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2008 年 有 机 推 断 备 考 策 略
有机推断是对有机化学知识综合能力的考查，通常可能通过4～6问的设问包含有机化学的所有主干知识，是有机化学学习中最重要的一个组成部分。因而也成为高考命题者青睐的一类题型，成为历年高考必考内容之一。此类试题综合性强，有一定的难度，情景新，要求也较高。历年来高考化学压轴题往往以此类题目为主。它常将有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，大多以新材料、新药物、新科研成果以及社会热点（如食品安全问题中的化学）等为题材来综合考查形式的有机知识技能和能力。此类试题即可考查考生有机化学的基础知识，还可以考查考生利用有机化学知识进行分析、推理、判断的综合的逻辑思维能力及自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。下面我们就从历年来有机推断题的命题内容、命题特点、命题趋势、学情分析和备考策略等角度来分析有机推断的复习模式。
一、解读历年高考题——有机推断怎样考
（一）有机推断的考查内容
例1： （07全国Ⅰ，29）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题：
（1）D的化学名称是 。
（2）反应③的化学方程式是 。（有机物须用结构简式表示）
（3）B的分子式是 。A的结构简式是 。反应①的反应类型是 。
（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。
i）含有邻二取代苯环结构、ii）与B有相同的官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。
（5）G的重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 。
答案：（1）乙醇（2）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O（3）C9H10O3 水解反应（4）3 （填写其中一个结构简式即可）（5）nCH2＝CH2CH2－CH2或CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH（写任一个合理的反应式均可）
例2. （07全国Ⅱ，29）某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z（C11H14O2）：
X＋YZ＋H2O
（1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。则X是 （填标号字母）。

（A） （B） （C） （D）
（2）Y的分子式是 ，可能的结构简式是： 和 。
（3）Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得F（C4H8O3）。F可发生如下反应：F＋H2O
该反应的类型是 ，E的结构简式是 。
（4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为： 。
答案：（1）D（2）C4H8O2 CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH（3）醋化反应（或消去反应） CH2(OH)CH2CH2CHO（4）－CH2OOCCH2CH2CH3
例3. （07北京，25）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
(1）A的分子式是 。
(2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。
(3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是 。
②A不能发生的反应是（填写序号字母） 。
a．取代反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．还原反应
(4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、 。
(5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。
（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构式是：_________________
答案：（1）C5H10O2（2）羟基 醛基
（3）HO－CH2－CHO ②b（4）CH3—CH2—CHO CH3—CH2—CHO
CH3——CHO CH3——CHO HO－CH2—CH2—CHOHO－CH2—CH2—CHO CH3—CH2—（答对其中任意2个均给分）
（5） CH3COOCH(CH3)2＋H2O CH3COOH＋(CH3)2CH－OH（6）CH2－－CH2－O－CH2－－O
