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考点55合成材料
1．复习重点
1．有机高分子化合物的结构特点、基本性质；
2．塑料、合成纤维、合成橡胶及新型有机高分子材料。
2．难点聚焦
合成材料
1、 主要的合成塑料以及它们的性质和用途
名称 单体 结构简式 性能 用途
聚乙烯 CH2=CH2 -{-CH2-CH2-}-n 电绝缘性很好，耐化学腐蚀、耐寒、无毒。耐用热性差，透明性较差，耐老化性差。不宜接触煤油、汽油。制成的器皿不宜长时间存放食油、饮料。 制成薄膜，可作食品、药物的包装材料，可制日常用品、绝缘材料、管道、辐射保护衣等。
聚丙烯 CH2=CH-CH3 -{-CH2-CH-}-n CH3 机械强度较高，电绝缘性能好，耐化学腐蚀，质轻无毒。耐油性差，低温发脆，易老化。 可制薄膜、可制日常用品、管道包装材料。
聚氯乙烯 CH2=CHCl -{-CH2-CH-}-n Cl 耐有机溶剂，耐化学腐蚀，电绝缘性能好，耐磨，抗水性好。热稳定性差，遇冷变硬，透气性差。制成的薄膜不宜用来包装食品。 硬聚氯乙烯，管道绝缘材料等。软聚氯乙烯，薄膜、电线外皮、软管、日常用品等。聚氯乙烯泡沫塑料，建筑材料、日常用品等
聚苯乙烯 CH2=CH-C6H5 -{-CH2-CH-}-n C6H5 电绝缘性很好，透光性好、耐水、耐化学腐蚀，无毒，室温下硬、脆，温度较高时变软。耐溶剂性差。 可制高频绝缘材料、电视、雷达部件，汽车、飞机零件，医疗卫生用具，日常用品以及离子交换树脂等
聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） CH2=C-COOCH3CH3 CH3-{-CH2-C-}-nCOOCH3 透光性很好，质轻，耐水、耐酸、碱，抗霉，易加工，不易破裂。耐磨性较差，能溶于有机溶剂。 可制飞机、汽车用玻璃、光学仪器、日常用品等
聚四氟乙烯 CF2=CF2 -{-CF2-CF2-}-n 耐低温（-100℃）、高温（350℃），耐化学腐蚀、耐溶剂性好，电绝缘性很好。加工困难。 可制电气、航空、化学、冷冻、医药等工业的耐腐蚀耐高温耐低温的制品
酚醛塑料（电木） HCHO 电绝缘性好，耐热、抗水。能被强酸强碱腐蚀。 可制电工器材、仪表外壳、日常生活用品等。用玻璃纤维增强的酚醛塑料用于宇航等领域。
环氧树脂 CH2- CH-CH2ClOCH3HOC6H4-C-C6H4OHCH3 高度黏合力，加工工艺性好，耐化学腐蚀，电绝缘性好，机械强度好，耐热性好 广泛用作黏合剂，作层压材料，机械零件。玻璃纤维复合制成的增强的塑料用于宇航等领域。
脲醛塑料（电玉） H2NCONH2HCHO NH2O=C-{-N-CH2-}-n 染色性、抗霉性、耐溶剂性和绝缘性都好。耐热性较差。 可制器皿、日常生活用品、玩具、装饰材料等。制成泡沫塑料后，可作隔热材料。
2、主要的合成纤维以及它们的性质和用途
名称 单体 结构简式 性能 用途
聚对苯二甲酸乙二醇酯（涤纶或的确良） HOCH2CH2OH 抗折皱性强、弹性、耐光性、耐酸性和耐磨性都好。不耐浓碱，染色性较差。 可制衣料织品、电绝缘材料、运输带、渔网、绳索、人造血管、轮胎帘子线。
聚己内酰胺（锦纶） HN(CH2)5CO -{HN(CH2)5CO}-n 强度高，弹性、耐磨性、耐碱性和染色性好。不耐浓酸，耐光性差。 可制衣料织品、绳索、渔网、降落伞、轮胎帘子线。
聚丙烯腈（腈纶或人造毛） CH2=CH CN -{-CH2-CH-}-n CN 耐光性、耐酸性、弹性和保暖性都好。不易染色、耐碱性差。 可制衣料织品、工业用布、毛毯滤布、幕布等。
