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????? 2008年9月，中国爆发三鹿婴幼儿奶粉受污染事件，导致食用了受污染奶粉的婴幼儿产生肾结石病症，其原因也是奶粉中含有三聚氰胺。国家质检总局近日紧急在全国开展了婴幼儿奶粉三聚氰胺含量专项检查。此次专项检查对其余109家企业进行了排查，共检验了这些企业的491批次产品。阶段性检查结果显示，有22家婴幼儿奶粉生产企业的69批次产品检出了含量不同的三聚氰胺。
????? 2007年，美国爆发宠物食品受污染事件。事后调查表明：掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因。
????? 2007年，深圳检验检疫局从台湾进口的3批“爱族牌”观赏鱼饲料检出三聚氰胺，且三聚氰胺含量较高，分别为0.35 g/kg 、0.47g/kg 、0.51g/kg。这3批鱼饲料共 846千 g，货值1016美元。
????? 2007年，福建、天津、山东、珠海检验检疫局从进口马来西亚、泰国、秘鲁的鱼粉中检出三聚氰胺阳性，已依法对进口鱼粉作出退货处理。
????? 2007年，北京检验检疫局从进口澳大利亚的宠物食品中检出三聚氰胺阳性，并依法对进口宠物食品作出退货处理。?
????? 三聚氰胺的物理化学性质?
????? 三聚氰胺（英文名Melamine），是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，重要的氮杂环有机化工原料。简称三胺，又叫2 ,4 ,6- 三氨基-1,3,5-三嗪、1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺、2,4,6-三氨基脲、蜜胺、三聚氰酰胺、氰脲三酰胺，化学式C3N6H6、C3N3(NH2)3，相对分子质量126.12。结构式
????? 三聚氰胺性状为纯白色单斜棱晶体，无味，密度1.573 g／cm3 (16 ℃)。常压熔点354 ℃（分解）；快速加热升华，升华温度300 ℃。溶于热水，微溶于冷水，极微溶于热乙醇，不溶于醚、苯和四氯化碳，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。低毒。在一般情况下较稳定，但在高温下可能会分解放出氰化物。呈弱碱性（pKb=8），与盐酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺盐。在中性或微碱性情况下，与甲醛缩合而成各种羟甲基三聚氰胺，但在微酸性中（pH5.5～6.5）与羟甲基的衍生物进行缩聚反应而生成树脂产物。遇强酸或强碱水溶液水解，胺基逐步被羟基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，进一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸。
????? 三聚氰胺的用途
????? 三聚氰胺是一种用途广泛的基本有机化工中间产品，最主要的用途是作为生产三聚氰胺甲醛树脂（MF）的原料。三聚氰胺还可以作阻燃剂、减水剂、甲醛清洁剂等。该树脂硬度比脲醛树脂高，不易燃，耐水、耐热、耐老化、耐电弧、耐化学腐蚀、有良好的绝缘性能、光泽度和机械强度，广泛运用于木材、塑料、涂料、造纸、纺织、皮革、电气、医药等行业。其主要用途有以下几方面：
????? （1）装饰面板：可制成防火、抗震、耐热的层压板，色泽鲜艳、坚固耐热的装饰板，作飞机、船舶和家具的贴面板及防火、抗震、耐热的房屋装饰材料。
????? （2）涂料：用丁醇、甲醇醚化后，作为高级热固性涂料、固体粉末涂料的胶联剂、可制作金属涂料和车辆、电器用高档氨基树脂装饰漆。
????? （3）模塑粉：经混炼、造粒等工序可制成蜜胺塑料，无度、抗污，潮湿时仍能保持良好的电气性能，可制成洁白、耐摔打的日用器皿、卫生洁具和仿瓷餐具，电器设备等高级绝缘材料。
