资源简介

高三化学有机合成和推断人教版
【同步教育信息】
一. 本周教学内容：
有机合成和推断
二. 重点、难点：
掌握有机合成、推断题的一般解题方法，巩固对有机物物质的理解；培养学生思维能力。
三. 具体内容：
要完成有机合成和推断，必须要全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。
四. 有机合成、推断的实质：
有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。
（一）有机合成基础知识
1. 官能团的引入
（1）引入羟基（—OH）
① 烯烃与水的加成
② 醛或酮与氢气的加成
③ 醛的氧化
④ 卤代烃碱性水解
⑤ 酯的水解
（2）引入卤素原子（—X）
① 烃与X2取代
② 不饱和烃与HX或X2的加成
③ 醇与HX的取代反应等
（3）引入双键
① 某些醇或卤代烃的消去引入C=C
② 醇氧化引入C=O等
2. 官能团的消除
① 通过加成消除不饱和键；
② 通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）；
③ 通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)
3. 官能团的衍变
（1）利用官能团的衍生关系进行衍变
各类有机物之间的转变见如下三个转化图
（2）改变官能团的数目
（3）改变官能团的位置
例：已知：
利用上述信息按以下步骤从 合成 （部分试剂和反应条件已略去）
请回答下列问题
（1）分别写出A、C的结构简式：A、_______________C、__________________
（2）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为_______________
（3）写出反应②、⑦的化学方程式：②___________________⑦___________________。
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）
4. 碳链的增减
（1）增长：
① 增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
② 变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
（二）有机合成路线的选择
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有三条。
（1）一元合成路线
R—CH═CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
（2）二元合成路线
（3）芳香化合物合成路线

（三）有机合成题的解题方法
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、衍变或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
1. 正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。
2. 逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品 中间产物原料。
3. 综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
例：在醛、酮中，其他碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫α，β，γ，……碳原子，如： 。在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有α—氢原子的醛能自身加成生成1分子β—羟基醛，如：
巴豆酸（CH3—CH═CH—COOH）主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其他无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。
解析：用反推法思考：
答案：
评注：本题合成涉及官能团的引入、消除、衍变及碳骨架增长等知识，综合性强，需要熟练掌握好各类有机物性质、相互衍变关系以及官能团的引进和消去等知识。
（四）有机推断的求解思路：直导法、反推法。
有机推断题是关于各类有机物的一类综合问题，也是高考化学中一种重要的常考题型。有机推断题的一般形式是推有机物质，写用语，判性质。当然，有的只要求推出有机物，有的则要求根据分子式推同分异构体，确定物质的结构；有的还要求写出有机化学方程式。由于有机化学中普遍存在同分异构现象，而有机物的分子式不能表示具体的物质，因此用语中特别强调写出有机物质的结构简式。
有机推断题所提供的条件有两类，一类是有机物的性质及相互关系（也可能有数据），或合成路线，这类题要求直接推断物质的名称，并写出结构简式；另一类则通过化学计算（也告诉一些物质性质）进行推断，一般是先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质，最后写化学用语。属于前者的考题甚多，如春季北京理综、MCE3理综、上海化学等。后者如天津理综、MCE2理综等。还有根据新信息及相关反应所提出的推断题，如江苏化学。
1. 直导法：
以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索，采用正向思维，得到目标产物。
2. 反推法
（1）确定要合成的有机物属何类别，根据题目的信息和要求找出题目的突破口。
