通过图示可以得到反应①为CO2+H2→CO，根据原子守恒，得到反应①为CO2+H2=CO+H2O，A正确；
B、反应②生成(CH2)n中含有碳氢键和碳碳键，B错误；
C、汽油主要是C5~C11的烃类混合物，C正确；
D、观察可以发现图中a是(CH3)2CHCH2CH3，其系统命名法名称是2-甲基丁烷，D正确。
答案选B。
6.【2017新课标Ⅰ卷9】已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】明确有机物的结构特点是解答的关键，难点是二氯取代物和共平面判断。二取代或多取代产物数目的判断一般采用定一移一或定二移一法，即可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目，注意不要重复。关于共平面判断应注意从乙烯、苯和甲烷等结构分析进行知识的迁移应用，解答是要注意单键可以旋转，双键不能旋转这一特点。
b是苯，其同分异构体有多种，如CH≡C—C≡C—CH2CH3、
CH≡C—CH===CH—CH===CH2等链状不饱和烃，不止d和p两种，A错误；
B．d分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知d的二氯代物是6种，结构简式如下：
，B错误；
C．b为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；
D．苯是平面形结构，所有原子共平面，d、p中均含有饱和碳原子与其他四个原子形成共价单键，，所有原子不可能共平面，D正确。
答案选D。
7．【2016新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（ ）
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
【答案】B
【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选B。
8．【2016新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是（ ）
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
【答案】A
【解析】
乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；
B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故说法正确；
C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；
D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。
9．【2016新课标1卷9】下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．2-甲基丁烷也称为异丁烷
B．由乙烯生成乙醇属于加成反应
C．C4H9Cl有3种同分异构体
D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
【答案】B
【解析】
A、2-甲基丁烷，其结构简式为，共5个碳，习惯命名法应该为异戊烷，故A错误。
B、乙烯生成乙醇的反应方程式为：，符合加成反应的定义，故B正确。C、C4H9Cl有4种同分异构体，分别为、、、，
故C错误。
D、高分子化合物要求分子量在10000以上，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，故D错误。
本题选B。
10．【2016新课标Ⅲ卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ）
A. 异丙苯的分子式为C9H12
B. 异丙苯的沸点比苯高
C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D. 异丙苯和苯为同系物
【答案】C
【解析】
异丙苯的分子式为C9H12，故正确；
B、异丙苯与苯均为分子晶体，，由于分子晶体结构相似时相对分子质量越大，熔沸点越高，且异丙苯相对分子质量比苯的大，故沸点比苯高，故正确；
C、苯环是平面结构，当异丙基中间的碳原子形成四个单键，不能碳原子都在一个平面，故错误；
D、异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，故是同系物，故正确。
11.【2016上海卷】合成导电高分子化合物PPV的反应为：
下列说法正确的是（ ）
A．PPV是聚苯乙炔
B．该反应为缩聚反应
C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
D．1 mol 最多可与2 mol H2发生反应
【答案】B
【解析】
根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙炔，错误；
B.该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；
C.PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，错误；
D.该物质一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，属于1mol最多可以与5mol氢气发生加成反应，错误。
12.【2016浙江卷】下列说法正确的是（ ）
A．的一溴代物和的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）
B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D．与都是α-氨基酸且互为同系物
【答案】A
【解析】
A.等效氢方法，有几种氢原子其一溴代物就有几种，甲苯、2-甲基丁烷的一溴代物都有4种，故A正确；
B.该分子结构和乙烯相似，乙烯中所有原子共平面，据此判断该分子结构中四个C原子在同一平面上不在同一直线上，故B错误；
C.该分子中最长的碳链上有6个C原子，其名称为2，3，4，4-四甲基己烷，故C错误；
D.结构相似、在分子组成上相差一个或n个-CH2原子团的有机物互称同系物，二者结构不相似，所以不是同系物，故D错误；
故选 A
13．【2016海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（ ）
A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油
【答案】B
【解析】 甘油的化学名为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。故选B。
14.【2016北京卷】在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
?25
?47
6
下列说法不正确的是（ ）
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
【答案】B
【解析】
甲苯变二甲苯是甲苯的苯环上的氢原子被甲基代替，属于取代反应，A正确；
B、甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，B错误；
C、苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，C正确；
D、因为对二甲苯的熔点较低，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，D正确。
15．【2016海南卷】工业上可由乙苯生产苯乙烯：
，下列说法正确的是（ ）
A．该反应的类型为消去反应
B．乙苯的同分异构体共有三种
C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
【答案】AC
【解析】
由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A项正确；
B．乙苯的同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，B项错误；
C．苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C项正确；
D．苯环是平面正六边形，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，D项错误；
答案选AC。
16．【2016上海卷】轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯（）与苯（ ）
A．均为芳香烃 B．互为同素异形体
C．互为同系物 D．互为同分异构体
【答案】D
【解析】
轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故选项D正确。
17．【2016上海卷】烷烃 的命名正确的是（ ）
A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷
C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷
【答案】D
【解析】烷烃的系统命名法可概括为以下步骤：选主链称某烷、编号定支链、取代基写在前、标位置短线连、不同基简到繁、相同基合并算。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，有6个C，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷，故选项D正确。

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