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高三化学一轮复习：重要的有机实验学案
复习目标：
1. 通过实验掌握有机物的结构和性质。
2. 提高学生探究有机物的结构和性质的能力。
知识梳理：
1、甲烷的氯代
实验：取一个100mL的大量筒（或集气瓶），用排 的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。
现象：大约3min后，可观察到量筒壁上出现 ，量筒内饱和食盐水液面 。
解释并书写方程式：
2、石油的分馏
（1）原理：两种或多种 相差较大且 的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。
（2）分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、 、 、牛角管、 、 。
（3）蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：
（4）温度计的位置：温度计的水银球应处于
（5）冷凝管：蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向
3：乙炔的实验室制法：
1、反应原理（方程式）：___________________________________________
2、发生装置：固+液（不加热）
注意事项：
（1）反应装置不能用启普发生器及其简易装置，为什么？a___________________________________________
b __________________________________________.
（2）实验中常用饱和食盐水代替水，目的：________________________。
（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花，目的： 。
（4）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，因为含 气体，除去杂质气体的试剂为________________。
4、苯的溴代
（1）溴应是_________。加入铁粉起催化作用，但实际上起催化作用的是 。
（2）伸出烧瓶外的长导管的作用是_____________________。
（3）导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为______________。
（4）导管口附近为什么出现的白雾_________________________。
（5）纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_______的缘故。除去溴苯中的溴可加入_____________，振荡，再用分液漏斗分离。
探究：如何验证该反应为取代反应？
5、苯的硝化反应
实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。
②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。
③在50-60℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：______________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是______________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是______________________。
(4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是______________________。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体。
6、乙醇与钠的反应
为了确定乙醇分子的结构简式是CH3―O―CH3还是CH3CH2OH，实验室利用右图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应（△H＜0）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。试回答下列问题：
①指出实验装置的错误_______________。
②若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得氢气的体积将________（填“偏大”、“偏小”或“不变”）。
③请指出能使实验安全、顺利进行的关键实验步骤（至少指出两个关键步骤）__________________________________________________。
7、乙醇的消去反应
（1）浓硫酸的作用：________和________。
（2）温度计的位置： _______________ ( file: / / / E: / chenyong / 乙醇分子间脱水.exe" \t "_parent )_________________
（3）为什么温度要迅速升高到170度？
（4）加入碎瓷片是为了__________________。
（5）点燃乙烯前要____________。
（6）反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，故乙烯中混有________、________。
（7）应用 检验生成的乙烯，检测液褪色能否说明生成了乙烯？ 。如何改进实验装置，保证检测的准确性？
8、乙醛的检验21世纪教育网
Ⅰ、银镜反应
[注意]：a、银氨溶液的配制
b、配制银氨溶液有关化学反应方程式：
c、反应条件：试管必须 ，溶液应为_______性，须在__________中加热，在加热过程中不可 。