例4. （07天津，27）奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2︰4︰1 。
（1）A的分子式为 。
（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式： 。
已知：
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：
（3）写出A→E、E→F的反应类型：A→E 、E→F 。
（4）写出A、C、F的结构简式：A 、C 、F 。
（5）写出B→D反应的化学方程式： 。
（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式： 。A→G的反应类型为 。
答案：（1）C4H8O2（2分）（2）CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3（各1分，共4分）（3）取代反应 消去反应（各1分，共2分）（4）CH3CH3 CH3CHO CH3CH＝CH2（各2分，共6分）
（5）2－COOH＋CH3CH3－COOOC－＋2H2O（2分）
（6）CH3CH3（2分） 氧化反应（1分）
例5（06全国Ⅰ，29，湖北）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：
根据右图模型写出萨罗的结构简式：
（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。
（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。
①含有苯环；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应；
④只能生成两种一氯代物产生。
（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。

写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。
①A—>B: 。反应类型： 。
②B+D—>E: 。反应类型： 。
(5)现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2,并生成b g H2O和c L CO2(气体体积均为标准状况下的体积)。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。
②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。
例6（05全国I，湖北）苏丹红一号（sudanⅠ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
（1）苏丹红－号的化学式（分子式）为
（2）在下面化合物（A）—（D）中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）
（提示： 可表示为 ）
A B C D
（3）上述化合物（C）含有的官能团是
（4）在适当的条件下，2－萘酚经反应可得到芳香化合物E（C8H6O4），1mol E与适量的
碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反
应只能生成两种—溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是 ，
E与碳酸氢钠反应的化学方程式是
（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4
的新化合物，该反应的化学方程式是
反应类型是 。
例7（04全国I，湖北）某有机化合物A的结构简式如下：
HO － CH － CH － CH2 O CH2 － OH
N－H CH－O－C － CH －
CH2 － CH － CH2
⑴A的分子式是 ；
⑵A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香族化合物。B和C的结构简式为B ，C 。该反应属于 反应；
⑶室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是 ；
⑷在下列物质中，不能与E发生化学反应的是 （填序号）
①浓硫酸和浓硝酸的混合液 ②乙醇（酸催化） ③CH2CH2CH2CH3 ④Na ⑤醋酸（酸催化）
⑸写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式： O
①化合物是1，3，5－三取代苯 ②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和－C－O－的结构
。
例8（03全国I，湖北）⑴1mol丙酮酸（CH3CCOOH）在镍催化剂作用下，加1mol氢气转变为乳酸，乳酸的结构简式是 ；
⑵与乳酸具有相同的官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学方程式是 ；
