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高三化学同分异构和同系物—3人教版
【同步教育信息】
一. 本周教学内容：
同分异构和同系物—3
二. 重点、难点：
1. 理解同分异构体的涵义。
2. 掌握同分异构体的判断要领。
3. 学会同分异构体的书写方法。
4. 加强形象思维，提高学生的分析和判断能力。
三. 具体内容：
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
概念外延 原子 单质 有机物 化合物
概念内容 相同 质子数 元素 结构相似 分子组成
相异 中子数 原子数或原子排列方式 分子组成相差一个或几个CH2 分子结构
（一）同系物
概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物称为同系列；同系列中的各个化合物称为同系物。
注意：同系物之间必须满足：
① 具有相同的通式。
② 结构要相似（链状与链状相似，环状与环状相似，含一个苯环与含一个苯环的相似等）。
③ 组成上有系列差（相差一个或几个CH2原子团）。
④ 官能团的种类和数目相等。
（二）同分异构：
1. 概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。如氰酸铵（NH4CNO）和尿素，甲醚（CH3OCH3）和乙醇（CH3CH2OH）都属同分异构体。
2. 同分异构体的分类
（1）碳链异构：由分子内碳原子的排列顺序不同所引起的。如丁烷和2—甲基丙烷。
（2）位置异构：由官能团在碳链上的位置不同或取代基在苯环上的位置不同引起的异构。如1—丁烯和2—丁烯；对二甲苯和邻二甲苯等。
（3）官能团异构：由于原子的连接顺序不同而形成不同的类别的异构。如环烷烃和单烯烃（CnH2n）、炔烃和二烯烃、醇和醚，酸和芳醇、芳醚、醛和酮，羧酸和酯，羟醛等。
（4）空间异构：顺反异构，旋光异构，构象异构等。
3. 同分异构体的书写规律：
同分异构体的书写，易重复或漏写，所以要注意总结规律，规律如下：
（1）烷烃：它只有碳链异构，可总结为成直链，一条线，摘一碳，挂中间；往边排，不到端，摘两碳，成乙基；二甲基；同邻间；不重复，要写全。
（2）苯及环状烃：主要是邻、间、对的位置异构。
（3）有官能团的物质：它们有位置异构，碳链异构和官能团异构，数目较多，所以书写时的顺序是：官能团异构——碳链异构——位置异构，或者是：位置异构——碳链异构——官能团异构，这样按一定顺序书写，不易漏和重写。
4. 同分异构体的判断：
通常情况下，需要判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体或判断哪些结构是同分异构体，哪些结构是同一种物质的两个方面。
（1）有机物被取代后能形成几种同分异构体，可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
① 同一碳原子上的氢原子是等效的。
② 处于对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像时，物与像的关系）。
（三）书写同分异构的方法：
1. 截长变支法
对于链烃，可采用此法。先直链，后支链。每次把主链碳原子数减一个来作支链，支链的位置：若有对称面的，从边二到中；若无对称面的，从左二到右二。（注意：支链接在端头无意义！）支链的数目：由少到多。支链的大小：由小到大。两个支链的关系：邻—间—对。按此顺序书写就不会漏写同分异构体。
[例1] 写出C7H16的同分异构体。
解析：庚烷的同分异构体共有9种，最大的支链是乙基。其书写顺序如下：
规律：链烃（碳原子数为n）中最大的取代基的碳原子数≤。由此可知，当n≤3（甲烷、乙烷、丙烷）无同分异构体，丁烷开始出现甲基作为支链的碳链异构体，庚烷开始出现乙基作为支链的碳链异构体，癸烷开始出现丙基作为支链的碳链异构体。
2. 亚甲基移位法
对于烃的衍生物，可用此法，将左边的亚甲基依次移向右边，即形成不同的同分异构体。
[例2] 写出C4H8O2的同分异构体。
解析：此分子式符合通式CnH2nO2，应是饱和一元羧酸和对应的酯。先写丁酸，然后用截长变支法写出酸的同分异构体（共2种），最后用亚甲基移位法写出酯的同分异构体（共4种）。因此，该分子式所应有的同分异构体是6种。
3. 残基分析法
对于复杂的有机物，且要求按条件书写同分异构体，可采用此法。首先考虑主体组成，然后从总的组成中减去主体后的剩余部分（即残基），再按条件确定残基可能的结构，从而写出符合题意要求的同分异构体。
[例3] 有些环状化合物的结构简式，可进一步简化，例如A式可简化为B式，C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。
