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目 录
专题 同系物 同分异构体
第一部分 知识网络…………………………1
第二部分 学习策略…………………………1
第三部分 专题导析…………………………3
第四部分 例题剖析…………………………6
第五部分 追踪训练…………………………9
专题 有机化学反应
第一部分 知识网络…………………………14
第二部分 学习策略…………………………14
第三部分 专题导析…………………………25
第四部分 例题剖析…………………………26
第五部分 追踪训练…………………………28
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　专题　同系物　同分异构体
第一部分　知识网络
AUTONUM 、网络：
烃
有机物
烃的衍生物
、同分异构体的类型：
1） 碳链异构：碳链骨架不同
2） 位置异构：官能团在碳链上位置不同
3） 类别异构：官能团的种类不同
第二部分　学习策略
[要点点击]学会推测同分异构体的数目，写出符合条件的同分异构体的结构，掌握书写同分异构体结构简式的技能。
[思路点拨]
1. 同系物概念的延伸
根据同系物概念可扩展、延伸如下结论。这些结论将有助于正确判断同系物，有助于加快解题速度。
(1) 同系物必符合同一通式。例如：CH3CHO与CH3CHCOOH前者符合CnH2nO通式，后者符合CnH2nO2的通式，故它们不是同系物。
(2) 同系物必为同一类物质。例如
与虽都符合CnH2n的通式，且组成上也相差一个CH2原子团，但它们分别属于烯烃和环烷烃，结构不相似，不是同系物，同理，C6H5-OH与C6H5-CH2OH，前者是酚后者是芳香醇，非同类物质，虽都符合CnH2n-6O的通式，却不是同系物，所以符合同一通式且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物.
(3) 同系物分子式不同，同系物间相差一个或若干个CH2原子团，分子式不可能是相同，据此可快速判断：(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2与CH3CH2C(CH3)2CH2CH2(CH3)2CH(CH3)2不可能是同系物，因它们的分子中C、H原子数相同，分子式同为C12H26．
(4) 同系物组成元素相同，因此CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽C，H原数相差一个CH2原子团又都符合CnH2n+1X的通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物．
(5) 同系物结构相似．如:
与
虽前者无支链而后者有支链，结构不尽相同，但两者碳碳原子间均以单键结合成链状，结构仍相似，属同系物。
(6)同系物之间相对分子质量相差14q(q为两种同系物分子的C原子数差值)
(7)同系物间物理性质不同但具有相似的化学性质．
2.同分异构体
(1)同分异构体的概念：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。这里的化合物一般指的有机物，但在有机物与无机物之间也有同分异构体，如尿素(有机物)与氰酸铵(NH4CNO无机物)．极少数无机物之间有同分异构现象如氰化银(AgCNO)和雷酸银(AgOCN)，”分子式相同”和”结构不同”是概念的两个必不可少的条件．理解这两个条件时，要注意以下几点：①分子式相同：a.分子式相同分子量一定相同，但分子量相同分子式不一定相同，例如H2SO4与H3PO4、甲酸(HCOOH)与乙醇(CH3CH2OH)分子量分别相同，分子式不同，不是同分异构体，因此不能用”分子量相同”来代替概念中的“分子式相同”;b.分子式相同组成元素的百分率一定相同，但组成元素的百分率相同不一定分子式相同，如乙炔与苯，c.有些有机物的通式相同，但分子式不一定相同，如淀粉与纤维素均可用(C6H10O5)n表示，但由于n值不同，实际上两者分子式也不同，因而两者不是同分异构体．②结构不同，有如下三种情况，a碳链结构不同，如正丁烷与异丁烷，b．取代基在碳链上的位置不同，如三种二甲苯，c.官能团种类及其连接方式不同,属官能团连接方式不同．③相同分子式的单烯烃与环烷烃。相同分子式的二烯烃与炔烃是同分异构体．单质无同分异构体。
(2)同分异构体的分类：如前对”结构”不同的分析，同分异构体分为碳链异构、位置异构、类别异构(官能团不同属官能团异构，官能团连接方式不同属位置异构)．
(3)烷烃同分异构体数目．前者为烷烃碳原子数，括号内为同分异构体数目：4(2)、5(3)、6(5)、7(9)、8(18)，9(35)、10(75)、20(336319)．烯烃由于碳链异构和碳碳双键位置不同引起的位置异构，故其同分异构体数目比相同碳原子数的烷烃要多．