⑶B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式为 。
例9（03全国I，湖北）根据图示填空：
H是环状化合物C4H6O2 F的碳原子在一条直线上
⑴混合物A含有的官能团是 ；
⑵B在酸性条件下与Br反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F，由E转变为F时发生两种反应，其反应类型分别为 ；
⑶D的结构简式是 ；
⑷1molA和2molH反应生成1molG，其反应方程式为 ；
⑸与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
（二）有机推断的考查热点
（二）有机化学考查热点
表1：湖北省近5年高考有机推断题（纵向比较）
年份
题号
相关内容
考核要点
典型错误
03
29（7分）
乳酸
羰基加氢，同分异构体，消去、酯化、加聚反应，结构简式及有机方程式的书写
①结构简式书写不规范或写成分子式或多H少H
②聚合物书写不正确 ③化学方程式不完整（漏写条件或水）
④审题不清，盲目做题（B的甲酯没有注意）
30（13分）
框图题：有机物相互转化及推断
官能团、结构简式的确定；化学方程式书写及反应类型的判断（醛的氧化与还原，碳碳双键加成，羧基的性质，酯化等）
①官能团漏写或错写 ②忽略量的关系方程式错写
③结构简式中的－CHO，－COOH等原子连接或多H少H
④F的结构简式（环酯）错写
⑤反应类型掌握不熟练
04
26（15分）
结构与性质
有机物的结构和性质（酯键水解，苯环、醇、羧酸）；有机反应类型；分子式、结构简式及同分异构体的书写
①结构简式中的羟基、羧基、酯键等原子连接或分子式多H少H； ②忽略了水解的碱性条件，将C写成羧酸而E不会或错写 ③忽略了苯环能硝化而滴4小题多选
④同分异构体书写不全或错写或不规范
⑤反应类型掌握不熟练
05
27(1)(3分)
无机推断与有机结合
负二价双原子阴离子与钙离子组成的离子化合物跟水反应生成可燃性气体的化学方程式的书写
①审题不清，方程式错写
②乙炔化学式错写成CHCH或CH＝CH，
③化学方程式未配平
29(15分)
苏丹红一号
有机物化学式、结构简式、化学方程式的书写；官能团判断；同分异构体的判断；有机反应的计算；有机反应类型的判断
①分子式多H或少H及元素排列
②同分异构体的判断方法没掌握，多选或漏选
③官能团漏写或错写或不准确
④－COOH等原子连接，化学方程式未配平或漏条件或漏写水 ⑤反应类型掌握不熟练
06
29(23)
有关萨罗和水杨酸的性质
有机物结构模型的认知，同分异构体的书写，有机化学方程式的书写，有机推断，有机反应类型的判断，有机化学方程式的计算
①有机分子式书写或苯环写成环己基
②方程式书写漏写了水
③苯酚钠与CO反应时，产物写成了碳酸钠
④同分异构体书写不全或错写或不规范
⑤对字母表示不习惯
07
29()
结构与性质
有机物之间的相互转化、结构式的书写，同分异构体数目的确定、有机反应方程式的书写，有机反应类型的判断
表2：2007年各地理综卷有机试题（横向比较）
卷别
题号
分值
考核要点
全国I
12
烃的衍生物分子式的确定
29
有机物之间的相互转化关系，有机物结构式的书写、同分异构体数目的确定、有机反应方程式的书写、有机反应类型的判断
全国II
12
烃的化学式的推断
29
酯的制备、有机物分子式和结构式的书写、有机反应类型的判断等
北京卷
5
高聚物单体的判断
25
有机物分子式的确定、有机物结构式的书写、有机反应类型的判断和有机反应方程式的书写
天津卷
27
有机物分子式的确定、有机物结构式的书写、有机反应类型的判断和有机反应方程式的书写、有机同分异构体的书写
由上述两表汇总出高考有机推断考查的热点如下：
⑴几乎题题必考的热点：
①分子式的确定
②结构简式的确定与规范书写
③有机化学方程式的规范书写与反应类型的判断
④同分异构体的判断与书写
⑤有机物或官能团的类别、名称
②③
⑵出现频率较高的考点：高聚物的结构或单体
⑶偶尔出现的考点：
①有机物的用途
②与实验的简单结合
（三）有机推断的常见题型
⑴由结构限定来进行推断
⑵由性质现定来进行推断
⑶由实验现定来进行推断
⑷由计算限定来进行推断
⑸由综合限定来进行推断
（四）答题中的常见错误
⑴结构简式书写错误或不规范
①H原子个数或多或少
②官能团的书写不规范
③键线连接错误（尤其环状有机物中）。
④苯环写成环己基
⑵化学方程式的书写不规范或错误
①连接符号错误
②掉了反应条件
③漏写小分子，如水。
④忽略了量的关系，方程式为配平
⑶审题不清，为按要求答题
（五）近几年高考有机推断题的特点：
特点1、符合考纲的基本要求，立足基础，突出主干知识
对有机化学基本知识和基本技能的考查，是高考一个传统而重要的对象。考查层次大多在理解、掌握和应用的级别。由于综合卷容量有限，因此考查有机化学知识点不强调覆盖面，考查的知识点随机性较大，课本上的任何一处都可能成为热点。但综合这几年的考查情况。还是有一定的规律可循。即主要考查的对象为：有机物分子式、结构简式、化学方程式的书写；典型官能团名称、结构和性质的判断；同分异构体的判断及书写；有机反应类型的判断、结构于性质的关系等有机化学的基本概念、基本反应原理。但试题有相当的综合性，注重学科内的综合。而且虽然不强调覆盖面，但抓住了有机化学主干知识，强调了基本能力和化学科思维方法的考查。