则化合物C中碳原子数是_______，分子式是_______________。若D是C的同分异构体，但D属于酚类化合物，而且结构式中没有—CH3基团。请写出D可能的结构简式（任意一种，填入上列D方框中）。（MCE91.38.）
解析：由题中所给新信息A即是B，进行知识迁移，可确定C的碳原子数为14，分子式为C14H20O。由于D属于酚类，因此酚基是主体，为—C6H4OH，残基应为—C8H15。题中要求结构式中没有—CH3基团，故残基部分应是烯基或环烷基。且酚上的羟基和残基可以是邻、间、对位，故可以写出多种不同的同分异构体。如：
[例4] A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。
（1）化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（－CH3）。化合物A的结构是_____________。
（2）化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的唯一产物（硝基连在芳环上）。化合物B的结构式是_______________。（MCE94.33）
解析：
（1）天然蛋白质的水解产物是—氨基酸，故A应含有—，残基为C7H7，由于分子中不含－CH3，理应含有苯环，为C6H5CH2—。
（2）分子式为C9H12的芳香烃有8种：间三甲苯、邻三甲苯、邻对三甲苯、邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯、正丙苯、异丙苯等。取代反应只生成一取代物的只有一种结构：间三甲苯。
答案：
（1）
（2）
（四）确定同分异构体的数目
一般来说，已知分子式确定同分异构体的数目，只需写出碳骨架，而不必把相连的氢原子全部写出；已知结构简式确定同分异构体数目，则可用箭头或用阿拉伯数字表示，而不必将其结构式一一写出；这样可以节约很多时间。要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。
1. 等效氢法
烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：
① 同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。
② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同，2，2，3，3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。
[例1] 下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是（ ）
A. ①和② B. ②和③ C. ③和④ D. ①和④
解析：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看有否连在同一碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上，六个氢原子等效；③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子。如下所示，即可知①和④都有七种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。应选B、D。
[例2] 含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有（ ）
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
解析：按照等效氢原则，小于10个碳原子的烷烃中，只有一种一卤代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合，共4种。故应选C。
2. 轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
[例3] 萘分子的结构式可以表示为或，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为（I）或（II）式，这两者也是等同的。现有结构式（A）~（D），其中
（1）跟（I）、（II）式等同的结构式是____________；
（2）跟（I）、（II）式是同分异构体的是___________。（MCE94.18—19）
