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高三化学烃的衍生物—2人教版
【同步教育信息】
一. 本周教学内容：
烃的衍生物—2
二. 重点、难点：
1. 通过表格形式对比重要有机化合物（结构、性质、制法、用途）的异同以掌握有关化学知识。
2. 以特殊物质为中心进行综合性复习，使新旧知识相互联系，以提高对化学知识灵活运用能力。
3. 对某些试剂有关同反应现象的有机物进行归纳，以有利于综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、分离、提纯的能力提高（以表格形式进行）
4. 烃和烃的衍生物的相互转化及反应类型：让学过的有机化学知识形成知识网以融会贯通合成指定结构简式的产物
5. 从有机化学反应的基本类型角度对前面学过的有机化学知识进行归纳总结，以落实双基及提高分析问题解决问题的能力。
三. 具体内容：
（一）通过表格形式对比重要有机化合物（结构、性质、制法、用途）的异同以掌握有关化学知识。
如：表1
醇 醚 酚
代表物 乙醇 俗名：酒精 乙醚 苯酚 俗名：石炭酸
分子式 C2H6O C4H10O C6H6O
结构简式 CH3CH2OH或C2H5OH CH3CH2OCH2CH3或C2H5OC2H5 C6H5OH或
官能团 羟基（－OH） 羟基（－OH）
分 子 结 构 结 构 特 点 乙醇分子中C－O、O－H、C－H极性键在一定条件下会断裂 苯酚分子中羟基跟苯环之间相互影响，使羟基和苯环上的氢原子都较活泼：表示为
（1）与活泼金属反应生成H2（K、Ca、Na、Mg 、Al）分子结构中①键断裂 （1）稳定 （1）弱酸性：与活泼金属反应生成H2与NaOH反应生成（分子结构中①键断裂。
化学性质 （2）氧化反应（Ⅰ）点燃（Ⅱ）催化氧化反应（去氢）分子结构中①③键断裂。 （2）氧化反应 点燃 （2）氧化反应露置在空气中氧化由无色晶体变为粉红色晶体
（3）取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃和水。分子间②键断裂 （3）取代反应：（酚羟基的邻位、对位碳原子上的氢原子被取代）分子结构中②③④键断裂
（4）脱水反应：（Ⅰ）分子内脱水反应：（浓H2SO4为催化剂—170℃属于消去反应分子结构中②④键断裂（Ⅱ）分子间脱水反应（浓H2SO4—140OC）分子结构中②④键断裂 （4）缩聚反应：（制酚醛树脂）（5）显色反应：（与FeCl3溶液反应）—遇FeCl3溶液显紫色
制法 （1）淀粉发酵—酿酒（2）乙烯水化法 乙醇分子间脱水反应 （1）从煤焦油中提取（2）合成法电末、炸药、消毒剂、合成纤维、染料等
用途 燃料、饮料、消毒剂（75%）溶剂等 麻醉剂、溶剂 电末、炸药、消毒剂、合成纤维、染料等
注意：
1. 链烃基与羟基直接结合才是醇。
如：C2H5OH和，而芳香烃烃基与羟基结合不是醇，如和均属于酚类。
2. 在醇的同系物中，甲醇有毒，不能饮用。工业酒精因含有甲醇故不能饮用。（甲醇又称木精）
3. 苯酚有毒、有腐蚀性，沾到皮肤上用酒精擦洗。
4. 醇羟基在链端的醇经催化氧化得到醛；醇羟基不在链端的醇经催化氧化得酮。
5. 结构决定性质：丙烯醇为不饱和醇CH2=CH－CH2OH因此具有不饱和烃和醇的性质。
6. 苯酚跟浓HNO3发生取代反应
三硝基苯酚叫苦味酸，也可以用作炸药
7. 苯酚的酸性比H2CO3弱，所以向溶液中通入CO2能反应
（注意：不能生成Na2CO3）
表2
醛 酮
代表物 乙醛 丙酮
分子式 C2H4O C3H6O
结构简式
分子 官能团
结构 结构特点 醛基上的氢原子较活泼易发生氧化反应；醛基中的羰基可发生加成反应 羰基可发生加成反应
化 学 性 质 （1）氧化反应（Ⅰ）点燃（Ⅱ）在一定条件下被氧化剂氧化成乙酸（2）加成反应（Ⅰ）与H2加成反应（还原成醇）（Ⅱ）与HCN加成 （1）氧化反应 点燃（2）加成反应 与H2加成反应（还原成醇）（3）稳定
制 法 （1）乙炔水化法（2）乙烯氧化法（3）乙醇氧化法 2—丙醇催化氧化
用途 基本化工原料 溶剂
注意：
1. 氧化剂：的悬浊液、银氨溶液、O2、酸性KMnO4溶液、Br2水等。
2. 甲醛为气体，俗称蚁醛，35%～40%的甲醛溶液叫福尔马林，可作防腐剂。
3. 凡是能发生银镜反应的有机物一定含有醛基，但不一定是醛。如：
等