(4)“等效氢法”巧断同分异构体数目：烃的卤代产物同分异构体数目，正确而迅速地作出判断的关键在于找出有多少种“等效氢原子”。“等效氢原子”的判断可按下述三原则进行：
1)同一碳原子上的氢原于是等效的．2)同一碳原于上所连甲基上的氢是等效的。3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)．
第三部分 专题导析
一、“五同”的比较
“相同”内容 “不同”内容 适用范围
同系物 结构相似、化学性质相似、分子式不相同 分子式不同、物理性质不同 有机物
同分异构体 分子式相同 结构不同，物理性质不同，不同类时化学性质不同 有机物
同素异形体 同种元素形成的单质 结构不同 无机单质
同位素 质子数相同，化学性质相同 中子数不同，质量数 不同，物理性质有差别 原子
同种物质 组成、结构、性质都相同 状态可能不同 无机物或有机物
二、同分异构体的书写技巧
1、 书写同分异构体时，必须遵循“价键守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子价键数为4，氢原子价键数为1，氧原子数为2。
2、 熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于4的烷基的异构体数量。即-CH3、-C2H5仅有一种结构。-C3H7有2种结构，-C4H9有4种结构，C5H12、C6H14、C7H16则依次有3种、5种、9种同分异构体。
3、 熟练掌握类别异构有机物的类别
(1) 单烯烃与环烷烃：CnH2n(n≥3)
(2) 二烯烃、单炔烃与环单烯烃：通式为CnH2n-2(n≥3)
(3) 苯及其同系物与多烯：通式为CnH2n-6(n≥6)
(4) 饱和一元醇与饱和一元醚：通式为CnH2n+2O(n≥2)
(5) 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式CnH2nO(n≥3)
(6) 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式CnH2nO2(n≥2)
(7) 酚、芳香醇、芳香醚：通式CnH2n-6(n＞6)
(8) 葡萄糖与果糖：蔗糖与麦芽糖
(9) 氨基酸与硝基化合物
4、 烷烃同分异构体的书写是其他有机物书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，其书写技巧可用“减链法”，即“两注意，四顺序”。
这样可以无遗漏、无重复地快速写出烷烃的各类同分异构体来。
5、 苯的同系物或衍生物的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的位置，即迅速写出其含苯环的同分异构体来。
6、 书写同分异构体的一般步骤是：先考虑异类异构，再考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则， 即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。
如：写出分子式为C4H10O的所有同分异构体的结构简式：
根据分子式可判断该有机物分子是含4个碳原子饱和一元醇或醚。
先写出属于醇类的同分异构体：
写出四个碳原子形成的碳链，再将羟基分别在非对称的碳原子上， 即：
再写出属于醚类的同分异构体。
将4个碳原子分写成两个烃基，即-CH3与－CH2CH2CH3；－CH3与-CH(CH3)2；－CH2CH3与－CH2CH3将各组基通过O原子相连得CH3－O－CH2CH2CH3.CH3-OCH(CH3)2；CH3CH2－O－CH2CH3。
又如写出分子式为以C7H8O的含有苯环的同分异构体的结构简式。根据分子式，该有机物可为醇、酚或醚，则有如下异构体：
属于酚类的同分异构体有：
属于醇类的同分异构体有：
属于醚类的同分异构体有:
第四部分　例题剖析
例1、 下列各对物质，互为同系物的是：
C．HCOOCH3与CH3COOH
解析：结构相似，在分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团的物质互为同系物，判别同系物时，一定要注意同系物之间不仅要具有相同的通式，同时必须具有相似的结构据此易知本题中A、B、C三个选项中，各组物质的结构都不同，不是同系物关系。选D。
例2、 如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合
A B(其中n=0,1，2,3)的化合物，式中A、B是任意一种基团(或氢原子)，W是2价的有机基团，又称该同系列的系差，同系列化合物的性质往往呈现规律性变化，下列四组化合物中，不可能为同系列的是：
A.CH3CH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH2CH3,
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B.CH3CH=CHCHO,
CH3CH=CHCH=CHCHO ,
