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2008化学高考专题复习
有机推断与合成
【近年高考命题趋向】
综观近几年化学高考试题，有机部分试题的命题形式有所变化，2004年全国理综卷III出现一道典型的有机推断题（分值15分），2005年江苏高考化学出现有机推断题（分值10分）。2006年全国理综卷I没有典型的有机推断题，代之以含推断的有机计算题，但重庆理综和全国理综卷II却出现了典型的有机推断题，分值在15分左右，2007年全国理综卷的有机推断题又回归传统的命题形式。纵上所述，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②有机推断中渗透有机实验、简单有机计算等其它有机综合性问题。
【高考考试大纲要求】
1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。
2．理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构
式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认
同系物和列举同分异构体。了解烷烃的命名原则。
3．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结
构。掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性
质和主要化学反应。
4．以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙
酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛、氨基酸等)为例，了解官能团
在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
5．了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。
6．了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。
7．以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途。
8．了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。
9．初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。理解
由单体通过聚合反应生成高分子化合物的简单原理。
10. 通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。
11．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯
或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指
定结构简式的产物。
【高考考点透视】
考点一：烃及烃的衍生物的重要化学性质 烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、醛、酚、羧酸、酯、糖类、油脂、蛋白质、有机高分子构成高中有机化学部分，熟悉和掌握重要有机物（如烯烃、卤代烃、醇、醛、酚、羧酸、酯）的化学性质，是解决有机问题的基础。复习时可列表对比学习，这里不再赘述。
考点二：重要的反应类型 反应类型是有机化学的重要考查内容，它是描述和书写有机化学方程式的一般规律，考有机内容必定考反应类型的判断和识别。
1.取代反应---等价替换式 有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.
2．加成反应—开键加合式 有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式
3．消去反应---脱水/卤化氢重键式 有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.
4．氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式 醛的氧化是在醛基的C---H键两个原子间插入O原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式.
5.缩聚反应—缩水结链式 许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子---的相互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式.
6.加聚反应---开键加合式 许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式.
下表是对取代、加成和消去三类重要反应的对比说明：
类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应
反应物种类 两 种 两 种 一 种
有机反应种类或结构特征 含有易被取代的原子或官能团 不饱和有机物(C=C,C C,C=O ) 醇(含-OH),卤代烃(含-X)
生 成 物 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物) 两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)
碳 碳 键 变 化 情 况 无 变 化 C=C键或C C键打开 生成C=C键或C C键
不 饱 和 度 无 变 化 降 低 提高
结 构 变 化 形 式 等 价 替 换 式 开 键 加 合 式 脱 水/ 卤化氢 重 键 式
（同学们还可将氧化和还原,酯化和水解,加聚和缩聚等反应作比较，以加深理解）
考点三：同系物和同分异构体、分子式、结构式和最简式等化学用语根据球棍模型或键线式确定有机物的分子式，判断并按要求书写同分异构体是渗透在有机推断题中重要考点。尤其是同分异构体的书写和判断复习时要特别注意，要理解同分异构体的碳链异构、官能团异构和位置异构，要掌握书写同分异构体的基本方法（这里要注意高考命题的小规律：一般不考超过6个碳原子烃的同分异构体书写，苯环上位置异构、醇、醛、（酚）酸、酯等含氧衍生物的同分异构体的书写是命题的热点问题）。
考点四：但在理综考试中，有机计算不可能出现大题，有机物分子式的确定（如05年全国理综卷II29题、05年全国理综卷III 31题）和简单的燃烧计算（06年全国理综卷I29题的带字母计算）应该是命题的热点问题。有机实验则是才兴起的命题方向，在06年上海化学高考试卷（04年上海化学高考试卷也出现以“旧塑料”提取短链烃汽油的实验大题）、06年江苏化学高考试卷都出现了大题，06年黑龙江吉林理综卷则考查乙酸乙酯的制备问题，这些命题特点值得重视和研究。同学们要对实验问题注重复习，不留盲点。
【知识梳理】
一、知识网络
1、烃：
2、烃的衍生物：
二、有机推断
1、有机物的官能团和它们的性质：
官能团 结构 性质
