高考有机大题突破方法和2007年高考有机大题详解

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高考有机大题突破方法和2007年高考有机大题详解
有机框图题作为高考的必考题,通常在理综合化学试卷(108分)中占15分或18分,而其中反应类型的判断占3分;按要求写出指定物质的同分异构体占3分,写出起始反应物的分子式或结构简式占2分;写出相关的化学方程式占7~10分。为了确保尽可能的得分,现将有机推断题中的热点归纳如下:
一.如何根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别
1.A B;
类型:氧化反应;类别:反应物A:伯醇(或仲醇);生成物:醛(或酮)和水。
辨析:如果B还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应,说明B一定是醛,而A一定是伯醇,否则,说明B一定是酮,而A一定是仲醇。
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O ;
CH3CH2OH + CuOCH3CHO + H2O
2.A B
类型:氧化反应;类别:反应物A:醛,生成物:羧酸和水。
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
3.A B
类型1:消去反应;类别:反应物:醇,生成物:烯烃和水。
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
类型2:取代反应;类别:反应物:醇,主要生成物:醚和水。
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
类型3:酯化反应;类别:反应物:羟基羧酸,生成物:链酯、环酯、聚链酯和水。
HOCH(CH3)COOH + HOCH(CH3)COOH HOCH(CH3)COOCH(CH3)COOH + H2O
n HOCH(CH3)COOH ?OCH(CH3)CO?n + n H2O
说明:α―羟基羧酸反应生成六元环酯(分子间酯)或三元环酯(分子内酯);β―羟基羧酸反应生成八元环酯(分子间酯)或四元环酯(分子内酯)。
4.A B
类型:消去反应;类别:反应物:卤代烃,生成物:烯烃、卤化钠和水。
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
5.A B
类型1:取代反应(水解反应);反应物:卤代烃,生成物:醇和卤化钠。
特点:碳原子数没有减少。
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
类型2:取代反应(水解反应);反应物:羧酸酯,生成物:醇和羧酸钠。
特点:碳原子数减少。
CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH
类型3:中和反应;反应物:羧酸,生成物:羧酸盐和水
特点:碳原子数没有减少。
课本寻源:
CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O
类型4:取代反应和中和反应;反应物:卤代羧酸,生成物:羟基羧酸盐、卤化钠和水。
课外寻源:
CH3CHClCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa+NaCl+2H2O
6.A B
类型1:加成反应(或还原反应);反应物:不饱和烃:烯烃(或炔烃);生成物:烷烃(或烯烃)。
CH2=CH2+H2 CH3–CH3
CH≡CH+H2 CH2=CH2
类型2:加成反应(或还原反应);反应物:芳香烃;生成物:环烷烃。
?+3H2 ?
类型3:加成反应(或还原反应);反应物:醛(或酮),生成物:伯醇(或仲醇)。
CH3CHO+H2 CH3CH2OH
CH3COCH3+H2 CH3CH(OH)CH3
二.有机物分子式的确定
1.分子式书写的顺序:C、H、O、N、P、S、Cl
2.正确识别键线式:一个拐点代表有一个碳原子,碳原子周围“棍”(一对共用电子)的个数和氢原子个数相加等于4,氮原子周围“棍”(一对共用电子)的个数和氢原子个数相加等于3,氧原子原子周围“棍”(一对共用电子)的个数和氢原子个数相加等于2,氢原子和氯原子的周围只能有一个棍。
3.正确识别球棍模型:最小的小球代表氢原子,频繁出现的周围有4个棍的是碳原子,周围有3个棍的是氮原子,周围有2个棍的是氧原子,此时应注意:碳氧双键和碳氢键的区别,主要是观察球的大小,同类小球如果有哪个球周围有两个棍的,它就是氧原子。
4.注意:键线式的苯环中,每一个角有一个碳原子,每一个角有一个氢原子,该角如果被别的基团取代,该位置将没有氢原子。
5.注意:苯环与环己烷的区别,碳环与非碳环的区别。
三.有机化学方程式书写
1.卤代烃的消去反应:卤素所连碳的邻位碳有氢原子,在强碱的醇溶液加热条件下就可以发生消去反应,最多有三种不同的产物,最少有一种产物,这些产物之间的关系是同分异构体。
2.卤代羧酸与碱溶液的反应:1摩一卤代羧酸与2摩氢氧化钠反应,生成1摩羟基羧酸钠。
3.成环反应:α―羟基羧酸分子间酯化反应成六元环,β―羟基羧酸分子间酯化反应成八元环,α―羟基羧酸分子内酯化反应成三元环,β―羟基羧酸分子内酯化反应成四元环。
4.银镜反应通式:RCHO+2Ag(NH3)2OH→RCOONH4+2Ag+3NH3+H2O
5.斐林反应通式:RCHO+2Cu(OH)2→RCOOH+Cu2O↓+2H2O
四.同分异构体书写
重点是芳香族化合物的同分异构体书写。注意以下几个问题:
1.同分异构体的书写顺序:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
2.能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。
3.能发生银镜反应的物质有含醛基的物质:甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。
4.苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。
5.苯环上的一氯代物只有一种时,一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基,例如:对位二甲苯;另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基,例如:间位三甲基苯。
6.书写类别异构体时,一定要特别注意:芳香醇与酚类的异构,羧酸与酯类的异构(尤其要注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的类别异构。
7.在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时,注意:醇羟基不与氢氧化钠作用,酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。
