资源简介

有机物的推断与合成
目标定位
1． 通过对典型烃类衍生物的学习了解生活和生产中常见有机物的性质和用途。
2． 结合各类衍生物的化学反应掌握有机反应的主要类型。
3． 组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
4． 综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。
知识梳理
1．增长碳链的反应有 等。
缩短碳链的反应有 等。
链状变环状的反应有 等。
2．填表：
官能团的引入 引入-OH
引入-X
引入C=C
引入-CHO或-CO-
引入-COOH
引入-COO-
3．绘制各类有机物之间的衍生关系图表
课堂互动
知识点1 碳链的改变
1．碳链的增长
有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有有机物与HCN反应，不饱和化合物间的加成、聚合等。
2．碳链的缩短
饱和烃的裂化或裂解、脱羧反应、水解反应、烯烃的氧化、苯的同系物的氧化等。如：
3．链状变环状
一般以五元、六元环比较稳定。成环方式主要有低聚反应、多元醇分子内（间）脱水、羟基酸形成内酯或交酯、氨基酸通过生成酰胺键成环等。如：
例题1氰化钾(KCN)的氰基(CN)可以取代卤代烃的卤素(X)生成腈(R-CN)。腈可以经酸性水解成为羧酸(RCOOH)；腈也可以被催化加氢成为胺(RCH2NH2)。（2000年高考化学试测题）
请自选一种卤代烃，由它和任意无机试剂合成制取尼龙66所需要的两种原料：已二酸HOOC(CH2)4CO0H和已二胺H2NCH2(CH2)4CH2NH2。写出各步反应方程式(需配平).
【分析】题示信息反应为：KCN+R-X→R-CN+KX，R-CN+H++H2O→RCOOH+NH4+，R-CN+2H2→RCH2NH2。再由产物的结构特点逆推来找出反应物。
【答案】Cl(CH2)4Cl+2KCN→NC(CH2)4CN+2KCl
NC(CH2)4CN+2H++4H2O→HOOC(CH2)4COOH+2NH4+
NC(CH2)4CN+4H2→H2NCH2(CH2)4CH2NH2
【点评】逆向推导（注意官能团的变化）：
HOOC(CH2)4COOH→H2NCH2(CH2)4CH2NH2→XCH2(CH2)4CH2X，再结合信息反应式，正向合成。
例题2 化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后生成了两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过(1)用臭氧处理；(2)在Zn存在下水解,只生成了一种化合物C。C经催化氢化,吸收了1mol氢气，生成了醇D(C4H10O)。用浓硫酸处理D后只生成了一种无侧链的烯烃E(C4H8)，已知：
试根据已知信息写出下列物质的结构简式：
A ，B2 ，C ， E
【分析】由题中的转化关系可知：E、D、C的碳原子连接方式相同（即碳骨架相同），因为E分子中无侧链，所以D、C分子中也无侧链，这样可知化合物C一定是醛，其结构简式为：CH3CH2CH2CHO，同理可知D为CH3CH2CH2OH，E为CH3CH2CH=CH2。又因为B2(C8H16)这种烯烃经过上述反应后只生成一种化合物C，由此可知B2为结构对称的烯烃，可反推得B2的结构简式为CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3。A的结构简式必为：CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3。
【答案】A ：CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3 B2: CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3
C: CH3CH2CH2CHO E: CH3CH2CH=CH2
【点评】本题属推断结构的信息迁移题，主要考查醇和卤代烃的消去反应、醛的还原反应等知识，培养学生的综合推理能力以及逆向思维能力。首先逆向考虑，E(C4H8)上无侧链的烯烃，得知E为CH2=CHCH2CH3。再根据烯烃B2（C8H16）→C→醇D→E的转化关系，推出D是羟基在链端的饱和一元醇，C为饱和一元醛。又根据题给关于B2经臭氧处理及Zn存在下水解后只生成一种化合物的信息，推出B的结构是对称的，从而得出B2与A的结构简式。
知识点1 巩固练习
1． “土卫六”大气富含氮和甲烷，与地球原始大气成分相似。为探索地球生命起源，“卡西尼”飞船携带的“惠更斯号”探测器于2005年1月14日穿过“土卫六”大气层抵达“土卫六”，并发回大量有价值的资料图片。有人认为形成蛋白质的甘氨酸通过以下途径在地球上首先生成：
A B C D E F G
已知：R—CN R—COOH；步骤⑤的反应类型为加成反应。
（1）写出G的结构简式 。
（2）写出上述转化过程中有关步骤的反应类型：③ ，⑥ 。
（3）写出上述转化过程中有关步骤的化学方程式（有机物写结构简式）：
③ ；
⑤ 。
2．相对分子质量为94.5的有机物A，在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其它产物和水已略去）：
请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：
A ，J 。
（2）上述①—⑨的反应中， 是取代反应（填编号）， 是消去反应（填编号）。
（3）写出下列反应的化学方程式：
B→C
B→E