????? （4）纸张：用乙醚醚化后可用作纸张处理剂，生产抗皱、抗缩、不腐烂的钞票和军用地图等高级纸。
????? （5）三聚氰胺甲醛树酯与其他原料混配，还可以生产出织物整理剂、皮革鞣润剂、上光剂和抗水剂、橡胶粘合剂、助燃剂、高效水泥减水剂、钢材淡化剂等。
????? 牛奶添加三聚氰胺的作用
????? 奶粉有毒是因为其中含三聚氰胺，可能是在奶粉中直接加入的，也可能是在原料奶中加入的。
????? 牛奶和奶粉添加三聚氰胺，主要是因为它能冒充蛋白质。
????? 食品都是要按规定检测蛋白质含量的。要是蛋白质不够多，说明牛奶兑水兑得太多，说明奶粉中有太多别的东西。但是，蛋白质太不容易检测，生化学家们就想出个偷懒的办法：因为蛋白质是含氮的，所以只要测出食品中的含氮量，就可以推算出其中的蛋白质含量。因此添加过三聚氰胺的奶粉就很难检测出其蛋白质不合格了，这就是三聚氰胺的假蛋白。
????? 家庭如何检测奶制品中是否含有三聚氰胺
????? (1) 检测液体奶中是否含有三聚氰胺
????? 三聚氰胺微溶于水，常温下，在水中的溶解度仅为0.33%，也就是说100 g奶中仅可以加入0.33 g三聚氰胺。而100 g牛奶中蛋白质的含量为3 g左右，也就是说100 g奶中加入三聚氰胺后，如造假加水，只能加入10 g水。这对于造假来说，利润太小，风险又大。此外，最重要的是，三聚氰胺的水溶液呈碱性，如果在牛奶中加入三聚氰胺，其PH值会接近8，通过PH计很容易就能测出来。
????? 而三聚氰胺在奶粉制造过程中，要加入就容易多了。这是因为三聚氰胺的溶解度随温度的升高而快速增加，在100 ℃时，三聚氰胺在水中的溶解度达到5.14%。而奶粉制造过程中，要杀菌和喷雾造粒，温度都在100 ℃左右。
????? 还有更简单的方法就可以证明三聚氰胺是谁加入的，那就是测一下不同批次和生产日期奶粉中三聚氰胺的含量，如果不同批次和生产日期奶粉中三聚氰胺的含量差别很小，那就可以证明是奶粉生产过程中加的三聚氰胺，因为如果是奶农加入的，这么多奶农，有的加的多，有的加的少，有良心的还可能没有加，那么不同批次的奶粉中三聚氰胺含量波动很大，而如果是奶粉生产过程中加入的，由于有标准的工艺和自动化设备，不同批次的奶粉中三聚氰胺含量波动很小。
????? 教你测试奶粉中是否含三聚氰胺(详细步骤)
????? 由于奶粉安全影响到孩子的健康，这对家长是头等大事。想了一个简易方法给大家，仅供参考。
????? (2)测试奶粉中是否含三聚氰胺：
????? 1.按比平常浓的分量用热水冲奶粉，充分搅拌到不见固块，然后放入冰箱，待牛奶静置降温。
????? 2.准备黑布一块和空杯一个。把黑布蒙在空杯口上作为过滤器。
????? 3.将冷却的牛奶倒在黑布上过滤。
????? 4.如果有白色固体滤出，则用清水冲洗几次，排除其他可溶物。
????? 5.如果冲洗后发现有白色晶体，可以将晶体放入清水中，该晶体如果沉入水底。那就很可能是三聚氰胺，这种奶粉不能用了。
????? 这种方法可能无法发现微量的三聚氰胺，但微量的三聚氰胺使孩子得结石的可能性也低得多，至少可以把把关。
????? 相关试题
????? 1、下列描述属于三聚氰胺的化学性质的是（?? ）
????? （A）三聚氰胺性状为纯白色单斜棱晶体，无味；
????? （B）快速加热升华，升华温度300 ℃；
????? （C）溶于热水，微溶于冷水，极微溶于热乙醇；
????? （D）在一般情况下较稳定，但在高温下可能会分解放出氰化物。
????? 2、三聚氰胺属于（?）
????? （A）化合物???? （B）混合物????? （C）有机物???? （D）无机物。
????? 3、为安全起见，一般采用三聚氰胺制造的食具都会标明“不可放进微波炉使用”。试解释相关原因：　　　　　　　　　　　　　　。
????? 4、三聚氰胺分子式为C3N6H6，相对子质量是　　，其含氮的质量分数为　　。
????? 三聚氰胺也被人称为“蛋白精”，价格便宜。牛奶和奶粉添加三聚氰胺，主要是因为它能冒充蛋白质。试解释三聚氰胺可以冒充蛋白质的原因：　　　　　　。