（2）以题中要求最终产物为起点，根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性，形成两条或更多的线索。
（3）再根据信息、条件、经验判断那条线索不正确，判断各物质分别是什么。若出现多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
【典型例题】
[例1] 2000年天津高考题 有以下一系列反应，终产物为草酸。
已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式。
C是______________________，F是_______________________。
解析：根据题意，用逆推法进行思考。最终产物是乙二酸，它由E经二步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；继续逆推，根据的反应条件，可知D为1，2-二溴乙烷，C为乙烯；而C是由B经消去反应得到，则B应是卤代乙烷，那么A是乙烷，B的相对分子质量确比A的大79，符合题意。
答案：C为，F为
点评：此题充分展示了有机“三角”关系的魅力
有机“三角”关系
（1）有机三角关系体现了加成与消去的转化关系，相互取代的转化关系。
（2）此关系是由烃的衍生物转变的交通枢纽。
（3）乙烯是一元衍生物向二元衍生物过渡的桥梁，是制备二元衍生物的最佳途径。
本题运用逆向思维方法：产品中间产物原料。
按理说，题目只要求写出C和F的结构简式，但已知条件又给出了A和B的相对分子质量的差，所以我们还得一直推知A物质，以验证推断的正确性。
[例2] 1998年全国高考试题
某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。
心舒宁
注：
（1）
（2）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐。
① 心舒宁的分子式为____________。
② 中间体（1）的结构简式是____________。
③ 反应①~⑤中属于加成反应的是____________（填反应代号）。
④ 如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是 （写结构简式）。
解析：根据心舒宁结构简式可知其分子式为，判断（1）为何物应分析（1）与作用后的产物。
由题意可知（1）为
反应①是取代反应；② 也是取代反应；③ 为加成反应；④ 为消去反应；⑤ 为加成反应；
⑥ 类似于 （不要求掌握其类型）。故①~⑤中属于加成反应的是③和⑤。
如果将⑤和⑥两步反应颠倒，即中间体（1）先与 反应，所得产物再与加成
此产物并不是心舒宁。
答案：
（1） ；
（2）
（3）③、⑤ ；
（4）
点评：由题干给出的合成心舒宁的路线，运用顺推法和逆推法相结合，即“两头堵”的方法（从要制备的物质和已知物两端正同时分析，最后在中间统一），求解出中间体（1）。又从（1）出发通过类比、对照，得出⑤⑥两步反应颠倒后的最终产物的结构简式。本题解析可概括为“通过类比、以新衬新”。
[例3] 1998年北京朝阳5月模拟题
香豆素是一种香料，常用于皂用香精和其它日用化工行业中。香豆素的分子式是，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。已知有机物和乙酸酐 经下面一系列反应可制得香豆素：
（1）试确定下列有机物的结构简式：
A ___________，C ___________，D ___________，香豆素___________。
（2）判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型：Ⅰ ___________，Ⅱ ___________。
解析：充分熟悉题目之后，仔细观察，发现只有物质B给出了结构简式，故必须从研
究B入手。B是A与乙酐反应的产物，其中部分仅由乙酸酐的
一个碳上去掉一个氢原子，其余部分必来源于A，此部分化学式为，比A多一个H。两者相比较，必有乙酸酐中的一个H原子转移到A上，根据B的结构判断，此H原子只能是醇上的H原子，据此可推测在反应（Ⅰ）中，乙酸酐分为两个部分，即一个H原子和乙酸酐基与A发生加成反应，说明A中存在，故A的结构式应为分子组成为，符合题意，反应（Ⅰ）属于加成反应。
在酸性条件下B与反应生成乙酸和C，则可推测反应（Ⅱ）是酸酐的水解，属于取代
反应。根据酯水解规律，易知C的结构简式为，C的分子组成是。
C→D是脱水的消去反应，必定有醇参与脱水。由此可推知D的结构简式为：，D的分子组成是。
从原题得知，香豆素中除含有一个苯环外，还有一个六元环，观察D的结构中存在一个，一个，结合反应条件是加热脱水，显然，D发生的是分子内的酯化反应，生成物香豆素的结构简式为：，其分子组成是，符合题意。
答案：
（2）（1）加成反应（2）取代反应。
点评：从研究B的结构及A和B的衍生关系入手，找到解题的突破口。逐层推导从而得出结论。此类试题，如突破口不明显，应猜测可能，再验证可能，从而得到正确答案。
[例4] 1998年全国高考试题 请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
试剂和条件已略去
请写出（A）（B）（C）（D）的结构简式。
解析：本题是含有新信息的有机合成题，考查考生运用已学过的知识阅读、理解有机合成反应的能力。求解本题必须透彻理解给出的所有信息，包括文学说明，进行严密的逻辑推理。
反应①是磺化反应，在苯环上引入，反应②是还原反应，把硝基还原成，反应③则是脱氢反应（氧化反应）。
根据这三个反应均不能引入，且DSD酸含有两个苯环，所以可认为A为，再运用正推法，A经硝化反应变为