D→G
（4）有机物I在一定条件下可合成一种环保型高分子材料。则该高分子结构简式为 。
知识点2 官能团的引入
官能团的引入 引入-OH R-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH
引入-X 烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HX
引入C=C R-OH和R-X的消去,炔烃加氢
引入-CHO或-CO- 某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2
引入-COOH R-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O
引入-COO- 酯化反应
例题3软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：
已知：①
②CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯
试写出：
（1）A、E的结构简式分别为：A 、E 。
（2）写出下列反应的反应类型：C→D ，E→F 。
（3）写出下列转化的化学方程式：I→G ；
G+F→H 。
【分析】由CH2=CH2→I→ G，知G为 HOCH2CH2OH；根据框图信息，可推知A为CH2=CHCH3，C为丙醇，结合题目的提示①可知由C→D应是丙醇的氧化，且得到丙酮，丙酮再根据提示①的反应模式转化为E：(CH3)2C(OH)COOH；E经消去得到F：CH2=C(CH3)COOH；最后由G、F经酯化反应合成H：CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH。
【答案】（1）CH2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH
（2）氧化 消去
（3）CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl
HOCH2CH2OH +CH2=C(CH3)COOH CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O
【点评】本题材考查了加成、消去、水解、酯化等反应及新信息的理解和处理能力，考查 了各种官能团的引入和转化关系。由题目提示②可知H的结构简式为 CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，再结合提示①及框图中显示的信息进行逆推、顺推、综合，分析清楚全部的合成路线，才能解答好题设问题。
例题4请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
【分析】 根据题中合成过程最终产物DSD酸，结合本题给予的信息（反应③），知原来苯环上连有一个-CH而反应中间各步没有引入甲苯基的机会，知起始反应物（A）必为甲苯。甲苯经硝化和磺化后得 到（C）的分子结构，应结合DSD酸的结构简式判断（C）为 ： ， 推知（B）
为 ： 。题中所给信息中，反应③的反应条件是需加入具有强氧化性的NaClO,而苯环上连有-NH2基时易被氧化，因此，将-NO2还原成-NH2的反应放在最后进行,推断(D) 为 ：
。最后在加入Fe和盐酸的情况下，将(D)还原成DSD酸。
【答案】
【点评】 对-NH2性质的分析是确定D的结构的关键。根据信息②可看出：C6H5-NH2是C6H5-NO2被Fe(HCl)还原的产物，则C6H5-NH2必有还原性，而NaClO是强氧化剂，会使-NH2氧化。
根据题给信息与合成路线分析，由A→B是引入-NO2反应；B→C为引入-SO3H的反应。对比DSD酸结构，可知C→D和D→DSD酸这两步反应，必有一步是在NaClO条件下形成1,2-二苯乙烯过程，不是一步由-NO2被Fe(HCl)还原为-NH2的过程。因此C必为：（见答案）若先将-NO2还原为-NH2，则在形成1,2-二苯乙烯结构时，由于NaClO是强氧化剂，-NH2必被氧化。故C→D是形成1,2-二苯乙烯的过程，而D→DSD酸则是-NO2 被还原为-NH2的过程。防止将D的结构简式写成：
知识点2巩固练习
1．有机物X、Y、Z都是芳香族化合物。
（1）X的结构简式为 ，X不会发生的反应是 （填选项标号）。
A．取代 B．消去 C．酯化 D．水解 E．加聚
（2）分子式为C9H8O的有机物Z经下列各步反应可制得
①Z的结构简式为 。
②从 的反应过程中，设置反应①、③的目的是 。
（3） 经一步反应可生成有机物Y、Y与X的分子组成相同。
①Y的结构简式为 。
②Y有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链，且属于脂肪酸酯的有 种。
2．通常羟基与烯键碳原子相连接时，易发生下列转化：。现有如图所示关系。
已知：E能溶于NaOH溶液中且能和FeCl3溶液发生显色反应；F转化为G时，产物只有一种结构，且能使溴水褪色。请回答下列问题：
（1）写结构简式： A___________________；B___________________；G___________________。
（2）书写化学方程式：
：_________________________________________________
：_________________________________________________
（3）写出与A分子式相同，官能团也相同的结构简式两种：________、________。