解析：首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子。其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看出A、D与（I）、（II）式等同，为同一物质。B与（I）、（II）式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。
答案：（1）A、D （2）B
3. 定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
[例4] 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有（ ）
A. 5 B. 7 C. 8 D. 10
解析：萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的两个碳原子外，只存在两种不同的碳原子，即位的和位的碳原子。定一个位的碳原子，再连接其余的位的和位的碳原子，这样形成的二溴代物就有7种；定一个位的碳原子，再连接其余的位的碳原子，这样形成的二溴代物就有3种。如图所示。因此，总共有10种，应选D。


4. 排列组合法
[例5] 若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有（ ）
A. 5 B. 7 C. 8 D. 10
解析：萘环上只有两种不同的氢原子：和，二取代物的组合有3种情况：：3种，：4种，：3种，共10种同分异构体。
答案：D
[例6] 有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（ ）
A. 10 B. 8 C. 6 D. 4
解析：邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XYZ，XZY，YXZ，YZX，ZXY，ZYX；间位1种：XYZ，共有10种。
答案：A
[例7] 分子结构中含有两个CH3、一个CH2、一个基、一个 OH，且属于酚类的同分异构体有6种，其结构简式为：__________、_________、_________、_________、_________、__________。
解析：由于是酚类，且只有3个取代基，实际上是C2H5、CH3、OH三个基团的组合。三取代基处于邻间位，共有6种：XYZ，XZY，YXZ，YZX，ZXY，ZYX。
[例8] 可简写为。两个环共用2个以上碳原子的多环烃叫桥环烃。双环桥环烃的命名是根据环上碳原子的总数称为二环某烃。以几个碳桥交会处的两个碳原子为桥头，在环字后面的方括号内用阿拉伯数字标明一个碳桥上碳原子的数目，几个数字按大小次序列出，数字之间在下角用逗号分开。例如：
根据上述叙述，回答下列问题：
（1）某桥环烃的结构简式为：
名称：_______________________，分子式：_____________。
（2）二环辛烷（C8H14）异构体较多，其中属于双环桥环烃的异构体就有6种，它们是：
⑤__________ ⑥__________
（3）上述①二环[2，2，2]辛烷的一氯取代物有______种同分异构体（不考虑空间异构）。
解析：此题可从组合上去考虑，6种情况为：5，1，0；4，2，0；4，1，1；3，3，0；3，2，1；2，2，2。① 为2，2，2；② 为3，2，1；③ 为4，1，1；④ 为5，1，0；所以剩下的两种就是4，2，0和3，3，0。
答案：（1）二环[3，2，2]壬烷；C9H16 （2） （3）2
[例9] 下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：
由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体；二氯蒽有 （填数字）个异构体。
解析：由下列图示中可知，并五苯有两个对称面，分子中碳原子上连接的氢原子有4种位置：、、、，故其一氯并五苯应有4种。蒽也有两个对称面，分子中碳原子上连接有3种氢原子：4个氢原子、4个氢原子、两个氢原子，按照组合原则，有3种，有4种，有2种，有3种，有2种，有1种，一共有15种，故二氯蒽应有15种。
答案：4；15
[例10] 某有机化合物的结构简式为：
；其中属于芳香醇的同分异构体共有（ ）
A 3种 B 4种 C 5种 D 6种
解析：分子式为C8H10O；可考虑为C6H5·C2H4OH有两种，为CH3·C6H4·CH2OH（两个侧链）有邻、间、对有3种。共5种，应选C。
[例11] 联苯（）由两个苯环通过单键连接而成。假定二氯连苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上由异构而形成的二氯联苯共有（ ）