d、乙醛银镜反应的离子方程式
e、试管内壁的银镜可用 洗涤。
f、银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 ；也可用来制瓶胆和镜子。
Ⅱ、与新制Cu(OH)2反应
[注意]： a、新制Cu(OH)2的配制
b、反应条件：溶液应为___________性，应在__________中加热
c、化学方程式：
d、用途：这个反应可用来检验____________；医院可用于 的检验。
9、乙酸的酯化反应：21世纪教育网
①实验中药品的添加顺序
②浓硫酸的作用是 。
③碳酸钠溶液的作用
④为什么导管口不能接触液面？
⑤写出反应方程式
⑥该反应为可逆反应，试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法
⑦乙酸乙酯的分离提纯
10、蔗糖水解及水解产物的检验
实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。
现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含 ，不显 性。
蔗糖在 的催化作用下发生水解反应的产物具有 性。
注意：①对比实验的目的
②稀硫酸的作用
③关键操作
11、淀粉的水解及水解进程判断
（1）水解方程式
（2）实验进程验证：（实验操作阅读必修2第72页）
①如何检验淀粉的存在？
②如何检验淀粉部分水解？
③如何检验淀粉已经完全水解？
小结：21世纪教育网
1、需要水浴加热的有机实验
2、温度计的使用（温度计的位置与作用）
①实验室制乙烯： ——测定并控制反应混合液的温度
②实验室制硝基苯： ——测定并控制水浴的温度
③实验室制苯磺酸：水浴的水中——测定并控制水浴的温度
④石油的分馏： ——测定蒸气的温度，控制各种馏分的沸点范围
⑤溶解度的测定： ——测定饱和溶液的温度
3、使用沸石（碎瓷片）的实验（防止暴沸）：
4、有机物的分离提纯
常见有机物提纯或分离：（所加试剂足量）
实验目的 所加试剂 分离方法 原理
除去苯中的苯甲酸
除去甲醛中的甲酸
除去乙酸乙酯中乙酸
除去乙烷中乙烯
除去溴苯中的溴
反馈练习：21世纪教育网
1、实验室可用NaBr、浓H2SO4、乙醇为原料制备少量溴乙烷：
C2H5—OH+HBrC2H5Br+H2O
已知反应物的用量为：0.30 mol NaBr（s）；0.25 mol C2H5OH（密度为0.80 g·cm-3）；36 mL浓H2SO4（质量分数为98%，密度为1.84 g·mL-1）；25 mL水。试回答下列问题。
（1）该实验应选择图中的a装置还是b装置？_____________。
w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
（2）反应装置中的烧瓶应选择下列哪种规格最合适（ ）
A.50 mL B.100 mL C.150 mL D.250 mL
（3）冷凝管中的冷凝水的流向应是 （ ）
A. A进B出 B. B进A出 C. 从A进或B进均可
（4）可能发生的副反应为：________________、________________、________________（至少写出3个方程式）。
（5）实验完成后，须将烧瓶内的有机物蒸出，结果得到棕黄色的粗溴乙烷，欲得纯净溴乙烷，应采用的措施是________________。
1.(1)a。 (2)C (3)B (4)C2H5OH ( http: / / www. / )C2H4↑+H2O 2C2H5OH ( http: / / www. / )C2H5OC2H5+H2O
2HBr+H2SO4（浓） ( http: / / www. / )Br2+SO2↑+2H2O C2H5OH+2H2SO4（浓）2C+2SO2↑+5H2O
C+2H2SO4（浓）CO2↑+2SO2↑+2H2O（任意选取3个反应即可）
（5）将粗溴乙烷和稀NaOH（aq）的混合物放在分液漏斗中用力振荡，并不断放气，至油层无色，分液可得纯溴乙烷
2．（10分）下表所列物质（括号内为少量杂质），在B中选择试剂，在C中选择操作的方法。填表（填入序号）：
B：（1）NaCl细颗粒；（2）NaOH溶液；（3）水；（4）CaO；（5）饱和Na2CO3；（6）溴水；（7）KMnO4溶液。
C：（1）变性；（2）盐析；（3）蒸馏；（4）分液；（5）结晶；（6）洗气。
物质 加入试剂 操作方法
①苯（苯甲酸）
②乙烷（乙烯）
③肥皂（甘油）
④乙醇（水）
⑤乙酸乙酯（乙酸）
2、①：（2）、（4）；②：（3）、（2）；③：（1）、（7）；④：（4）、（3）；⑤：（5）、（4）；⑥：（6）、（6）。1空1分
3．（14分）某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛基，并考察其化学性质，首先做了银镜反应. 21世纪教育网
（1）在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的 ，因为 ；
（2）写出甲酸进行银镜反应的化学方程式：
（3）某同学很成功的做了银镜反应，他肯定没有进行的操作__ ______（写字母）：
A、用洁净的试管；
B、在浓度为2%的NH3·H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银；
C、用前几天配制好的银氨溶液；
D、反应过程中，振荡试管使之充分反应.
E、用小火对试管直接加热；
然后，同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：
（4）乙装置中长导管A的作用是 ；
（5）写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式
（6）选择甲装置还是乙装置好？________，原因是 ；
（7）实验过程中选用的药品及试剂有：浓H2SO4、甲醇、甲酸还有________、________两种必备用品.