碳碳双键 加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚
碳碳叁键 －C≡C－ 加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚
苯 取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）
卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）
醇羟基 R－OH 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】消去
酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+）缩聚反应（制酚醛树脂）
醛基 －CHO 加成或还原（H2）氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】
羰基 加成或还原（H2）
羧基 －COOH 酸性、酯化
酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液)
2、由反应条件确定官能团 ：
反应条件 可能官能团
浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液 卤代烃消去（－X）
H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe 苯环
Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基
碱石灰/加热 R－COONa
3、根据反应物性质确定官能团 :
反应条件 可能官能团
能与NaHCO3反应的 羧基
能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基
能与Na反应的 羧基、酚羟基、醇羟基
与银氨溶液反应产生银镜 醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （羧基）
使溴水褪色 C＝C、C≡C
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚
A是醇（－CH2OH）或乙烯
4、根据反应类型来推断官能团：
反应类型 可能官能团
加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应 C＝C、C≡C
酯化反应 羟基或羧基
水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
5．由反应试剂来推断官能团
反应的试剂 有机物 现象
与溴水反应 (1)烯烃 (2)炔烃 溴水褪色，且产物分层
(3)醛 澳水褪色，且产物不分层
(4)苯酚 有白色沉淀生成
与酸性高锰酸钾反应 (1)烯烃 (2)炔烃(3)苯酚(4)苯的同系物(5)醇(6)醛 高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应 (1)醇 放出气体，反应缓和
(2)苯酚 放出气体，反应速度较快
(3)羧酸 放出气体，反应速度更快
与氢氧化钠反应 (1)卤代烃 分层消失，生成一种有机物
(2)苯酚 浑浊变澄清
(3)羧酸 无明显现象
(4)酯 分层消失，生成两种有机物
与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊
银氨溶液或新制氢氧化铜 (1)醛 有银镜或红色沉淀产生
(2)甲酸、甲酸钠、甲酸酯 加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
(3)葡萄糖、麦芽糖 有银镜或红色沉淀生成
6.根据物质的性质和有关数据推断官能团的个数
（1）不饱和键数目的确定：根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。
（2）-CHO的确定：-CHO→2Ag→Cu2O
（3）2-OH→H2
（4）2-COOH → CO2 -COOH → CO2
（5）-OH → -COOR -COOH → -COOR
1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
（6）1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
（7）1mol苯酚与3mol浓溴水反应
（8）烃的卤代
(9) 分子中原子个数比：
(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
(10) 常见相对分子质量相同的有机物和无机物：
(1) 相对分子质量为28的有：C2H4,N2,CO
(2) 相对分子质量为30的有：C2H6,NO,HCHO
(3) 相对分子质量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O
(4) 相对分子质量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2
(5) 相对分子质量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2
(6) 相对分子质量为74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2CH3,
Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH
(7) 相对分子质量为78的有：Al(OH)3、Na2O2、Na2S
(8) 相对分子质量为100的有：CaCO3,KHCO3,Mg3N2
(9)相对分子质量为120的有：
C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3, CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2
(10) 相对分子质量为128的有：C9H20(壬烷),C10H8(萘)
7.根据反应产物推官能团的位置
（1）由醇的氧化产物判断-OH的位置。
（2）由消去产物判断-OH或-X的位置。
（3）由取代产物的种类可以确定碳链的结构。
（4）由加H后碳的骨架确定双键或三键的位置。
三、有机合成
1、官能团的引入：
引入官能团 有关反应
羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)
碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢
醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）
羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO- 酯化反应
2、有机合成中的成环反应：
①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；
②二元醇分子间或分子内脱水成环；