特点2、注重知识应用及能力
试题强调能力和素养的考查，注重于考查考生对基础知识的理解能力以及运用这些基础知识分析、问题的能力，体现了学以致用、理论联系实际的思想。如05年T29：苏丹红一号。
特点3、与社会、生活、环境、医药、新科技等方面的联系密切，关注社会热点
试题涉及许多在自然界、生产、生活实际、科技最新成果中常见的物质结构与性质。如05年T29（苏丹红一号）；06年T12（茉莉醛）。这样试题侧重于自学能力、阅读理解能力和迁移能力的考查。有助于学生科学思维于创新意识的培养。
特点4、考查的形式具有极高的稳定性
有机试题的类型与其他试题的类型比较有一个非常明显的特点，就是保持了高度的稳定性。几乎年年考2道。一道是选择题，注重基础知识的考查。一道是T29。注重能力考查。
特点5、考查分值具有极大的稳定性
有机化学试题的考查有极大的稳定性，分值一般为化学总分的20％左右。只有06年接近30分，但07年有回归到15分左右。预计08年继续保持这个特点。
特点6、考查内容在稳定中求变，但仍体现主干知识，甚至涉及“经典回归”
有机化学试题的考查内容有一定的变化性。有机化学计算从03年到06年有加强趋势，但07年又有所弱化。基本概念和原理的考查从03年到06年有所削弱，但07年得到加强。体现了一定的周期性，重现了部分的有机经典。另外，有机实验题在02年出现有机物官能团（碳碳双键、醛基）的鉴别后，从03到07年一直没有出现。这一点要引起注意。有机分子式的确定在03～06年没有出现，但07年出现在T12，且以一份极为新鲜的面孔出现。知识点中卤代烃、苯酚、石油也一直没有出现，但在其他省市高考中常常出现。因而这点知识我们也不能忽略。
二、有机推断高考题的基命题趋势——有机推断可能怎样考
⑴08年有机化学考纲与07年有机化学考纲完全一样。未作任何更改。这说明在有机化学板块上具有高度的继承性。在有机推断上也继续保持这个特征。
⑵第11点中的“综合应用”是从命题方式角度进行综合，具体而言，一般是从两个方面进行综合。①同一知识点的不同层次不同角度的拓展 ②多知识点的综合考查。具体而言：
1．稳中有变是高考化学命题的一个特点。包括试题难度、内容要求、试题结构等估计都会保持相对稳定。
2．命题将会逐步与课程改革接轨，要注意研究在新课程下的高考命题方向和模式。如新增部分：了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成份及其应用。结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
3．由于学科试题题量较少，考试命题肯定仍会以主干知识为主进行命题。但侧重点估计会有所转移，比如2006年侧重考化学方程式，而2007年侧重考化学式、分子式、结构简式、名称等，这样说来，油脂、蛋白质、乙醛等可能会成为2008的选材点。
4．与生产、生活相联系的有机化学知识内容仍应引起重视。与蛋白质相关的知识、物质的用途建议引起关注。
5．答题关：技巧上缺乏整体意识；心理上缺乏平常心态；表达上缺乏简洁流畅。
总之，近5年有机化学试题保持高考改革特点，注重稳定发展的同时，体现一定的创新性也有一定的“经典回归”。在命题侧重点上注重基础知识的同时，仍突出了能力的考查。从近年来高考有机题的发展趋势来看，有机化学的考点具有高度的稳定性，但命题角度则在继承中不断创新。预计08年的高考关于有机化学的考查仍会以生活中经常遇到的有机物为载体。
三、有机推断的解题模式、方法和思路——怎么解答
有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。
⑴有机推断题的解答思维模式：
特征反应
推知官能团种类
反应机理
有机推 推知官能团位置 综合分析
断题解 数据处理 确定有机物的结构
题模式 推知官能团数目
产物结构
推知碳架结构
⑵解答有机推断题的常用的解题方法：
①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。
②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论
【例】有机物A的结构简式为，从A出发，可发生图示中的一系列反应。其中M属于高分子化合物，J和K互为同分异构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
④甲醛分子中4个原子共平面。
请写出：
（1）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）
H→M________________________；D+I→K_____________________。
（2）写出下列物质的结构简式：J____________；P__________________。
（3）与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_____种。