CH3(CH=CH)3CHO
C.CH3CH2CH3,CH3CHClCH2CH3，
CH3CHClCH2CHClCH3
D.ClCH2CHClCCl3，ClCH2CHClCH2CHClCCl3
ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
解析：本题是一道信息迁移题 ，旨在考查学生的自学能力和迁移能力，如果学生能深刻理解同系物的概念，便会由同系物概念中“相差一个或多个以CH2原子团”迁移到系差W可表示包括以CH2在内的一系列重复的结构单元，通过仔细观察确定A、B、D的系差分别为CH2,CH=CH,CH2CHCl从而得出答案为。选C
例3、进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
解析：本题以取代反应为载体，考查对同分异构体辨别的掌握情况，由于不同的异构体的沸点一定不同，要得到三种沸点不同的一卤代烷，只需判断所给结构中含有三种不同类型的氢原子即可，据此分析即能确定本题答案。选D。
例4、已知二氯苯的同分异构体有3种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目
A． 2种 B.3种 C .4种 D. 5种
解析：本题可用“等效转换法”求解
在二氯苯中有2个氯原子和4个氢原子。在四氯苯中有2个氢原子和4个氯原子了，如果把其中2个氢原子设想为2个“氯原子”，4个氯原子设想为4个“氢原子”了，以这样的“等效转换”后，四氯苯的结构就跟二氯苯完全“相同”。现题目已知二氯苯的同分异体有3种，可推知四氯苯的结构的同分异构体也应为3种。选B。
点评：根据本题，我们可以总结出烃分子中氢原子被相同卤原子取代后同分异构体数目的规律性：若烃分子中n卤代物与ｍ卤代物的同分异构体数目等，则：ｍ＋ｎ一定等于烃分子中的氢原子总数。
例5．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子可以是
A．C3H8 B．C4H10
C．C5H12 D．C6H14
解析：本题可用“规律法”巧解。
根据题给选项中的烃均为烷烃及题设条件：烷烃的一卤代物只有一种，这表明烷烃分子中只有一种氢原子了，结合烷烃的结构简式，其碳链末端只能连有甲基，可得出：“若烷烃的一卤代物只有一种，则除甲烷外，其他烷烃中的氢原子数必定是3的倍数”的规律性结论，依据结论分析各选项中烷烃中的氢原子数，即可迅速确定出答案。选C。
例6．结构不同的二甲基氯苯的数目有
A． 4种　B.5 C.6种D. 7种
解析：本题可采用“有序分析法” 答。
先分析两甲基在苯环上的异构情况，可得3种结构。
再分析上述3种结构中苯环上加上一 氯原子后的异构情况：
(1)可得
两种异构体。
(2)可得
三种异构体
(3)可得
一种异构体。
由此知二甲基氯苯有6种不同的结构(即异构体)，选C。
第五部分 追踪训练
1、在推断甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构时，充分的理由是（ ）
(A)CH3Cl不存在同分异构体
(B)CH2Cl2不存在同分异构体
(C)CHCl3不存在同分异构体
(D)CCl4不存在同分异构体
2、化学式为C7H16的烷烃的各同分异构体中，含有3个甲基的同分异构体的数目为（）
(A)2种 (B)3种 (C)4种 (D)5种
、某链烃的相对分子质量是72，其同分异构体的数目是（ ）
(A)2 (B)3 (C)4 (D)5
、碳链为直链的四碳烷烃的同分异构体是（ ）
(A)正丁烷 (B)1－氯丁烷 (C)2－甲基丁烷 (D) 2－甲基丙烷
、下列物质中，当分子中一个氢原子被氯原子取代后，所得产物有两种同分异构体的是（ ）
(A) 甲烷 (B)乙烷 (C)丙烷 (D)苯
、有机化学中的同分异构现象，除了碳链异构，官能团异构和官能团的位置异构之外，还有如N2F2分子这样的原子排布次序相同，几何形状不同的几何异构体（如图，N2F2有两种几何异构体）
CH3CH=CHCH3在烯烃范围内所有的同分异构体（若有几何异构应包括在内）的数目是( )
( A )　3 ( B )　4 ( C )5 ( D )6
、主链上有4个碳原子的某种烷烃，有2种同分异构体，含有相同碳原子数，且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有（ ）
（A）2种 （B）3种 （C）4种 （D）5种
、化学式为C10H16的某有机物的结构简式为
下列有机物中，与上述有机物互为同分异构体的是（ ）
、下列各烷烃发生光化卤化后，只能生成一种一卤代烷的是（）
(A)2，2-二甲基丙烷 (B)2-甲基丙烷
(C)2，2-二甲基丁烷 (D)乙烷
、
　叫做联苯，由两个苯环通过单键连接而成。二氯联苯是联苯的氯代物，
如
。假定二氯联苯分子中苯环间单键仍可自由旋转，理论上异构体形成的二氯联苯共有几种？（）
、化学式为C8H10的芳香烃的同分异构体有① 种，它们的结构简式是② 。