1
2
3
③二元醇和二元酸酯化成环；
④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
3、有机合成中的增减碳链的反应：
⑴增加碳链的反应：
①酯化反应 ②加聚反应 ③ 缩聚反应
⑵减少碳链的反应：
① 水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；
② 裂化和裂解反应；
③ 氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。
四、知识归纳：
1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。
⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有： 、 、 、
(2) 能与FeCl3溶液作用显紫色；
(3)能与Na反应放出H2的官能团有： 、 。
(4)能与NaHCO3溶液作用放出CO2气体官能团为： ；
(5)能与Na2CO3溶液作用的官能团有： ；
(6) 与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀；
(7) 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅。
2.理解有机物分子中基团间的相互影响。
⑴烃基与官能团间的相互影响：
①R－OH呈中性，C6H5OH呈 性(苯环对－OH的影响)
②CH3－CH3难以去氢，CH3CH2OH较 发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH对乙基的影响)；
③不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生 (－OH对苯环的影响)。
⑵官能团对官能团的影响：
RCOOH中－OH受－CO－影响，使得－COOH中的氢较易电离，显 。
⑶烃基对烃基的影响：如甲苯 ①－CH3 受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化；
②苯环受 -CH3 影响而使 位上的氢原子易被取代。
3.关注外界条件对有机反应的影响：
如:　　 与Br2― (C6H10O5)n －
4.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通
5.注意有机反应中量的关系
6.掌握官能团的转化关系：
(1)官能团的引入：①引入双键：a．通过消去反应得到双键，如
b．通过氧化反应得到，如 。
②引入－OH
a．加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与H2的加成
b．水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解
③引入－COOH a．加成反应：醛的氧化 b．水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解
④引入－X a．加成反应：不饱和烃与HX的加成 b．取代反应：烃与X2、醇与HX的取代
(2)官能团的消除 ①通过加成可以消除不饱和键 ②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基
③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基 ④通过水解反应消除酯基
(3)官能团之间的衍变。如： 伯醇 　　醛　　羧酸　　酯
(4)官能团数目的改变。
7、有机反应类型：
1、基本反应类型：
（1）取代反应：
常见的取代反应有 、 、 、 、 。
（2）加成反应：
能发生加成反应的有机物有 、 、 、 、 等。
（3）消去反应：能发生消去反应的有机物有 、 。
（4）聚合反应：
①加聚反应：能发生加聚反应的物质一般具有 、 （官能团）。
②缩聚反应：常见的能发生缩聚反应的物质有苯酚与甲醛，葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等。
2、氧化反应和还原反应：
（1）氧化反应：有机物 或 的反应。
常见的氧化反应有：①与O2的反应；②使酸性高锰酸钾溶液褪色；③银镜反应及使Cu(OH)2转变成氧化亚铜的反应。
（2）还原反应：有机物 或 的反应。
常见的还原反应有：①醛或酮加氢得醇；②油脂的硬化。
3、其它反应类型：
（1）裂化反应：
（2）颜色反应：
常见的颜色反应有：①苯酚遇氯化铁显紫色；②淀粉溶液中加碘水显蓝色；③蛋白质（含苯环）加浓硝酸显黄色。
【有机反应主要类型归纳】
所属反应 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题
取代反应 酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。
加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。
消去反应 醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢 醇、卤代烃等 、等不能发生消去反应。
氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；苯的同系物被KMnO4氧化规律。
还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。
加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等） 由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构。
缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写。
【有机推断突破技巧透视】
有机物的推断与合成是高考考查的重点内容。有机推断属于综合运用各类有机官能团性质及相互转变关系的知识，结合计算并在新情况下加以迁移的能力题。此类试题综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握几类有机物的性质及相互衍变关系的基础上，结合具体的条件和数据，再综合分析，才能作出正确合理的推断。有机合成一般要限定原料、路线、方法和步骤。它主要涉及有机官能团的引入、消除、衍变、碳骨架的增减等。合成的关键是：选择出合理简单的合成路线；熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍变关系以及重要官能团的引入方法等基础知识。
分析有机物推断题常用的方法有：
（1）顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，由已知逐步推向未知，最后得出正确的结论。
（2）逆推法：从最终的生成物逐步推测各步所需的反应物，再把整个题中各物质联系起来，从而得出正确的结论。
（3）剥离法：先把明显的未知物剥离出来，然后根据已知物逐步推测未知物的结构，得出正确的结论。