3．（18分）.(1)NaOH(Na2CO3) 反应必须在弱碱性条件下发生（共2分）
(2)HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2O（2分）
(3)BCDEF（5分）
(4)冷凝回流（1分）
(5)HCOOH+CH3OH HCOOCH3+H2O （2分）
(6)乙, 冷凝效果好,减少了甲醇等有毒物质对大气的污染. （1分；1分）
(7)碎瓷片 饱和碳酸钠溶液（各1分共2分）（8）2分
4、（４分）下列实验的操作或所用的试剂有错误的是　　　　　　　
A．实验室制取乙烯气体时，将温度计的水银球放入液面下
B．证明氯乙烷分子中含有氯原子，可将氯乙烷溶于AgNO3的HNO3溶
液中
C．乙酸与乙醇反应时，可将乙醇与乙酸加入到浓硫酸中
D．证明分子CH2＝CH－CHO既含有醛基又含有C＝C，可先向溶液中
加入足量的银氨溶液加热，充分反应后，再加入足量的溴水
E．除去卤代烃的少量的溴，可向液体中加入很稀的NaOH溶液后分液
F．向苯酚溶液中滴入少量的溴水，可产生白色沉淀
4、BC21世纪教育网
5．（7分）某同学设计如右图装置制取少量溴苯，请回答下列问题：
（1）写出实验室制取溴苯的化学方程式：_________________ _____。
（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是_______，这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应（填“能”或“不能”）___ __ __，理由是___ __ _。
（3）反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、三溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述杂质，得到无水溴苯的合理实验操作步骤可设计为（分液操作已略去）：①水洗②碱洗③水洗④__ ___⑤_ _____。
（4）上述操作②碱洗的主要目的是（填序号）______。
A．除三溴苯和溴化氢　　　　　　　　B．除溴化铁和三溴苯
C．除溴和溴化氢　　　　　　　　　　D．除苯和溴
5． ( http: / / www. / )
（2）浅黄色沉淀　 否　 有溴进入锥形瓶，溴与硝酸银溶液也可发生反应，生成溴化银沉淀。
（3）④干燥　 ⑤节馏
（4）（C）
6．（12分）Ⅰ．中学课本中介绍了如下实验：把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰加热，待铜丝表面变黑后立即把它插入盛有约2 mL乙醇的试管里，反复操作几次。
请你评价若用上述方法制取乙醛存在哪些不足（写出两点）。
Ⅱ．某课外活动小组利用下图装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛，图中铁架台等装置已略去，粗黑线表示乳胶管。请填写下列空白：
（1）甲装置常常浸在70～80℃的水浴中，目的是 。
（2）实验时，先加热玻璃管乙中的镀银铜丝，约1分钟后鼓入空气，此时铜丝即呈红热状态。若把酒精灯撤走，控制一定的鼓气速度，铜丝能长时间保持红热直到实验结束。
①乙醇的催化氧化反应是________反应（填“放热”或“吸热”），该反应的化学方程式为 。
②控制鼓气速度的方法是 ，若鼓气速度过快则会 ，若鼓气速度过慢则会 。
（3）若试管丁中用水吸收产物，则要在导管乙、丙之间接上戊装置，其连接方法是（填戊装置中导管代号）：乙接 、_______接丙；若产物不用水吸收而是直接冷却，应将试管丁浸在 _____ 中。
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6．Ⅰ．操作麻烦、乙醇转化率低（其它合理答案均可）（2分）
Ⅱ．（1）使生成乙醇蒸气的速率加快（1分）
（2）①放热 （1分） 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （2分）
②控制甲中单位时间内的气泡数 带走过多热量，难以保证反应所需温度 反应放热太少，不能达到反应所需温度 （3分）
（3） b a （2分） 冰水 （1分）
解析：该实验目的是“乙醇的催化氧化并制取乙醛”，第一步是产生乙醇蒸汽，所以水浴加热的目的是产生足量的乙醇蒸汽，根据题中信息“铜丝能长时间保持红热直到实验结束”可知该反应是放热反应，该反应的一个关键是要保持适当温度使乙醇转化为较多的乙醛，因此要控制气体速率。因乙醛易溶于水，所以用水吸收要注意防倒吸；乙醛易挥发，若用直接冷却法，为保证冷却效果，可以用冰水降低温度
