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有机化学方程式常见错误及原因
河南省宝丰县第一高级中学 467400 张高豪
有机化学方程式是有机化学的主干知识，是学习和考查的重点内容，书写难度较大，易出现各种各样的错误。如果只是死记硬背，不理解方程式的含义，不知道为什么，不深入思考错误原因，就会“一错再错”，所以有必要对常见错误进行反思。
一、有机物结构简式写错
1、用分子式代替结构简式
错例：C2H4+Br2C2H4Br2
解析：有机化学方程式中的有机物一般用结构简式表示，因为有机物中普便存在同分异构现象，如二溴乙烷有两种形式，BrCH2-CH2Br和CH3-CHBr2 ，只看分子式不知道它是哪一种。无机化学中通常用化学式（分子式），因为无机中同分异构现象很少见。有机化学方程式中用分子式的时候也有，如二糖和多糖，是因为它们的结构简式太复杂，超出中学的学习范围，只好用分子式了。正确写法应为：CH2=CH2+Br2BrCH2-CH2Br。
2、结构简式中化学键的连接方式写错
错例：CH3COOH+CH3CH2OHCH3C-O-O-CH2CH3+H2O
解析：乙酸乙酯中两个氧原子之间没有共价键，出错的原因在于不知道乙酸和乙酸乙酯的分子结构。反应时羧基脱去羟基，剩下，碳氧双键不变，醇羟基脱去氢剩下CH3CH2O-，两部分有机基团连在一起即可，为避免出错书写时应把官能团内的单键双键写清楚。正确写法应为：+CH3CH2OH+H2O。再如，把醋酸钠写成是错误的，因为醋酸根与钠离子之间不是共价键而是离子键，结构简式中“—”表示共价键，应写成。
3、苯环写错
错例：+3HNO3 +3H2O
解析：三硝基甲苯结构简式比较难写，注意力往往集中在怎样写苯环上的取代基，结果把苯环写成了环己烷的环。心理学研究表明，一般情况下，人们的注意力在一定时间内，只能指向和集中于一定的事物。在这里需要我们注意更多的事物，把一部分注意力分配到如何写苯环上。也要注意这几个六元环的区别，苯环己烷环己烯环己二烯，结构上不同，性质上也有较大差异。
4、官能团写错
错例：CH3COH+H2CH3CH2OH
分析：乙醛中的醛基应写成－CHO或，而不是－COH，因为－OH往往认为是羟基，而醛基中不含羟基。
5、漏写官能团中的化学键
错例：CHCH+HClCH2CHCl
解析：乙炔中的官能团为碳碳三键，应写成CHCH，氯乙烯中的碳碳双键也是官能团，应写成CH2=CHCl。
6、漏写物质名称
错例：C12H22O11+H2O2C6H12O6
分析：C12H22O11可能是蔗糖也可能是麦芽糖，C6H12O6可能是葡萄糖也可能是果糖，应注明物质的名称。正确写法应为：C12H22O11（麦芽糖）+H2O2C6H12O6（果糖），如果是蔗糖水解应为：C12H22O11（蔗糖）+H2OC6H12O6（葡萄糖）+ C6H12O6（果糖），类似的还有淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n，也应注明物质名称。
7、加成产物写错
错例：CH3CH=CH2+Br2 CH3-CH2-CHBr2
分析：加成时碳碳双键打开，应在不饱和键两头各加一个溴原子，不能加在同一个碳原子上。正确写法应为：CH3CH=CH2+Br2 CH3-CHBr-CH2Br
8、加聚产物写错
错例：nCH2=CHCH3
分析：写乙烯加聚产物时不易错，“断开双键，两头一伸，加方括号，角码写n”，上式错误是受此影响的结果。碳碳双键中的一条断开，形成两个半键，这两个半键仍连在原双键碳原子上，半键之间首尾相接即可。其中有一个小技巧就是把-CH3旋转90度。正确写法应为：nCH2=CHCH3
9、无机产物写错
错例：2+H2O+CO22+Na2CO3
分析：碳酸可以制苯酚，但要注意不管CO2是少量还是过量都只能生成NaHCO3，因为酸性强弱为：H2CO3＞＞HCO3-, H2CO3电离成HCO3-时能制苯酚，但HCO3-不能制苯酚。正确写法应为：+H2O+CO2+NaHCO3
10、苯环上取代基位置写错
错例：n+n+2nH2O
分析：反应物中苯环上的取代基位于间位，生成物中苯环上取代基也应位于间位，正确写法应为：n+n +2nH2O
11、忽视反应物的量
错例：CH2=CH-CHO+H2（足量）CH3-CH2-CHO
分析：因为氢气是足量的，碳碳双键和醛基都与氢气加成。正确写法应为：
CH2=CH-CHO+2H2（足量）CH3-CH2-CH2OH
12、忽视题中限定条件
错例：己二酸与己二胺合成尼龙66
HOOC(CH2)4COOH+H2NCH2(CH2)4CH2NH2+2H2O
分析：尼龙66是有机高分子化合物，不应写成“小环”。正确写法应为：
nHOOC(CH2)4COOH+nH2NCH2(CH2)4CH2NH2+2nH2O
二、方程式不平
1、漏写无机小分子
错例：
分析：费了九年二虎之力总算把主要产物环状酯写对了，但此方程式明显原子不守恒，右边应加两个水分子。如果产物是普通链状酯，水不容易丢，当生成环状酯和高聚酯时心思都用在怎样才能把酯写对上了，往往容易忽视其它细小处。
2、配而不平
错例：（H3C）2CHCH2OH+O2（H3C）2CHCHO+2H2O
分析：由于碳氢原子个数较多，增加了配平的难度。仔细看，碳和氧平了，但氢不平。无机中氧化还原反应配平用化合价升降相等法，有机方程式也可以用这种方法配平，先写出分子式，再算碳的平均化合价，按化合价升高和降低总数相等配平。但经常根据原子守恒用观察法配平。正确写法应是：2（H3C）2CHCH2OH+O22（H3C）2CHCHO+2H2O