、下列四种化学式所表示的化合物中，有多种同分异构体的是（ ）
(A)CH4O　　　(B)C2HCl3
(C)C2H2Cl2 　 (D)CH2O2
、已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有( )
（A）7种（B）8种 C）9种D）10种
、蒽的结构简式是：
如果将蒽分子中减少3个碳原子，而H原子数保持不变，形成的稠环化合物的同分异构体数目是（ ）。
（A）2 （B）3 （C） 4 （D）5
、菲与蒽是互为同分异构体，
菲的结构简式为 ，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物有（ ）。
(A) 4种B）5种（C）10种（D）14种
、有3种不同的基团，分别为－x，－y，－z，若同时分别取代苯环上的3个氢原子，能生成的同分异构体数目是（ ）。
（A）10 （B）8 （C）6 （D）4
、下列物质中，同分异构体最少的是（ ）
（A） 戊烷 （B）邻二甲苯
（C）环丁烷 （D）2－甲基丙烯
、萘的分子中环上的氢原子被两种不同卤原子取代后，生成的二卤代萘可能存的同分异构体的数目为（ ）
（A）8 （B）12 （C）14 （D）16
、联三苯的结构简式是：
其一氯取代物的同分异构体有4种，这4种同分异构体的结构简式是：
（1）____________；（2）____________；
（3）____________；（4）____________。
、化学式为C7H8O，在其分子中含有苯环结构特征的同分异构体有① 种，它们的结构简式为② 。
、二甲苯在苯环上的一溴化物共有6种同分异构体，这6种同分异构体与对应二甲苯的熔沸点数据如下：
一溴二甲苯沸点（℃） 234 206 214 204 215 205
对应二甲苯熔点（℃） 13.2 —47.4 —25.0 —47.4 —25.0 —47.4
根据上述各物质的熔、沸点数据及其对应关系的分析，可得出的正确结论是( )
( A )沸点为234℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是邻二甲苯
( B )沸点为204℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是间二甲苯
( C )沸点为206℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是对二甲苯
( D )在三种二甲苯的同分异构体中熔点最高的是间二甲苯
、化学式是C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可以生成两种同分异构体，原C3H6Cl2的名称是( )
(A)1，2-二氯丙烷
( B )1，1-二氯丙烷
(C)1，3-二氯丙烷
( D )2，2-二氯丙烷
23、某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其它环状结构，分子
中还含有2个-CH3，一个 ，则该分子由碳链
异构所形成的同分异构体有（ ）。
（A）3种B）4种（C）5种D）6种
24、由七个碳原子形成的烷烃，若其主链碳原子数为5，则其结构式有（ ）
（A）4种 B）5种 C）6种 （D）7种
参考答案
1、B 2、B 3、B 4、D 5、C 6、B 7、C 8、AC 9、AD 10、12种 11、①4② 12、C 13、C 14、A 15、B 16、A 17、A 18、C
19、
20、5；
②、、、、。
21、B 22、C 23、B 24、B
专题　有机化学反应
第一部分　　知识网络
有机化学反应
第二部分 学习策略
［要点点击］
1、弄清几类有反应的机理
2、注意有机反应条件的重要性
有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机方程式时应正确标明反应条件。
1 温度不同，反应产物和反应类型不同
CH3CH2OH
②溶剂不同，反应产物和反应类型不同
CH3CH2Br+NaOH
③催化剂不同，反应产物不同
3、正确书写有机反应的方程式：
1 正确书写有机反应的结构简式和官能团
2 标明正确的反应条件
3 不漏写除有机物外的其他生成物
4 必须配平
［思路点拨］有机物中绝大多数属于共价化合物，以分子状态存在，分子间若要发生化学反应，必须使分子中某个化学键破坏才能进行，所以一般来说有机反应进行速率，需要一定时间才能完成，同时反应往往多方面进行，在一定条件下发生主反应外，常伴随着不同的副反应发生，通常我们看其主反应。
一、取代反应
1、 有机物分子里的某些原子或原子团(应直接与有机物分子中的碳原子相连)被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
2、 烃的卤代、烃的硝化或磺化，醇分子间的脱水反应，醇与氢卤酸反应，本分的卤代，酯化，卤代烃的水解，蛋白质或多肽的水解等都属于取代反应。
