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二、有机物性质及反应类型
考纲要求:
1． 了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能以此判断有机反应的类型。
2． 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的性质。
3． 了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的主要性质
专题剖析:
一. 重要的有机反应及类型
1．取代反应
2．加成反应
（C17H33COO）3C3H5+3H2（C17H35COO）3C3H5
3．氧化反应
2C2H2+5O24CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
4．还原反应
5．消去反应
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
6．酯化反应
7．水解反应
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
(C6H10O5)n+nH 2OnC6H12O6
淀粉 葡萄糖
8．聚合反应
9．热裂
C16H34C8H16+C8H16
10．烷基化反应
11．显色反应
6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
（紫色）
有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
12．中和反应
二、一些典型有机反应的比较
(1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：
+O2羟基所连碳原子上没有氢，不能形成，所以不发生去氢（氧化）反应。
（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：
与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。
（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：
三.有机物的性质
1．各类烃的代表物的性质
烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物
代表物结构式 H—C≡C—H
主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX加成；易被氧化 跟H2加成；Fe催化下的卤代；硝化、碘化反应
2．烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质
卤代烃 —X C2H5Br 卤素原子直接与烃基结合 1.与NaOH溶液共热发生取代反应2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH C2H5OH 羟基直接与链烃基结合，—O—H及C—O均有极性 1.跟活泼金属反应产生H22.跟氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛5.与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
酚 —OH —OH直接与苯环上的碳相连 1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应3.遇FeCl3呈紫色
醛 有极性和不饱和性 1.与H2加成为醇2.被氧化剂氧化为酸(如Ag(NH3)+、Cu(OH)2、O2等)
羧酸 受羧基影响，O—H能电离出H+ 1.具有酸的通性2.酯化反应
酯 分子中RCO—和—OR′之间的C—O键易断裂 发生水解反应生成羧酸和醇
例题解析:
【例1】 下列化学反应的产物，只有一种的是( )
【解析】 在浓硫酸存在下，发生脱水反应，有两种产物：
在铁粉存在下与氯气发生取代反应，仅一元取代，产物就有三种：中的羟基不能与NaHCO3反应，而羧基能反应，所以反应后产物只有一种；CH3—CH═CH2属不对称烯烃；与HCl加成产物有CH3—CH2—CH2Cl和CH3—CHCl—CH3两种。
【例2】A是一种酯，分子式为C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到，A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，氧化B可得到C，则A、B、C 的结构简式为：A 、B 、C 。
评析： 本题主要考查有机物的组成（通式）、官能团的结构与性质关系以及学生对有机反应中断键与成键的掌握情况。
解题时，由A不能使溴的四氯化碳溶液腿褪色可知，不含碳碳双键或三键，必含苯环（从碳氢原子数考虑）。又氧化B可得到C，则B与C的碳原子数相等，再结合醇和羧酸的相应性质，即可得结果。
答案：
【例3】有机化学中取代反应范围很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是_____________。
【解析】 依据取代反应的定义及能发生取代物质类别，可知A，C，E，F应是取代反应；B是消去反应，D是加成反应。
【例4】从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）：
试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应
（1）反应①________________和_______________属于取代反应。
（2）化合物结构简式：B________________，C______________。
（3）反应④所用的试剂和条件是：__________________________________________。
【解析】 在浓NaOH、醇、△条件下发生消去反应生成A：，A与Cl2不见光生成B，可知A与Cl2加成得，又因B又可转化成，故可知B也应在浓NaOH，醇，△条件下发生消去反应。与Br2发生1，4加成生成。又因C与醋酸反应，且最终得到，故可知C应为醇，可由水解得到，C为，D为，D再与H2加成得产物1，4-环己二醇的二醋酸酯。
故答案应为：
（1）⑥⑦
（3）浓NaOH、醇、加热
【例5】中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。若1mol 七叶树内酯，分别与 浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为( )
A.3mol Br2;2mol NaOH B.3mol Br2;4mol NaOH
C.2mol Br2;3mol NaOH D.4mol Br2;4mol NaOH
