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§3.2有机化合物结构测定（第2课时）
学习目标：
1、能够利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化和物中是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。
2、能够根据有机化合物官能团的定性鉴定结果及相关谱图提供的分析结果，判断和确定某种有机化合物样品的组成与结构。
学习重点：
判断和确定某种有机化合物官能团的种类和位置。
【学习过程】
【问题导入】 3.7 g某有机物在氧气中完全燃烧生成标况下3.36L二氧化碳和2.7g水，其密度是空气的2.55倍。求该有机物的分子式。
二、有机化合物结构式的确定
1、有机化合物分子不饱和度的计算
有机物分子的不饱和度的计算公式为： ，其中，若有卤素原子将其视为 ；有氧原子，则 ；若有氮原子，则
。
【练习1】计算下列有机物的不饱和度
①C4H8 ②C4H6 ③C7H8
④C3H6O2 ⑤C2H5Cl ⑥C3H7NO2
2、确定有机化合物的官能团
⑴ 各种常见官能团的化学检验方法：
官能团种类 试剂 判断依据 化学方程式（以括号内物质为代表）
碳碳双键或碳碳叁键（乙烯）
卤素原子（CH3CH2Cl）
醇羟基（CH3CH2OH）
酚羟基（C6H5OH）
醛基（CH3CHO）
羧基（CH3COOH）
【注意】（1）以上官能团的检验方法并不是绝对的，例如使溴水褪色的不一定是烯烃或炔烃，还有可能是 。使高锰酸钾溶液褪色的除烯烃或炔烃外，还有可能是 。
（2）能发生银镜反应的物质一定含有 （官能团），常见的物质有
。
【练习2】某物质的结构简式是CH2=CHCHO,要检验存在的官能团，首先检验 ；检验另一种官能团的操作是 。
【例题】医用胶单体的结构确定
1.确定分子式：
（1）燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准状况)，请通过计算确定其实验式。
（2）若由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定其分子式。
2.推导结构式
（1）样品分子中的不饱和度= 。推测该结构中可能含有 。
A.1个苯环和1个碳碳双键 B. 1个苯环和1个氰基
C.1个碳碳双键、1个碳氧双键和1个氰基 D. 1个碳碳叁键、1个碳氧双键和1个氰基
（2）利用医用胶的单体分别做了如下实验：①加入酸性高锰酸钾溶液，紫色退去。
②加入（NH4）2Fe(SO4)2溶液，硫酸和KOH的甲醇溶液，无明显变化。③加入强碱溶液并加热，有氨气放出。 则该有机物中可能含有的官能团是 。
（3）样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机物含有 ， 和
-O-CH2CH2CH2CH3基团。则该有机物的结构简式是 。
【学以致用】在本节问题导入中，通过其分子式计算该有机物的不饱和度是 。其结构中能否存在两个醛基？ （填能或否）。原因是 。
为测定该有机物的结构，进行了如下实验：
（1）若该物质能发生银镜反应，则含有的官能团是 ，加入钠，缓慢产生气泡，则含有的官能团是 ，其可能的结构简式为 。
（2）若加入碳酸氢钠产生气体，则其结构简式为 。
课堂小测
某有机物的分子式是C3H3O2Cl，该分子的不饱和度是 。则该分子中可能含有的结构是
A. 1个碳碳双键、1个碳氧双键 B. 两个碳氧双键 C. 1个碳碳叁键、1个碳氧双键
为测定该有机物的结构，进行了如下实验：
（1）若该物质能发生银镜反应，且1mol该有机物消耗4mol银氨溶液，则含有 个 （官能团），其可能的结构简式为 。
（2）若加入碳酸氢钠产生气体，则其结构简式可能为 。
（3）检验分子中含有氯原子的试剂按先后顺序分别是 ，操作是 。
《有机合成》定时自测
1. 以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（ ）
A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚
2. 将
A 与Na OH溶液共热后通足量CO2 B 溶解,加热通足量SO2
C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O3
O O
3. 链状高分子化合物 [ C—C—O—CH2—CH2—O ]n 可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到则R是(　　)
　 A 1—丁烯 B 2—丁烯 C 1,3—丁二烯 D 乙烯
４． 某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为：（ ）
A CH2Cl—CH2OH B HCOOCH2Cl C CH2ClCHO D CH2—CH2
OH OH
5、 在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（ ）
A + C2H5Cl —C2H5 + HCl
B + C2H5OH —C2H5 + H2O
C + CH2=CH2 —C2H5
D —CHBr—CH3 —CH=CH2 + HBr
—CH=CH2 + H2 —C2H5
6、 已知苯磺酸在稀酸中可以水解而除去磺酸根 —SO3H + H2O 稀酸 150℃ + H2SO4
又知苯酚与浓硫酸已发生取代反应 —OH + 2H2SO4 △ OH— —SO3H + H2O
Br
SO3H
现以苯、水、溴、浓硫酸及碱为原料，合成 —OH ，写出有关各步反应的方程式。
CH3
—COONa 的正确方法是( )
—OOCCH3
— OH
—COONa 转变成
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