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乙醇、醇类
一、知识梳理
（一）、乙醇
1·分子结构：分子式：C2H6O ；结构式的确定： 还是 ？
实验：
结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH 电子式：
2·物理性质：无色、易溶于水、沸点比水低
3·化学性质：乙醇的官能团是：羟基—OH
(1)与钠反应：(还可以与K 、Ca、Mg、Al等活泼金属反应)
2CH3CH2OH + 2Na →2CH3CH2ONa + H2↑
(2) 氧化反应
①燃烧：CH3CH2OH+ 3O2 2CO2 +3H2O
②催化氧化——生成乙醛。
(3)消去反应——分子内脱水，生成乙烯。
(4)取代反应——分子间脱水，生成乙醚。
小结：
（1）只在①处断裂——跟活泼金属反应（2）只在②处断裂——跟氢卤酸反应
（3）②、④处同时断裂——消去反应 （4）②、③处同时断裂——催化氧化
（5）①、②处同时断裂——分子间脱水反应
4·工业制法：
(1)乙烯水化法：
(2)发酵法：
。
（二）、醇类
1·定义：链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基
按羟基数目分（一元醇、二元醇、多元醇）
2·分类
按烃基类别分（脂肪醇、芳香醇）
3·饱和一元醇：烷基+一个羟基
⑴通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O、R—OH
(2)物理性质： n≤3， 无色液体、与水任意比互溶
4≤n≤11，无色油状液体，部分溶于水
n ≥12，无色蜡状固体，不溶于水。
溶解度: 碳原子数越多，溶解度越小，直至不溶。
沸 点: 碳原子数越多，沸点越高
(3)化学性质:似乙醇，但要注意发生消去反应和氧化反应的条件及其产物。
①消去反应的条件：似卤代烃发生消去反应的条件。与—OH所连碳原子的邻位碳原子（即β位C原子）上必须有H原子。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能发生消去反应。
②氧化条件: 与—OH所连的碳原子（即α位C原子）上必须有H原子。如C(CH3)3OH不能被氧化。
③氧化产物：α位C原子有两个H原子生成醛，α位C原子有一个H原子生成酮。
4·几种重要醇结构、性质与用途：
甲醇、乙醇为可再生能源，甲醇有毒； 乙二醇和丙三醇无色、粘稠、有甜味、与水和酒精以任意比互溶，丙三醇还有护肤作用。
二、经典回放
例1. 为了确定乙醇分子的结构简式是CH3—O—CH3还是CH3CH2OH，实验室利用如图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应（Q＞0）生成氢气的体积，
并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。
试回答下列问题：
①指出实验装置中的错误 广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插至广口瓶底部
②若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将 偏大 （填“偏大”、“偏小”或“不变”）
③请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤
（至少指出两个关键步骤） 检查实验装置的气密性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇。 。
例2．（1999年广东高考题）某工业反应混合液中仅可能含有的组分是：乙醚（C4H10O）、乙醇和水，经分析，液体中C、H、O的原子数之比为16：42：5。
（1）若混合液中只含2种组分，则所有可能的组合(错答要倒扣分)是 平均分子式：C3。2H8。4O 乙醚与乙醇、乙醚与水 。
（2）若混合液中含有3种组分，在628g混合液中有1molH2O，此时乙醇和乙醚的物质的量各是多少？(M=62.8g.mol-1 n乙醚=7mol n乙醇=2 mol)
三、高考回眸
(07年高考广东理基33)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
(A)乙醇和乙酸都存在碳氧双键 (B)甲烷和乙烯都可以与氯气反应
(C)高锰酸钾可以氧化苯和甲烷 (D)乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
(05上海)2、有关化学用语正确的是（ ）
A.乙烯的最简式C2H4 B.乙醇的结构简式C2H6O
C.四氯化碳的电子式 D.臭氧的分子式O3
(2000广东综合34）司机酒后架车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：
2CrO3（黄色）＋3C2H5OH＋3H2SO4→Cr2(SO4)3（绿色）＋3CH3CHO＋6H2O
被检测的气体成分是 C2H5OH
上述反应中的氧化剂是 ，CrO3还原剂是 。C2H5OH
（2002上海28）松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：
