乙醇 醇类(四川省成都市金牛区)

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乙醇 醇类(四川省成都市金牛区)

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第二节 乙醇 醇类
教学目标
1.使学生掌握乙醇的主要化学性质;
2.使学生了解醇类的一般通性和几种典型醇的用途;
3.培养学生认识问题、分析问题、解决问题的能力;
4.通过分析乙醇的化学性质,推出醇类的化学性质的通性,渗透由“个别到一般”的认识观点,对学生进行辩证思维教育。
教学重点
乙醇的化学性质
教学难点
乙醇发生催化氧化及消去反应的机理
教学过程:
回顾前面知识:CH2==CH2+H2OCH3CH2OH
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 可以得乙醇。
乙醇写为CH3CH2OH,可以看成乙烷中的氢原子被羟基取代,官能团是羟基(—OH),
醇是另一类烃的衍生物。
根据初中所学乙醇的知识,请同学们回忆后概括出乙醇的重要物理性质
物理性质:乙醇是无色透明、具有特殊香味的液体,乙醇沸点低(78℃),易挥发,密度比水小(0.7893g/cm3),能与水以任意比互溶,并能够溶解多种有机物和无机物。
注意:乙醇的密度随浓度的增加而减小(大多数物质的密度随浓度的增大而增大,乙醇、氨水相反)。
乙醇俗称酒精,工业用酒精含乙醇约96%(体积分数),含乙醇99.5%以上也叫无水酒精。
思考:如何检验酒精中是否含有水?
向酒精中加入少量无水CuSO4(白色粉末),CuSO4 + 5H2O = CuSO4 5H2O(变蓝色),用工业酒精与新制CaO混合蒸馏的方法得到无水乙醇。
一、乙醇
1、乙醇的分子结构
结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH
官能团:-OH
讨论:1、乙醇是极性分子还是非极性分子?什么事实可以证明?
2、乙醇溶于水是否导电?为什么?
[学生讨论后得出结论]
1、乙醇是极性分子。它与水任何比互溶就是因为相似相溶。
2、乙醇溶于水不导电。因为乙醇是非电解质。
过度:结构决定性质,在乙醇分子中,由于O原子吸引电子的能力比C、H强,使得C-O键、O-H键均具有极性,在化学反应中有可能断裂。其性质应比对应的乙烷要活泼一些。下面我们通过实验探索乙醇的化学性质。
2、化学性质
(1) 与Na反应(取代反应)
演示实验6—2:现象:试管内钠粒沉于液态无水乙醇底部,有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面,最终钠粒消失,液体仍为无色透明;产生的气体可在空气中安静的燃烧,并有淡蓝色火焰;倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了水滴,但倒入烧杯内的石灰水无新现象。(说明反应产H2)
Na分别与水、乙醇反应的比较
钠与水反应实验 钠与乙醇反应实验
钠的现象 钠粒熔为闪亮的小球快速浮游于水面,并快速消失 钠粒未熔化,沉于乙醇液体底部,并慢慢消失
声的现象 有啧啧的声音 无任何声音
气的现象 观察不到气体的现象,产生的气体推动钠球在水中浮动 有无色、无味气体生成,作爆鸣试验时有爆鸣声
实验结论 钠的密度小于水的密度,熔点低。钠与水剧烈反应,单位时间内放出的热量大,反应生成氢气。2Na+2H2O==2NaOH+H2↑,水分子中氢原子相对较活泼 钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2Na+2CH3CH2OHH2↑+2CH3CH2ONa,乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼
反应实质 水分子中的氢原子被钠置换的置换反应 乙醇分子羟基上的氢原子被钠取代的取代反应
乙醇可以看作是水分子里的氢原子被乙基取代的产物,从反应都得到氢气,可知反应原理类似,水断的是O-H键,所以,乙醇也断的是O-H键,而不是C—H键。
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
注意:1,该反应中断的键为-O-H,在乙醇分子里被钠取代的氢是羟基中的氢,而不是乙基上的氢。
2.取代反应。(可以利用此反应来鉴别醇类)
3,乙醇羟基中的氢原子比水分子中的氢原子稳定,即乙醇比水更难电离,所以,CH3CH2Ona在水中剧烈水解,使得CH3CH2ONa比NaOH碱性更强。
4.乙醇与活泼金属如钾、、Mg、钙等也能发生反应2CH3CH2OH + Ca → (CH3CH2O)2Ca + H2↑
(2)氧化反应
①燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2O