（4）C分子中处于同一平面的原子最多可有__________个。
答案：（1）
（2）；C6H5—CH3。
（3）6种。（4）18。
③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。
④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。
⑶有机推断题的解题思路：
此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。常见的突破口的确定角度如下：
⑴从有机物的物理特征突破。有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。例如常温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。
物理性质
相应物质
常温常压下为气态的物质
1～4个碳原子的烃，CH3Cl、HCHO
密度最小的气态有机物
CH4
易溶于水的有机物
碳原子个数较少的醇、醛、羧酸
难溶于水的有机物
卤代烃、硝基化合物、醚、酯
难溶于水且密度小于水的有机物
所有的烃和酯
难溶于水且密度大于水的有机物
多卤代烃（如CCl4）
有果香味的有机物
低碳酯
⑵以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件，因此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下：
①重要的试剂反应条件有：
⑴与H2反应：⑵与Br2反应：⑶与NaOH溶液：⑷与MnO4－/H＋反应：⑸与H2SO4反应：
②重要的综合反应条件：
反应条件
反应类型
催化剂，加热、加压
乙烯水化；乙烯被氧气氧化；油脂的氢化
催化剂、加热
乙烯、乙炔与氢气加成；乙炔与HCl加成；醇去氢氧化
水浴加热
苯的硝化、磺化；银镜反应；酯类的水解；糖类的水解；卤代烃的水解
一般加热
醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去
浓硫酸、加热
乙醇脱水反应（分子内和分子间）；硝化、酯化反应
稀硫酸、加热
酯的水解；、糖类的水解；蛋白质的水解
NaOH溶液、加热
酯的水解（皂化）
催化剂
苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇
不需外加条件
烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯酚的溴代等
【例3】根据图示填空：
NaHCO3 [Ag(NH3)2]/OH－ NaOH（足量）/△
C A B D
△ Ni/H（足量） Br2
G E
△ H＋ △ NaOH醇溶液（足量）
H F
H是环状化合物C4H6O2，F的碳原子在同一条直线上
⑴化合物A含有的官能团是 。
⑵B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F，由E转变为F时发生两种反应，则反应类型分别是 。
⑶D的结构简式是 。
⑷1molA和2molH2反应生成1molG，其反应方程式是 。
⑸与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 。
【答案】⑴羧基、醛基、碳碳双键 ⑵消去反应 中和反应 ⑶NaOOC－CH＝CH－COONa
⑷OHC－CH＝CH－COOH＋2H→HO－CH2－CH2－COOH ⑸CH2＝C－COOH
CHO
⑶从官能团的特征反应入手：
类别
官能团
通式
主要反应类型
烯烃
C＝C
CnH2n
①加成反应②加聚反应③催化氧化反应
炔烃
－C≡C－
CnH2n－2
①加成反应
卤代烃
－X
R－X；CnH2n＋1X
①水解反应（取代反应）②消去反应
醇
醇－OH
R－OH；CnH2n＋2O
①与Na反应②取代反应③消去反应
④分子间脱水反应⑤氧化反应⑥酯化反应
酚
酚－OH
Ar－OH；CnH2n－6O
①有弱酸性②取代反应③显色反应
醛
－CHO
R－CHO；CnH2nO
①加成反应②还原反应③氧化反应
羧酸
－COOH
R－COOH；CnH2nO2
①具有酸性②酯化反应
酯
－COO－C
R－COO－R；CnH2nO2
水解反应（取代反应）
⑷从反应类型入手：
上述反应类型与可能的结构特征的关系总结如下：
反应类型
可能的结构特征
氧化反应
（不包括燃烧）
C＝C；－C≡C－；－CH2OH；CHOH；－CHO
－CH； －OH
还原反应
C＝C ；－C≡C－； ； C＝O
加成反应
同还原反应
加聚反应
C＝C
缩聚反应
－OH与－OH之间；—OH与－COOH之间；－COOH与－NH2之间
消去反应
－OH；－X（邻位碳上均要有氢）
取代反应
烷基上的氢；苯环上的氢；苯环上的羟基
醇羟基
酯化反应
－OH与－COOH
水解反应
－COO－；－X；－CONH－
⑸从特定的转化关系入手。
氧化
烯烃
加成 加成 消去 加成
取代 水解（取代） 氧化 氧化
烷烃 卤代烃 醇 醛 羧酸
取代 还原
酯化 酯化
水解（取代） 水解（取代）