聚乙烯醇缩甲醛（维尼纶） OCH3-C-O-CH=CH2CH3OHHCHO -{-CH-CH2-CHCH2-}-nO--CH2-O 柔软，吸湿性、耐光性、耐腐蚀性、耐磨性和保暖性都好。耐热水性不够好，染色性较差 可制衣料、桌布、窗帘、滤布、炮衣、粮食袋等。
聚丙烯（丙纶） CH2=CH-CH3 -{-CH2-CH-}-n CH3 机械强度高，耐腐蚀性和电绝缘性都好。染色性和耐光性差。 可制绳索、编织袋、网具、滤布工作服、帆布、地毯，用作纱布（不粘连在伤口上）。
聚氯乙烯（氯纶） CH2=CHCl -{-CH2-CH-}-n Cl 保暖性、耐日光性和耐腐蚀性都好。染色性和耐用热性差。 可制针织品、工作服、毛毯、绒线、滤布、渔网、帆布等。
聚乙烯 CH2=CH2 -{-CH2-CH2-}-n 机械强度高，耐腐蚀性好。染色性和耐用热性较差。 可制渔网、绳索、耐酸、碱的织物等。
3、主要的合成橡胶以及它们的性质和用途
名称 单体 结构简式 性能 用途
丁苯橡胶 CH2=CH-CH=CH2 -{CH2CH=CHCH2CH2-CH}-n 热稳定性、电绝缘性和抗老化性好。 可制轮胎、电绝缘材料，一般橡胶制品等。
顺丁橡胶 CH2=CH-CH=CH2 -{CH2-CH=CH-CH2}-n 弹性好，耐低温，耐热。粘结性差。 可制轮胎、运输带、胶管等。
氯丁橡胶 CH2=CH-C=CH2 Cl -{CH2-CH=C-CH2}-n Cl 耐日光、耐磨、耐老化，耐酸、耐碱、耐油性好。耐寒性差。 可制电线包皮、运输带、化工设备的防腐衬里，胶粘剂等
丁腈橡胶 CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CN -{CH2CH=CHCH2CH2-CH}-n CN 抗老化性和耐油性好，耐高温。弹性和耐寒性较差。 可制耐油、耐用的橡胶制品，飞机油箱衬里等
聚硫橡胶 ClCH2CH2ClNa2S4 -{-CH2-CH2S4-}-n 耐油性和抗老化性很好，耐化学腐蚀。弹性较差。 可制耐油、耐苯胶管，胶辊，耐臭氧制品，储油以及化工设备衬里等。
硅橡胶 （CH3）2SiCl2 CH3-{-Si-O-}-nCH3 耐低温（-100℃）、高温（300℃），抗老化和抗臭氧性好，电绝缘性好。机械性能差，耐化学腐蚀差。 可制各种在高温、低温下使用的以及绝缘材料、医疗器械及人造关节等
丁基橡胶 CH2=C（CH3）2CH2=C-CH=CH2 CH3 -{CH2-C（CH3）2}-nCH2=C-CH=CH2 CH3-{CH2-C（CH3）2}-n 气密性好，耐热、耐老化、电绝缘性好，柔顺性较小，弹性较差。 可制汽车内胎、探空气球、气艇、防毒面具、化工设备衬里等。
异戊橡胶（合成天然橡胶） CH2=C-CH=CH2 CH3 -{-CH2 CH2-}-n C=C CH3 H 与天然橡胶相似，粘结性良好。 适用于使用天然橡胶的场合，可制汽车内外胎、胶管、胶带、飞机轮胎等
2、 成聚合和缩合聚合
1、加成聚合（简称加聚）：含有C=C，C=O，C≡C等不饱和键的单体通过加成反应生成高分子，例如：
n CH2=CH2→-{-CH2-CH2-}-n 聚乙烯
n CH2=CH-CH=CH2→-{CH2-CH=CH-CH2}-n 聚1，3-丁二烯
n CH2=CH-COOCH3→-{-CH2-CH-}-n 聚丙烯酸甲酯
COOCH3
n CH2=O→-{-CH2-O-}-n 聚甲醛
特点：单体与高分子的组成相同，即元素的质量比，原子个数比相同。单体可以是一种也可以是多种，例如：
-{ CH2- CH2- CH2-CH=CH-CH2}-n ，单体为CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH2
1、 缩合聚合（简称缩聚）：单体之间通过脱去小分子（如H2O等）生成高分子的反应。例如：
n + n HOCH2CH2OH→+2 n H2O