（1）α－松油醇的分子式 （C10H1818O）
（2）α－松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）
（a）醇 （b）酚 （c）饱和一元醇
（3）α－松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）
（a）加成 （b）水解 （c）氧化
（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α－松油醇反应的化学方程式 。
（4）RCOOH＋ → ＋H2O
（5）写结构简式：β－松油醇 ，γ松油醇 。
（5）、
(2003江苏理综14)ag的铜丝灼烧变黑，立即放入下列的某种物质中发生反应，铜丝变红且反应后质量仍为ag．则该物质是
A.稀H2SO4 B.C2H5OH C.CuSO4溶液 D.NaOH溶液
（2003江苏理综16）已知C4H10的同分异构体有两种：CH3—CH2—CH2—CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有
A.l种 B.2种 C.3种 D.4种
四、知识应用
1.检验酒精中是否含少量水，应选用的试剂是（ ）
A.金属Na B.无水CuSO4 C.新制的CaO D.无水CaCl2
2.相同质量的下列醇分别跟足量的钠作用放出氢气最多的是（ ）
A.丙三醇 B.乙二醇 C.乙醇 D.甲醇
3.下列醇中，不能发生消去反应的是（ AC ）
4.有机物C7H13OH，若它的消去反应产物有3种，则此物质的结构式为（ D ）
5.某有机物蒸气，完全燃烧时需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳，该有机物可能是（ ）
A.C2H4 B.C2H5OH C.CH3CHO D.CH3COOH
6. 下列各组物质互为同系物的是（ ）
A.甲醇和甘油 B.乙醇和乙醚 C.甲醇和丙醇 D.乙二醇和丙三醇
7.在下列条件下，能发生消去反应的是（ ）
A.1-溴丙烷与NaOH醇溶液共热 B.乙醇与浓H2SO4共热至140℃
C.溴乙烷与NaOH水溶液共热 D.乙醇与浓H2SO4共热至170℃
8.下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（ ）
A.2-丁醇 B.2-甲基-2丙醇 C.1-丁醇 D.2-甲基-2-丁醇
9．乙醇的沸点是78℃，能与水以任意比例混溶。乙醚的沸点为34.6℃，难溶于水，在饱和Na2CO3溶液中几乎不溶，乙醚极易燃烧。实验室制乙醚的反应原理是
（1）图甲和乙是两套实验室制乙醚的装置，选装置 最合适，理由是
。
（2）反应液中应加入沸石，其作用是
。
（3）反应中温度计的位置是
。
（4）用装置乙制得的乙醚中可能含有大量的杂质，这杂质是 ，除去这种杂质的简易方法是 。
（5）如果温度太高将会出现 反应，产物是
。
10.（2003广东江苏23）A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团：A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：
（1）A的分子式是 C5H12O4 ，其结构简式是 。
（2）写出A与乙酸反应的化学方程式：C(CH2OH)4＋4CH3COOHC(CH2OCCH3)4＋4H2O 。
（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是 CH3CH2OH HOCH2CH2CH2OH HOCH2 CH2CH2OH。
(07年高考海南化学卷15)(10分)通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。
(1)X的分子式是____ C2H6O ______；
(2)X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是__2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑____(有机物用结构简式表达)；
(3)X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构简式是______ CH3CHO ___________；
(4)X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z。在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184 g X和120 g Z反应能生成106 g W，计算该反应的产率。(要求写出计算过程)
(4)生成的有香味的W就为酯，即：Z为CH3COOH，W为CH3COOC2H5，所以有下列反应。用十字交叉法可确定CH3CH2OH过量。设该反应的产率为 ，所以有：
CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O
= 解得 = 60.2%
答：略。
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