（B），再往前推，B经磺化反应变成 （C），至于应连在哪个碳原子，可以根据DSD酸而定。从（C）推出（D）则需正推逆推相结合，根据是反应②③两个条件，若（C）
→（D）的条件与②同，则（D）是，那么，它所含最后会被
氧化剂所氧化，而得不到DSD酸，故（C）应先在作用下脱氢变成（D），它再被（）还原成DSD酸。
答案：
点评：确定A为甲苯是解答本题的起点，对的性质分析是解答本题即确定D结构的关键。根据题给反应②可看出是被（）还原的产物，则上的必具备还原性，而是强氧化剂，会使氧化，因此，从形式上看，D可能是，也可能是
，考虑到易被氧化的因素，则D不可能是后者。
本题以题给信息的形式，给出课本未涉及的有关应用，考查理解题给信息的自学能力和结合课本知识分析解决实际问题的应用能力。
[例5] 烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链可被氧化成羧基，例如：
化合物A~E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。
写出A、B、C、D的结构简式。
解析：A是芳香烃，在酸性高锰酸钾溶液作用下转化为B，由试题所给信息可知B为芳香酸，B能与正丁醇反应生成C，C分子中含有4个氧原子，则C为二元酯，B为二元羧酸，又由A只能生成3种一溴化合物可知A为邻二甲苯，B为邻苯二甲酸，C的结构简式为，由B、D的分子式对比可知，D为B的脱水产物，则D的结构简式为。
[例6] 下图是利用某有机原料和其他无机化合物合成环状酯E和高分子化合物H的示意图。图中副产物未写出，且化合物E的碳原子数比B多2。
请回答下列问题：
（1）写出结构简式：
A_____________，C_______________，F______________
（2）反应类型：
X___________，Y_________________
（3）写出化学反应方程式：
________________，________________
解析：酸与醇在一定条件下生成酯，能生成环酯的方式主要有以下两种：
（1）羟基酸反应生成环酯，如：
（2）由二元酸与二元醇反应生成环状酯，如：
E为B与D反应生成的环状酯，则X为酯化反应，B经两步氧化反应生成D，则D为二元酸，B为二元醇，又由E比B的碳原子数多2，可知B、D分子中均含有两个碳原子，即B为乙二醇，D为乙二酸，C为乙二醛（），E为乙二酸乙二酯，A为1，2—二溴乙烷（）。A在NaOH的醇溶液中发生消去反应，得到含有不饱和键的化合物F，F能与反应得到G，G经反应生成高分子化合物H，则F为，H为聚氯乙烯，Y为加聚反应。A生成B的反应方程式为：
。G生成H的反应方程式为：。
[例7] 二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
已知：D在反应⑤中能生成的E，其结构只有一种可能。
（1）写出下列反应的类型：
反应①是_____________，反应③是______________。
（2）写出下列物质的结构简式：
A_________ B____________ C___________ D_____________
解析：A与反应生成B，B又与发生加成反应生成，则B为，A的结构简式为，即A与发生的是取代反应。在醇溶液中发生消去反应生成C，但仅由此条件尚无法确定C的结构。依据官能团的性质及所给的转化条件可知，C与发生加成反应生成D，D经消去反应生成E。
从生成物的结构看，即由二氯烯丹的结构逆向推导可知E的结构为
，D发生消去反应生成的E只有一种结构，则D的结构为，C的结构简式为。
[例8] 有机物A在一定条件下有如下图的转换关系：
试回答下列问题：
（1）在A~G中属于酯类化合物的是____________；
（2）写出A与F的结构简式：
A____________ F_______________
（3）写出下列反应的方程式：
______________ ______________
解析：C能与反应，能与乙醇发生酯化反应生成E，可推知C分子中含有羧基。C经氧化反应生成D，D与乙醇反应生成G，D与G的相对分子质量差为56。一元酸与乙醇反应生成的酯与酸的相对分子质量之差为28，故G为二元酯，D为二元酸。又由D的相对分子质量和C与反应生成的定量关系，以及A、F分子结构中无支链的特点，能确定出C的结构简式为：，则F的结构为
中学阶段，有机物分子中涉及含氮原子的官能团为和两类，但均不能与溶液反应除去氮原子，结合C分子的结构，A分子中氮原子只能以铵盐形式存在才能与溶液反应，从而除去分子中的氮原子。故A的结构简式为。C生成E的反应方程式为：
。D生成G的反应方程式为：
[例9] A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A中含一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团。A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：
（1）A的分子式是__________，其结构简式是___________
（2）A与乙酸反应的化学方程式为_____________
（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。<1>属于直链化合物；<2>与A具有相同官能团；<3>每个碳原子上最多连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是_______________。