①卤代
②硝化
③磺化
④脱水
CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
⑤酯化
⑥水解
3、 取代反应发生时，被代替的原子或原子团必须与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不是取代反应。
二、加成反应
(1)有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成前新的物质的反应叫加成反应。
(2)烯烃、炔烃、二烯烃的加成试剂一般H2、X2、HX、H2O、HCN等是，其中不对称的烯烃(或炔烃)与HX、H2O、HCN加成时，带正电的氢原子主要回含氢较多的不饱和碳原子上；共轭二烯烃与等物质的量H2、Br2等加成时以1，4-加成为主。
(3)苯环的加氢；醛基或酮基与HX、H2O、HCN等加成也是必须掌握的重要加成反应。
1 烯烃(或炔烃)的加成
②苯环的加成
③醛(或酮)的加成
5 油脂等的氢化
(4)加成反应过程中有机物的碳架结构并未改变以。这一点推测有机物结构很重要。此外中学阶段认为-COOH不和氢气发生加成反应；当C=C键与(醛或酮基)同时存在于有机物中加氢时，既可以同时在C=C键和加氢，也可以选择性地仅在C=C键或中加氢，这一知识也应了解。
三、消去反应
(1) 有机化合物在适当条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HX、H2O等)而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
(2) 醇的分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。
1 醇分子内脱水
2 卤代烃脱卤化氢
(3) 卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相
邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如：
而CH3X和(CH3)3C-CH2Br却不能发生消去反应。
(4)醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应条件是浓硫酸、加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓氢氧化钠、醇、加热(或氢氧化钠的醇溶液，加热)。
四、氧化反应
(1) 在有机物反应中，有机物加氧或去氧的反应称为氧化反应；有机物加氢或去氧的反应称为还原反应。
(2) 有机物的燃烧，有机物被空气氧化，有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化，烯烃被臭氧氧化及醛基的银镜反应和被新制氢氧化铜悬浊液氧化等都属于氧化反应。
1 有机物的燃烧
2 有机物被空气氧化
此外，苯酚也能被空气氧化而生成粉红色的对苯醌.
3 烯烃的臭氧分解：
4 醛基被银氨溶液或新制氢氧化铜溶液氧化
除醛类外，甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖等都能被银氨溶液和新制的氢氧化铜氧化。
5 有机物被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液)氧化
烯烃、炔烃、二烯烃、苯环上的侧链、醇羟基、酚羟基、醛基等都能被强氧化剂(如高锰酸钾溶液)氧化。
(3) 有机物发生氧化反应的过程中都发生了碳碳键或碳氢键的断裂。当C=C键与醛基或羟基同时存在于有机物中被氧化时，既可以同时C=C键和-CHO(或-OH)被氧化，也可以选择性地仅C=C键被氧化或仅-CHO(或-OH)被氧化。
五、还原反应
(1) 在有机反应中，我们把有机物的加氢或去氧的反应称为还原反应。
(2) 醛基、酮基的加氢，硝基还原为氨基，甚至碳碳双键、碳碳三键的加氢等都属于还原反应。
1 醛或酮加氢
2 硝基苯还原为苯胺
③烯烃或炔烃的加氢
六、加聚反应
(1) 相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。
(2) 加聚反应的特点是：
1 链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量和)相等。
2 产物中有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。
(3) 加聚反应的单体通常中含有C=C键或碳碳三键的化合物。
常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈(CH2=CH-CN),1,3丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯(CH2=C(CH3)COOCH3)等。