（4）E分子中的原子是否同在一平面上（填“是”或“不是”）_______，F生成G的反应类型____________。
知识点3 官能团之间的衍变关系
　　　　　　　　
例题5 在电弧作用下，具用四个电子层的A元素的氧化物与B元素的单质反应生成AB2 和一种能与人体内的血红蛋白结合的气体，AB2 与水反应生成气体C，且溶液变浑浊。
⑴AB2 与水反应的化学方程式是
⑵气体C经过下列一系列变化，最终可合成工程塑料DBT
写出有机物丙的结构简式 写出反应a的化学方程式
写出反应c的化学方程式
【分析】由题意可知AB2是CaC2, C是乙炔.关于框图中的甲应为乙烯基乙炔, 乙应为1,3-丁二烯,由乙生成丙的反应应为1,4加成反应, 由丙生成丁的反应应为加氢反应。
【答案】(1) CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑
(2)Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl；2CH≡CH CH≡CH-CH=CH2；CH2=CH-CH=CH2+Cl2Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl
【点评】烃是有机化学中最基础的部分.本题主要考查《考试大纲》规定应理解的知识点：有机化学反应的类型、官能团和同分异构体的书写等，考核考生对有机化学基础知识掌握的熟练程度和综合能力。
例题6某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。（1998年全国高考题）
（1）心舒宁的分子式为 。
（2）中间体（I）的结构简式是 。
（3）反应①～⑤中属于加成反应的是 （填反应代号）。
（4）如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式） 。
【分析】根据心舒宁结构简式可知其分子式为C23H39NO4，判断中间体（Ⅰ）为何物应分析（Ⅰ）的生成条件和（Ⅰ）与H2作用后的产物。由题意可知(Ⅰ)为 。
反应①是取代反应；②也是取代反应；③为加成反应；④为消去反应；⑤为加成反应；⑥类似于
（不要求掌握其类型）。
如果将⑤和⑥两步反应颠倒，即中间体(Ⅰ)先与HOOC-CH=CH-COOH反应，所得物质再与H2加成：
所得产物并不是心舒宁。
【答案】（1）C23H39NO4 （2） （3）③、⑤
（4）
【点评】 该合成题实际上任务分成两个：推导中间体（Ⅰ）的结构式和反应⑤、⑥的排序问题。
推导（Ⅰ）的结构可以从它前后两个结构及反应条件入手：碳架未变但饱和程度及官能团改变了，反应⑤明显的是对双键加氢，而反应④是脱水形成一个双键，因此很容易看出中间体（Ⅰ）前一个结构比只是增加了一个双键，其他部位相同，因而其结构很易得出。至于⑤、⑤反应的顺序，由于⑥中所用试剂结构中也包含了一个烯键，因此如与⑤调换，该试剂的双键也会被氢饱和，结果是很易得到的。
知识点3巩固练习
1．已知①一下条件下，R—Cl+2Na+Cl—R′→R—R′+2NaCl
②醛和醇可以发生氧化反应，相关物质被氧化的难易次序是：
R
RCHO最易，R—CH2OH次之， CHOH最难。
R
现有某氯代烃A，其相对分子质量为78.5；B与氯气反应生成的一氯代物有两种。有关的转化关系如下图所示（部分产物及条件均已略去）；
请回答下列问题：
（1）分子式：A ；反应类型：A→C ，E→F ；
（2）结构简式：B ，K ；
（3）反应方程式：A→E 。
C→H 。
（4）D的同分异构体属于羧酸的有四种，其中有2个—CH3基团的有两种。请写出这两
种中的任一种结构简式为 。
2．已知：①不饱和双键（）与—OH直接相连的有机物不稳定，发生分子重排：
②醇与水有相似的化学性质，酯可以与水发生水解反应，酯也可以与醇发生醇解反应，例如：
有机物A是一种合成维尼纶的中间体。下列是有关A的合成和转化关系（其它无机产物已经略去）
根据以上信息回答：
（1）上述转化中发生的反应类型有（填序号）：__________________
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应
（2）写出G的结构简式：
（3）写出下列转化的化学方程式：
①：
②：
③：
（4）写出()n与甲醇反应的化学方程式：
（5）请解释使用过量甲醇的原因：
知识点4 有机推断与合成
1．有机合成的方法
①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关
②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变
③正逆推，综合比较选择最佳方案
2．有机合成的原则
①原料价廉，原理正确
②路线简捷，便于操作，条件适宜
③易于分离，产率高
3．有机推断的突破口
（1）根据物质的性质推断官能团。如：
①能使溴水褪色的物质含有“C=C”或“C≡C”；
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质含有“C=C”或“C≡C”或 “—OH”或“—CHO”；
③能发生银镜反应的物质含有“—CHO”；
④能与钠发生置换反应的物质含有“—OH”或“—COOH”；
⑤能与碳酸钠溶液作用的物质含有“—COOH”；
⑥能水解产生醇和羧酸的物质是酯。
（2）根据性质和有关数据推知官能团个数。如：
①—CHO ～ 2Ag ～ Cu2O；
②2—OH ～ H2；
③2—COOH
④－COOH CO2
(3) 根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：