现象:淡蓝色的火焰,(还有CO、H2、H2S、S等)同时放出大量的热。
思考:完全燃烧生成且仅生成CO2和H2O的有机物可能是烃或烃的含氧衍生物。
过渡:在乙醇的燃烧反应中乙醇被氧化,若条件改变,有催化剂Cu或Ag参加,产物还是CO2和H2O吗?
补充实验:在小烧杯里盛入约10ml的无水乙醇,将一段细铜丝弯成螺旋状并置于酒精灯火焰上加热,待铜丝红热后趁热插入无水乙醇中去,这样反复数次。观察铜丝的变化,闻小烧杯内液体的气味。
现象:烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色(CuO),插入无水乙醇中去后又变为光亮的红色。每次实验的重复中铜丝都表现出了同样的现象,并且铜丝的形状、体积均无变化。几次实验重复后,小烧杯内的液体有刺激性气味。
方程式:2Cu + O2 === 2CuO
CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O
合二为一:2CH3CH2OH + O2 催化剂 -―――→ 2CH3CHO + 2H2O
Cu作催化剂,乙醇是还原剂,氧气是氧化剂,氧化铜是中间产物,氧气把乙醇氧化成了乙醛。
练习:练习题5
②催化氧化:
注意:羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢脱去,形成C=O双键,所以,只有与羟基相连的碳原子上有2个氢的才可以氧化成醛。如只有一个氢,则生成酮,没有,则不能被氧化
过渡:实验室制取乙烯是使乙醇在浓H2SO4作催化剂和脱水剂的条件下,加热到170℃左右,一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯,该反应属于消去反应
(3)消去反应
注意:1。醇要发生消去反应,则羟基相连碳原子的相邻碳原子上必须有氢,
2.如果在140℃时CH3CH2OH+HOCH2CH3C2H5—O—C2H5+H2O
(乙醚)
此反应属于取代反应。
练习:题型3的变式
小结:本节课重点学习了乙醇的几个化学性质。在乙醇的化学性质中,各反应的断键方式可概括如下:
练习:题型1
乙醇计算:题型4
3、乙醇的工业制法
酿酒采用发酵法:工业上制乙醇用发酵法和乙烯水化法。
CH2==CH2+H2OCH3CH2OH
二、醇类
1、概念:醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。
官能团:—OH
注意:强调“苯环侧链上的碳”,如果,直接相连就是酚。
2、分类
(1)据含羟基数目
(2)据含烃基是否饱和
(3)据烃基中是否含苯环
3、饱和一元醇
饱和一元醇可以看作烷烃中一个氢原子被羟基取代后的生成物。
(1)通式:CnH2n+2O或CnH2n+1OH
注意:CnH2n+2O不仅可以表示饱和一元醇的分子通式,也可以表示饱和一元醚的通式,甲醇、乙二醇、丙三醇既不是同系物,又不是同分异构体,但都属醇类
(2)物理性质
①低级饱和一元醇大多易溶于水,随C原子数的增加,其溶解性逐渐降低直至不溶于水。甲醇、乙醇、丙醇能与水以任意比混溶;含4-11个C的醇为油状液体,可部分地溶于水;含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体,不溶于水。
②随C原子数的增加,熔沸点逐渐增大:
含相同碳原子数的饱和一元醇,支链越多,熔沸点越低,密度越小:
且低级醇的沸点比相应的烷烃要高的多
③相对密度呈增大趋势但小于1。
(3)化学性质
①与活泼金属反应(取代反应)
2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2↑
练习:题型1
②氧化反应
a.燃烧:
2CnH2n+2O+3nO22nCO2+(2n+2)H2O
b.催化氧化:
从断键方式练习:CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3 CH3CH2C(CH3)2OH
与羟基相连的碳原子上有2个氢的才可以氧化成醛。如只有一个氢,则生成酮,没有,则不能被催化氧化
③消去反应:
如CH3CH2CH(OH)CH3
注意:与羟基相连碳原子的相邻碳原子上必须有氢才能发生消去,消去可能有多种产物。
④分子间脱水反应(取代反应)
(4)同分异构体
一般步骤:首先考虑碳链异构,再考虑官能团位置异构,最后考虑官能团种类异构。
碳原子数相同的饱和一元醇和醚互为同分异构体,写出C4H10O的所有同分异构体。(7种)
作业:
小结:
教学反思:
与金属反应——③断裂
发生催化氧化——③④断裂
消去——①②断裂
分子间脱水——②③断裂

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