（二）以特殊物质为中心进行综合性复习，使新旧知识相互联系，以提高对化学知识灵活运用能力。（以括号表形式出现）
说明：用纸可以挡住任二纵行进行有关知识的复习巩固。
（三）对某些试剂有关同反应现象的有机物进行归纳，以有利于综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、分离、提纯的能力提高（以表格形式进行）
试 剂 现 象 能反应的有机物（代表） 备 注
KMnO4溶液（H+） 溶液的紫色褪去 （1）含、键的有机物。如乙烯、乙炔等（2）含的有机物。如：乙醛、（甲酸）（甲酸甲酯）等（3）含的有机物。如苯酚（4）苯的同系物。如甲苯、乙苯等 含烯烃、炔烃、醛类
溴水 溴水褪色 （1）含、的有机物如乙烯、乙炔等（2）苯的衍生物，如苯酚（还会产生白色沉淀）（3）含的有机物。如乙醛、（甲酸）（甲酸甲酯）等 使溴水褪色速度，乙烯>乙炔（含烯烃、炔烃、醛类。）
新制的沉淀 加热蓝色沉淀变为砖红色 含的有机物。如乙醛、甲酸、甲酸乙酯等 含醛类
银氨溶液 水溶加热析出银生成银镜 同上 同上
FeCl3溶液 溶液变为紫色 苯酚
（四）烃和烃的衍生物的相互转化及反应类型：让学过的有机化学知识形成知识网以融会贯通合成指定结构简式的产物
说明：
（1）虚线部分为教材中未涉及的，但给出信息应会完成。
（2）上述知识网同学们可以用几分钟对含两个碳原子的相应的有机物进行练习（书写有关化学方程式及判断有机化学反应类型）。
（五）从有机化学反应的基本类型角度对前面学过的有机化学知识进行归纳总结，以落实双基及提高分析问题解决问题的能力。
1. 取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
（1）卤化反应
① （一步取代） 复习演示实验现象
② 复习实验现象
③ 复习实验现象
（2）硝化反应
① 复习实验现象
②
③
（3）磺化反应
（4）其它反应
① 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2
②
2. 加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成一种新物质的反应。
（1）加氢反应（Ni为催化剂）
①
②
（2）加卤反应（表、）
① 复习实验现象
② 复习实验现象
③
（3）加水的反应
①
②
③
（4）加卤化氢的反应：（HX表示卤化氢）
①
②
③
（5）加HCN的反应
3. 加聚反应：由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应
① （聚乙烯）
② （聚丙烯）
③ （聚丙烯腈）
④
丁苯橡胶
4. 缩聚反应：由单体相到发生反应生成高分子化合物同时还生成小分子（如：H2O、NH3、HCl等）的反应。
（酚醛树脂）
注意：比较此反应与加聚反应中④的本质区别
5. 氧化反应：有机物燃烧或得氧失氢的反应
（1）烃和含碳、氢、氧元素的化合物的燃烧（完全燃烧生成水和二氧化碳，不完全燃烧生成还会有CO或碳单质和水生成。）
（2）烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃及苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应（复习实验现象）
（3）苯酚在空气中变色反应
如：
①
② （复习实验现象、反应过程）
③
④ （复习实验现象）
⑤ （复习实验现象）
6. 还原反应：有机物失氧得氢的反应。（与H2加成反应均为还原反应）如：
①
②
③
7. 消去反应：有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应。如
①
② （复习实验操作现象）
注意：CH3Cl、CH3OH、、这些物质不能发生消去反应。
8. 裂化反应：在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。
如：
【典型例题】
[例1]下列醇类能发生消去反应的是（ ）
A. 甲醇 B. 1—丙醇 C. 2，2—二甲基—1—丙醇 D. 1—丁醇
解析：醇的消去反应生成物为，所以能发生消去反应的醇必须具备两个条件：① 主链碳原子至少有2个；② 与—OH相邻的碳原子上必须有H原子，所以A不能选（它不具备条件①）；C不能选（它不具备条件②），而应选B、D．