（4）分步推理法：先根据题意进行分步推理，然后再将各步反应物（或生成物）的结构进行综合，最后得出正确的结论。
下面，从如下几个角度介绍快速找到解题突破口的方法，进而正确解答有机推断题。
1 利用官能团的特性突破
例1（06上海）已知（注：R,R’为烃基）。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。
试回答
(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)：
a．具有酸性______________________b．能发生水解反应______________________
(2)A分子中的官能团是_____________，D的结构简式是_____________。
(3)C→D的反应类型是___________，E→F的反应类型是___________
a．氧化反应 b．还原反应 c．加成反应 d．取代反应
(4)写出化学方程式：A→B____________________________________________。
(5)写出E生成高聚物的化学方程式：____________________________________________。
(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：______________________________
解析 A(C4H8O2)无酸性，说明无－COOH，不能水解说明无，能与银氨溶液反应说明有－CHO，在一定条件下能发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，且得到的B中含有一个甲基，则A的结构简式为，B为CH3CH＝CHCHO，C为，氧化得D()，CH3CH＝CHCHO经催化加氢得F（CH3CH2CH2CH2OH），E分子中仍含有碳碳双键，但无－CHO，则E的结构简式为CH3CH＝CHCH2OH，E在一定条件下与H2发生加成（还原）反应得F。在C的同分异构体C1与C有相同的官能团（－OH、－COOH），在一定条件下脱去2分子水形成含有六元环的酯，满足此条件的C１有2种：或，生成的C2也有2种：或）。其他问题按题给要求即可解答。
答案：（1）a、CH3CH2CH2COOH b、CH3CH2COOCH3 ，（2）羟基、醛基 CH3COCH2COOH ， （3）a； b、c （4）CH3CHOHCH2CHO CH3CH＝CHCHO+H2O (5) nCH3CH＝CHCH2OH
(6)或
技巧与方法：解此类题的关键是要对常见官能团的特性了然于胸，只有这样才能准确而及时地找到突破口。平时复习有机化学知识时，要充分注意官能团的性质特征。如酚类物质遇到溴水产生白色沉淀、遇到FeCl3溶液显紫色；碳碳双键或叁键能使溴的CCl4溶液或酸性高锰酸钾溶液退色；醛类物质能与Cu(OH)2悬浊液在加热时产生砖红色沉淀等等。
2 利用特殊的反应条件突破
例2（07全国）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
（1）D的化学名称是 。
（2）反应③的化学方程式是 。
（3）B的分子式是 ，A的结构简式是 ，反应①的反应类型是 。
（4）符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。
①含有邻二取代苯环结构；②与B具有相同的官能团；③不可与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。
（5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要工业用途 。
解析：由D到G的反应条件知D为CH3CH2OH，由C与F（C4H8O2）反应条件知C为CH3COOH，由B到E的条件知B为，进而由反应①条件知A为
，这样就能顺利解答后面问题。
答案：（1）乙醇 （2）b、h （3）C9 H10 O3 水解反应
（4）3
（填写其中一个结构简式即可）
（5）nCH2=CH2CH2－CH2n ；或CH2=CH2+ H2OCH3CH2OH(写出任一个合理的反应式即可)
技巧与方法：解此类题的关键是掌握一些特征反应的条件来确定官能团及反应类型。如由氢氧化钠的醇溶液加热条件可直接推知是氯代烃发生消去反应；由在铜的催化下与氧气反应可推知是醇发生氧化反应；由新制氢氧化铜或银氨溶液条件可知醛发生氧化反应生成羧酸；由光照可想到取代反应；由与氢气反应、溴的水溶液或四氯化碳溶液退色可推知加成反应；由浓硫酸加热一般可考虑醇发生酯化或消去反应； 由 可知：A中一定含有 结构，等等。
3．利用不饱和度突破
例3（07重庆）有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应；B为五元环酯。
（1）A中所含官能团是 。
（2）B、H结构简式为 。
（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）E→C ；E→F（只写①条件下的反应） 。
（4）F的加聚产物的结构简式为 。
解析：分子式C5H8O2的不饱和度为2。由“1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应及A无支链”知A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO ，进而推知I为HOOCCH2CH2CH2COOH，且D、C、E、F、G、H都是含有5个碳原子的直链物质，故C为HOOCCH2CH=CHCH3，再根据题中提供的信息知E为HOOCCH2CH=CHCH2Br，那么FGH也就很容易推出。结合“B为五元环酯”可推知B的结构简式为，D为HOOCCH2CH2CH(OH)CH3。
答案：（1）醛基或－CHO （2） HOOCCH2CH2CH2CHO
（3）HOOCCH2CH2CH(OH)CH3 HOOCCH2CH=CHCH+H2O
HOOCCH2CH=CHCH2Br+2NaOHNaOOCCH2CH=CHCH2OH+NaBr+H2O
（4）
技巧与方法： 运用不饱和度解有机题是非常有价值的一种技巧，尤其是涉及到有机物同分异构问题的推断时更易常用。一般说来，当题中出现较复杂的有机分子式时，我们的第一反应是尝试求出其不饱和度，然后再以不饱和度为突破口解题，这样往往能事半而功倍。不饱和度也称缺氢指数，就是用来表示有机物分子中所含碳原子的饱和程度。其符号为Ω，计算公式为：
其中n(c)为碳原子，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，要注意有机物分子中若含有卤素原子时，可将其视为氢原子；若含有氧原子时，可不与考虑；若含有氮原子时，就在氢原子数中减去氮原子数。
几种常见的官能团的不饱和度如下图：
4．利用已知的结构简式或分子式或原子个数前后的变化特点突破
例4（07北京）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是 。
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是 。
②A不能发生的反应是（填写序号字母） 。