解析：根据A分子中只存在一种官能团，能与乙酸发生酯化反应和涉及的消去反应，可推知A分子为醇类物质。由A分子中碳、氢、氧三种元素的质量分数计算出A分子中C、H、O三种原子的数目比为5:12:4。即A的最简式为。依据有机物分子中所含氢原子的数目不能超过碳原子数的2倍加2这一数值的特点，确定A的分子式为，又因为A不能发生消去反应，则其结构简式为，与乙酸反应的化学方程式为：
具有相同官能团且属于直链化合物的同分异构体共有三种：
[例10] 根据图示填空：
（1）化合物A含有的官能团是 。
（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F，由E转变为F时发生两种反应，其反应类型分别是 。
（3）D的结构简式是 。
（4）1mol A与2mol H2反应生成1mol G，其反应方程式是 。
（5）与A具有相同的官能团的A的同分异构体的结构简式是 。
解析：
（1）A物质可以跟NaHCO3发生反应，说明A含有羧基，能跟银氨溶液发生反应，说明含有醛基，A氧化产物B（羧酸）在酸性条件下与Br2反应生成E，说明B分子中有不饱和键（单看C与H2的加成不能说明含双键，因也可发生与H2的加成反应）。结合问题（4）中1mol A与2mol H2反应生成G，可知除了一个醛基消耗了1mol H2外，另外还有一个碳碳双键。所以A含有的官能团有碳碳双键、醛基、羧基。
（2）由前面分析，已知B是含有双键的二元酸，与Br2加成后生成E物质，E在NaOH的醇溶液中必然要发生消去反应，同时羧基会跟氢氧化钠发生中和反应。
（3）从“H是环状化合物C4H6O2”和“F的碳原子在一条直线上”可知A的结构简式为，B的结构简式应该是，则D的结构简式是：。
（4）
（5）找与A具有相同官能团的同分异构体，必须寻找碳链异构体，而的碳链异构体只有一种，就是
答案：
（1）碳碳双键、醛基、羧基
（2）消去反应、中和反应
（3）
（4）
（5）
[例11] A是一种邻位二取代苯，相对分子质量为180，具有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物。B的相对分子质量为60。C能溶于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液显色（酸性：羧酸>碳酸>酚>水）。试写出A、B、C的结构简式。A ，B ，C 。
解析：由于A能水解，所以A是酯，其水解产物是两种酸性化合物，其中一种是羧酸，另一种具有两种官能团，根据题意是酚羟基（FeCl3显色）和羧基（溶于NaHCO3）。由于B的相对分子质量是60，是乙酸。C的相对分子质量为180+18－60=138，若含有一个苯环、－OH、－COOH，相对分子质量恰好是138，则C就是。
答案：；CH3COOH；
[例12] 写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂可自选）。
解析：分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯。因此，可以应用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成“—OH”，最后再酯化。但氧化和水解顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个“—OH”。
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）+ H2O
【模拟试题】（答题时间：60分钟）
一.
1. 分子式为的链烃完全氢化后得2—甲基丁烷，1 mol 跟 1 mol溴的水溶液反应得到三种加成产物，这种链烃的结构简式为_________，它的三种加成产物的结构简式为_________，_________ ，__________。
2.（1999年北京市海淀区模拟试题）合成类固醇是奥委会医学委员会公布的违禁药物类之一，从结构上看，类固醇是一种含有环戊烷多氢菲核基本结构的化合物（I式），之所以属违禁药物，是因为它是一种一烷基化睾酮衍生物，如康力龙其结构式见Ⅱ式。由于分子中烷基的作用，此种药物对肝功能有明显的副作用。过量服用还会产生女子男性化，肝中毒肝癌等副作用。
（1）康力龙分子中共有__________个碳原子，分子式为___________。
（2）已知I式能使溴水褪色，其可能的产物的结构简式（未参加反应部位的碳环可略去不写）________，________，________，________，________，________。（可不填满，也可以补充）。
3.（2000年上海高考试题）化合物A最早发现于酸牛奶中，它是内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。
试写出：
化合物的结构简式：A _________ B _________ D _________
化学方程式：AE __________ AF ____________
反应类型：AE __________，AF ___________
4.（2000年全国高考试题）氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
（氯普鲁卡因盐酸盐）
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、碘化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。
反应编号 ① ② ③ ④ ⑥
反应名称
5.（1999年全国高考试题）A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C，若M（）表示的摩尔质量，则下式中正确的是（ ）。