答案：BD
[例2] 写出由苯制取苯酚的化学方程式。实验室中怎样证明苯中混有苯酚？又怎样从混有苯的苯酚溶液中提取苯酚？
解析：由于羟基不能取代苯环上的氢原子，故由苯不能直接制得苯酚。
　　欲证明苯中混有苯酚，只需在混合溶液中滴加FeCl3溶液，若混合液显紫色，证明苯中混有苯酚。
　　向混有苯的苯酚溶液中加入NaOH溶液，充分搅拌后，倒入分液漏斗中，待液体分层后，取出下层清液。再向清液中通入足量的CO2，得到浑浊液，将浑浊液倒入分液漏斗中，待溶液澄清分层后，下层为苯酚，打开分液漏斗活栓，取出苯酚溶液。
答案：见分析
[例3] 只用一种试剂即可鉴别C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI六种无色透明溶液，这种试剂是（ ）
A. 稀盐酸 B. 稀NaOH溶液
C. FeCl3溶液 D. 酸性高锰酸钾溶液
解析：六种无色透明溶液中，其中一种是乙醇，一种是苯酚其它四种均为盐类。
A. 是强酸不与C6H5OH、KI等反应
　　B. 是强碱不与C2H5OH、KI等反应
D. 是强氧化剂不与AgNO3、Na2CO3等反应
　　C2H5OH与C不反应；C2H5ONa能水解呈碱性与C反应能产生红褐色沉淀；C6H5OH遇C呈紫色；AgNO3遇C产生白色沉淀；Na2CO3能水解呈碱性遇C，C能水解呈酸性既有红褐色沉淀又有气体产生；KI遇C可发生氧化还原反应，溶液颜色呈棕色。
答案：C
[例4] 向下列溶液中通入过量的CO2，能产生白色浑浊的是（ ）
A. 　　　B. C6H5—ONa　　　C. CaCl2　　　D.
解析：往溶液中通入适量CO2生成CaCO3白色沉淀，通入过量CO2后CaCO3转化为易溶于水的　　
碳酸比苯酚的酸性强，因此往苯酚钠的水溶液中通入CO2后生成苯酚，苯酚的溶解也远比苯酚钠要小，故出现浑浊。
　　CO2溶于水生成H2CO3为弱酸，电离出的CO32－离子浓度很小，不足以和Ca2+结合生成沉淀。
为强酸钡盐溶液，不能与CO32－结合生成BaCO3沉淀。
答案：B
[例5] 下列说法中正确的是（ ）
A. 含有羟基的化合物一定属于醇类
B. 代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基
C. 醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D. 分子内有苯环和烃基的化合物一定是酚类
解析：由醇和酚的概念，羟基若连在苯基上则属酚类，得出A不正确；由结构的差异，醇类无酚类具有的弱酸性等性质，得出C不正确；由苯环可通过链烃基与羟基相连形成醇类，得出D不正确。
答案：B
[例6] 某饱和一元醛酮的混合物共0.1mol质量为5.8g，此混合物和足量的银氨溶液发生银镜反应可析出8.64g银，则该混合物中醛是（ ）
A. HCHO B. CH3CHO C. CH3CH2CHO D. CH3CH2CH2CHO
解析：设醛的分子式为CnH2nO，酮的分子式为CmH2mO，则：
CnH2nO——2Ag
1mol 　216 g
x 　　　8.64 g
1mol：x=216 g：8.64g，x=0.04mol
饱和一元酮的物质的量为：
0.1mol－0.04mol=0.06mol 由题意有：
0.04（14n＋16）g+0.06（14m+16）g=5.8g化简得：
2n+3m=15
因为2n为偶数，15为奇数，故3m必为奇数，m亦必为奇数，m取值范围为3、5、7……
当m=3，则n=3，m=5，则n=0。
综上所述该混合物由丙酮和丙醛组成。
答案：C
[例7] A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量的溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴化物（C7H7BrO），有两种结构。试推断A和B的结构。并说明它们各属于哪一类有机物。
解析：本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。由题意：
① 由于A、B都能与金属钠反应放出H2，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有羟基，即它们是酚或醇。