①由醇氧化得醛或羧酸，—OH一定连接在有2个H原子的C原子上；
由醇氧化得酮，—OH连接在只有一个H原子的C原子上。
②由消去反应产物可确实“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种数可确定碳链结构。
④由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。
4．解题思路
①剖析要合成的目标物质的分子骨架；
②设计目标分子中官能团引入的方法；
③选择合理的合成路线及其反应类型。
例题7甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，其旧法合成的反应是：
(CH3)2C=O+HCN→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN +CH3OH+H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4
20世纪90年代新法的反应是：CH3C≡CH +CO+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3。与旧法相比
新法的优点是 （ ）
A.原料无燃爆危险 B.原料都是无毒物质
C.没有副产物，原料利用率高 D.对设备腐蚀性较小
【分析】对比新旧两种方法可以看出，A、B都不正确，因为新法所用3种原料都是可燃物，且CO、CH3OH都是毒性很强的化学物质。而C、D两项则是正确的；旧法用了H2SO4，是一种对金属制成的设备有强腐蚀性的物质；另方面旧法产物中有副产物NH4HSO4，新法则只有唯一的产品，利用率达100%。
【答案】C、D
【点评】本题所阐述的20世纪90年代合成甲基丙烯酸甲酯的方法比旧方法的改进，正符合当今化学工艺“绿色化学”的方向。绿色化学工艺的概念，就是力求从化工生产的各方面都要对环境的友好，其中重要的是减少生产工艺副产品的产生，尤其是废物质的排放，提高合成工艺中的原子利用率。
例题8为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：（2001年上海高考题）
试写出：
（l）反应类型；a 、b 、P
（2）结构简式；F 、H
（3）化学方程式：D→E 、E＋K→J
【分析】此题给出了合成的路线，且起始物均为常见物质，解题中采用正、逆思维综合分析得出答案。先由J知其为加聚产物，单体为：CH2=C(CH3)COOC16H33（E）、（K）；进而由CH2=CH-CH3
的转化知D为CH2=C(CH3)COOH；由CH2=CH-CH=CH2和Cl2的反应为生成CH2ClCH=CHCH2Cl，顺合成路线推得K。
【答案】（1）加成 消去 水解（或取代）
（2）
（3）＋C16H33OH ＋H2O
【点评】题中几个中间产物的推断及整个合成路线的理解，初看起来确实有点吓人。但是，只要考生有足够的思维时间，不焦虑、不慌乱、“上下求索、前呼后应”，是不难得出正确结论的。解题中要有较高的能力和敢于探索、勇于思考的精神，就可以获取更好的成绩。
知识点4巩固练习
1．某有机物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：
已知：
合成路线：
上述流程中：（ⅰ）反应 A→B仅发生中和反应，（ⅱ）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。
（1）指出反应类型：反应② 反应④ 。
（2）写出结构简式：Y F 。
（3）写出B＋E→J的化学方程式 。
（4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：
、 、 。
2．已知（1）醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应：
（2）
（3）化合物A—F之间的转化关系如下图所示。其中化合物A是含有苯环的醛类化合物，且苯环上的一氯代物没有同分异构体；1 mol C能与足量的金属钠反应生成标准状况下22.4L氢气。
根据上述信息，请回答下列问题：
（1）A生成B和C的反应是（ ）；F不可以发生的反应有 （ ）
A．氧化、还原反应 B．加成反应
C．消去反应 D．酯化反应
（2）写出A生成B和C反应的化学方程式： 。
（3）C和D在不同条件下反应，可以得到不同的有机物E。写出等物质的量的C和D在一定条件下生成链状有机物E的化学方程式： ；
写出等物质的量的C和D在一定条件下生成高聚物E的化学方程式： 。
（4）写出有机物F一种可能的结构简式：
小试身手
【考题再现】
1．（2004上海22）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）
A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基
2．（2004江苏15）有4种有机物：①②③④CH3-CH=CH-CN，其中
可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为 （ ）
A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④
3．（05江苏6）某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是 （ ）
A．C2H5OH
B．C2H4
C．CH3CHO
D．CH3COOH