a 取代反应 b 消去反应 c 酯化反应 d 还原反应
（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、
。
（5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。
（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：
＋nHO－CH2－CH2－OHCH2－－CH2－O－CH2－CH2－O＋nHCl。B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是 。
解析：这是一道融计算与推断于一体的试题。由“相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍”得氢原子数为10，氧原子数为2，进而知碳原子数为5，故A的分子式是C5H10O2 ，再根据“A有2个不同的含氧官能团”知A中含有醛基和醇羟基，进而知A与氢气反应生成的B一定含有-CH2OH，再由“B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团”知B
为HO－CH2－ CH2OH，故A 的结构简式为HO－CH2－ CHO ，其不能发生消去反应。
（4）根据题设条件不难写出CH3—CH2—CHO 、CH3—CH2—CHO等
（5）根据酯水解生成两种相对分子质量相同的化合物知醇含有3个碳原子、酸有2个碳原子，再根据“其中一种的分子中有2个甲基”知醇为(CH3)2CHOH，故该酯为CH3COOCH(CH3)2。
（6）根据题中信息知高聚物的结构简式为CH2－ －CH2－O－CH2－ O
答案：（1）C5H10O2 （2）羟基 醛基（3）①HO－CH2－CHO ②b
（4）CH3—CH2— CHO、 CH3—CH2— CHO
CH3——CHO CH3——CHO HO－CH2—CH2—CHO
HO－CH2—CH2—CHO CH3—CH2—（答对其中任意2个均给分）
（5） CH3COOCH(CH3)2＋H2O CH3COOH＋(CH3)2CH－OH
（6）CH2－－CH2－O－CH2－O
技巧与方法：此方法一般是从已知的分子式或结构简式角度出发，利用原子守恒观察碳原子数变化情况或碳骨架是否变化，从而推导出前、后物质的分子式或结构简式。
5．根据题设信息迁移突破
例5（07山东）乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 。
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
KMnO4/H＋ A（C9H10O3） HBr C（C9H9O2Br）
CrO3/H2S O4
B（C9H8O3）
能发生银镜反应
提示：①RCH2OHRCHO；②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基
（a）由A→C的反应属于 （填反应类型）
（b）写出A的结构简式 。
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（CH3O－－COOCH3）是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛（CH3O－－CHO）合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。例如：－Br
解析：（1）由乙基香草醛的结构简式知含有醛基、酚羟基、醚键（或醚基）等含氧官能团。
（2）比较A与C的分子式可知：A比C多了1个—OH，少了1个Br，故A→C的反应属于取代反应。根据信息“与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基”知A分子中含有1个苯环及苯环上含有一个取代基，又知A能被CrO3氧化成能发生银镜反应的B知A中除含有羧基外还有醇羟基，故A的结构简式为
（3）由提供的转化格式很容易设计出茴香醛转化成CH3O－－COOCH3的流程图。
答案：（1）醛基 （酚）羟基 醚键 （2）（a）取代反应 （b）
（3）CH3O--CHOCH3O--COOHCH3O--COOCH3
技巧与方法：所谓信息迁移题就是利用题给的以前没有接触过的或学习过的新知识来解答新问题的题型，用来考查学生的自学能力、分析能力、综合思维能力，所以多年来此种题型颇受欢迎。现在的信息迁移题大多是模仿迁移性题型，因而解答此类题的关键是快速阅读题目，找出解答问题时所需要的知识，然后再根据题中提供的信息找出提取知识迁移的关键，最后应用于问题解答即可。
例6、 [07年全国理综卷Ⅱ] 某有机化合物X（C7H8O）与另一有机化合物Y发生反应生成化合物Z（C11H14O2）：
X＋Y Z＋H2O
（1）X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。则X是 （填标号字母）。
（A） （B） （C） （D）
（2）Y的分子式是 ，可能的结构简式是： 和 。
（3）Y（（C4H8O2））有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得F
（C4H8O3）。F可发生如下反应：
F H2O ＋
该反应的类型是 ，E的结构简式是 。
（4）若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为： 。
解析：本题考查烃的含氧衍生物的重要性质、同分异构体的书写、反应类型的确认，属于有机推断的常规考查方式。
（1）因为X（C7H8O）+Y→Z （C11H14O2）+ H2O ，故Y的分子式C4H8O2，即Y应该为羧酸，X则醇，其结构简式为D。
（2）Y的分子式C4H8O2，属于羧酸的异构体有两种：CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH
（3）用逆推的方法推测E的结构简式：生成E 的反应类型为（分子内）酯化反应，故F的结构简式为OH-CH2CH2CH2COOH ，所以E为羟醛类物质：OH-CH2CH2CH2CHO。
（4）“Y与E具有相同的碳链”，即Y为直链羧酸：CH3CH2CH2COOH，故Z的结构简式为：
－CH2OOCCH2CH2CH3
例7、 [07年天津理综]奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。
⑴.A的分子式为___________。
⑵.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：
已知：
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：
⑶.写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。
⑷.写出A、C、F的结构简式：A _____________、C ____________、F ___________。
⑸.写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。
