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化学备考学案
37种解题方法让你考试无忧（34）
先定后动法
有机物多元取代物的种数较难确定，解决这一问题的有效方法是先定后动法。
●难点磁场
请用先定后动法试做下列题目，然后自我界定学习本篇是否需要。
连二苯结构简式如下：
试确定其二氯代物种数。
●案例探究
[例题]下面是苯和一组稠环芳香烃的结构式：
由于取代基位置不同产生的异构现象，称为官能团位置异构，一氯并五苯有 (填数字)种异构体；二氯蒽有______(填数字)种异构体。
命题意图：考查学生判定一元和二元取代物同分异构体种数的能力。
知识依托：题给信息和同分异构体的概念。
错解分析：不清楚先定后动法，胡拼乱凑，无序思维，得不出二元取代物种数的正确答案。
解题思路：一氯并五苯分子中有几种不同位置的H原子，其一氯代物就有几种：
蒽的二氯代物种数可按先定后动法进行有序思维而确定：
(1)标出不同位置的H原子：
(2)分别固定一个Cl原子在①、②、③位，然后让另一个Cl原子在有H原子上的位置移动——取代H原子：
注意不要重复：固定一个Cl原子在①位时，这个Cl原子已与所有位置上的Cl原子发生了组合，所以固定1个Cl原子在②(或③位)时，移动的Cl原子不要再被安排到①位(或①位和②位)上。
答案：4 15
●锦囊妙计
一、求二元取代物种数的方法：
1.先标出不同位置的H原子；
2.在不同位置上分别固定一个取代基，并移动另一个取代基，即得答案。
二、求三元取代物种数的方法：
1.先在有机物中H原子的不同位置上安排一个取代基，得其一取代结构；
2.对所得一取代不同结构分别进行先定后动法，可得答案。
●歼灭难点训练
1.(★★★)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，如下图：
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )
A.2 B.3 C.4 D.6
2.(★★★)2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3—氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过1 ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含结构)共有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
3.(★★★★)2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下：(—代表苯基)
在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5
种的结构简式是：
请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分)：____________、____________、____________、____________。
4.(★★★★★)某有机物的分子式为C4H8O3，它有多种同分异构体。其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性C原子(所连4个基团都不相同的C原子)的异构体有数种，请写出它们的结构简式，并用“※”标出手性C原子。____________、____________、____________、____________(可不填满，也可补充)。
附：参考答案
难点磁场
答案：15
歼灭难点训练
答案：C
1、2、3位上分别安排1个羟基。
答案：B
3.提示：首先分析出碳链上有两种不同位置的H原子(即丙基有两种)，并在每个位置上固定1个苯基，得如下两种结构
再对这两种结构的碳链(将—看作取代基)进行分析，发现前者有三种不同位置的H原子，后者有两种不同位置的H原子。即：
然后分别固定—OH在(Ⅰ)位～(Ⅴ)位，移动—NH2，可得9种同分异构体。
①～⑨每个位置上分别有一个—NH2，C的其余价键用H补足，即得答案。
4.解析：C4H8O3分子中含有1个—CHO，2个—OH。将它们取出，看作取代基，还剩3个C原子，在其不同位置上固定—CHO，得两种结构：
分别在①、②、④位上固定1个—OH(在③、⑤位固定—OH后重复)，让另1个—OH移动，得其同分异构体：
去掉1(两个手性C原子)和5(无手性C原子)，可得答案。
答案：
w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
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