8.在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时,注意:1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用,1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。
9.能发生水解反应的物质特征:含有卤素原子、肽键、酯基。
10.取代反应包括:卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反应、醇成醚。
11.低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应,酚羟基不能和碳酸盐反应。
12.含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应,也能与氢氧化钠发生中和反应,与钠发生置换反应,也可能与羧酸发生酯化反应,与浓溴水发生取代反应。
有机物结构简式训练题:
1.写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。
1. 与氯化铁溶液作用显紫色
2. 与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀。
3. 苯环上的一氯代物只有两种。
2.写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。
1 它属于芳香族化合物。
2 它能发生银镜反应。
3 苯环上的一氯代物只有两种。
3.写出分子式为C8H8O且符合下列性质的物质的结构简式。
1. 与氯化铁溶液作用显紫色。
2. 能发生加聚反应。
3. 苯环上的一氯代物只有两种。
4.写出分子式为C8H7O2Cl且符合下列性质的物质的结构简式。
1. 属于酯。
2. 不能发生银镜反应。
3. 苯环上的一溴代物只有两种。
5.写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的物质的结构简式。
1. 含有苯环。
2. 能发生银镜反应。
3. 在稀氢氧化钠溶液中,1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应。
4. 只能生成两种一氯代物。
6.写出分子式为C7H6O3且符合下列性质的同分异构体的结构简式。
1. 与氯化铁溶液作用显紫色。
2. 属于酯。
7.写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。
1. 含有苯环结构。
2. 属于羧酸类。
8.写出分子式为C8H8O2且符合下列性质的物质的结构简式。
1. 含有苯环结构。
2. 属于酯类。
9.写出分子式为C9H12O(苯丙醇)且符合下列性质的物质的结构简式。
1. 含有苯环结构。
2. 能与金属钠反应。
3. 苯环上只有一个取代基。
10.写出分子式为C4H8O3且符合下列性质的物质的结构简式。
①与羟基乙酸互为同系物。
11.扑热息痛(HO―?―NHCOCH3)有很多种同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种,①是对位二取代苯,②苯环上两个取代基,一个含氮不含碳,零一个含碳不含氮,③两个氧原子与同一原子相连,其中2种的结构简式是:HCOOCH2―?―NH2和H2N―?―COOCH3,写出另外3种同分异构体的结构简式。
有机物结构简式训练题解析部分
1、解析:与氯化铁溶液作用显紫色,说明该分子内含有酚羟基;与新制的氢氧化铜悬浊液作用产生红色沉淀,说明该分子内含有醛基;苯环上的一氯代物只有两种,说明羟基和醛基是对位;所以本题该分子的名称为:对羟基苯甲醛[HO―?―CHO]。
2、解析:它属于芳香族化合物,分子内含有苯环;它能发生银镜反应,说明分子内含有醛基;苯环上的一氯代物只有两种,说明醛基对面含有一个甲基,该物质是对甲基苯甲醛[CH3―?―CHO]。
3、解析:与氯化铁溶液作用显紫色,说明分子内含酚羟基;能发生加聚反应,说明分子内含有碳碳双键;苯环上的一氯代物只有两种,说明羟基和碳碳双键呈对位关系,该分子的名称和结构简式为:
对羟基苯乙烯[HO―?―CH=CH2]。
4、解析:属于酯,说明羧基后连有其一个甲基;不能发生银镜反应,说明只有酯键,没有醛基;苯环上的一溴代物只有两种,说明苯甲酸甲酯的对位有一个氯原子,该物质的名称和结构简式为:对位氯代苯甲酸甲酯[Cl―?―COOCH3]。
5、解析:含有苯环,能发生银镜反应,说明分子内含有一个醛基,还剩余两个氧原子;在稀氢氧化钠溶液中,1摩该同分异构体能与2摩氢氧化钠反应,说明该分子内含有两个酚羟基;只能生成两种一氯代物,说明分子是对称结构,两个羟基与醛基都呈间位关系,该物质的名称为间位二羟基苯甲醛,结构简式略。
6、解析:与氯化铁溶液作用显紫色,说明分子内含有酚羟基;属于酯,一定得甲酸苯酚酯;该物质的名称和结构简式为:对羟基甲酸苯酚酯[HO―?―OOCH]、间羟基甲酸苯酚酯(略)、邻羟基甲酸苯酚酯(略)。
7、解析:含有苯环结构,属于羧酸类,除苯环外,其余的两个碳原子有两种存在形式,一种是-CH2COOH,另一种是甲基(-CH3)和羧基(-COOH),甲基和羧基有三种位置关系,该物质的名称和结构简式为:
苯乙酸[?―CH2COOH]、对甲基苯甲酸[CH3―?―COOH]、间甲基苯甲酸(略)、邻甲基苯甲酸(略)。
8、解析:含有苯环结构,属于酯类,该分子应该有三种情况结合方式:第一种:苯环和“-COOCH3 结合,第二种:甲基和甲酸苯酚酯结合;第三种:乙酸苯酚酯;所以该物质的名称和结构简式为:
苯甲酸甲酯[?―COOCH3]、对甲基甲酸苯酚酯[CH3―?―OOCH]、间甲基甲酸苯酚酯(略)、邻甲基甲酸苯酚酯(略)、乙酸苯酚酯[?―OOCCH3]。
9、解析:含有苯环结构,能与金属钠反应,苯环上只有一个取代基,有四种同分异构体符合题意,将苯基作为取代基,依次取代1-丙醇的2、3位和2-丙醇的1、2位;该物质的名称和结构简式为:
2-苯基-1-丙醇[CH3CH(?)CH2OH]、3-苯基-1-丙醇[CH2(?)CH2CH2OH]、
1-苯基-2-丙醇[CH2(?)CH(OH)CH3]、2-苯基-2-丙醇[CH3C(OH)(?)CH3]。
10、解析:与羟基乙酸互为同系物,该物质可以看作是正丁酸的1、2、3号位被羟基取代和2-甲基丁酸的2、3号位被羟基取代的产物,该物质的名称和结构简式为:
2-羟基丁酸[CH3CH2CH(OH)COOH]、3-羟基丁酸[CH3CH(OH)CH2COOH]、
4-羟基丁酸[CH2(OH)CH2CH2COOH]、2-甲基-2羟基丙酸[CH3C(OH)(CH3)COOH]、
2-甲基-3-羟基丙酸[CH2(OH)CH(CH3)COOH]。