7、（10分）电石中的碳化钙和水能完全反应生成乙炔用反应产生的气体排水，测量排出的水的体积可计算出标准状况下乙炔的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。
(1)选择下图所列仪器和导管组装实验装置：（橡皮塞上都打有两个孔）
A B C D E F G
如果所制气体流向从左到右，上述仪器和导管从左到右边接的顺序为：
（ A）接（ D ）接（ B ）接（ G ）接（ C ）接（ F ）；
（2）仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项操作只能进行一次）：
①称取一定质量的电石，置于仪器D中，塞紧橡皮塞；
②检查装置的气密性；
③在仪器A、G中注入适量水；
④慢慢开启仪器的活塞，使水逐滴滴下至不再发生气体时，关闭活塞
其正确的操作顺序应该是： 2134 ；
（3）若实验产生的气体有难闻的气味，且测量结果偏大，这是因为电石中含有 硫化钙 磷化钙 杂质，若要得到纯净的乙炔，产生的杂质气体可用 硫酸铜溶液 除去
（4）若实验时称取的电石为0.80g，测量排出的水的体积后，折算成标准状况下的乙炔为224ml，则此电石中碳化钙的质量分数为 80%
8.乙醇的分子组成为C2H6O，现采用实验方法确定一个乙醇分子里有几个氢原子能被钠置换．测试装置如下图所示．21世纪教育网
　　实验操作要点是：全部实验装置必须保证气密性良好；装置A要干燥，酸式滴定管中加入无水乙醇；过量金属钠先在二甲苯(二甲苯不跟金属钠反应)中分散成米粒大小的颗粒；连接B和C的玻璃导管内先要充满水而又不能发生虹吸；从滴定管中缓缓滴入无水乙醇V mL，同时松开弹簧夹，氢气将水由B压入C；待烧瓶恢复到常温后，测出C中所增加水的体积为V1 mL．(气体体积已折算成标准状况)
　　回答下列问题：
　　(1)如果实验开始前连接B和C的玻璃管内未充满水，则实验结果将__________．
　　(2)如果用普通酒精代替无水乙醇做实验，则所得实验结果将____________．
　　(3)连接A和B的导管的左段垂直部分要相当长，其作用是________________．
　　(4)把金属钠粉末分散成小颗粒的目的是__________________
　　(5)若无水乙醇的密度为 g/mL，则乙醇分子中被钠置换的氢原子个数为______．
8.答案：(1)偏小　(2)偏大w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
　　 (3)使乙醇蒸气冷凝回流
　　 (4)使之反应完全
　　 (5) HYPERLINK "http://www./" EMBED Equation.3
9、（07年四川成都市毕业班摸底测试）已知以铜作催化剂，用空气氧化醇可制取醛，其
应原理是空气先与铜反应生成氧化铜，热的氧化铜再氧化醇生成醛。在实验室中用甲醇、
水、空气和铜粉（或氧化铜）可制取甲醛溶液。常温下甲醇为液体，甲醛为气体；甲醇与
甲醛均能与水混溶。下图是两个同学设计的实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气
体发生置不同，分别如甲和乙所示：
请回答下列问题：
（1）在仪器组装完成后，加装试剂前必须要进行的操作是 ；
（2）若按甲装置进行实验，则通入A的X是 ，B中发生反应的化学方程式为 ；
（3）若按乙装置进行实验，则B管中应装入的物质是 ，B中发生反应的化学方程式为 ；
（4）两套装置中都需要加热的仪器有 （选填A、B、C）；
（5）请设计简单的实验，检验实验后C中所得液体确为甲醛溶液。简述所用试剂、操作、现象及结论
9．（10分）（1）检查装置的气密性（1分）
（2）空气（1分）2CH3OH + O2 2HCHO + 2H2O （2分）
（3）CuO （1分） CH3OH + CuO HCHO+H2O + Cu （2分）
（4）A B （全对给1分）
（5）在试管中加入少量新制Cu (OH)2悬浊液（1分），取少量C中液体滴入试管中，加热，有红色沉淀生成，证明C中所得液体为甲醛溶液（1分）
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△
△ 浓硫酸
气球
乙
镀银铜丝
乙醇
甲
丙
丁
戊
a
b
Cu
△
△
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