4．（2003全国29）（1）1mol丙酮（CH3COOH）在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是 。
（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是 。
（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是 。
5．(05上海14)酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知：
+ + CH3COOH
（1）写出C的结构简式 。
（2）写出反应②的化学方程式 。
（3）写出G的结构简式 。
（4）写出反应⑧的化学方程式 。
（5）写出反应类型：④ ⑦ 。
（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。
(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c)石蕊试液
6．（05全国卷Ⅱ24）某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：
⑴该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？
⑵该化合物的相对分子质量（分子量）是 。
⑶该化合物的化学式（分子式）是 。
⑷该化合物分子中最多含 个 官能团。
7．（06上海29）已知（注：R,R’为烃基）
A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。
试回答
(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)：
a．具有酸性______________________b．能发生水解反应______________________
(2)A分子中的官能团是_____________，D的结构简式是_____________。
(3)C→D的反应类型是___________，E→F的反应类型是___________
a．氧化反应 b．还原反应 c．加成反应 d．取代反应
(4)写出化学方程式：A→B____________________________________________。
(5)写出E生成高聚物的化学方程式：____________________________________________。
(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：______________________________
8．(06全国Ⅰ29)10、（21分）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：
⑴根据右图模型写出萨罗的结构简式：
⑵萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）
⑶同时符合下列要求的水杨酸的同分异构体共有 种①含有苯环；②能发生银镜反应；③在稀NaOH溶液，1mol该同分异构体能与2molNaOH反应;④只能生成两种一氯代物
⑷从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。
写出下列两个反应的化学方程式（有杨物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。
①A→B 反应类型
②B+D→E 反应类型
⑸现有水杨酸与苯酚的混合物，它们的物质的量之和为nmol。该混合物完全燃烧消耗O2 aL，并生成bg H2O,cL CO2（气体体积均为标准状况下的体积）
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）
②没混合物中水杨酸的物质的量为xmol，列出x的计算式。
【模拟训练】
1．（2006长郡模拟）下列物质中，属于天然高分子化合物的是 （ ）
A．淀粉 B．聚乙烯 C．硬脂酸 D．纤维素
2．（2006潍坊质检）某有机物的结构简式为，它可发生的有机反应的正确组合是
（ ）
1 取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦氧化 ⑧加聚
A.①②③⑤⑥ B.②③④⑥⑧ C.①②③⑤⑥⑦ D.④⑤⑥⑦⑧
3．（2006南通联考）某衍生物A的化学式为C6H12O2，已知A～E有如图转化关系，且D不与Na2CO3溶液反应，C、E均能发生银镜反应，则A结构可能有 （ ）
A．2种
B．3种
C．4种
D．5种
4．（2006南昌调研）A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O,且B分子中碳和氢元素总的质量分数为65.2%A的溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显紫色。
(1)A、B的分子量之差为
(2)1个B分子中应该有 个氧原子
(3)A的分子式是
(4)B可能的三种结构简式是 、 、
5．（2006南京模拟）有机物烃A2.9g完全燃烧生成8.8gCO2和4.5gH2O，它的一氯取代产物有多种，B、C为其中的两种。B和C分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物D。请根据下图所示各有机物之间的转化填空：
（1）A的分子式为 ；A的一氯取代产物有 种。