② A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，分子式可写为C7H7OH。B能与NaOH溶液反应，说明B为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为：。
③ 从A的分子组成看，具有极大饱和性但A不能使溴水褪色，说明分子中不含有不饱和链烃基，应该含有苯环，即A是芳香醇分子式写为：C6H5CH2OH苯甲醇。
B能使溴水褪色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。
④ 甲苯酚有邻、间、对三种同分异构体。但只有对—甲苯酚的一溴代物含有两种结构：
答案：A是苯甲醇，结构简式为：（醇类）B是对—甲苯酚，结构简式为：

[例8] 漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为（ ）
A. 可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O
B. 与FeCl3溶液发生显色反应
C. 能发生取代反应和加成反应
D. 不能被酸性KMnO4溶液氧化
解析：结构决定性质。从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃（—C15H27）的性质。作为含氧衍生物，可以燃烧生成CO2和H2O；作为酚，与FeCl3溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，只有D不对。
答案：D

[例9] A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成，物质A能溶于水，它的式量是60，分子中有8个原子，其中氧原子数与碳原子数相等，A能与Na2CO3反应。B分子中有9个原子，分子内原子的核电荷数之和为26，1mol B充分燃烧时需消耗3mol O2。C与H2可发生加成反应得到D，D是B的同系物，其摩尔质量与O2相同，D可与钠反应生H2。问A、B、C、D各是什么物质？
解析：该题涉及的知识有分子组成和结构、有机物燃烧时所需氧气的推算知识及有关物质性质，已知A是能溶于水且能与Na2CO3反应、分子组成中有C、H、O的有机物，可能是羧酸，分子中的氧原子及碳原子数只能都为2（根据碳原子数与氧原子数相同，式量为60），可推知A为CH3COOH。B物质分子中原子的核电荷总数为26，由三种元素（C、H、O）组成，因为C、H、O三种元素的核电荷数分别足6、1、8，B分子中有9个原子、所以B分子中只能有1个氧原子（若有2个氧原子，则26-8×2=10，碳原子数只能为1，H原子数为9－2－1=6，化学式为CH6O2，不存在；若氧原子为3，则3×8=24，显然不合题意），分子中碳原子数必小于3。经分析，只有C2H6O符合题意。D物质式量32，是B的同系物，为CH3OH。C为甲醛。
答案：A为乙酸，B为乙醇，C为甲醛，D为甲醇。
[例10] 有机物分子中，凡与官能团直接相连的碳原子称为α—碳原子，与α—碳原子连接的氢原子称为α—氢原子。在一定条件下，含有α—氢原子的醛（或酮）能与另一分子醛(或酮)发生加成反应。其实质是一个α—氢原子加在另一个醛（或酮）的羰基的氧原子上，其余部分加在羰基的碳原子上生成羟醛。例如：
羟醛不稳定，受热时即可脱水生成烯醛。
请用已学过的知识和上述信息回答下列问题：
（1）现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述类型的反应生成的，试根据A的结构简式写出B、C的结构简式：
（2）利用有关物质可合成肉桂醛（）和丁醇。请在下列合成线路的方框中填上有关物质的结构简式。
解析：这道题是信息迁移题，其解题关键是读懂信息，找出规律并与已学知识有机地结合起来，找出解题方法。
根据题中的第一条信息，醛（或酮）的分子发生加成反应可得（1）中的B为
，C为CH3CHO。（2）为典型的根据有机合成的过程来推断这一过程中的有关物质的结构，这就要根据各物质的性质及使用的试剂来确定。故可得A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为，D为CH3—CH═CH—CHO，E为CH3CH2CH2CH2OH，F为，G为，H为。