11、解析:苯胺基以外的部分为-C2H3O2,两个碳直接相连的方式有三种:CH3COO- 、-CH2COOH、-COCH2OH,其结构简式为:CH3COO―?―NH2 、H2N―?―CH2COOH 、H2N―?―COCH2OH 。
2007年高考题有机推断题
1、(2007年高考海南化学卷)(11分)根据图示回答下列问题:
(1)写出A、E、G的结构简式:A__________________,E____________________,G_________________;
(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是_______________________________________________________,
反应④化学方程式(包括反应条件)是__________________________________________________________;
(3)写出①、⑤的反应类型:①________________、⑤__________________。
1、[答案]
(1)CH2=CH2,,HOOC(CH2)4COOH。
(2)ClCH2CH2Cl+NaOHCH2=CHCl+NaCl+H2O;
ClCH2CH2Cl+2NaOH(aq)HOCH2CH2OH+2NaCl。
(3)①加成反应;⑤缩聚反应。
2、(2007年高考江苏卷)(8分)肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:
+CH3CHO+H2O
(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型:__________________________________。(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:_______________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式:
(①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对二取代物;③除苯环外,不含其他环状结构。)______________________。
2、[答案]
(1)加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应。
(2)CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O。
(3),。
3、(2007年高考上海化学卷)以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
请完成下列各题:
(1)写出反应类型:反应① 反应④ 。
(2)写出反应条件:反应③ 反应⑥ 。
(3)反应②③的目的是: 。
(4)写出反应⑤的化学方程式: 。
(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是__________________(写出一种物质的结构简式),检验该物质存在的试剂是 。
(6)写出G的结构简式 。
3、[答案]
(1)加成反应; 取代反应。
(2)NaOH/醇溶液(或KOH醇溶液); NaOH/水溶液。
(3)防止双键被氧化(合理即给分)。
(4)CH2=CHCH2Br+HBrCH2Br—CH2—CH2Br。
(5)或或(合理即给分); 新制Cu(OH)2悬浊液。
(6)。
4、(2007年理综北京卷)(15)碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,相对分子质量为102,含氢的质量分数为9.8%,分子中氢原子个数为氧的5倍。
(1)A的分子式是 。
(2)A有2个不同的含氧官能团,其名称是 。
(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是 。
②A不能发生的反应是(填写序号字母) 。
a.取代反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.还原反应
(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式: 。
(5)A还有另一种酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是 。
(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:
n+nOHCH2CH2OH
+nHCl
B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物,该高聚物的结构简式是 。
4、[答案]
(1)C5H10O2。
(2)羟基、醛基。
(3)①。②b。
(4)、、、、、、(其中的任意二个)。
(5)CH3COOCH(CH3)2+H2O CH3COOH+HOCH(CH3)2。
(6) 。
5、 (2007年高考全国理综卷I,15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题:
(1)D的化学名称是_____________。
(2)反应③的化学方程式是____________________________________________(有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是____________。A的结构简式是_______________________。反应①的反应类型是_____________。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_______个。
①含有邻二取代苯环结构;②与B有相同官能团;③不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式___________________________________。
(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。__________________________________________。
5、[答案]
(1)乙醇。
(2)CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O。
(3)C9H10O3。。水解反应。
(4)3; ,,(写其中任一个即可)
(5)nCH2=CH2,CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(写任一个合理的均可)
6、(2007年高考全国理综卷II)(15分)某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。
X+YZ+H2O