（2）写出结构简式：C ，E 。
（3）写出B→D反应类型名称： 。
（4）写出F→G的化学方程式： 。
6．( 2006扬州模拟)下列反应在有机化学中称为脱羧反应：
已知某有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl3不显色，苯环上的基团处于对位位置，且 A分子结构中不存在甲基；I为环状化合物，其环由5个原子组成；J可使溴水褪色；I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。各有机物的相互转化关系如下图：
据此请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式：___________________ 。
（2）物质G的同分异构体中：
①属于酚类，同时也属于酯类的化合物有_______种，请写出其中一种的结构简式_____________；
②属于酚类，但不属于羧酸类或酯类的化合物的结构简式为_____________（任写一种）；
（3）写出反应类型：H→L：________________；J→K：________________。
（4）写出有关反应化学方程式（有机物写结构简式）：
E→F：________________________________________________；
H→I：____________________________________________。
7．（2006天津二模 ）A、B、C、D均为含有苯环的有机物，且式量B>A>C。已知有机物A既能和氢氧化钠溶液反应，又能和NaHCO3溶液反应，并已知A的化学式为C7H6O3，且它的苯环上一氯代物有两种。
（1）有机物B在浓H2SO4存在的条件下，相互作用生成一种环状酯，其结构如图所示：
写出该酯在NaOH溶液中并加热的条件下反应的化学方程式： 。
（2）在三份等物质量的B中分别加入足量的金属Na、NaOH(aq)、Na2CO3(aq)，充分反应，消耗Na、NaOH、Na2CO3的物质的量之比为 。
（3）1mol的A、C分别完全燃烧，消耗氧气的质量相等，且1molC能和1molNa或1molNaOH完全反应，则C的结构简式为 。
（4）D和B互为同分异构体，且知其苯环上的一氯代物只有2种，D不与NaHCO3反应，但能与Na反应，也能与NaOH溶液反应，等量的D消耗Na、NaOH的物质的量之比为2：3，则D的可能结构简式为（写出2种） 。
8．(2006江苏模拟 )化合物A是石油化工的一种重要的原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D(分子式为C3H6O3)
已知：(1)
(2)
(1)写出下列物质的结构简式：
A_____________ B_________ _ C_____________ D_____________
(2)指出反应②的反应类型_____________
(3)写出反应③的化学方程式__________________________。
(4)反应④的目的是________________________
(5)化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物。D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可生成能使溴水褪色的化合物E(C3H4O2)，又可生成六原子环状化合物F(C6H8O4)， 请分别写出D’生成E和F的化学方程式；
D’→E________________________________________
D’→F_______________________________________
教考链接
塑料家族中的“王”
提起塑料，人们非常熟悉，因为在生活中无处不存在着它，如塑料玩具、方便袋、塑料椅子等等。
但我们日常生活中使用的塑料有很多的缺点：在寒冷的天气里它能变脆断裂，遇到火时极易燃烧，温度稍高时又变软变形。
而塑料家族中的“王”——聚四氟乙烯却无普通塑料所存在的缺点。
聚四氟乙烯出现在第二次世界大战期间，在短短的几十年中已得到广泛的应用。因为它具有许多普通塑料所无法比拟的优点：在液态空气中不会变脆，在沸水中不会变软，从-269.3℃的低温（绝对零度为-273℃）到250℃的高温，都可应用。
聚四氟乙烯非常耐腐蚀，不论是强酸强碱，如硫酸、盐酸、硝酸、王水、烧碱，还是强氧化剂，如重铬酸钾、高锰酸钾，都不能动它半根毫毛。也就是说，它的化学稳定性超过了玻璃、陶瓷、不锈钢以至金、铂。
有趣的是，由于聚四氟乙烯表面光滑，对任何物质的粘合力都很小，即使是浆糊也无法粘在它上面。因此，在食品工业中，用它做糕饼，糖果模子，竞连一点面粉和糖浆都不沾。
因为它对人体无害，在医药工业中，用聚四氟乙烯制造人工骨骼、软骨与外科器械，并且可以用酒精、高压加热等方法消毒。
我国自1964年起，开始工业规模生产聚四氟乙烯塑料。现在，这种塑料王，已经广泛的应用在我国航空、无线电、原子能、化学、医疗机械等领域。
参考答案
知识梳理
见课堂互动
知识点1 巩固练习
1．（1）CH2—COOH （2）氧化反应（2分）、水解反应
NH2
（3）③2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O
⑤CH2=NH+HCN CH2—NH2
CN
2．（1） （2）⑤⑨；③④
（3）B→C：CH3CH(Cl)CHO + 2Cu(OH)2 CH3CH(Cl)COOH + Cu2O+2H2O
B→E：CH3CH(Cl)CHO+ NaOH CH2=CHCHO + NaCl + H2O