答案：略

[例11] 下列各对物质中，互为同系物的是（ ）
B．HCOOCH3与CH3COOH
D．C6H5OH与C6H5CH2OH
解析： 作为同系物的前提是分子结构必须相似，且在组成上相差一个或若干个CH2原子团。B是同分异构体，C、D结构不相似，C中一个是芳香烃，一个是烯烃；D中一个是醇类，一个是酚类。
答案：A
[例12] 有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂．它们的相对分子质量相等，可用以下方法合成（见下图）。
（1）请写出有机物的名称：A________，B________．
（2）化学方程式：A＋D→E________；
B＋G→F________．
（3）X反应的类型及条件：类型________。
（4）E和F的相互关系属________（多选扣分）。
① 同系物 ② 同分异构体 ③ 同一种物质 ④ 同一类物质
解析： 卤代烃与氢氧化钠水溶液反应得到的是醇，所以A是醇。乙醛催化氧化得到酸，所以D是酸。乙烯水化法得到的是乙醇。
答案：
（1）对苯二甲醇 对苯二甲酸
（3）取代（4）②④
[例13] 已知葡萄糖在乳酸菌的催化作用下可转化为乳酸（C3H6O3）。
（1）取9.0 g乳酸与足量金属钠反应，可产生2.24L气体（标准状况）。另取9.0g乳酸与相同物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g H2O。由此推断乳酸分子中含有的官能团的名称及数目________。
（2）乳酸在铜作催化剂时，可氧化成丙酮酸（CH3—CO—COOH），由以上事实可确定乳酸的结构简式为________。
（3）两乳酸分子在一定条件下可自相反应生成环状酯（C6H8O4），则此环状酯的结构简式为________。
解析： 乳酸摩尔质量为90 g/mol，乳酸
∴ 1mol乳酸中有2mol羟基。
而乳酸酯化反应：C3H6O3＋C2H5OH→乳酸乙酯＋H2O
∴ 1mol乳酸中有1mol羧基．
乳酸
∴ 乳酸中有一个醇羟基，且它在中间的碳原子上，∴乳酸为．由于乳酸中含有—OH和—COOH，所以它可以发生酯化反应，一般有以下三种可能：
（1）分子内酯化
（2）分子间酯化
（3）分子间酯化，发生缩聚反应．
根据题意C6H8O4为发生上述第（2）个反应生成的酯．
答案：
（1）羧基一个，醇羟基一个。
【模拟试题】（答题时间：60分钟）
一. 选择题：
1. 山西朔州发生假酒案，假酒中的严重超标的有毒成分主要是（ ）
A. B. C. D.
2. 对（商品名称为氟里昂—12）的叙述正确的是（ ）
A. 有两种同分异构体 B. 有四种同分异构体
C. 只有一种结构 D. 能在空气中燃烧
3. 近年来我国许多城市禁止汽车使用含铅汽油，其主要原因是（ ）
A. 提高汽油燃烧效率 B. 降低汽油成本
C. 避免铅污染大气 D. 铅资源缺乏
4. 涂改液是一种使用较高的文具，经实验证明涂改液中的溶剂为苯的同系物和三氯乙烯，下列说法中不正确的是（ ）
A. 涂改液生产危害人体健康、污染环境
B. 中学生应慎用涂改液
C. 涂改液中溶剂是无毒的
D. 液改液中溶剂是有毒的、甲苯蒸气影响中枢神经，造血器官
5. 下列各组物质仅用溴水即可鉴别的是（ ）
A. 苯、已烷、已烯 B. 已烷、已烯、二甲苯
C. 苯、四氯化碳、已炔 D. 溴苯、四氯化碳、已烯
6. 下列各组混合物可以用分液漏斗分离的是（ ）
A. 溴乙烷和水 B. 乙醇和水 C. 苯和溴苯 D. 乙醇和甘油
7. 下列物质中最难电离出H+的是（ ）
8. 16g饱和一元醇与足量金属钠反应产生5.6L氢气（标准状况）该醇是（ ）
A. CH3OH B. CH3CH2OH C. C3H7OH D. C4H9OH
9. 某单烯烃加氢后的产物是该烯烃的结构可能有（ ）
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
10. 今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物种数有（ ）
A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
11. 两种气态烃以任意比混合在120℃时1L该混合气态烃与9L氧气混和完全燃烧后恢复原状态所得气体体积仍为10L下列各组混合物中不符合条件的是（ ）