A. B.
C. D.
6.（1999年全国高考试题）提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A~H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：
（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式：C ________、G ________、H ________。
（2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）__________。
7.（2001年广东省、河南省高考试题）烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应
已知：
，请填空：
（1）A的结构简式是：___________________。
（2）框图中属于取代反应的是（填数字代号）：_________。
（3）框图中①、③、⑥属于_________反应。
（4）的结构简式是：____________________。
8. 化合物，，，完全燃烧时生成和的物质的量之比均为1 : 1，后三者的分子式可看成是，也就是说只要分子式符合的各种有机物完全燃烧时生成和的物质的量之比总是1 : 1。现有一些只含两个碳原子的烃的衍生物，完全燃烧后只生成和，且和的物质的量之比符合如下比值，请在横线上写出有机物的结构简式。
（1）的有________，________，________。
（2）的且能发生酯化反应，但不能与溶液反应放出的有________。
9. 2001年上海高考试题 为扩大现有资源的使用效率。在一些油品中加入降凝剂J。以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围，J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：
试写出：
（1）反应类型：a ________、b ________、P ________。
（2）结构简式：F ________、H ________。
（3）化学方程式：D→E________________，E+KJ _____________。
10. 下图为有机物A、B经一系列反应制取X、Y的转化关系。
已知：A、B、X都符合通式，X和Y互为同分异构体，又是同类有机物，B分子结构中不具有支链。写出A、B、X、Y的结构简式：A _________ B _________
X _________ Y _________。
11.（2001年《试题研究》2001/11高考模拟试题）目前世界上有一种动向，即用天然气的主要成分，在催化剂和强热条件下充分作用，制取一种混合气体（成分与水煤气相同），然后用来合成多种有机物。以下是一种合成路线的流程图。其中C是B在少量及的条件下生成的三聚物；E是一种能使血红蛋白中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。
回答以下问题：
（1）写出下列物质的化学式：天然气（主要成分）__________；混合气__________，E___________。
结构简式：A ___________，D ___________，F ___________。
（2）写出下列反应的化学方程式：BC ______________________；A与H按物质的量比为2 : 1完全反应：______________________。
12.（1999年上海高考试题）有机物E和F可用作塑料增塑剂和涂料中的溶剂。它们的分子量相等，可用以下方法合成：
（1）请写出：有机物的名称：A __________、B __________；
（2）化学方程式：A+DE __________、 B+GF __________；
（3）X反应的类型和条件______________________________；
（4）E、F的相互关系属______________________________。
13. 由三种有机物组成的混合物X，三种有机物A、B、C互为同分异构体。
（1）X在，压强下，其蒸气密度为。
（2）把完全燃烧后得到和，A和B具有相同的物质的量。
（3）中，A和B均能与金属钠反应生成896 mL氢气（标准状况），C不反应。
（4）中，A和B均能与碳酸钠反应生成448 mL 气体（标准状况），C不反应。
（5）2 mol A在催化剂条件下能酯化形成1 mol六个原子环状内酯，2 mol B亦能酯化形成1 mol 8个原子的环状内酯。
（6）C不能进行上述（4）（5）反应，但能起银镜反应。且有醚—O—的结构。
试解答下列问题：
（I）确定A、B、C三种有机物的相对分子质量_________，_________，_________。（II）推导A、B、C三种有机物的分子式_________，_________，_________。
（III）试推测A、B、C三种有机物的结构简式依次为_________，_________，_________。（IV）A、B、C三种有机物物质的量之比为________。
试题答案
1.
，，
，
2.
（1）21，
（2）
3.
（1），
（2）
（3）消去（或脱水）酯化（或分子间脱水）
4. ① 酯化 ② 氯代 ③ 氧化 ④ 酯化 ⑥ 还原
5. D
6. （1）
（2）①③⑥⑧
7.
（1）
（2）② （3）加成
（4）
8.
（1）
（2）
9. 依题意，E+KJ，结合J的结构特点逆向推导可知：
E为
K为。
再从已知原料出发，顺推分析E和K的合成过程：①
（A）
②
（K）
③ 答案：
（1）加成、消去、水解（或取代）
（2）
（3）
10. ；
；
11.
（1）
（2）
12. 题目以合成线路示意图的形式有机地展示了最初原料、每一步反应的条件和两个反应的主要产物，要求依据原料和合成线路回答有关问题。本题可运用正向思维模式确定各物质。
根据反应条件和反应规律，从上到下，第一条路线，经氧化反应生
成的B物质是；第二条路线经卤代反应生成
，再经水解生成的A物质是；第三条路线氧化生成乙醛，再氧化生成乙酸；第四条路线是乙烯的水化反应，生成的G物质便是乙醇。最后可知被合成有机物E、F分别是A和D、B和G经酯化反应生成的两种酯。A经氧化也可生成B，符合题意。
答案：
① A是对苯二甲醇，B是对苯二甲酸。
② A和D反应：
③ 取代反应：光照
④ 同一类物质（酯），且互为同分异构体。
13.
（I）均为90 （Ⅱ）均为
（III）
（IV）2 : 2 : 1

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