酯
从上述转化关系可以看出：
①某有机物若能连续氧化，钙有机物，则可能为醇和烯烃。
②某有机物若既能被氧化，又能被还原，则可能为醛。
可见，熟悉有机物之间的转化关系是非常必要的。
【例】已知卤代烃可发生如下反应：
按图所示步骤从 　　 合成 　　　　（部分试剂和反应条件已略去）。
请回答下列问题：
⑴分别写出A、C的结构简式：A________；C________。
⑵反应①～⑦中属于消去反应的是_______（填反应代号）。
⑶如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的D的可能的结构简式为：___________。
⑷试写出反应⑦的化学方程式（有机物写结构简式，不用写反应条件）：____。
⑹从结构关系突破：
①卤代烃和醇的消去都要求：有邻位碳且邻位碳上有H原子。
②某醇若能被连续氧化生成羧酸，则该醇含有“－CH2OH”结构等
同时要注意：
①反应部位的多样性：如丙稀与HX的加成。
②反应部位的选择性：如醇与羧酸酯化时，遵循“酸脱羟基醇去氢”原则；醇和卤代烃消去时的邻位作用机理。
③官能团的代表性：有机物分子中有怎样的官能团，就能发生与对应官能团所具有的所有反应，如丙烯酸能发生烯烃和羧酸的反应
④旁支结构的制约性：如醇消去、催化氧化的结构限定。
⑤旁支结构的影响性：如－OH的活泼性，甲苯与苯、甲烷性质的差异性。
【例】．烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。
请回答：
（1）A的结构简式是 。
（2）H的结构简式是 。
（3）B转变为F的反应属于 反应（填反应类型名称）。
（4）B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。
（5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是 mL。
【答案】（1）(CH3)3CCH2CH3。（2）(CH3)3CCH2COOH。
（3）取代。（4）消去。（5）224mL。
⑸以有机物重要的性质作突破口
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物——通常含有“碳碳双键”、“碳碳三键”、“醛基”、“苯的同系物”等
②能发生加成反应的有机物——通常含有“碳碳双键”、“碳碳三键”、“醛基”、“苯环”（后两者只能与H2加成）
③能发生银镜反应——含有醛基——醛类、甲酸及其衍生物、还原性糖等
⑹以一些特定的反应现象为突破口，特征现象可以从产生气体，沉淀的颜色、溶液的颜色变化等方面考虑
⑺以特定的量变为突破口
①从反应的定量关系角度
物质
试剂
定量关系
烯烃
与X2、HX、H2等加成
1mol碳碳双键＝＝1molX2（HX、H2）
炔烃
与X2、HX、H2等加成
1mol碳碳三键＝＝2molX2（HX、H2）
醇
与Na反应
1mol－OH＝＝1molNa＝＝0.5molH2
醛
与银氨溶液反应；与新制氢氧化铜反应
1mol－CHO＝＝2molAg＝＝1molCu2O
羧酸
与Na2CO3溶液反应
1mol－COOH＝＝0.5molNa2CO3
羧酸
与醇发生酯化反应
1mol－COOH能与1mol－OH生成1molH2O
从而进一步确定官能团的个数，如关系式：
n(双键)=n(H2)=n(HX)=n(X2)=n(H2O=n(HCN)
2n(三键)=n(H2)=n(HX)=n(X2)=n(H2O=n(HCN)
n(－CHO)=2n(Ag)=n(Cu2O) 2n(－OH)=n(H2) 2n(－COOH)=n(CO32－)=n(CO2)
②分子量关系：
A每增加1个碳原子相当于减少12个氢原子，因此当烃的氢原子个数达到20以上时，要注意上述关系的转化。如：C9H20与C10H8之间就有相同的分子量。
B烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛（酮）的相对分子质量相等。
C饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。
D某酸＋乙醇→酯＋nH2O 酯的式量比对应酸多28n
某醇＋乙酸→酯＋nH2O 酯的式量比对应醇多42n。
【例1】某烃A的相对分子质量是156。在CCl4溶液中A于Br2不反应。但在光照条件下，Br2可以与A起取代反应，取代产物的相对分子质量是235的只有两种：常温较多的一种是B；产量较少的一种是C。另外，还可得到相对分子质量是314的产物多种。
⑴写出结构简式：A ，B ，C 。
⑵相对分子质量是314的有 种，试写出它们的结构简式。
CH3 CH3 CH3 CH2Br
(H3C)3C－C－C(CH3)3 (H3C)3C－C－C－CH2Br (H3C)3C－C－C(CH3)3
CH3 H3C CH3 CH3
A B C
用有序思维法得出其二溴产物共有6种。
⑻结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构为突破口。
⑼分子式或分子里结合不饱和度为突破口。