⑹.在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。A → G的反应类型为_________。
解析：本题的特点是渗透有机物分子式的计算和信息给予方式，属于有机推断的经典考查方式。
1. 可设该有机物的分子式为(C2H4O)n，有44 n=88，n=2，即分子式为C4H8O2。
⑵分子式为C4H8O2属于酯的结构简式有甲酸丙酯：HCOOCH2CH2CH3、甲酸异丙酯：HCOOCH(CH3)2、乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3、丙酸甲酯：CH3CH2COOCH3。
⑶通式为C4H8O2的物质可以是羧酸、酯类、羟基醛（如CH3CH2CH(OH)CHO、(CH3)2C(OH)CHO等）和羟基酮，根据题目信息“A与HBr反应”，判断A中含羟基，“A与H2加成”且“A中含有碳氧双键”判断A为羟基酮或羟基醛。又因“B能与HIO4反应”，挖掘题目信息知，A必为羟基酮且连接羟基的碳原子和碳氧双键中的碳原子
处于相邻位置，该结构只有一种，如右图所示。其它空答案见下：
⑶ 取代反应 消去反应
⑷ CH3CHO
⑸
⑹ 氧化反应
例8、 某化合物①A的分子式为C10H!0O4，②A不能与FeCl3溶液发生显色反应，③A在稀酸中加热生成B、C、D，B与FeCl3溶液发生显色反应，C中含碳的质量分数为40﹪，D中的含氧的质量分数为50﹪。
（1）若只从①②③推断A的结构，结论是
（2）若C中只含一个碳原子，C的分子量是30，则C的化学式为
若C中只含二个碳原子，C的分子量是60，则C的化学式为
若C中只含三个碳原子，C的分子量是90，则C的化学式为
这三个化学式一定不合理的是 ，理由是
（3）若D中只含一个碳原子，D的相对分子质量是32，则D的化学式为
若D中含二个碳原子，D的相对分子质量是64，则D的化学式为
这二个化学式一定不合理的是 ，理由是
（4）化合物A、D的结构简式是
（5）写出A在稀酸中加热能生成B、C、D的化学方程式
解析：（1）“①A的分子式为C10H!0O4”，计算子分子中的不饱和度：（10×2+2-10）÷2=6，“③A在稀酸中加热能生成B、C、D，B与FeCl3溶液发生显色反应但A不与FeCl3溶液显色”，推测A含有一个苯环、2个酯基与苯环相连，且有一个酚酯基。
（2）“C中的含碳的质量分数为40﹪”，若C中只含一个碳原子，则C的相对分子质量为12÷40﹪=30，确定C的分子式为CH2O（甲醛）。若C中只含二个碳原子，C的相对分子质量是60，则n(C)=60×40﹪÷12=2，C的分子式为(CH2O)2，即 C2H4O2(乙酸)。同理可分析，当C中只含三个碳原子，C的分子量是90，则C的化学式为C3H6O3。
上述3个分子中，一定不合理的是CH2O，因为“酯的水解产物不能是醛类”。
（3）“D含氧的质量分数为50﹪”， D的相对分子质量32，则氧原子数目为32×50﹪÷16=1，又D只含一个碳原子，其分子式为CH3OH（甲醇）。
当D相对分子质量64，则氧原子数目为64×50﹪÷16=2，又 D中含二个碳原子，则D的化学式为C2H8O2。
上述2个分子中，一定不合理的是C2H8O2，因为“碳原子为2时，烃含氧衍生物中氢数最多是6”。
（4）综上述，A在酸性溶液的水解反应可表示如下：
A（C10H!0O4）+2H2O→B（含有7个碳）+ C（C2H4O2）+D（CH3OH）
注意：B含有7个碳原子（因为A中必须存在能水解生成甲醇的酯基，而甲醇中的碳原子不能直接连在苯环碳上），D是CH3OH含1个碳，根据碳原子守恒，C的分子式只能为C2H4O2而不能是C3H6O3。A的结构简式如右图 (还有邻位和对位的
两种异构体)。
（5）将任意一种A的结构简式带入上式得到水解方程式，具体略。
例9、 物质A有如下合成路线：
（1）A的分子式为 ，含有的
官能团为 （写名称）。
（2）A→C的化学方程式为 ，
反应类型为
（3）B的同分异构F、G能与浓溴水反应，
且结构中均含有一个-CH3，1mol F消耗3 mol Br2，1mol G消耗2 mol Br2，F、G的结构简式为 ， 。将2滴溴水滴加到大量F中，没有明显现象，若向该溶液中滴加NaOH溶液，有白色沉淀析出。解释上述实验现象？
（4）已知在一定条件下R1CH=CHR2→R1CHO+ R2CHO，A在一定条件下氧化生成羧酸X、Y ，X的分子式为C7H6O2，它是芳香族化合物，Y是一种还原性的二元羧酸。写出两类含有醛基X的同分异构体 ， 。
解析：
（1）设A的分子式为R(-CHO)n，根据反应类型推得：C为R(-COONH4)n，D为R(-COOH)n，E为C9H10O2，由R(-COOH)n +2个H得到。∴n=1，R(-COOH)为C9H8O2，即A的分子式为C9H8O，不饱和度为6，因A中含有苯环（后面问题中有信息）和一个-CHO，则A还必含一个“C=C”。因为A中不含-CH3，则A的结构简式为：
（2）A→C是醛氧化成羧酸，反应类型为氧化反应，方程式略。
（3）B的分子式为 C6H5-CH2CH2CH2OH(C6H5-代表苯基)，其同分异构F、G能与溴水反应，则F、G属于酚类，它们与溴水发生取代反应，即是溴原子取代酚羟基的邻位、对位上的氢原子。所以，F的结构简式 ，G的结构简式
将少量浓溴水滴入大量F中，生成物Z溶在有机物F中，
形成有机溶液。当NaOH溶液与F反应，Z在水溶液中则析出沉淀。
（4）依题意知，X为苯甲酸，Y为乙二酸。含有醛基X的同分异构体可为
甲酸酚酯 （(C6H5-OOCH）和（苯）酚甲醛（酚羟基与醛基有邻、间、对三种异构）。
“多官能团组合题”是高考有机化学命题的重要题型，2003年全国理综卷30题考查了烯醛组合，2006年北京
理综25题考的是有关茉莉香型香料的问题，其中渗透了碳碳双键和醛基官能团，2006年天津理综27题中A物
质含有碳碳双键和醇羟基等等。我们在平时都要有意识地加强这类题型的训练。
【有机推断专题训练】
1、某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：
已知：
合成路线：
上述流程中：（i）反应A→B仅发生中和反应，（ii）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。
（1）指出反应类型：反应②__________________，反应④_____________________。
（2）写出结构简式：Y_______________________，F___________________。
（3）写出B+E→J的化学方程式：_____________________________________。
（4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：_______________、
_____________________________、____________________________。
2.有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：（1）物质的结构简式：A____；M_____。物质A的同类别的同分异构体为_______。
（2）N+B→D的化学方程式_______.