3、考虑不周
错例：HOCOOCH2CH3+2NaOHNaOCOONa+CH3CH2OH+2H2O
分析：2molNaOH参加反应生成2mol水，但反应物中酯基水解时消耗1mol水，所以生成物中水前的化学计量数应为“1”。出错的原因在于没有考虑到酯水解消耗水。
三、反应条件出错
1、漏写反应条件
错例：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
分析：绝大多数有机反应是有条件的，如酯化反应，没有加热和浓硫酸做催化剂，反应十分缓慢，1mol乙酸和1mol乙醇反应达到平衡需十几年。没有条件时乙烯和水不反应，在加热、加压、催化剂作用下才能生成乙醇。
2、错写反应温度
错例：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
分析：，乙醇在140°C易发生分子间脱水生成乙醚，超过170°C易生成二氧化碳，所以不能写成140°C也不能笼统的写“加热”，乙醇制乙烯的温度应为170°C。有机方程式中需标明具体温度的反应并不多（如苯的硝化反应、苯的磺化反应、乙醇制乙烯、乙醇制乙醚）。平时经常遇到其它醇发生消去反应是否也在170°C进行呢？往往不是。如1-丁醇发生消去反应的温度是140°C，2-丁醇是100°C。
3、错写反应溶剂
错例：CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O
分析：卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇或酚，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，生成不饱和化合物。正确写法应为：CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O。常见的能发生消去反应的两类有机物一种是醇，另一种卤代烃，反应条件一个是“浓H2SO4，加热到一定温度”，另一个是“NaOH醇溶液，加热”。要把两者分清。
4、漏写加热符号
错例：HCOOH+2Cu（OH）2CO2↑+Cu2O+3H2O
分析：甲酸分子中有醛基，可以与氢氧化铜悬浊液反应生成氧化亚铜红色沉淀，但要注意必须在加热条件下。正确写法应为：HCOOH+2Cu（OH）2CO2↑+Cu2O+3H2O（氧化反应）。不加热也会反应：2HCOOH+Cu（OH）2Cu（HCOO）2+2H2O（中和反应）。
四、“”“”“”“↑”“↓”上出错
1、“”与“”用错
错例：CaCO3+2CH3COOH==Ca（CH3COO）2+H2O+CO2↑
分析：无机反应一般比较完全，用“”可以直观表现出物质和量的变化，有机反应往往过程复杂，反应不能够完全，反应速率较慢，且伴有副反应，所以一般不用“”用“”表示反应过程。只要方程式中出现有机物，就认为是有机反应。所以上式应用“”。刚学有机时由于受无机的影响容易指把“”写成“”，学完有机再去写无机反应，又容易把“”写成“”。
有机热化学方程式在教材中有的地方用“”，有的地方用“”，不一致。热化学方程式是在化学方程式基础上标明物质的聚集状态和反应热，并不是一写成热化学方程式有机反应就变成无机反应了，所以有机热化学方程式最好都用“”。
2、“”“”用错
错例：CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
分析：酯化反应和酯在酸性条件下水解是典型的可逆反应，应用“”不用“”。
3、多写“↓”符号
错例：+CO2+H2O↓+NaHCO3
分析：常温苯酚在水中溶解度不大，析出后静置一会，液体分层，上层是水溶液，下层是液态苯酚，而不是固体沉淀，所以不能加“↓”符号。
4、少写“↓”符号
错例：+Br2+3HBr
分析：三溴苯酚在水中是白色沉淀，应加“↓”符号。假设要除去苯中混有的少量苯酚，是否可以加浓溴水呢？不可以。因为生成的三溴苯酚是有机物尽管不溶于水，根据相似相溶原理，但易溶于有机溶剂苯中不会沉淀，不能用过滤法把它们分开。
5、少写“↑”符号
错例：CaC2+ H2OCa（OH）2+CHCH
分析：CHCH是气体，应写“↑”符号。
五、知识迁移上出错
1、醇羟基性质掌握不牢
错例：
+4NaOHCH3COONa+NaOCH2-CH2ONa++2H2O
分析：酯水解后生成两个羧基两个醇羟基，其中醇羟基与NaOH溶液不会反应。正确写法应为：+2NaOHCH3COONa+HOCH2-CH2OH+。不仅要掌握教材中的方程式，注意不同官能团性质上的相似性和差异性，还要会利用所学知识进迁移，书写教材中没有的反应。
2、酚羟基性质掌握不牢
错例：（钠足量）
分析：电离出H+ 难易程度：羧基＞酚羟基＞醇羟基，醇羟基能与钠反应，酚羟基也能与钠反应，教材中没有明确提到酚与钠的反应，所以这一点比较陌生。正确写法应为：
3、酚羟基与羧基性质混淆
错例：
分析：羧酸可以制碳酸，但酚酸性比碳酸弱所以酚不能与碳酸氢钠反应制碳酸，正确写法应为：
4、苯环与非苯环混淆
错例：
分析：本方程式中的六元环不是苯环，三个羟基不是酚羟基而是醇羟基，与氢氧化钠溶液不反应，正确写法应为：
5、加成反应与取代反应混淆
错例：
分析：酚可以与浓溴水发生取代反应，但该方程式中的羟基不是酚羟基，可以把该物质看作环烯烃，与溴水发生加成反应，生成物有以下几种。
或或

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