【解析】本题要求学生在理解酚和酯的结构及其性质的基础上，将获取的有关规律迁移到题 目所指定的有机物中。由于学生在课本中学习的是一元酚和普通酯，而题设物质却是一种既 可以看成二元酚，又可看成酯(内酯)且含有双键的复杂有机物，所以本题在考查相关知识点 的同时，也在一定程度上考查学生思维的灵活性、广阔性和创造性。
仔细观察该有机物的结构简式并结合已有知识，不难得知：1mol七叶树内酯可与3mol Br2 相作用，其中2mol Br2 用于酚羟基的邻位氢的取代(注：对位无氢可取代)，1mol用于酯环上双键的加成，其反应原理为：
当1mol七叶树内酯与NaOH反应时，需4mol NaOH，其中3mol NaOH与酚羟基(包括水解后生成 的)作用，1mol NaOH与水解后产生的羧基发生中和反应，其反应原理为：
【例6】工程塑料ABS树脂（结构简式如下）合成时用了三种单体。
式中—C6H5是苯基。这三种单位的结构简式分别是：________、________、________。
【解析】 依单体加聚生成高聚物的特点可知，单烯加聚时高聚物的长链中没有双键，二烯烃加聚时长链中含有一个双键，依据这样的变化特征推知ABS树脂的链节由三部分组成。
答案：这三种单体的结构简式分别为：
A：CH2=CH—CN B：CH2=CH—CH=CH2
【解题技巧】 高分子化合物按其合成的方法不同，可分为加聚产物和缩聚产物，其加聚产物的结构特点一般是长链中只含有碳原子；其缩聚产物一般可分为两类，即酚醛类和聚酯、聚酰胺。从合成高分子化合物结构中寻找单体的方法是：先确定类型，再分类寻找。
如：聚酯类物质，可从链节中寻找酯的结构：，这就是断裂处，断裂后部分加羟基，其余部分加氢。
A
B
C一、有机物的组成和结构
考纲要求:
1.了解测定有机化合物的元素含量、相对分子质量一般方法，能根据其确定有机化合物的分子式。
2.知道确定有机化合物结构的常用方法。认识有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。
3. 了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式（不包括立体异构体）。
4.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物
5.了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点。
6.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
专题剖析:
一．烃的代表物的结构
烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物
代表物结构式 H—C≡C—H
杂化方式 sp3 sp2 sp sp2
键 角 109°28′ 约120° 180° 120°
分子形状 正四面体 平面型 直线型 平面六边形
二.有机物分子的确定
1、有机物化学式的确定步骤可按如下路线进行：
2、其中涉及以下方法：基本方法、物质的量比法（又称摩尔比法）、燃烧规律法、商余法、平均分子式法、设“1”讨论法、分子组成通式法、等效转换法、官能团法、残基分析法、不饱和度法以及综合分析法等
三、同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2）
2．两同（同通式，同结构）
3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。
四、同分异构体的种类
1．碳链异构
2．位置异构
3．官能团异构（类别异构）（详写下表）
常见的类别异构
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与
CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与
CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
例题解析:
【例1】已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(m≠n)的关系是（ ）
A.m+n=6 B.m+n=4 C.m+n=8 D.无法确定
【解析】 解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧翼出击”，转换思维角度和思维方向。正确思路是：从萘的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H（C10H8-aBra）与取代8-a个H（C10HaBr8-a）的同分异构体种数相等，故n+m=a+(8-a)=8，选C。
部分学生按常规思路：由萘的结构式：知，萘的一溴代物有2种、二溴代物有10种、……、六溴代物有10种、七溴代物有2种，经历长时间的同分异构体数目确定，再发现同分异构体种类相等m与n的关系：1+7=8，2+6=8，…，m+n=8。选C。也有部分学生因书写同分异构体的复杂性，不到终点只能放弃作答。
解答本题的策略在于“等价”变通，如CHCl3与CH3Cl、CH2=CHCl与CCl2=CHCl、C9H19OH（醇类）与C9H19Cl…等同分异构体的数目相同。
【例2】 液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
（1）对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：
（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：
__________、__________。
【解析】 （1）无类别异构、位置异构之虑，只有—C4H9的碳架异构，显然还有：
（2）题中有两个限制条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。由酯的组成可知：R（H），虚线左侧来源于酸，右侧来源于醇。将它转化为3种酰基：6种烃氧基：
—O—CH3。
根据其组成，两两相接，可写出6种结构。其余两种结构为：
通过有序思维来列举同分异构体可以确保快速、正确。可以按“类别异构→碳链异构→官能团或取代基位置异构”顺序有序列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
【例3】 某有机物与H2按1∶1物质的量比加成后生成的产物结构为：
则该有机物可能的结构有________种。（已知结构不存在）。
【解析】 某有机物与H2按1∶1物质的量比加成说明原来的有机物为烯烃，又由C的四价原则，双键位置的情况有四种，再考虑酮的存在情况。答案是5种。
该类题目的特点是：已知某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机物的同分异构体的种数。解此类题的关键是：抓住加成反应的特点即反应前后（不饱和键变成饱和键）碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置（注意碳原子在共价化合物中的四价原价），进而得到有机物的结构及种数。