【例】（1）化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
①A分子中的官能团名称是 ；
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式
；
③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是 。
（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号） 。
①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。
（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧钠溶液作用昨到化学式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式是 。
【解析】⑴①由C4H10O结合不饱和度＝0，知A为醇或醚，由A可与Na反应，知A为醇，含羟基
②丁醇有四种，但一氯代物只有一种的为下面结构CH3 故发生的反应如下：
②(CH3)3C—OH +Cl2 ClCH2—C—OH+HCl
CH3
③CH3—CH—CH2OH
CH3
（2）① ②
（3）

【方法规律】
⑽用结构和性质的相互关系作为突破口。
【例3】 近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：
试填写以下空白：（1）高分子载体结构简式为_________。
（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。
（3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。
四、08年高考有机推断的复习策略
（一）学情分析
通过近几年我参加高考阅卷工作，从考生在所有题目的得分率比较角度发现：有机化学推断题得分率并不是预料的那样比较高，相反有些地方得分率奇低。尤其涉及到有限定条件的同分异构体的书写和数目的判断更是错误百出。透过题目的答题情况分析出有关问题主要表现以下四个方面：
1、有机化学基础不好
考生做有机推断题时心理素质差，不自信，面对陌生题型胆怯，没有足够的耐心研读题目。究其原因就是基础不牢，也缺乏以实验解决问题的意识。
如解答有关同分异构体的题目时，往往出现放弃的情况。说明在这一点上并没有有意识的去突破它。
2、缺乏整体观，不会整合有机化学网络，不知道有意识将有机化学知识分类进行小板块复习。
3、审题能力、思维能力和推断能力差
阅读理解题意不清，不能正确把握题目要求，不能正确有机官能团的转化关系。对重要提示不敏感，难以发现突破口。联想不畅通，迁移受阻。
4、表述及不规范，考生的文字表达能力差
有机化学不同于无机化学之处就是表达物质的特殊性。必须用结构简式来表达。没有注意原子的连接顺序、价键结构、官能团的书写规范、H原子数目写错等等。
（二）复习策略（分类思想结合小板块复习）
结合学情，我个人认为有机推断题的复习策略应从如下几个方面着手：
一、做好学情调查，把握学生需求 。具体操作：
⑴官能团的复习，应从多角度认知官能团的性质并建立知识储备。知识解答有机推断题的基础也是支柱所在。
具体而言，要从反应条件、断键机理角度认知每一个官能团的性质。
⑵掌握有机物官能团的转化关系建立知识网络，使已经学过的已经知识系统化、条理化。这是解答有机推断题的能力储备。
⑶熟悉常见重要的有机反应类型的特点。具体而言，要从反应类型角度认知官能团的性质
二、制定科学合理的专题复习目标和完善的复习计划
⑷掌握有机物分子式的确定思维及同分异构体的判断和书写思维，这是解答有机推断题疑点的重要角度。
如有机物分子式和结构式的确定。其主要类型有：
①利用有机物的通式进行求算
②根据有机物燃烧产物进行计算
③一直有机物的摩尔质量和各元素的质量分数的求算（可求出1mol有机物中所含的各原子的物质的量）
④已知各种有所的质量分数，而物质的摩尔质量未知（可根据H原子对碳原子的饱和程度来确定有机物的分子式）
⑤已知某元素的质量分数及有机物式量的范围的计算（可以根据是来能够较大而质量分数较小的原子确定有机物的式量）。
确定有机物同分异构体的数目和结构的方法主要有：
①对称法（根据有机物的结构找出有机物的对称关系，然后确定有机物的同分异构体的数目，主要包括轴对称、点对称和面对称）
②等效法（利用等效面和等效点的一种方法）
③定一议二法（主要式当取代基的数目较多式固定某些取代基的位置而改变其他取代基位置的一种方法）
④插空法（主要是根据题目的条件从中提出含两个共价键的原子或原子团，然后确定剩余部分的结构，最后再将提出的原子或原子团插入到碳碳单键或碳氧单键之间的一种方法）。
在有机物同分异构体数目和结构确定的过程中应注意思维的有序性。
⑸熟悉常见的突破思维，这是解答有机推断题的关键所在。这一点在上面已经论述详细，这里就不重复。
三、精心编制教学案，构建知识网络
四、精选练习，进行适度训练
五、重视学法指导，关注知识的整理和内化

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