n H2N-CH2-COOH→-{-NH-CH2-CO-}-n + n H2O
n + n HCHO→+ n H2O
特点：单体与高分子的组成不同，相差脱去的小分子。单体一般具有2个或者2个以上的官能团（如-OH，-COOH，-NH2等）。
3．例题精讲
[例1]工程塑料ABS树脂（结构简式如下）合成时用了三种单体。
ABS：-{-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-}-n
CN C6H5
式中- C6H5是苯基。这三种单体的结构简式分别是：
、 、
[解析]依单体加聚生成高聚物的特点可知，单烯加聚时高聚物的长链中没有双键，二烯烃加聚时长链中含有一个双键，依据这样的变化特征推知ABS的键节由三部分组成。
[答案]
这三种单体的结构简式分别是：
A：CH2=CH-CN B：CH2=CH-CH=CH2 S：C6H5-CH=CH2
[解题技巧]
高分子化合物按其合成的方法不同，可分为加聚产物和缩聚产物，其加聚产物的结构特点一般是长链中只含有碳原子；其缩聚产物一般可分为两类，即酚醛类和聚酯、聚酰胺。从合成高分子化合物结构中寻找单体的方法是：先确定类型，再分类寻找。
如：聚酯类物质，可从链节中寻找酯的结构：,这就是断裂处，断裂后部分加羟基，其余部分加氢。
[例2]一种广泛运用于电器、工业交通的工程塑料DAP的结构简式如下：
，又知甲苯氧化可得苯甲酸、丙烯跟氯气在高温下发生取代反应可生成3-氯-1-丙烯，
即：①+3[O] +H2O
②CH3-CH=CH2+Cl2ClCH2-CH=CH2+HCl
今以丙烯和邻二甲苯为有机原料，先制取两种有机化合物，再用它们制成DPA工程塑料单体和DPA工程塑料。写出以丙烯和邻二甲苯为有机原料制取DPA工程塑料单体和DPA工程塑料的相关化学方程式。
[解析]
本题既要求由聚合体辨认单体，又要求由给定的原料合成指定的有机物，综合地考查学生对有关知识的掌握程度和解决实际问题的能力。
首先辨认合成DAP工程塑料的单体：根据酯基“”及单烯烃的聚合性质可推断其单体为：CH2=CH-CH2OH和，由此可推知：CH2=CH-CH2OH应由CH2=CH-CH3制得，应由邻二甲苯氧化而来。
[答案]
（1）CH3-CH=CH2+Cl2ClCH2-CH=CH2+HCl
（2）ClCH2-CH=CH2+H2O CH2=CH-CHOH2+HCl
（3）+6[O] +2H2O
（4）n
4．实战演练
一、选择题
1.“垃圾是放错了位置的资源”，应该分类回收利用。生活中废弃的塑料袋、医院的废输液管、废旧轮胎等可以归为一类加以回收利用。它们属于
A.糖类 B.有机物
C.氧化物 D.盐
2.（2002年上海高考题）维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的
氟橡胶。它的结构简式为：
合成它的单体为
A.氟乙烯和全氟异丙烯
B.1，1—二氟乙烯和全氟丙烯
C.1—三氟甲基－1，3—丁二烯
D.全氟异戊二烯
3.（2002年全国高考题）L—多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L—多巴酸碱性的叙述正确的是
A.既没有酸性，又没有碱性
B.既具有酸性，又具有碱性
C.只有酸性，没有碱性
D.只有碱性，没有酸性
4.下列说法中不正确的是
A.传感膜和热电膜均是功能高分子材料的产品
B.传感膜能将化学能转换成电能
C.热电膜能将热能转换成化学能
D.热电膜能将热能转换成电能
5.现代以石油化工为基础的三大合成材料是
①合成氨 ②塑料 ③合成盐酸 ④合成橡胶 ⑤合成尿素 ⑥合成纤维 ⑦合成洗涤剂
A.②④⑦ B.②④⑥
C.①③⑤ D.④⑤⑥
6.某药物结构简式为
