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同分异构体的题目类型和解题策略及专项训练
考纲对同分异构体的考查要求是：理解同分异构体的概念；识别结构简式中各原子的连接次序和方式；会列举异构体。近几年高考试题主要从以下几个类型对同分异构体进行了考查。
确定同分异构体的数目
例1 2001年9月1日将执行国家卫生标准规定，酱油中3－氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含
）共有（ ）。
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
〖解析〗本题以酱油中的3－氯丙醇为题材，考查限制条件下的同分异构体数的判断。对于3－氯丙醇不含的同分异构体为：ClCH2CH2CH2OH 、CH3CHClCH2OH 、ClCH2CHOH CH3，共3种。正确答案B。
解答此类题的策略是：顺向思维和逆向思维并用。关键是不重复、不遗漏，并注重“对称性”。
2、判断有机物结构是否相同
例2 根据以下叙述,回答下述2小题:萘分子的结构式可以表示为 或 — ,两者是等同的，苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、
煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可以表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的，现有结构式(A)～(D)，其中

(Ⅰ) (II)
（A） （B） （C） （D）
（1）跟(I)(II)式等同的结构式是 .
（2）跟(I)(II)式是同分异构体的是 .
〖解析〗以（I）式为基准，将图形从左边揭起（右边在纸面不动），翻转1800后再贴回纸面即得D式；将D式在纸面上反时针旋转450即得A式。因此，A、D都与(I)(II)式等同。
也可以(II)式为基准，将(II)式图形在纸面上反时针旋转1800即得A式。(II)式在纸面上反时针旋转1350即得D式。
从分子组成来看，（I）式是C20H12，B式也是C20H12，而C式是C19H12，所以B是(I)、(II)式的同分异构体，而C式不是。
答案：(I)AD;(II)B。
判断有机物结构是否等同的方法是：①用系统命名法命名后名称相同者；②将分子整体旋转或翻转后能完全“重叠”者。
3、补举同分异构体结构
【例2】液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛 A和胺B去水缩合的产物。
(MBBA)

(醛A) (胺B)
（1）对位上有－C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：、、 、 。
（2）醛 A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：、 、、、
、 。
〖解析〗（1）没有类别异构和位置异构之虑，只有－C4H9的碳架异构，显然还有：、。
（2）此小题有两个限制条件：属于酯类化合物且结构式中有苯环，不涉及类别异构。由酯的组成可知：,,虚线左侧来源于酸，右侧来源于醇。将它转化为3种酰基：HCO-、CH3CO-、；6种烃氧基：、、、、。
根据其组成，两两相接，可写出6种酯的结构。要补写的两种结构为：、。
补举同分异构体结构的关键是按“碳架结构→类别异构→官能团或取代基位置异构”顺序有序补举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
4、基团组拼同分异构体
5、考查同分异构体的变通策略w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
〖例4〗已知物质A的结构简式为，A的n溴代物同分导构体的数目和m溴代物的同分导构体的数目相等，则n和m一定满足的关系是 。
〖解析〗 解此类题要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“迂回出击”，转换思维角度和思维方向，以形成跨越意识。
正确思路为：A物质中的萘环上还有6个H，从环上取代x个H与取代6－x个H的同分异构体种数相等，故有n+m＝x+（6－x）＝6，即为n和m满足的关系。
解答本题的策略在于 “等价”变通，也称“景、物倒置”，如C3H7Cl与C3 HCl7、CH2=CHCl与CCl2=CHCl、C4H9COOH与C4H9CHO、……等同分异构体的数目相同。
解题思维策略正、误选择，对能否快速、准确解题起着至关重要的作用。一旦策略性错误，就会导致解题方向上的偏差，进而造成思维受阻或使解题过程走了很多弯路。对于限时的高考来说，走弯路费时费事，即便该题对了，也是犯了策略性错误。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
同分异构体专项训练
1．下列分子式只表示一种物质的是 （ ）
A．S B．C2H6O C．C5H10 D．CF2C12
2．下列有机物有四种同分异构体的是 （ ）
A．分子式为C4H10烷烃的二氯取代物 B．分子式为C4H8O2的有机物
C．乙苯的一氯取代物
D．分子式为C3H9N的有机物，其中N原子以三个单键与其他原子相连
3．（诸城）用某些有机物间的相互转化可用来贮存热能，如原降冰片二烯(M)经太阳光照射
转化成四环烷(N)的反应：
下列说法不正确的是
A．等质量时,M的能量比N的低 B．N的一氯代物只有一种
C. M、N、甲苯三者互为同分异构体 D. 降低温度有利于N转化成M
4．某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）
A．两个羟基 B．一个醛基 C．两个醛基 D．一个羧基
5．某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明分子中除含有苯环外不再含有其它环状结构，分子中还含有2个—CH3、2个—CH2－和1个,则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有 （ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6
6．维生素E在国外美称之“生命奇迹丸”，是一种脂溶性维生素，对抗衰老等有特殊作用，经研究发现维生素E有α、β、γ、δ四种类型，其结构简式如下：
其中R为-CH2CH2CH2[CH(CH3)CH2CH2]2CH(CH3)2即：。
上述互为同分异构体的是 （ ）
A．α β B．β γ C．γδ D．α δ
7．环丙烷的结构简式可表示为 ，而环已烷由于各个原子在空间的排列方式不同，
有下列两种空间异构体。


Ⅰ船式（顺式） Ⅱ椅式（反式）
据此判断，当环已烷的不同碳原子上连有两个甲基（—CH3）时，包括甲基在六碳环上
位置的不同和空间异构体在内，共有异构体的数目是 （ ）
A．6种 B．12种 C．14种 D．18种
8．芳香族化合物A的分子式为，将它与溶液混合加热，有酸性气体产生．那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是 （ 　）
　　A．5　 B．4　　 C．3　　　 D．2
9．（08海南卷）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 （ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
10．（08全国Ⅰ卷）下列各组物质不属于同分异构体的是（ ）
A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2-甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
11写出符合下列条件的物质的可能有的结构简式：
（1）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________________________________________
（2）某有机物D的结构简式为：HOOCCHBrCHBrCOOH, 写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式______________________ _
12．（4分）乙酸苯甲酯对花香具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业，它的分子式为C9H10O2，有多种同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体除乙酸苯甲酯（C6H5—CH2OOCCH3）外还有五个，其中三个的结构简式如下：
C6H5—COOCH2CH3、C6H5—CH2COOCH3、C6H5—CH2CH2COOCH
请写出另外两个同分异构体的结构简式 、
13．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上
可通过下列反应制备：
（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型： （任填两种）
（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：
（3）请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：
（①分子中不含羟基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）
14．（15分）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。
（1）A的分子式是 。
（2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 、 。
（3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。
①A的结构简式是
②A不能发生的反应是（填写序号字母）
a. 取代反应 b.消去反应 c.酯化反应 d. 还原反应
（4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：
、 。
（5）A还有另一种酯类同分异构体，该异构体的酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是

（6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：
B 也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是

w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
参考答案：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
1、D 2、B 3、B 4、D 5、B 6、B 7、D 8、A 9、B 10、D
11、（1）


（2）HOOCCBr2CH2COOH
12、C6H5OOCCH2CH3 、C6H5CH2CH2OOCH.
13．（1）加成反应 氧化反应 还原反应
（2）2CH3CHO CH3CH CHCHO+H2O
（3）
14．（1）C5H10O2 （2）羟基 醛基
（3）①
②b
（4）
（5）CH3COOCH（CH3）2+H2O CH3COOH+（CH3）2CH—OH
（6）
w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

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