A. CH4、C2H4 B. CH4、C2H6 C. C2H4、C3H4 D. C2H2、C2H6
12. 下列醇催化氧化可生成相应的醛，也可在一定条件下发生消去反应生成对应烯烃的醇是（ ）
13. 欧洲国家食品中“二恶英”严重超标，其中毒性最大的物质结构式为
，关于这种物质叙述中不正确的是（ ）
A. 该物质是一种芳香烃 B. 该物质是一种卤代烃
C. 该物质是一种强烈致癌物质 D. 该物质的分子中所有原子可能处于同一平面
14. 下列有关实验中能获得成功的是（ ）
A. 将无水乙醇与稀H2SO4共热生成乙烯
B. 常温下苯与溴水混合制取溴苯
C. 在电石中滴入饱和食盐水可得到平稳乙炔气流
D. 溴乙烷与NaOH水溶液共热可得到乙烯
15. 下列分子中，所有原子不可能都在同一平面的链烃是（ ）
16. 下列有机物的一溴取代物，其同分异构体的数目相等的是（ ）
A. ①和②　　　　B. ②和④　　　　C. ③和④　　　　D. ①和③
17. 下列各组中两种物质，无论以何种比例混合，只要混合物总质量不变，则完全燃烧后生成的水的质量相同的是（ ）
A. 乙烯和丙烯 B. 乙烯和乙醇 C. 乙醇和丙醇 D. 甲苯和丙三醇
18. 一定量的乙醇在O2不足的情况下，燃烧后得到CO2、CO和H2O（g）总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g时，则CO的质量为（ ）
A. 1.4g B. 2.2g C. 4.4g D. 在2.2~4.4g之间
19. 下列各组混合物总的“物质的量”均为1mol，组内各物质按任意比（物质的量比）混合完全燃烧时消耗O2的物质的量不变的是（ ）
A. 甲烷、甲醇 B. 乙炔、苯 C. 丙烷、甲烷 D. 乙醇、乙烯
20. 某饱和一元醇分子中、碳氢质量分数合计为78.4%，则该醇分子式为（ ）
A. C4H10 O B. C3H8O C. C2H6O D. C5H12O
二. 填空题
1. 符合分子式的卤代烷中只有2个、2个、1个和1个的同分异构体结构简式为：
____________________________ ____________________________
____________________________ ____________________________
2. 写出六种学过的有机化合物的结构简式，这些化合物燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比符合如下比值（1:1和1:4）（各写三种）
3.（1）聚四氟乙烯具有优良性能被称为“塑料王”四氟乙烯在高压、低温、催化剂条件下生成聚四氟乙烯，写出其化学方程式：_______________________________
（2）用氯乙烷制备聚氯乙烯（用化学方程式表示，并注明反应类型）
① _____________________________________________ __________________
② _____________________________________________ __________________
③ _____________________________________________ __________________
④ _____________________________________________ __________________
⑤ _____________________________________________ __________________
4. 分子式为C4H10O的醇共有4种同分异构体，
（1）其中能被催化氧化成醛的醇有2种其结构简式为：____________________________
（2）此醇发生反应消去生成3种烯烃，则生成3种烯烃的结构简式为：
___________________ _____________________ _____________________
三. 实验题：
1. 除去下列有机物中的杂质（括号内为杂质），所用的试剂和方法
（1）溴乙烷（乙醇）________________________ _________________