（3）反应类型：X_____；Y_________。
3．有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料是按下列流程图生产的。
图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
(1)试写出下列物质的结构简式：A M
(2)写出反应N+BD的化学方程式：
(3)写出反应类型：x ，Y
4、我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式为：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．RCOOR1＋R2OH→RCOOR2＋R1OH （R、R1、R2表示烃基）
这种材料可采用下列合成路线
试回答下列问题：
(1)合成PETG的单体有________种。
(2)写出A、B、I的结构简式：
A_______________，B______________，I_______________
(3)G属于酚类同分异构体有多种，其中酚羟基互为间位的同分异构体共有______种。
(4)反应⑦中参加反应的D、E、H的物质的量之比为
5、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下所示的反应。
试写出：
⑴化合物的结构简式：A ，B ，D 。
⑵化学方程式：A→E ，
A→F 。
⑶反应类型：A→E ，A→F 。
6、有下列三个反应过程：
（1）C的结构简式________________________。
（2）反应①~⑧中属于取代反应的是____________，属于加成反应的有____________，属于氧化反应的有____________。
（3）写出反应①的化学方程式____________________________________。
（4）写出反应⑧生成物中，线框内所标出基团的四种不同碳链结构的同分异构体的结构简式_______________________
（5）中间体A水解的产物在一定条件下与NaOH反应，最多消耗NaOH_ mol，最终生成有机物的结构简式是____________。
7、有机化合物A的分子式是C13H20O8（相对分子质量为304）, 1molA 在酸性条件下水解得到4 molCH3COOH 和1molB。B 分子结构中每一个连有经基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：
( l ) A 与B 的相对分子质量之差是__________________________。
（2 ) B 的结构简式是：_____________________________________。
( 3 ) B 不能发生的反应是________________________（填写序号）
① 氧化反应 ②取代反应 ③ 消去反应 ④加聚反应
( 4 ）己知：
以两种一元醛（其物质的量之比为1：4）和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程式。
8、已知 eq \s\do3() (注：R，R'为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。
试回答
(1)写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种)：
a．具有酸性＿＿＿＿＿＿＿＿；b．能发生水解反应＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
(2)A分子中的官能团是　　　　　，D的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　 。
(3)C→D的反应类型是　　　　　，E→F的反应类型是　　　　　　　　　。
A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应
(4)写出化学方程式：A→B　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。
(5)写出E生成高聚物的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(6)C的同分异构体C1与C有相同的官能团，两分子C1脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
9、已知有机物A不能发生银镜反应，也不能使溴水褪色；在一定条件下，A的苯环上发生卤代反应时只能产生两种一卤代物；A在一定条件下还能发生如下图所示的反应。B与过量的银氨溶液能发生银镜反应；C中具有八元环结构；D溶液中加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热，沉淀变黄色；E能使溴水褪色。
请回答：
（1）写出A的化学式：________________________
（2）写出下列变化的基本反应类型：AC： EF：
（3）写出D的结构简式： ____________
（4）B发生银镜反应的离子方程式___________________________________________
（5）若E中的苯环和各官能团均保持不变，苯环上取代基的数目、位置和化学式也不改变。则符合上述条件的E的同分异构体（除E外）还有 种。
10、已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：
请根据右图回答：
(1)E中含有的官能团的名称是
；反应③的化学方程式为
(2)已知B的相对分子质量为162，
其完全燃烧的产物中n(CO2)：n (H2O)=2：1，则B的分子式为 。
(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 。
(4)化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结
构，写出其中两种环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式
11、香豆素内酯分子式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有六元环．它可以通过下列合成路线得到：
（1）A的分子模型如右图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键)：
A的结构简式为_____________________．A的同分异构体有多种，其中含苯环的同分异构体有_______种(不包括A)。
(2)反应③的化学方程式为_____________。
(3) 现有B和c的混合物n mo1．在空气中完全燃烧消耗O2_____L，生成CO2aL、H2O bg
(气体体积均在标准状况下测定)。若设B、C混合物中含Bxmol，则x的计算式为_______。
12、“智能型”大分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于生物制药中大分子与小分子的分离，下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线。
已知结构相似的醇不能被氧化为醛或酸。
根据上述过程回答下列问题：
（1）写出结构简式：A PMAA
（2）写出上述过程中的反应类型：① ④
（3）写出③的化学方程式
13、2006年5月，齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭。“亮菌甲素”的结构简式为，它配
以辅料丙二醇溶成针剂用于临床。假药中使用廉价的二甘醇作为辅料，二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性。请回答下列问题：
（1）“亮菌甲素”的分子式为 。
（2）丙二醇的分子式是C3H8O2，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在。写出其属于醇类的同分异构体的结构简式 。
（3）下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是 （填序号）。
A．“亮菌甲素”能与H2发生加成反应