(4) 加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下：
①含一个C=C键的单体聚合时，双键打开，相连而成高聚物。
“破两头移中间”而成高聚物。
3 含有双键的不同单体发生共聚反应时，双键打开，彼此相连而成的高聚物。
七、缩聚反应
(1) 单体间相互反应生成高聚物，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应叫缩聚反应。
(2) 缩聚反应与加聚的反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成。因而缩聚反应所得高聚物的结构单元相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。
(3) 缩聚反应主要包括酚醛缩聚、氨基酸的缩聚、聚酯的生成等三种情况。
1 酚、醛的缩聚
②氨基与羧基间的缩聚
③羟基与羧基间的缩聚
④聚乙烯醇与甲醛的缩聚
八、显色反应
(1) 某些有机物跟某些试剂作用而产生特性颜色的反应叫显色反应。
(2) 苯酚遇FeCl3溶液显紫色，淀粉遇碘单质显蓝色，某些蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。
①苯酚遇FeCl3溶液显紫色。
6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3—+6H+
2 淀粉遇碘单质显蓝色
这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。
3 某些蛋白质遇浓硝酸显黄色
含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。
九、其它反应
除上述八类有机反应外，还应掌握如下重要反应:
(1) 醇、酚、羧酸在一定条件下能与金属钠发生置换反应产生氢气。
(2) 酚、羧酸与氢氧化钠溶液等发生中和反应。
(3) 酚、羧酸都能与碳酸钠溶液反应，但酚与碳酸钠溶液反应不产生气体。羧酸与碳酸钠、碳酸氢钠溶液反应能产生二氧化碳气体，苯酚不与碳酸氢钠溶液反应。
(4) 裂化反应
1 裂化就是在一定条件下，把相对分子质量大的、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃的过程。
2 裂化可分为热裂化和催化裂化两类。热裂化和催化裂化其主要目的是为了获得质量较高的汽油，由于催化裂化可避免热裂化中炭化结焦，已有取代热裂化的趋势。
3 能发生裂化的物质通常是含碳原子数较多的烷烃，如石油、石蜡等。
裂化反应过程很复杂，通常生成更多相对分子质量更小的烷烃和烯烃的混合物，而并不是均裂为碳原子数相同的烷烃和烯烃。
第三部分 专题导析
1、 已知加聚产物的结构简式可用下列方法巧断它的单体。
2 再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
3 再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳原子价键超过四价碳原子找出来。
4 去掉不符合四价的碳原子间的价键（一般是双键），即得加聚产物的单体。本法易学，只须掌握碳原子无原则满足四个价键　能迅速推出单体。
2、 羧酸和醇发生酯化反应的规律
（1） 一元羧酸与一元醇间的酯化反应
（2） 多元羧酸与一元醇间的酯化反应
（3） 一元羧酸与多元醇间的酯化反应
（4） 多元羧酸与多元醇间的酯化反应
（5） 羟基酸（醇酸）自身的酯化反应
第四部分　例题剖析
例1、 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（如OH－等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，如：
CH3CH2CH2－Bｒ＋OH－→CH3CH2CH2-OH+Br-
写出下列反应的化学方程式
（1） 溴乙烷跟NａHS
（2） 碘甲烷跟CH3COONa反应
（3） 由碘甲烷、无水乙醇和金属合成甲乙醚
解析：根据题目提供的信息可得出取代反应的规律为
据此可完成（1）、（2）问，但要注意的是，应该用－SH和
－COOCH3连有卤原子碳原子上，取而代之即可，不要被新信息所吓倒。
（4） 要合成甲乙醚，就必须用－OC2H5取代CH3I的碘原子了，所以应该用乙醇与钠反应来制备乙醇钠，这是同学们很熟悉的化学反应。
　解：(1)C2H5Br+NaHS→C2H5-SH+NaBr
(2)CH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaI
(3)C2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
CH3CH2ONa+CH3I→CH3-O-CH2CH3+NaI
例2、 羧酸酯R1COOR2在催化剂存在时，可跟醇R3OH发生如下反应(R代表烃基)：