（2）乙烷（乙烯） ________________________ _________________
（3）乙醇（水） ________________________ _________________
2. 除去中的的实验步骤如图：
（1）在混和物A中加入试剂a _______________，B中物质的化学式为 _________。
（2）在B混合物中再加入试剂b ____________，并分液，其中水层C主要物质是 _______________，分液用的主要仪器为 ______________。
3. 乙醇分子式为C2H6O，结构式可能有两种：
为确定乙醇结构，作以下实验：
（1）将足量钠置于盛二甲苯的烧瓶中并熔成小颗粒备用
（2）在分液漏斗中加入1.0mL乙醇（密度为0.789g/cm3）
（3）从分液漏斗中缓缓滴入1.0mL乙醇与过量Na完全反应放出H2
（4）生成H2将中间瓶中水压入量筒，测得量筒中水体积为192mL（标准状况下）试通过计算分析确定乙醇的结构式（说明理由）
四. 计算
原子量：H 1、O 16、C 12
1. 两种气态烃组成混合物20mL，其中碳质量分数为88.89%，氢质量分数为11.11%，该混合气态烃对氢气相对密度为13.5，求此混和气态烃，可能的组成和体积。
2. 完全燃烧18.6g液态有机物，生成的气体通过浓H2SO4，浓H2SO4增重16.2g，剩余气体通过碱石灰全部被吸收，碱石灰增重26.4g，该有机物蒸气对氧气的相对密度为1.9375，求有机物分子式并写出其结构式。
试题答案
一. 共50分，1~10每小题2分，11~20每小题3分
1. A 2. C 3. C 4. C 5. C
思路点拨：已炔可使Br2水褪色，苯萃取溴，上层为橙红色，CCl4 萃取溴，下层为橙红色。苯和已烷遇Br2水现象相同，已烷和二甲苯遇Br2水现象相同，溴苯和CCl4遇Br2水现象相同，均无法鉴别。
6. A
7. B
8. A
思路点拨：，则（醇）
M（醇）
9. B
思路点拨：
画“△”处，都可存在双键，但其中两个位置对应烯烃是等同的，所以有3种烯烃。
10. C
思路点拨：这两种分子式可对应的醇有三种：、、，其中CH3OH不能发生分子内脱水即消去反应，另两种醇均可消去生成同一种物质丙烯.任意两种醇都可发生分子间脱水反应生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，则这三种醇任意组合，可生成6种醚。共7种有机物。
11. BD
思路点拨：反应前后气体体积无变化，根据烃燃烧方程式：
因此两种烃任意比混合，氢原子个数为4符合题意，A、C均可.B无论怎样混合，H原子个数介于4~6之间，D只有按1:1混合，H原子个数才为4，其它比例都不等于4，B、D均不符合条件。
12. B
思路点拨：A、C不能发生消去反应，D不能被催化氧化。
13. AB
14. C
思路点拨：A应用浓H2SO4，B应用液溴在Fe催化下反应，D应用NaOH醇溶液发生消去反应。
15. A
16. BC
思路点拨：
②、③、④根据分子结构的对称性，均有4种一溴代物.
17. AD
思路点拨：需选择有机物中氢的质量分数相同的.其中D：甲苯（C7H8）和丙三醇（C3H8O3），相对分子质量相同，都有8个H，所以H的质量分数相同.
18. A
思路点拨：
19. D
思路点拨：A. CH4和CH4O，C、H个数相同，O不同，耗O2不一样。B. C2H2和C6H6，后者C、H个数均比前者多，耗O2也不同.C．C3H8和CH4，前者C、H个数均比后者多，耗O2也不同。D. C2H6O和C2H4 ，可将C2H6O写作C2H4（H2O）形式，H2O部分不耗O2，而前半部分为C2H4与乙烯中C、H个数均相同，所以耗O2相同。
20. A
思路点拨：
二. 共27分
1.
2.
（只要C、H个数比为1:1均可）
（2）CH4、CH3OH、
（只要C、H个数比为1：4均可）
3.
4.
三. 共11分
1.
2.
3.
1mol乙醇与金属钠反应生成0.5molH2，也就是说，1个C2H6O分子里只有1个H可以被Na置换，说明C2H6O分子里的6个H中，有1个与其它5个是不同的，与Ⅱ式相符。所以乙醇的结构式为：
四.
1.
平均分子式C2H3
可能的组成：
2.

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