A 6种 B 9种 C 10种 D 12种
解析：每个苯环上只有三种不同的H原子：、、，用定一移二法时要注意等效氢的存在。同一苯环上有6种，不同苯环间也有6种，共12种。
如果用排列组合法，则同一苯环上有一种，两种，一种，一种，一种；不同苯环间有一种，一种，一种，一种，一种，一种等6种。如图：
答案：D
【典型例题】
[例1]下列叙述中，正确的是（ ）
A. 符合同一通式的物质一定是同系物
B. 含有相同官能团的物质一定是同系物
C. 分子量相差点14或者说14的倍数的物质一定是同系物
D. 与
解析：① 具有相同的通式的物质，其结构不一定相同，不少情况下，同一通式可能表示多类物质。如CnH2n，能表示单烯烃和环烷烃，CH2nO能表示一元醇和醚，CnH2nO2能表示羟酸、酯和羟基醛，酮等物质，所以同系物有相同的通式是正确的，反之则是错误的。故A错。
② 含有相同的官能团，但官能团的数目不一定相等,如乙二醇和丙三醇，甲酸和乙二酸，因而通式不同，不是同系物，故B错。
③ 同系物之间相差一个或几个CH2原子团,它们的分子量相差14或14n；反之，相差14或者14n则不一定相差n个CH2原子团，如C2H5OH 和CH3COOH，它们的分子是相差1个氧和2个氢原子，分子量差值恰好等于14，但不是同异物，故C也是错的。
④ D选项中2种物质通式相同，也含有一个羟基官能团并相差2个CH2原子团，但一种物质是羟基和苯环直接连接，属于酸类物质，另一种物质的羟基和烃基连接，属于芳香醇，故结构不相似，不是同系物，所以选项D符合题意。
答案：D
[例2] 如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合A[W]nB（其中n=1，2，3，……）的化合物。式中A、B是任何一种基团（或氢原子），W是2价的有机基团，又称为该同系列的系列差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是：
A. CH3CH2CH2CH3 　CH3CH2CH2CH2CH3 　CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B. CH3CH=CHCHO 　CH3CH=CHCH=CHCHO 　CH3（CH=CH）3CHO
C. CH3CH2CH3 　CH3CHClCH2CH3 　CH3CHC2CHClCH3
D. ClCH2CHClCCl3 　ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHCCl3
解析：这是一道信息给予题，它将教材上的同系列概念进行延伸和拓展，力求考生在原有基础上，迅速找出信息的关键之处并用以解决问题；从题给信息看，主要是观察、尝试找出A、B、C、D选项中的A、B、和W，将2种分子相减得到的原子团。将结构简式改写成A[W]nB的形式，继而看W是否相同，写出通式。A选项中的物质可改写成CH3（CH2）2CH3、CH3（CH2）3CH3、CH3（CH2）3CH3。通式为CH3（CH2）nCH3；或改成H（CH2）4H、H（CH2）5H、H（CH2）6H、通式为H（CH2）nH，故A中的物质属同系列（从此处可知，教材中的同系物都是同系列，系列差为CH2）。B选项也同理得出通式为CH3（CH=CH）nCHO，故也是同系列；C选项物质分子差值为—CHCl—，好像所得到通式CH3（CHCl）nCH2CH3，但第一种物质分子中不含—CHCl—，是n=0的结果，题意中n=1，2，3……，n不能等于零，故C选项错误；D选项的W为CH2CHCl，故通式为Cl（CH·CHCl）nCCH3，故D选项中的物质是同系列。
答案：C
[例3] 进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 　　 B.（CH3CH2）2CHCH3
C.（CH3）2CHCH（CH3）2 　　 D.（CH3）3CCH2CH3
解析：任何纯净物都有固定的熔沸点，现某烷烃取代后得三种沸点不同的一氯代烃，说明该烃能产生三种一氯代烃异构体，有三种不同的氢原了（下面用相等数字表示等效氢）。
答案：D
[例4] 甲苯被相对分子质量为43的甲烷取代一个氢原子后，可能得到的物质有多少种（ ）
A. 8种 　　B. 6种 　　C. 4种 　　D. 3种
解析：甲苯中含有甲基，当苯环上的氢原子被另外基团取代，则有邻、间、对三种同分异构体。加上甲`基上的氢被取代，共有4种同分异构体；现相对分子质量为43的烷荃应为C3H7—，它是由丙烷：CH3—CH2—CH3 脱一个氢原子产生的，因丙烷有2种氢原子，故能形成2种丙基（正丙基和异丙基），故甲苯被丙基取代后有8种物质。
答案：A。