B．不能使酸性KMnO4退色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种
D．1mol“亮菌甲素”最多与2molNaOH反应
（4）核磁共振仪可以测定有机物分子中处于不同化学环境的氢原子及相对数量。氢原子在分子中的化学环境不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的氢原子越多，波谱峰积分面积越大（或高度越高）。核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有3个肿收峰，其峰面积之比为2：2：1。又知二甘醇中C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%，1mol二甘醇与足量的金属钠反应生成1molH2。写出二甘醇与乙酸（按物质的量之比1：1）反应的化学方程式 。
14、有机物A为茉莉香型香料。
（1）A分子中含氧官能团的名称是__________________________。
（2）C的分子结构可表示为（其中R和R'代表不同的烃基）：
A的化学式是_____________，A可以发生的反应是_____________（填写序号字母）。
a. 还原反应 b. 消去反应 c. 酯化反应 d. 水解反应
（3）已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R'的有机物R'—OH的类别属于_____________。
（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是__________________________。
（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物的化学方程式是
（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R'含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有_____________种。
15.某有机物A的结构简式为：
（1）某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中错误的是　　　　　　　。
①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②可以和NaOH溶液反应
③在一定条件下可以和乙酸发生反应 ④在一定条件下可以发生消去反应
⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2反应 ⑥遇FeCl3溶液可以发生显色反应
（2）该有机物的同分异构体甚多，其中有一类可以用 通式表示（其中X、Y均不为氢），试写出其中符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式：
　　　　　　　　，　　　　　　　　，　　　　　　　　，　　　　　　　　
16、奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。
⑴A的分子式为___________。
已知：
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：
⑵写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。
⑶写出A、C、F的结构简式：A _____________、C ____________、F ___________。
⑷写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。
⑸在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。A → G的反应类型为_________。
【有机推断专题训练参考答案】
1、（1） 取代 酯化
+NaCl
2、(1)A：CH3CH2CH2CHO
M：CH2=CH—CHO
(2)CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O
(3)X：加成反应 Y：加聚反应
3、
4、 （1）3
（2）CH2=CH2
（3）7
（4）m:(m+n):n
5、
5、
反应类型：A→E消去（或脱水）A→F酯化（或分子向脱水）
6、（1）
（2）①④⑥⑦⑧ ⑤ ②
（3）
（4）
（5）4 和
7、( l ) 168
（2）C(CH2OH)4
( 3 )③④
( 4 ) CH 3CHO＋3HCHO(CH2OH )3CCHO
(CH2OH )3CCHO+ HCHO + NaOH（浓）C(CH2OH)4
8、根据题意得A(C4H8O2)无酸性，说明无－COOH，不能水解说明无 eq \s\do-5() ，能与银氨溶液反应说明有－CHO，在一定条件下能发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，且得到的B中含有一个甲基，则A的结构简式为 eq \s\do5() ，B为CH3CH＝CHCHO，C为　，氧化得D，CH3CH＝CHCHO经催化加氢得F(CH3CH2CH2CH2OH)，有分子中仍含有碳碳双键，但无－CHO，则E的结构简式为CH3CH＝CHCH2OH，E在一定条件下与H2发生加成(还原)反应得F。C的同分异构体C1与C有相同的官能团(－OH、－COOH)，在一定条件下脱去2分子水形成含有六元环的酯，满足此条件的C1有2种：或，
生成的C2也有2种。其他问题按题给要求即可解答。
9、(1)C9H11O3N （2）酯化反应或取代反应 加聚反应（3）
（4）＋2[Ag(NH3)2 ]＋＋2OH－H2O＋2Ag↓＋2NH3＋2NH4＋＋
（5）2
10、（1）羧基，
（2）
11、（1）
（2）
（3）212.8n x＝－3n
12、（1）（2）①加成反应 ④消去反应
（3）
13、（1）C12H10O5 （2） （3）A
（4）HOCH2CH2OCH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2OCH2CH2OH＋H2O
14、（1）醛基 （2） a （3）醇
（4）
（5）
（6）3
15.（1）（4分）④⑥（2）（8分）　　
16、⑴.C4H8O2 ⑵.取代反应 消去反应
⑶. CH3CHO
⑷.
⑸. 氧化反应
C＝C
C＝O
－C－OR
ll
O
A
B
氧化
氧化
C
R
eq \a(O,||,－C－,)
[O]
→→
[O]
→→
—CH2 OH
A B C
氧化
氧化
=
2n(C)+2—n(H)
2
= n(C)+1—
n(H)
2
化学键
化学键
不饱和度
不饱和度
C=C
—C—
O
—C
C—
—CN
脂环
1
1
1
2
4
2
—CH2 OH
D
C
合适的
氧化剂
银氨溶液
A(C4H8O2)
无酸性
不能水解
消去
一定条件
B
含有
一个甲基
合适的
还原剂
E
能使溴水褪色
不发生银镜反应
F(六原子环化合物)C6H8O4
加热
加热
浓硫酸
E
能使溴水褪色
D
浓硫酸
CH3COOH
A
C3H6O3
浓硫酸
C2H5OH
B
浓硫酸
⑧
NaOH溶液
再生
CH3OH
⑦
⑥
⑤
④
③
②
①
H2
NaOH溶液
Cl2
Br2
KMnO4
PETG
H
I
D
G
H
E
F
B
D
C
烃A
1,3,5
Z
Br
Br-
CH2CH2CH3
OH
-Br
CH2CH2CH3
OH
CH2CH2CH3
OH
CH2CH2CH3
OH
-CH=CH-CHO
2molH2
1molH2
H+
C
Ag(NH3)2OH
E(C9H10O2)
B(不含-CH3)
D
A
O-C-CH3
O
C-O-CH3
O
A
H2/Ni
F
F
eq \o(\s\up (—),［,\s\do 2())C9H9O2Neq \o(\s\up (—),］,\s\do 2( ｎ))
D
eq \o(\s\up (—),［,\s\do 2())C9H9O2Neq \o(\s\up (—),］,\s\do 2( ｎ))
C
C18H18O4N2
B
C9H9O3N
A
HCO3-
CO32-
E
C9H9O2N
一定条件
浓硫酸 加热
浓硫酸 加热
一定条件
一定条件
反应①
反应②
反应③
反应④
反应⑤
1,3,5
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