????? 5、三聚氰胺一般只在奶粉中添加三聚氰胺，牛奶中一般不添加。尝试说出几点原因(说出2~3条)：
①　　　　　　　　　　　　　　　　；② 　　　　　　　　　　　　　　　　；
③　　　　　　　　　　　　　　　　；④　　　　　　　　　　　　　　　　。
????? 6、各个品牌奶粉中蛋白质含量为15～20%，蛋白质中含氮量平均为16%。以某合格牛奶蛋白质含量为2.8%计算，含氮量为　　　，某合格奶粉蛋白质含量为18%计算，含氮量为　　　。某品牌奶粉1袋（400 g）中加了1 g三聚氰铵，相当于增加了　　　 g蛋白质。（在现有奶粉检测的国家标准中，主要进行蛋白质、脂肪、细菌等检测。因为蛋白质是含氮的，所以只要测出食品中的含氮量，就可以推算出其中的蛋白质含量。）
????? 7、三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，早期合成使用双氰胺法。因为电石的高成本，双氰胺法已被淘汰。与该法相比，尿素法成本低，目前较多采用。尿素硅胶为催化剂，在380～400 ℃温度下沸腾反应，并进一步缩合生成三聚氰胺,同时得到氨气和二氧化碳。试写出反应的方程式:??????????????????????????????????????????????????
8、我国三聚氰胺生产企业多采用半干式常压法工艺，该方法是以尿素为原料0.1MPa以下，390 ℃左右时，以硅胶做催化剂合成三聚氰胺，并使三聚氰胺在凝华器中结晶，粗品经　　　、过滤　　　后制成成品。过滤操作要注意的事项是：一贴：　　　　　　二低：　　　　,　　　　；三靠：　　　　,　　　,　　　。
????? 9、三聚氰铵的溶解度随温度的升高而快速增加。常温下，三聚氰铵微溶于水，饱和溶液溶质质量分数为0.33%，在100 ℃时，饱和溶液溶质质量分数达到5.14%。试求三聚氰铵在常温和10 ℃时的溶解度。若300 g饱和三聚氰铵溶液冷却至常温，析出三聚氰铵多少 g？
????? 10、某同学欲利用家庭实验检验某品牌奶粉中是否含有大量的三聚氰铵。试给他提供一个方法。?
?
????? 参考答案
????? 1、D?
????? 2、AC
????? 3、三聚氰铵高温下可能会分解放出氰化物。氰化物有毒。
????? 4、126，66.67%；三聚氰胺是一种白色结晶粉末，没有气味和味道，掺杂后不易被发现，价格便宜。
????? 5、①100 g牛奶仅可以加入0.33 g三聚氰铵，风险大，利润小；
?????????? ②三聚氰铵的溶解度随温度的升高而快速增加奶粉制造过程中，要杀菌和喷雾造粒，温度高可加如多量的三聚氰铵，利润大；
?????????? ③三聚氰铵的水溶液呈碱性，其pH会接近8，通过PH计很容易就能测出来；
?????????? ④三聚氰铵为纯白色单斜棱晶体与奶粉外观相近。（其他原因只要合理亦可）。
????? 6、0.448%，2.88%，4.17
????? 7、6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2
????? 8、溶解；结晶；略。
????? 9、0.33 g；5.42 g；14.48 g。
????? 10、家庭测试奶粉中是否含三聚氰胺的实验，步骤如下：
????? A、按比平常浓的分量用热水冲奶粉，充分搅拌到不见固块，然后放入冰箱，待牛奶静置降温。
????? B、准备黑布一块和空杯一个。把黑布蒙在空杯口上作为过滤器。
????? C、将冷却的牛奶倒在黑布上过滤。
????? D、如果有白色固体滤出，则用清水冲洗几次，排除其他物。
????? E、如果冲洗后发现有白色晶体，可以将晶体放入清水中，该晶体如果沉入水底。那就很可能是三聚氰胺，这种奶粉不能用了。
????? 这种方法可能无法发现微量的三聚氰胺，但微量的三聚氰胺使孩子得结石的可能性也低得多。其他方法也可比如测定酸碱性亦可。

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