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三聚氰胺简介
奶粉行业的911事件——2008年中国婴幼儿奶粉污染事件，再次将三聚氰胺的毒性引入公众视野。三聚氰胺俗称蜜胺、蛋白精，IUPAC命名为“1,3,5-三氨基-2,4,6-三嗪”，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化工原料。它是白色单斜晶体，几乎无味，微溶于水，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等，具毒性，不可用于食品加工或食品添加物。
下面简单介绍一下三聚氰胺的有关性质：
IUPAC英文名
1,3,5-Triamine-2,4,6-Triazine
IUPAC中文名
1,3,5-三氨基-2,4,6-三嗪
其它名稱
蜜胺、氰尿酰胺、三聚酰胺、蛋白精
性質
化學式
C3H6N6
摩爾質量
126.12 g mol-1
外觀
白色单斜固體
密度
1.574 g/cm3
熔點
250?°C (523?K)
沸點
升華
在水中的溶解度
3.1g/L，20°C
三聚氰胺（化学式：C3H6N6），俗称蜜胺、蛋白精，IUPAC命名为“1,3,5-三氨基-2,4,6-三嗪”，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化工原料。它是白色单斜晶体，几乎无味，微溶于水，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等，具毒性，不可用於食品加工或食品添加物。
三聚氰胺是氨基腈的三聚体，由它制成的树脂加热分解时会释放出大量氮气，因此可用作阻燃剂。它也是杀虫剂环丙氨嗪在动物[2]和植物[3][4]体内的代谢产物。
合成：
三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，早期合成使用双氰胺法：由电石（CaC2）制备氰胺化钙（CaCN2），氰胺化钙水解后二聚生成双氰胺，再加热分解制备三聚氰胺。目前因为电石的高成本，双氰胺法已被淘汰。工业合成主要使用尿素为原料，在加热和一定压力条件下：6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2
按照反应条件不同，三聚氰胺合成工艺又可分为高压法（7-10MPa，370-450℃，液相）、低压法（0.5-1MPa，380-440℃，液相）和常压法（<0.3MPa，390℃，气相）三类。
物理特性：
熔点345℃(分解)，密度1.573克／厘米3 (16℃)。微溶于水和热乙醇。工业上三聚氰胺由双氰(酰)胺与氨在高温下反应或由尿素直接在高温高压下制得，后者成本低，较多采用，三聚氰胺与甲醛缩合可制得三聚氰胺甲醛树脂，此外三聚氰胺也用作合成药物的中间体。
产品介绍三聚氰胺是一种重要的有机化工中间产品，主要用来制作三聚氰胺树脂，具有优良的耐水性、耐热性、耐电弧性、优良阻燃性。用途：可用于装饰板的制作，用于氨基塑料、粘合剂、涂料、币纸增强剂、纺织助剂等。
化学性质：
三聚氰胺呈弱碱性（pKb=8），可与多种酸反应生成三聚氰胺盐。遇强酸或强碱水溶液水解，胺基逐步被羟基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，进一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸。
主要用途 ：
（1）装饰面板：可制成防火、抗震、耐热的层压板，色泽鲜艳、坚固耐热的装饰板，作飞机、船舶和家具的贴面板及防火、抗震、耐热的房屋装饰材料。（2）涂料：用丁醇、甲醇醚化后，作为高级热固性涂料、固体粉末涂料的胶联剂、可制作金属涂料和车辆、电器用高档氨基树脂装饰漆。（3）模塑粉：经混炼、造粒等工序可制成蜜胺塑料，无度、抗污，潮湿时仍能保持良好的电气性能，可制成洁白、耐摔打的日用器皿、卫生洁具和仿瓷餐具，电器设备等高级绝缘材料。（4）纸张：用乙醚醚化后可用作纸张处理剂，生产抗皱、抗缩、不腐烂的钞票和军用地图等高级纸。（5）三聚氰胺－甲醛树酯与其他原料混配，还可以生产出织物整理剂、皮革鞣润剂、上光剂和抗水剂、橡胶粘合剂、助燃剂、高效水泥减水剂、钢材淡化剂等。
生物学毒性：
目前三聚氰胺被认为毒性轻微，大鼠口服的半数致死量大于3克/公斤体重。据1945年的一个实验报道：将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后没有观察到明显的中毒现象。动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖、泌尿系统的损害，膀胱、肾部结石，并可进一步诱发膀胱癌。然而，2007年美国宠物食品污染事件的初步调查结果认为：掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因，为上述毒性轻微的结论画上了问号。但为安全计，一般采用三聚氰胺制造的食具都会标明“不可放进微波炉使用”。假蛋白原理:
三聚氰胺的最大的特点是含氮量很高（66％），加之其生产工艺简单、成本很低，给了掺假、造假者极大地利益驱动，有人估算在植物蛋白粉和饲料中使蛋白质增加一个百分点，用三聚氰胺的花费只有真实蛋白原料的1/5。所以“增加”产品的表观蛋白质含量是添加三聚氰胺的主要原因，三聚氰胺作为一种白色结晶粉末，没有什么气味和味道，掺杂后不易被发现等也成了掺假、造假者心存侥幸的辅助原因。 　　1994年国际化学品安全规划署和欧洲联盟委员会合编的《国际化学品安全手册》第三卷和国际化学品安全卡片也只说明：长期或反复大量摄入三聚氰胺可能对肾与膀胱产生影响，导致产生结石。
合成方法
1）双氰胺法：由电石（CaC2）制备氰胺化钙（CaCN2），氰胺化钙水解后二聚生成双氰胺，再加热分解制备三聚氰胺。
①CaC2 + N2 = Ca(CN)2
②Ca(CN)2 = CaNCN + C
③CaNCN + CO2 + H2O = CaCO3 + H2N-CN
④2H2N-CN
⑤3


2）工业合成：主要使用尿素为原料，在加热和一定压力条件下，生成三聚氰胺、NH3 和CO2 6 (NH2)2CO →6 NH3 + 3 CO2 + C3H6N6
09高考考点展望：
CaC2、N2、Ca(CN)2、CaNCN的电子式、结构式。
2）三聚氰胺的分子式及分子是极性分子还是非极性分子。
3）工业合成三聚氰胺的化学方程式（有机物写结构简式）。
4）涉及教材的CaC2制取乙炔的化学方程式（有机物写结构简式）。
5）由Ca(CN)2涉及的拟卤素知识——(CN)2 相关的化学反应。

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