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推断有机物分子结构的几个知识点归纳
一、苯环上一元取代产物有n种的情况归纳
1. 一元取代产物只有一种的情况
(1)苯环上有两个处于对位的相同取代基(如图所示)。
(2)苯环上有三个处于间位的相同取代基(如图所示)。
(3)苯环上有四个且只有一种或两种取代基(如下图所示)。
(4)苯环上有四个取代基(如下图所示)。
2. 一元取代产物有两种的情况(如下图所示)
【练习】某烃A蒸气密度是相同状况下氢气密度的53倍，10.6g A在O2 中燃烧生成CO、CO2和9g H2O 。已知烃A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，且该烃苯环上的一氯取代物只有一种结构。已知有机物中同一个碳原子上连有两个羟基时会脱水形成羰基，A可以发生如图的一系列变化：
根据下述转化关系回答下列问题：
⑴写出下列物质的结构简式：A ，F 。
⑵写出上述③、④、⑥的反应类型：③ 、④ 、⑥ 。
⑶化合物F分子中一定有 个碳原子共平面。
⑷写出下列化学反应方程式：
反应④： ，反应⑥： 。
⑸写出F的同分异构体，且满足下列三个条件：①结构稳定，②与F具有相同的官能团，③能发生消去反应 。
二、分子中没有甲基的情况归纳
1.若分子为直链状，则两端有官能团或苯环。如：C6H5－CH2－CHO、CH2=CH－COOH
2.若分子为链状且有支链，则各链端均有官能团或苯环。
3.分子为环状。若环上有支链，则支链的链端有官能团或苯环。
【练习】现有A、B、C、D四种有机物，已知：①它们的相对分子质量都是104 ；②A是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，它们的分子内均没有甲基；③A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z（方程式未注明条件）： n A →X ，n B → Y （聚酯）+ n H2O ，n C + n D → Z（聚酯）+ 2n H2O 。请按要求填空：
⑴A 的结构简式是 ，A分子中处于同一平面的原子最多有 个。
⑵B发生分子内酯化生成E ，其化学反应方程式为 。
⑶Z的结构简式是
三、碳架结构不变的反应归纳
中学化学教材中介绍的有机化学反应，均不会使有机物的分子碳架结构发生改变。如，有机酸与醇发生酯化反应所生成的酯中，相应酸与醇的部分的碳架结构仍是保持不变的。这在有机物分子碳架结构的推断中是很重要的。
【练习】已知：①乙醛甲基上的氢原子的活性都很强，可与甲醛发生如下反应：
CH3CHO+HCHO──→HOCH2CH2CHO
HOCH2CH2CHO+HCHO──→(HOCH2)2CHCHO……
②
③醇可与浓氢卤酸共热反廊生成卤代烃。
现由乙烯和丙二酸等物质为原料来合成G，合成路线如下：
(1)写出下列物质的结构简式：A C G
(2)写出下列反应的类型：Ⅲ IV
(3)写出A→B的反应方程式：
(4)已知H与G互为同分异构体，与G含有相同的含氧官能团；含有甲基；且结构对称的主链上有7个碳原子的链状分子(┅C=C=C┅结构很不稳定)。试写出其可能的结构简式： 。
四、结构信息隐含的情况归纳
1.烯烃的加成。如，烯烃与卤素单质加成，就隐含着生成的卤代烃中的两个卤素原子是相邻的，若再发生水解反应，就隐含着生成的醇为二元醇，且两个羟基是相邻的。
2.醇的氧化与消去。若某醇发生了连续两步氧化，就隐含着该醇分子中必存在“－CH2OH”；若某醇能发生消去反应，就隐含着该醇分子中必存在“ ”
3.卤代烃的消去。与醇的消去反应相似。
4.分子内酯化成环。
【练习】2004年，国家食品监督局发出“警惕食品中丙烯酰胺的公告，丙烯酰胺具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。已知有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物，A为气态烃，标准状况下密度为2.5g / L；F为六元环状化合物。回答下列问题：
（1）写出G的结构简式_________________、K的结构简式_________________
（2）指明下列反应类型：A→B、_________________E→G；_________________；
（3）写出下列化学方程式：C→D____________________________________；
E→F_______________________________________________
（4）下列关于丙烯酰胺的说法，不正确的是________；
　①丙烯酰胺可以溶于水和有机溶剂　　②人们应改善膳食习惯，少食油炸食品
③1mol丙烯酰胺最多可和2mol氢氢气发生反应　④丙烯酰胺有毒，人们要杜绝使用
（5）写出有机物H的同种类别的同分异构体的结构简式：_________________________。
五、分子结构对称的情况归纳
1.一元取代物只有一种
2.分解产物只有一种（也可能为环状结构）或少了一种
3.某类原子的化学环境相同
六、确定分子中含碳原子数目的依据归纳
1.依据相对分子质量确定
2.依据物质间的转化关系确定
3.依据物质间的其它关系(如互为同系物、同分异构体等)确定
七、信息类型归纳
可用于推断有机物分子结构的信息有：组成信息（如已知某有机物的分子式）、结构信息（如已知框图某有机物的结构简式）、性质或现象信息、反应条件信息、数字或数量信息（如加H2量、某有机物的式量等）以及其他信息（如原子的共面、共线等情况）。
【练习】烯烃被酸性KMnO4氧化的产物与不饱和碳原子上的氢原子数有关，如：
具有结构 的有机物称之为酮，能发生如下反应：
从有机物A出发，经过一系列反应可以合成天然橡胶F：（反应条件未注明）
A分子中所有C原子有可能都在同一平面上，其一氯取代物只有两种同分异构体；天然橡胶F的结构为：
请按要求填空：
⑴A的结构简式是 　 ，C的结构简式是 ；
⑵指出下列反应的类型：反应③ 　 ，反应⑤ ；
⑶写出下列反应的化学方程式：
反应② ，
反应⑥ 。
八、确定有机物分子式的特殊方法归纳
1.由最简式确定
（1）若最简式（即实验式）中的H原子数已饱和，则该最简式即为分子式
（2）若最简式仅扩大2倍H原子数即饱和，则分子式即为该最简式的2倍
（3）若仅含C、H、O的有机物的最简式中H原子数为奇数，则该最简式一定不是分子式，其分子式必为最简式的偶数倍
2.由元素组成、所含官能团（或为芳香族化合物）及式量确定
【练习】A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A的实验式为C5H12O4；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团：A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：
(1)A的分子式是 ，其结构简式是 。
(2)写出A与乙酸反应的化学方程式： 。
(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是 。
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d(a、b、c、d、e可同可不同)
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(a、b、c、d、e可同可不同)
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催化剂
催化剂
－C－C－
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