【例4】2003年3月，中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果，而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及到如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题：
（1）该化合物中，官能团⑦的名称是__________，官能团①的电子式是__________。该化合物是由______个氨基酸分子脱水形成的。写出该化合物水解生成的氨基酸的结构简式（任写一种）______________________________________________________，并写出此氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式__________________________________。
（2）上海有机化学研究所在我国氟化学理论研究和氟产品以及核化学工业等方面作出过重大贡献，如F46就是用的四氟乙烯与全氟丙烯共聚得到的，若两种单体物质的量之比1:1，试写出这种高聚物的结构简式______________________。已知三氟苯乙烯（三个氟均连在苯环上）的分子式为C8H5F3，则它的异构体除还有另外五种是_______________。
[解析]（1）羧基，。4。H2NCH2COOH，H2NCH2COOH+NaOH?H2NCH2COONa+H2O。（或另外三种氨基酸及对应的反应式）
（2）或。
【例5】（1）由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的原子数目最多为 个，试写出其中一例的结构简式 。
（2）若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素，且以 n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目，则H原子数目最多等于 。
（3）若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素，且以n(C)，n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目，则H原子数目最多等于 。
［思路分析］ 由于O原子能以两个价键（-O-）形式插入分子中，所以这不会影响H原子数目。同理N原子可形成-NH-插入分子链中，显然分子中每增加一个N原子，H原子即增多1个，所以分子中出现n(N)个N原子，H原子数目最多为2n(C)＋n(N)＋2。
该题还可以用不饱和度的知识来解：
令Ω=1+N(C)-=0 即有n(H)=2n(C)＋n(N)＋2。
［参考答案］ （1）7；
（2）2n(C)＋n(N)＋2
（3）2n(C)＋n(N)＋2
【例6】有机物的结构式中，四价的碳原子以一个、两个、三个或四个单键分别连接一、二、三或四个其它碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子。若其数目分别a、b、c、d用表示：
（1）对烷烃（除甲烷外），下列说法正确的是
A．a的数目与b的数目的大小无关
B．c增加1，a就会增加3
C．d增加1，a就会增加2
D．b增加1，a就会增加2
（2）若某烷烃分子中，b=c=d=1则满足此条件的该分子的结构可能有 种，写出其中一种的名称 。
（3）用6个叔碳原子和6个伯碳原子（其余为氢原子）建造饱和烃的结构式可能的形式有 种（不考虑顺反异构和光学异构），请列出其中几种（不少于五种）。
(4) 只用8个叔碳原子，其余的为氢原子建造一个不含烯、炔键的烃的结构简式。
［思路分析］根据氢原子必有：3a+2b+c = 2（a+b+c+d）+2 即：
a = c + 2d + 2 ，故（1）中A、C正确。
余略
［参考答案］（1） AC
（2）3 ， 2，2，3－三甲基戊烷（或2，3，3－三甲基戊烷或2，2，4－三甲基戊烷）
（3）9 ，略。
（4）立方烷等合理的均可。三、有机物的推断与合成
考纲要求:
1． 认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。
2． 举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。
专题剖析:
一.有机物间的转化关系:
二.有机物的推断突破口
1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；
能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”或“-COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2．根据性质和有关数据推知官能团个数。如-CHO——2Ag——Cu2O；
2-OH——H2；2-COOHCO2；-COOHCO2
3．根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：
（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
（2）由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。
（3）由取代产物的种数可确定碳链结构。
（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。
三. 有机合成
（1）官能团的引入
1 引入羟基（—OH）：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；
c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。
②引入卤原子（—X）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。
③引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。
③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
（3）官能团间的衍变。
根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；
2 通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2
Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH;
③通过某种手段，改变官能团的位置。
（4）碳骨架的增减
①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
②变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