[例5] 已知二氯苯的同分异构体有3种，则四氯苯和同分异构体数目是（ ）
A. 2 　　B. 3 　　C. 4 　　D. 5
解析：如果用常规法求解，将4个氯一起或依次引入苯环，写出做既繁琐，又易出错，应分析题给二氢苯异构体数目的意义，与四氢苯进行比较，发现C6H6 C6H4CL2与C6CL6 C6H2CL4 应相同的，6个氢中2个氢被氯取代和6个氯中2个氯被氢取代结果相同，故四氯苯的异构体数目等于二氯苯的3种（同理，五氯苯应等于氯苯）。
答案：B
[例6] 1、2、3—三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因而有2个异构体，（是苯基， 环用键线表示，C、H原子都没画出）据此，可判断1，2，3，4，5，——五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（ ）
　　A. 4 　　B. 5 　　C. 6 　　D. 7
解析：此题应抓住取代基在环平面的上方和下方是造成异构的本质原因（这是顺反异构的一种情况），根据题意：五个氯原子在环成烷平面上可分成五上（或五下）、四上一下（或四下一上），三上二下（或三下二上）三种情况，其结构为：故有4种结构。
答案：A
[例7] 某化合物A的化学式为C5HnCl，分析数据表明，分子中有2个—CH3、2个—CH2—，一个—CH—和一个—Cl，试写出A可能的结构式。
解析：这是限定条件的同分异构体，一种解法是按上述规律写出C5H11Cl的全部同分异构体（共8种），然后对照题目所给条进行筛选。找出符合条件的。另一种解法是选定限定条件为“突破口”进行逆向思维，根据题设2个—CH3、1个—Cl，它们都是“一价”的，必须在链端或支链位置，而2个—CH2—和1个—CH—是“多价目”的。能做物质的主干，它们能组成2种主链， 11CH2—CH2—CH—，—CH2—CH—CH2—，2个—CH2和1个—Cl分别和①，②主链相连接，能得到4种所求的同分异构体。
答案：
[例8]（2004年，全国）在抗击非典型肺炎期间，过乙酸（过氧乙酸）曾被广泛用作消毒剂。已知硫酸和过硫酸的结构简式如下：
请从以下八个式子中选择答案回答以下问题答案用编号表示，选错要倒扣分。
（a） 　　　（b）　　（C）H2O2
（d）　　　（e） （f）
（g）O3 （h）
（1）过乙酸（过氧乙酸）的结构简式为 。
（2）过乙酸的同分异构体是 。
（3）过乙酸的同系物是 。
（4）氧的质量分数最小的物质是 。
解析：
（1）比较硫酸和过硫酸的结构简式可知，当由
—O—H转化为—O—O—H时，物质则转化为过氧化物，由于乙酸的结构简式为，所以过氧乙酸的结构简式为，应选b。
（2）过氧乙酸的化学式为C2H4O2，在（a）～（h）中，含3个氧原子的物质为a、d、e、f、g，基中又同时含2个碳原子和4个氢子原的为a、d。
（3）含的物质有b、f，但符合相差2个—CH2—原子团的只有f。
（4）比较平均每个氧原子对应其他部分的质量不难得出答案为f。
答案：（1）b 　（2）a　d　　（3）f 　（4）f
点评：抓住同系物和同分异构体两个概念的本质不同是解题的关键所在。
[例9] 液晶是一种新型材料，MBBA是一种研究得较多的液晶化合物，它可以看做是由醛A和胺B去水缩合的产物。
（1）对位上有一CJ4H9的苯胺可能有4个异构体，它们是：
（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物而且结构有苯环结构的异构体就有6个，它们是：
解析：（1）题目已限定—NH2和C4H9—在对位，因此不必考虑苯环的邻，间，对的位置异构，而只要考虑烷基C4H9—的碳链异构，依前述烷烃同分异构的书写规律，如下：
很快就知应为（CH3）3C——NH2
（2）酯类化合物是羧酸和醇（酸）羟基分子间脱水产物，根据醛A的结构（8个C）和题目要求有一个苯环，可将它拆分成醇（酸）和羧酸，（1）乙酸和苯酸、（2）甲酸和甲苯酸（3种）苯甲醇，（3）苯甲酸和甲醇，它们形成6种酯，（1）乙酸苯酯（题缺），甲酸邻甲酯（题缺），甲酸间甲苯酯（题有），甲酸对甲苯酯（题有）。（3）苯甲酸甲酯（题有）。
答案：
【模拟试题】（答题时间：60分钟）
1. 写出与互为同分异构体，属酯类，且结构式中含苯环的所有有机物的结构简式：① ② ③ ④ ⑤ ⑥
2. 某有机物含C、H、O、N四种元素，下图是该有机物的球棍模型。则该有机物的化学式为 。写出该有机物的一种同分异构体，其分子中含有两个，且是天然蛋白质水解的最终产物之一，则该同分异构体的结构简式为 。
3. 工业上将苯的蒸气通过炽热的铁合成一种可作传热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol氢气，则此化合物可能是（ ）