(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X是_________(填标号字母)。
(A) (B) (C) (D)
(2)Y的分子式是__________,可能的结构简式是___________________和__________________。
(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应:
F+H2O
该反应的类型是________________,E的结构简式是__________________________。
(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为____________________________。
6、[答案]
(1)D。
(2)C4H8O2;CH3CH2CH2COOH ;CH3CH(CH3)COOH。
(3)酯化反应(或消去反应),CH2(OH)CH2CH2CHO。
(4)。
7、 (2007年高考理综山东卷,衍生物)(8分)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_______________________。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
提示:①RCH2OHRCHO;
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
(a)由A→C的反应属于_______________(填反应类型)。
(b)写出A的结构简式________________________。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件)。
例如:
7、[答案]
(1)醛基、(酚)羟基、醚键。
(2)(a)取代反应。(b) 。
(3)
8、(2007年高考理综四川卷)(12分)有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304),1 mol A在酸性条件下水解得到4 mol CH3COOH和1 mol B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题:
(1)A和B的相对分子质量之差是_______。
(2)B的结构简式是____________________。
(3)B不能发生的反应是_________(填写序号)。
①氧化反应 ②取代反应 ③消去反应 ④加聚反应
(4)已知:
—CHO+;
—CHO++NaOH(浓)+。
以两种一元醛(其物质的量之比为1:4)和必要的无机试剂为原料合成B,写出合成B的各步反应的化学方程式。
8、[答案]
(1)168。
(2)C(CH2OH)4。
(3)③④。
(4)CH3CHO+3HCHO(CH2OH)3CCHO;
(CH2OH)3CCHO+HCHO+NaOH(浓)C(CH2OH)4+HCOONa。
9、(2007年高考理综天津卷)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。
(1)A的分子式为______________。
(2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式:______________________________________________。
已知:①ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H2O
②RCHO+R CHO
A中含有碳氧双键,与A相关的反应如下:
(3)写出A→E、E→F的反应类型:A→E_____________、E→F______________。
(4)写出A、C、F的结构简式:A________________________、C_______________________、F____________________。
(5)写出B→D反应的化学方程式______________________________________________________。
(6)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式_____________________________。A→G的反应类型为_______________。
9、[答案]
(1)C4H8O2。
(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。
(3)取代反应、消去反应。
(4) 、CH3CHO、。
(5) 2++2H2O。
(6) ,氧化反应。
10、(2007年高考理综重庆卷) (16分)有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如图所示,已知:A的碳链无支链,且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应;B为五元环酯。
提示:CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—R
(1)A中所含官能团是___________________。
(2)B、H结构简式为___________________________、___________________________________。
(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)
D→C___________________________________________________;
E→F(只写①条件下的反应)______________________________________________。
(4)F的加聚产物的结构简式为______________________________。
10、[答案]
(1)醛基或—CHO。
(2) ;OHC—CH2—CH2—CH2—COOH。
(3)CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOH+H2O;
BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOHHOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O。
(4) 。
Cu/O2

新制Cu(OH)2


浓H2SO4
浓H2SO4
170℃?
140℃
浓H2SO4
浓H2SO4

浓H2SO4

NaOH、醇


H2/Ni


NaOH、水









Ni

Ni

Ni

Ni

Ni

第1页 共12页 打印时间:16:10:35,2008-4-9

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