有机合成题的解题思路:
有机合成路线的推导，一般有两种方法：一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是：
（1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
例题解析:
【例1】已知：
（分子量46） （分子量88）
现有只含C、H、O的化合物A～F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
选择氧化↓ 乙酸↓硫酸
（1）在化合物A→F中有酯的结构的化合物是（填字母）：__________。
（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。
（A） （F）
分析：
本题主要考查羧基、醛基、羟基官能团的特征反应和化学用语的技能。要求学生具有较强的自学能力、思惟能力。
首先要根据题示信息抽象出：醇酯，已有知识：羧酸酯，确定B、C、E、F均有酯的结构。
因A可发生银镜反应和与金属钠反应放出H2，说明分子中有醛基和羟基，经选择氧化后不发生银镜反应，有酸性，可推断D为羟基酸，根据D的分子量为106，设D的分子组成为CxHyOz，用讨论法推断：
（1）若D中有一个—OH和一个—COOH，则Z=3，有12x+y+16×3=106,当x=4时，y=10,化学式为C4H10O3，此组成只能是饱和三元醇结构，故不合理，舍去。
（2）若D中有2个—OH，一个—COOH，则Z=4，12x+y+16×4=106,当x=3时， y=6,化学式为C3H6O4,合理。
根据题给信息，一个碳原子有两个羟基不稳定，会自动失水，D的合理结构为 ，可逆推出A的结构为：
又由A的结构和A→B→C的转化关系可推导出C中有一个羧基，据题给的信息：，当有一个醇羟基发生酯化反应差值为：
88-46=42，即190-106=84,84÷42=2，可知C的结构简式为：
结合已学酯化反应知识可推出F的结构简式为：
答案：（1）B、C、E、F
（2）A F
【例2】由丙烯经下列反应可得到F、C两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
(1)聚合物F的结构简式是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)B转化为C的化学方程式是 。
(4)在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是 。
［思路分析］由CH3CH=CH2顺推出F为
A为CH3CHBrCH2Br，B为CH3CH(OH)CH2OH，
C为 ，D为 ， E为 ，B转化为C的化
学方程式是： +O2 +2H2O，两E分子脱两分子水形
成的六元环状化合物的结构简式是： 。
【例3】 以为原料，并以Br2等其他试剂制取，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件（注，已知碳链末端的羟基能转化为羧基）。
【解析】 1.原料体要引入—COOH，从提示可知，只有碳链末端的—OH（伯醇）可氧化成—COOH，所以首先要考虑在引入—OH。
2．引入—OH的方法：①与H2O加成；②转化成卤代烃，由卤代烃水解。
在中，由于碳碳双链不对称，与H2O加成得到的是（叔醇），叔醇中—OH不能氧化成—COOH，所以应采用方法②。
【答案】
说明 若将先脱水成再氧化的话，会使和—OH同时氧化，所以必须先氧化后脱水。多官能团化合物中，在制备过程中要考虑到官能团之间互相影响，互相制约。本题中，在制备—COOH时，先将以形式保护、掩蔽起来，待末端碳链上—OH氧化成—COOH后，再用脱水方法将演变过来。
【例4】 在醛、酮中，其它碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫，，…碳原子，如：…。在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有-氢原子的醛能自身加成生成1分子-羟基醛，如：
巴豆酸（CH3—CH=CH—COOH）主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其它无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。（西安市模拟题）
【解析】 用反推法思考：
本题合成涉及官能团的引入、消除、衍变及碳骨架增长等知识，综合性强，需要熟练掌握好各类有机物性质、相互衍变关系以及官能团的引进和消去等知识。
【例5】 酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构如下图，其生产过程是
（1）在加热和催化剂作用下，用空气氧化邻二甲苯得邻苯二甲酸。
（2）邻苯二甲酸加热到200℃时脱水得邻苯二甲酸酐。
（3）邻苯二甲酸酐在ZnCl2存在时与苯酚缩合成酚酞。
请写出以苯、氯气、邻二甲苯、水、空气为原料，在一定条件下制取酚酞的化学方程式。
【解析】 首先应分析酚酞的分子结构，它是由邻苯二甲酸酐打开一个与两分子苯酚对位上氢原子缩合一分子水而成。然后分别制取苯酚和邻苯二甲酸酐。由苯制取氯苯，氯苯水解得苯酚；制邻苯二甲酸酐的反应虽在中学未学到，但可由题目所给予的信息提示而解。
【答案】
【例6】 A是一种可以作为药物的有机化合物。请从下列反应图式中各有机物的关系(所有无机物均已略去)，推测有机物A、B、C、E、F的结构简式。
解析 本题图式中根据标注的反应条件，可以十分容易判断A→C发生银镜反应，C→D发生溴的加成反应，C→E发生卤代烃的消去反应，但苯甲醛和乙醛在NaOH溶液中生成A的反应，课本中不曾学过，从A经一系列反应可得到含9个碳原子的E，再联想到CO双键的加成反应，综合各种信息，可以推测这是一个加成消去反应。即
【例7】一卤代烃RX与金属钠作用，可增加碳链制高级烷，反应如下：
2RX+2NaR—R+2NaX
试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠主要原料，制取
【解析】本题是以武慈反应为知识背景的有机合成题。旨在考查学生自学能力和综合运用知 识的能力。由于涉及反应较多，合成路线又不易直接看出，所以题目有一定难度，能力测试 层次属于综合应用。
本题宜用逆向合成法，解题的关键是首先做好“合成设计”。其基本思路是：根据已有原料 和有关反应规律，尽可能合理地把目标分子(产品)通过生成它的反应与前一个中间产物联系 起来，再把这个中间产物通过生成它的反应与上一个中间产物联系起来……直至追溯到原为 为止。待合成时，再“反其道而行之”。
根据上述思路，可制定出本题的合成路线：
(C)分子量为190，不发生银镜反应，可被碱中和。
（B）可发生银镜反应
（A）可发生银镜反应可跟金属钠反应放出氢气
（F）不发生银镜反应，无酸性
（E）不发生银镜反应，无酸性
（D）分子量106，不发生银镜反应，可被碱中和。

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