D→G：
（4）
知识点2 巩固练习
1．（1）B、D
（2）①
②保护碳碳双键不被氧化
（3）①
② 4
2．（1）A：
B：
G：
（2）
（或也对）
：

（3）或或
（填对两个合理答案就给分）
（4）不是，消去。
知识点3 巩固练习
1．（1）C3H7 Cl；取代反应；加聚反应
2．（1）①、②、③
（2）
（3）①
② ③
（4）
（5）G与甲醇的反应为可逆反应，使用过量甲醇可使平衡向正反应方向移动，提高G的醇解转化率。
知识点4巩固练习
1．（1）取代（氯代） 取代（酯化）
（2）—COOC4H9 CH2OH
（3）
（4）
2．（1）A；C
（2）
（3）
（4）
考题再现
1．选D。根据化学式和选项中的官能团，能写出下列结构：
无法书写出含有羧基的结构。
2．选D。由题给结构简式可以看出主链链节上都是碳原子，应为加聚反应产物，从一端开始把主链链节上每两个碳原子作为一节，节与节之间断开，把碳原子间的单键改为双键即可。
3．选C。根据官能团的衍变规律，氧化得酸还原得醇者为醛，故X为乙醛。
4．解析：（1）根据在镍催化剂作用下羰基能与氢气发生加成反应，而羧基不能发生加成反应的特点，可推知丙酮酸的加成产物乳酸的结构简式；（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A应是HOCH2CH2COOH，在酸性条件下，加热失水生成B（CH2＝CHCOOH）；（3）B的甲酯是CH2＝CHCOOCH3，其聚合物是
答案：
（1）
（2）HOCH2CH2COOHCH2＝CHCOOH＋H2O
（3）
5．解析：结合题目所提供的信息和流程图，容易推断得到A、B的结构简式和反应②的化学方程式。D是苯酚与足量H2发生加成反应的产物，所以D应为环己醇，故C是水杨酸与环己醇发生酯化反应的产物：
G是水杨酸发生分子内缩聚反应的产物：
D脱水后生成环己烯： ，E再与溴加成得到二溴环己烷，二溴环己烷在烧碱的醇溶液中发竹消去
反应得到环己二烯： 。环己二烯再进行加聚反应即得到最终产物：
水杨酸和阿斯匹配林的结构中均含有—COOH，而水杨酸中还有酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，所以检验阿斯匹配林样品中混有水杨酸的试剂应是FeCl3溶液。
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）加成反应、消去反应
（6）a
6．解析： 因为：110＜A的相对分子质量＜150
氧在分子中的质量分数为1－52.24％＝47.76％
所以 52.5＜分子中氧原子的相对原子质量之和＜71.6
又因为只有4个氧原子的相对原子质量之和（64）符合上述不等式，所以化合物A中含4个氧原子。
答案：⑴ 4个氧原子 ⑵ 134 ⑶ C5H10O4 ⑷ 1
7．（1）a、CH3CH2CH2COOH b、CH3CH2COOCH3
（2）羟基、醛基 CH3COCH2COOH
（3）a； b、c （4）CH3CHOHCH2CHO → CH3CH=CHCHO+H2O
(5) nCH3CH=CHCH2OH → [-CH-CH]n
(6)CH3CH2CH
8．解析：（1）根据结构模型图可以知道，黑色的是碳，白色的是氢，灰色的是氧。故其结构简式为：C6H5-COO-C6H4-OH。要抓住价键规律分析，如碳4键，氧2键，氢1键等，还要注意苯环里面特殊的键。图中的连线形状都一样，但有的代表单键，有的代表双键，要结合原子的价键规律进行判断。
（2）可根据“以强制弱”的规律进行设计，其中第二个的反应还可以是：
2HO—C6H4—COOH+Na2CO3=2HO-C6H4-COONa+H2O+CO2↑
（3）同时满足4个条件的水杨酸的同分异构体有2种：
（4）框图包含了银镜反应，醛还原为醇，羧酸与醇的酯化反应等，并不复杂。结果见答案。
（5）①化学方程式为：C7H6O3+7O27CO2+3H2O C6H6O+7O26CO2+3H2O
②题给已知条件较多，可以算出3组答案。根据生成CO2的量有7x+6(n－x)=，解得x=－6n；根据消耗O2量有7x+7(n－x)=a/22.4,得n=a/ 7×22.4；根据生成H2O的量有3x+3(n－x)=b/18,得n=b/54；将n代入第一个答案分别得：x=－或x=－。
考试的时侯任意写出一组答案即可。
答案：（1）
（2）
（3）2
（4）①
还原反应（加成反应）
②
酯化反应（写取代反应同样给分）
如选用作为A写入方程式同样给分。
（5）解：①C7H6O3+7O27CO2+3H2O
C6H6O+7O26CO2+3H2O
②7x+6(n－x)= 郝双制作X=C/22.4-6n(n=b/54,n=a/156.8)
x=－6n（或x=－或x=－）
模拟训练
1．AD
2．C
3．C
4．解析：本题考查考生对酯、羧酸、醇的结构及性质的掌握程度，重在培养学生的逻辑思维、逆向思维和收敛思维的能力以及推断结构式的技巧。
根据质量守恒定律和化学方程式：A+H2O==B+CH3COOH，可见A、B相对分子质量之差为：
Mr(A)-Mr(B)=Mr(CH3COOH)-Mr(H2O)=60-18=42
从所给信息推导出A、B有如下特点：①化合物A为醋酸酯且含有羧基（A不是酚类）；②化合物B的相对分子质量不超过158（200-42），氧元素的质量分数为34.8%{(O)=1-[(C)+(H)]},B分子中除有羧基外还有1个羟基（根据A推出），这样B分子至少有3个氧原子（1个羧基和1个羟基）。
因B分子中至少有3个氧原子，因此，其可能的最小相对分子质量为Mr(B)=(16×3)/0.348.