此的应称为酯交换反应，常用于有机合成中。
在合成维纶的过程中，有一个步聚是把乙酸乙烯酯：
转化成聚乙烯醇，这一步就是用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的。
(1) 反应中甲醇为什么要过量？
(2) 写出聚乙烯醇的结构简式：
(3) 写出聚乙酸乙酯与甲醇进行交换反应的化学方程式。
解析：本题仍属信息迁移题，所给出的信息要求考生领会、模仿、迁移，结合已有知识探讨和应用。考查学生自学能力和思维能力。
(1) 题目给出了酯交换反应，其实质是醇(R3OH)夺走了RCOO-与之成酯而释放出原来成酯的醇(R2OH)，该反应是可逆反应，因此甲醇要过量，才能保证酯交换完全，释出聚乙烯醇。
(2) 要注意的是聚乙烯醇，其结构式中并没有双键，正如聚乙烯结构式中没有双键一样，它们的双键都在聚合时被饱和了。
(3) 酯交换反应的通式：
酯+醇→新酯+新醇
把题给物质代进上述反应模式中，即是聚乙酸乙烯酯+甲醇→乙酸甲酯+聚乙烯醇。由此可写出反应式。
解：(1)使平衡向右移动，酯交换反应趋于完全。
第五部分 追踪训练
1.下列有机物中，能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是( )
2.有机化合物I转化为II的反应类型是( )
( A )氧化反应 ( B )加成反应
( C )还原反应 ( D )水解反应
3. 以下属于取代反应的是( )
( A )在苯酚溶液中滴入浓溴水的反应
( B )1－溴丙烷与烧碱的醇溶液共热的反应
( C )苯酚与氢氧化钠溶液的反应
( D )乙醇蒸气与空气混和通过红热铜网发生的发应
4. 有下列几种有机物：
(1)CH3COOCH3 (2)CH2=CHCH2Cl
(5)CH2=CH—CHO其中既能发生水解反应，又能发生加聚反应的是( )
( A )(1)与(4) ( B )(2)与(5) ( C )(2)与(4) ( D )(1)、(3)和(4)
5. 由碘乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是( )
( A )取代、加成、水解 ( B )消去、加成、取代
( C )水解、消去、加成 ( D )消去、水解、取代
6. 乙醇分子结构中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( )
A． 和醋酸、浓硫酸共热时断裂键(b)
( B )和金属钠反应时键(a)断裂
( C )和浓H2SO4共热到170℃时键(b)(e)断裂
( D )在Ag催化下和O2反应时键(a)(c)断裂
7.
(a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解 (f)中和 (g)缩聚 (h)加聚( )
(A)(a)(c)(d)(f) ( B )(b)(e)(f)(h)
( C )(a)(b)(c)(d)(f) ( D )除(e)(h)外
8. 能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合有( )
(A )(a)(b)(c) ( B )(d)(e)
(C )(b)(d)(e) ( D )(b)(c)(d)(e)
9. 以下化合物中能使溴水褪色，也能发生聚合反应和酯化反应的是( )
( A )CH2=CH—CHO ( B )CH3－CH2－CH2OH
( C )CH2=CH－COOH ( D )C6H5－CH2－COOH
10.
标出有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是( )
( A )(a)、(d) ( B )(c)、(e)
( C )(b)、(f) ( D )(b)、(e)
11. 下列有机物水解时，键断裂(用虚线表示)错误的是( )
(A)只有(a)、(c) (B)只有(a)、(d)
(C)只有(c) (D)只有(a)、(b)、(c)
12. 下列物质中，不能通过一步反应生成醇的是( )
( A )丁酸甲酯 ( B )丙烯醛
( C )氯苯 ( D )乙烯
13. 与CH2=CH2CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是( )
(A)CH3CHOC2H5OH (B)C2H5ClCH2=CH2
(D)CH3COOHCH3COOC2H5
14. 食品店出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制得的，此时发生的是( )
( A )水解反应 ( B )加聚反应
( C )加成反应 ( D )氧化反应
15. 下列物质之间的反应，属于消去反应的是( )
( A )溴乙烷与氢氧化钾溶液共热
( B )乙醇与溴化钠、浓硫酸共热
( C )乙醇与浓硫酸混和，加热至170℃
( D )乙醇与浓硫酸混和，加热至140℃
