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2010届高三化学一轮考点精讲精析
考点38 有机化合物的结构和同分异构体的判断
考点聚焦
1．了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识有机物种类繁多的现象；
2．认识同系物、同分异构体，掌握同分异构体的书写；
3．了解有机物结构的不同表达方式，学会有机物结构简式的书写。
知识梳理
一、有机化合物中C原子的成键特点：
⒈有机物中C原子的成键特点：
⑴每个C不但可与其它原子形成 个共价键，而且C与C间也可成共价键；
⑵C原子间不仅可以形成C－C，还可以形成 与 ；
⑶多个C原子间可以形成长短不一的C链，C链中带有支链；还可以结合成C环，
且C链与C环也可结合；
⑷原子种类、数目相同的分子，原子间有多种结合方式，可出现不同结构的分子，即存在
同分异构体。
有机物种类繁多主要是由 和 决定的。
2．有机物的组成与结构的表示方法：
⑴表示有机物组成的化学式：分子式、最简式（实验式）
⑵表示有机物结构的化学式：
电子式、结构式、结构简式（示性式）、键线式（骨架式）
结构简式：结构式的简写形式，省略部分或全部C－C、C－H后的式子，双、三键不省。
键线式：省略CH元素符号，用“—”表示碳碳键，每个拐点或终点均表示一个C原子，
其它元素符合和化学键不省的式子。
⑶表示有机物结构的模型：球棍模型、比例模型
3．常见有机物的组成、结构、杂化形式、空间构型：
分子式 结构简式 空间构形 杂化形式 化学键
⑴甲烷
⑵乙烯
⑶乙炔
⑷苯
二、有机物的同分异构现象：
⒈同分异构现象与同分异构体
⑴定义：
⑵存在：①无机物与无机物
②无机物与有机物
③有机物与有机物
⑶判断：分子式相同，结构不同
⒉“五同”的比较：
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
同一物质（CH2Cl2、H4SiO4）
⒊同分异构体的类别：
⑴C链异构：
同种物质间由于主链碳原子数不同引起的异构现象。如正戊烷、异戊烷、新戊烷。
⑵官能团位置异构:
由于官能团在分子中的位置不同引起的异构现象。如是1-丙醇和 2-丙醇，邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯等。
⑶官能团种类异构：
常见的官能团异构有：
①烯烃和环烷烃：通式为
②二烯烃和炔烃：通式为
③饱和一元醇和醚：通式为
④饱和一元醛、酮和烯醇：通式为
⑤饱和一元羧酸、酯和羟基醛：通式为
⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式为
⑦硝基化合物和氨基酸：通式为
⑧葡萄糖和果糖：分子式为
⑨蔗糖和麦芽糖：分子式为 。
⒋同分异构体的书写：
顺序：先写C链异构，再写官能团位置异构，最后考虑其它官能团种类异构。
⑴烷烃：n＜7的烷烃
⑵烯烃：C4H8
⑶烃的含氧衍生物：C5H12O
⒌其它异构：烯烃的顺反异构、烷烃的手性异构
试题枚举
【例1】　⑴由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的原子数目最多为 个，试写出其中一例的结构简式 。
⑵若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素，且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目，则H原子数目最多等于 。
⑶若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素，且以n(C)，n(N)和n(O)分别
表示C、N和O的原子数目，则H原子数目最多等于 。
答案：⑴7，HO—CH2—CH2—NH2 ⑵2n(C)＋n(N)＋2 ⑶2n(C)＋n(N)＋2　
【例2】下列物质中，一定是同系物的是（ ）
Ａ.C2H4和C4H8 Ｂ.CH3Cl和CH2Cl2
Ｃ.C4H10和C7H16 Ｄ.硬脂酸和油酸
解析：Ａ.两种物质虽然符合通式CnH2n，但C4H8可能单烯烃也可能为环烷烃，环烷烃和C2H4不可能为同系物．Ｂ.虽然均为CH4的氯代物，但卤素原子不同，且C数相同，故不是同系物 Ｃ.均属烷烃，应为同系物 Ｄ.硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)均含有－COOH,但油酸还含 C＝C 。官能团种类不同，不为同系物。
答案：Ｃ．
【例3】羟酸A（分子式为C5H10O2）可由醇B氧化而得，A与B可生成酯，符合此条件的酯可能有几种？ O
解析：C5H10O2的羧酸组成C4H9C－OH，其中C4H9－的同分异构体有4种：
　C－C－C－C－，　　 　C－C－C－ ，　　　　C－C－C－，　　　C－C－，
醇B必须具有A的烃基结构，且－CH2OH在链端，故与A形成的酯也只有4种。
答案：4
【例4】为金刚烷的空间结构（碳架）
它的一氯代物、二氯代物各有几种？
解析： 为说明清楚，先对碳编号．
从图中可看出，分子内由C原子构成的
最小的环为6元环，这样的环共有4个，且
4个环完全等同，整个分子结构中，1，3，5，
8号位碳等同，每个C上有1个H，2，6，7， 4，10，9号位C等同，每个C上有2个H．
由于只存在两种不同位置的H，故一氯代物只有2种．
如何寻找二氯代物有几种？
对两种不同位置的H分类为a、b
a-a 1种
a-b 2种 6种
b-b 3种 （注意：b位上有2个H）
答案：2 、6
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C
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