A. B.
C. D.
4. 萘的分子结构可表示为或 ，两者是等同的。苯并[α]芘是强致癌物，其分子由5个苯环拼和而成，可表示为如下（1）或（2），这两者也是等同的。现有结构式（A） ～（D）
试回答下列问题：
① 与（1）（2）式等同的结构式是。
② 与（1）（2）式是同分异构体的是。
5. 与下图所示有机物互为同分异构体的芳香族化合物共有（ ）
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
6. 蒽的结构简式如右，其8氯取代物共有（ ）
A. 13种 B. 15种 C. 17种 D. 19种
7. 1mol下图所示物质，与含1mol Br2 的CCl4溶液完全加成，可能生成的产物有几种？并用该方法写出其结构简式。若与2mol Br2完全反应呢？
8. 能证明甲烷是正四面体结构而非平面结构的是（ ）
A. CH3Cl 不存在同分异构体 B. CH2Cl2 不存在同分异构体
C. CHCl3 不存在同分异构体 D. CCl4是非极性分子
9. 下列物质中肯定没有官能团异构的是（ ）
A. CnH2n+2 B. CnH2n（n≥2） C. CnH2n－2（n≥2） D. CnH2n－6（n≥6）
10. 分子量为76的烷烃，有几种同分异构体（ ）
A. 5 B. 4 C. 3 D. 2
11. 分子式为C7H16的烷烃中，在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是（ ）
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
12. 下列物质的一溴代物有3种同分异构体的是（ ）
A. 乙苯 B. 邻—二甲苯 C. 间—二甲苯 D. 对—二甲苯
13. 新戊烷和异戊烷沸点的关系（ ）
A. 大于 B. 小于 C. 等于 D. 不能确定
14. 1，2，3—3苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，从而形成异构体，如图所示。据此可知1，2，3，4，5五氯环戊烷（假定其五个碳原子在同一平面上）的异构体数目是（ ）
A. 4 B. 5 C. 6 D. 7
15. 将蒽的分子中减少3个碳原子但氢原子不变，则形成的稠环化合物的同分异构体数目为（ ）
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
16. 有四种有机物：
① ，②，③ ，①④ 。有关此四物质的下列叙述正确的是（ ）
A. ①和②互为同分异构体，①和④互为同系物
B. ④的一氯代物有三种
C. ②可以由烯烃与氢气加成而获得
D. 能通过加氢反应得到的炔烃有2种。
17. 在有机物中，4价的碳原子分别以1个、2个、3个、4个单键连接1个、2个、3个、4个其它碳原子时，则分别称为伯、仲、叔、季碳原子。如化合物A中有5个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各一个。A：
（1）请只用8个叔碳原子（其余为氢原子）构造一个不含烯、炔键的烃的结构简式B。
（2）试推断B的二氯代物和六氯代物的同分异构体的数目。
（3）B的同分异构体之一为芳香烃，试写出该芳香烃的可能的结构简式。
18. 已知—NH2连在苯环上显碱性，-CONH2连在苯环上显中性。现有分子式为C7H7O2N的有机物分子结构中有一个苯环和互为对位的两个侧链。写出该分子式对应的符合下列条件的四种同分异构体的结构简式。
A. 既有酸性，又有碱性 B. 只有酸性
C. 既无酸性又无碱性 D. 只有碱性
19. 碳原子数≤10的烷烃分子中，其一卤代物结构只有一种的烷烃共有 种，写出其结构简式。
20. 丁烯的同分异构体共有 个，C4H8的同分异构体共有 个。
试题答案
1.
2. ；
3. B 4. ①AD ② B 5. C 6. B 7. 5种、5种 8. B
9. A 10.C（利用通式，除以14得到C原子数，余数确定种类）
11. A 12. B
13. B（同分异构体支链越多，分子间距越大，沸点越低）
14. A 15. A（甲基萘，2种异构体） 16. BD
17.（1）据题意，B分子式为C8H8；由于没有烯、炔键，故为多环结构，且碳原子在顶点上。为正立方体构型（图略）
（2）个3种（此时2、6互补）
（3）苯乙烯
18.
19. 4种；图略 20. 3、5

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