16. 某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是( C )
17. 向的平衡体系中加入H2O,达到新平衡时,含有H218O的有机物有( )
(A) 乙酸分子 (B) 乙醇分子
(C) 乙酸和乙酸乙酯分子 (D) 乙酸,乙醇和乙酸乙酯分子
18. 有机化学中取代反应范畴很广。下列反应中属于取代反应范畴的是（ ）
19. 下列反应后只可能生成一种有机物的是( )
20. 许多化合物中硫可以取代氧，取代后的物质仍跟原化合物有相似的性质，下面是有机磷农药的结构。
这两种农药在使用过程中不能与下列哪种物质混合使用( )
( A )KCl ( B )NaOH
( C )NaNO3 ( D )Na2SO4
21. 当乙醇里混有甲醇，在浓硫酸存在下发生分子间脱水，生成的有机物是( )
( A)乙烯 ( B )乙醚
( C )乙醚和甲醚 ( D )乙醚、甲醚、甲乙醚
22. 分子式为CnH2n1OH(n1)的醇不能发生消去反应，n的最小值是( )
( A )2 ( B )3 ( C )4 ( D )5
23. 下列四个反应中，( )与其他三个反应的类型不同。
( A )CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O
( B )CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O
( C )CH3CHO+H2CH3CH2OH
( D )CH3CHO+CuOCH3COOH+Cu
24. 下列变化中，( )发生的是分子内脱水反应
(A)CnH2nO2CnmH2(nm)O2 ( B )CnH2n2OCnH2nO
(C)CnH2n2O(CnH2n1)2O ( D )CnH2nOCnH2nO2
25. 可以通过酯化反应得到的有机物（ ）。
26. 下列物质在一定条件下能与H2发生加成反应的是( )
①丙烯酸 ② 葡萄糖 ③ 甲苯 ④ 植物油 ⑤聚乙烯 ⑥乙酸
(A) ①②③④ (B)③④⑤⑥
(C) ②③④⑤ (D) ①②⑤⑥
27. 在下列有机化合物中，既能发生取代反应，又能发生消去反应的是（ ）
28. 阿斯匹林的结构简式为：
消耗NaOH的物质的量为( )
( A )1摩 ( B )2摩 ( C )3摩 ( D )4摩
参考答案
1.B2.BC3.A4.C5.B6.A7.D8.C9.C10.B11.A12.C13.A14.C15.C16.C17.A18.ACEF19.D20.B21.D22.D23.C24.B25.C26.A27.D28.C
醇： 一元醇R－OH 、二元醇、多元醇
卤代烃（R－X）
其它如苯乙烯、联苯等
稠环芳烃如萘C10H8
苯及其同系物CnH2n－6(n≥6)
芳香烃
环烷烃CnH2n(n≥3)
环烃
链烃
饱和链烃（烷烃）CnH2n+2(n≥1）
单烯烃CnH2n(n≥2)
烯烃
二烯烃CnH2n－2(n≥4)
不饱和链烃
炔烃CnH2n－2(n≥2)
含氮有机物：硝基化合物、硝酸酯、蛋白质、氨基酸
醛　RCHO(CnH2nO)
酚
酯RCOOR｜（CnH2nO2）
羧酸RCOOH（CnH2nO2）
糖类：单糖、二糖、多糖
减链法
两注意
四顺序
选择最长的碳链作主链
找出中心对称线
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布由邻到间
W
n
其它
显色反应
缩聚反应
加聚反应
还原反应
氧化反应
消去反应
加成反应
取代反应
CH2=CH2
140℃
170℃
C2H5OC2H5
浓硫酸酸
CH3CH2OH
水
CH2=CH2
醇
Cl
CH3－
Fe
—CH3
—CH2Cl
光
+ Cl2
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前 言
随着我校“分层教学分类推进”科研课题研究的逐步深入，面对新一轮教材发生的重大变化和高考的新形势，针对部分尖子学生的特点，在原校本教材的基础上，又开发了与新教材相对应的校本教材（高二化学分册）。教材包括二个专题，每个专题又分五个部分。
二个专题：
同系物 同分异构体
有机化学反应
五个部分：
[知识网络] 提纲挈领，构建网络
[学习策略] 优化思路，导之以行
[专题导析] 梳理知识，归纳规律
[例题剖析] 剖析例题，启迪心智
[追踪训练] 精题选练，巩固提高
教材在编写过程中突出了知识的系统性、连续性、前瞻性、实用性，旨在帮助学生构建知识体系、把握知识重点、突破难点、拓展知识、开阔视野、培养创造性思维能力。
教材在高二下学期使用，与平时正常课堂教学同步进行，给尖子生单独使用，由于紧密配合平时课堂教学，在实际中合理恰当的应用，使绝大部分学生在综合能力、创造性思维等方面都有明显提高。
参加编写的教师:张晓东、贾广彦、金相军等。在编写过程中还存在着许多不当之处，还望同行批评指正。
　　　　　　　　　　绥化市第二中学校本教材编审委员会
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