如果B分子中含4个氧原子,则Mr(B)为(16×4)/0.348=184>158，结果与题意相悖，从而确定B是含有3个氧原子的羟基苯甲酸（C7H803），B的羟基与CH3COOH化合生成酯，即化合物A分子式为C9H8O4。
答案：（1）42 （2）3个氧原子 （3）C9H8O4 （4）
5．（1）C4H10 4
CH3
（2）(CH3)3CCl [ CH2—C ] n
CH3
（3）消去反应
（4）2(CH3)2CHCH2OH+O2 2(CH3)2CHCHO+2H2O
6．（1）
（2）①3种，
（3）缩聚反应， 加聚反应
（4）
7．
（2）3：2：2
8． (1)A、 CH2=CH2 B、CH3CH2CHO C、CH2=CH—CHO
D、
（2）取代。
（3）
（4）保护醛基
（5）D’→E：
D’→F：
这么简单，热热身而已啦！
HCO3—
HCHO
O
R
H+
RCH=CH2
准备好了吗？开始咯！
CO2或H2
+
KMnO4
H+
+
H
C
KMnO4
COOH
3CH CH
R
+ n
H2O
CH2CH2OH
CH2CH2OH
500℃
O
H2O
⑥
HCN
⑤
NH3
④
③
②
n
①
C2H5O2N
C2H4N2
+
CH3N
CH2O
CH4O
CO+H2
CH4
NH2
CH3
SO3H
CH3
NO2
SO3H
NO2
O2N
SO3H
CH=CH
CH3
NO2
SO3H
CH-COOH
CH-COOH
NH2.HCl
NH2
+ HCl
无侧链
C4H10O
C4H8O
-H2O
+H2
[O]
E
D
C
B2
-HBr
A
对称烯烃
B1
CH-COOH
CH-COOH
+11H2
CH-COOH
CH-COOH
H2O
催化剂
催化剂
△
NaOH (H2O)
选择
氧化
浓硫酸
△
选择
氧化
Br2
催化剂
（六元环酯）
（高分子化合物）
NaOH (醇)
△
乙醇
浓硫酸 △
NaOH (H2O)
Na
糠醛
D
F（C16H12O4）
A（C8H6O2）
B
C
E
一定条件
一定条件
HCl
NaOH
Cu
△
（其它合理答案也给分）
一定条件
醇
△
△
3
H
C
H
C
O
O
C
O
O
C
l
C
H
O
H
C
3
H
C
.
J
3
H
C
H
C
2
H
C
.
A
H+ ⑧
J
⑤
NaOH
溶液△
④
浓H2SO4△ ⑨
H2 ⑦
一定条件 ⑥
NaOH
乙醇△
浓H2SO4△ ③
新制Cu(OH)2
△ ②
Cu、O2
△ ①
（六元环状化合物）
（高分子化合物）
I
F
H
E
G
D
C
B
A
.
A
C
H
2
C
H
C
H
3
J
.
C
H
3
C
H
O
H
C
l
C
O
O
C
O
O
C
H
C
H
3
G
H
新制Cu(OH)2
△
Cu,O2
△
F
NaOH
H2O
B
D
一定条件
醇，NaOH
△
n
n
+H2O
COO—
OH
浓硫酸
△
OH
COOH +
OH
OH
E(高聚物)
＋HCl
O H
—CHO
O H
OH
—CHO
eq \o\ac(,\s\up20(|),\s\up30( OH))
香料
C
D
E
F
水杨酸
A
缩聚物
G
阿司匹林
B
eq \o\ac(,\s\up20(|),\s\up30( OH))
—COONa
C6H10Br2
NaOH、CO2
一定条件
-H2O
⑤
NaOH/醇
⑦
Br2
⑥
H+
足量 H2/Ni
④
浓硫酸 △
③
+D
①
EQ \O\AC(\S\UP10(CH3C),\S\DO10(CH3C))\O\AC(\S\UP18(),\S\DO18(),\S\DO5(),\S\UP5())\O\AC(O,\S\UP25(O),\S\DO25(O))
H+ ②
⑧
C
O
有点难度哟！
+ nH2O
C
O
n
浓硫酸
△
G
C CH
OH
OH
—C—
||
O
CHO
CHO
—CHO
COOH
OH
O
n
A
D
B
C
E
NaOH溶液
＋Cu，O2

PAGE一、打印技巧
1.本资料页面设置为：
页边距：上边距2厘米、下边距1.5厘米、左右边距2.42厘米。
纸 张：16开、
分 栏：一栏
2.如果你是家庭用户，用A4打印机打印。请选用16开纸，直接打印就可以
3.如果你是教师用A3打印机打印制作学生试卷。请将页面设置为：
页边距：上边距2厘米、下边距1.5厘米、左右边距2.42厘米、横向。
纸 张：8开
分 栏：两栏、宽度40字符。
二、欢迎来我的首页，在这里您可以很方便地查询到我上传的所有作品，欢迎交换意见。
1.我的首页：http://www.21cnjy.com/user/72weihong/
2.精品资料：http://www.21cnjy.com/user/home_list.asp username=72weihong&flag=J&softType=0
3.普通资料：http://www.21cnjy.com/user/72weihong/home_list.asp
温馨提示：请你将上述网址复制到地址栏敲回车，就可以访问到我的主页、精品资料、普通资料。

展开更多......

收起↑