该物质1 mol与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为
A.3 mol B.4 mol
C.3n mol D.4n mol
7.高分子分离膜可以让某些物质有选择地通过而将物质分离，下列应用不属于高分子分离膜的应用范围的是
A.分离工业废水，回收废液中有用成分
B.食品工业中，浓缩天然果汁、乳制品加工和酿酒
C.将化学能转换成电能，将热能转换成电能
D.海水的淡化
8.最近医学界通过用放射性14C标记的C60，发现一种C60的羧酸衍生物在特定条件下可通过断裂DNA杀死细胞，从而抑制艾滋病，则有关14C的叙述正确的是
A.与C60中普通碳原子的化学性质不同
B.与14N含的质量数相同
C.是C60的同素异形体
D.与12C互为同位素
9.以农副产品为原料可制得高分子材料 它能在乳酸作用下
迅速降解，有希望用于制造一次性饭盒，有关该高分子的判断正确的是
A.相对分子质量一定是偶数
B.相对分子质量一定为奇数
C.由单体通过加聚反应制得
二、非选择题(共55分)
10.（15分）（2001年上海市高考题）有一种广泛用于汽车、家电产品的高分子涂料，是按下图所示流程生产的。流程图中：M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应；N和M的分子中碳原子相等；A的烃基上一氯取代位置有3种。
（1）写出物质的结构简式：A ;M 。
（2）物质A的同类别的同分异构体为 。
（3）N＋BD的化学方程式为 。
（4）反应类型：X为 ；Y为 。
11.（8分）据有关报道，用聚乙交酯纤维材料C制成的医用缝合线比天然高分子材料的肠衣线的性能好。该高分子化合物的合成过程如下：
（1）写出A[FY]B的化学方程式： 。
（2）在一定条件下，A也可直接合成C，其化学方程式为： 。
12.（12分）通常羟基与烯键碳原子相连时，易发生下列转化：
现有下列所示的转化关系。
已知：E能溶于NaOH溶液中；F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。请回答下列问题。
（1）结构简式：A ；B 。
（2）化学方程式：CD ；
FG 。
13.（12分）苯酚分子中与羟基相连碳原子的邻位及对位上的氢原子有很好的反应活性，
容易跟含羰基的化合物（R，R′代表烷基或H原子）发生缩合反应
生成新的有机物和水，苯酚还可跟酰氯 反应生成有机酸酯，例如
是一种优良的工程塑料，下图是由苯、丙烯、一氧化碳、氯气、氧气等合成聚碳酸酯的过程（反应条件和部分产物未写出）：
请分别写出制备化合物A、B及聚碳酸酯的化学方程式（不必注反应条件，但要配平）：
（1）反应① ；
（2）反应② ；
（3）反应③ 。
14.（8分）某种橡胶分解产物为碳氢化合物。对这种碳氢化合物做以下实验：
①若取一定量的橡胶完全燃烧，使燃烧后的气体通过干燥管，干燥管增重0.72克，再通过石灰水，使石灰水增重2.2克。
②经测定，该碳氢气体化合物的密度是相同状况下氢气密度的34倍。
③该碳氢化合物0.1 mol能和32克溴起加成反应。
④经分析，在③的生成物中，溴原子分布在不同的碳原子上，且溴代物中有一个碳原子在支链上。
（1）该碳氢化合物的结构简式是 ，名称是 。
（2）该橡胶的结构简式是 ，名称是 。
附参考答案
一、1.B 2.B 3.B 4.C 5.B 6.D 7.C 8.BD 9.AD?
二、10.（1）CH3CH2CH2CHO CH2==CHCHO?
（3）CH2==CHCOOH+CH3（CH2）3OH CH2==CHCOO（CH2）3CH3+H2O
(4)加成反应 聚合反应?
浓H2SO4
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