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乙醇 醇类
教学目标：
1、使学生掌握乙醇的主要化学性质；体会官能团在有机物中的作用；
2、常识性介绍乙醇的生理作用和乙醇的工业制法；
3、使学生了解醇类的一般通性和几种典型醇的用途。
教学重点：乙醇的化学性质。
教学难点：化学性质与分子结构的关系。
教学方法：用实验—探究的方法学习乙醇的性质；用阅读归纳的方法学习醇类。
教学过程：
第一课时
写出溴乙烷水解反应、消去反应的化学方程式：
溴乙烷与水的反应是一个取代反应，产物中的乙醇是又一种烃的衍生物，本节将学习它的结构与有关性质。
一、乙醇的物理性质和分子结构
1、乙醇的物理性质
乙醇俗名酒精，请同学们根据已知的有关酒精的知识，描述乙醇的物理性质。
酒精是无色透明、具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点比水低，易挥发，可以以任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。
工业酒精约含乙醇96%（体积分数）。含乙醇99.5%以上的酒精叫无水酒精，制无水酒精时，通常需要把工业酒精跟新制的生石灰混合，加热蒸馏才能制得。各种饮用酒里也都含有酒精。
2、乙醇的分子结构
a、化学式：C2H6O
b、结构式：
c、官能团：—OH（羟基） 电子式： ；说明：羟基与氢氧根离子不同
d、结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH，可看作由两个部分组成C2H5—OH
乙醇可以看作—OH取代乙烷的产物。通过卤代烃的学习我们知道，卤代烃的性质主要是由官能团卤素原子决定的，卤代烃发生反应时，断裂的都是C—X键；那么，乙醇的化学性质是不是由—OH决定的呢？它发生反应时，化学键又从哪断裂呢？
［演示实验6—2］
现象：钠放入乙醇中，沉在乙醇液体的底部，表面有气泡产生，然后逐渐上升到乙醇表面，钠块形状不变，体积逐渐减小，最后消失，产生的气体是H2。
二、乙醇的化学性质
1、乙醇与钠反应
2CH3CH2—OH +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
与乙醇的反应中，断裂的是什么键？
我们再来看一下钠与水的反应。与水的反应中，断裂的是什么键？
①为什么钠能和水反应，也能和乙醇反应。你从中获得什么启示？(水和乙醇中都含有羟基，因此都能和钠反应，凡是含有羟基的物质应该都能和钠反应。)
②钠与水的反应和钠与乙醇的反应现象有什么不同，可能的原因是什么？(钠与乙醇的反应比钠和水的反应缓和得多，因为和—OH相连的另一部分结构不同)
③钠与乙醇的反应是什么反应类型？（置换反应，钠置换H）
④如果把乙醇和水都看成酸的话（都能电离出H+）谁的酸性强？
［结论］官能团决定了有机物的性质；连接官能团的其它部分对性质也有一定影响。乙醇分子中羟基中的H原子不如水分子中羟基中的H原子活泼（或更难电离）。
⑤乙醇钠是一种盐。如果将乙醇钠加入水中可以溶解。溶液显酸性、碱性还是中性？
CH3CH2ONa + H2O →C2H5OH+NaOH
2、乙醇的氧化反应
a、燃烧C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O常用作燃料
b、催化氧化［补充实验］
现象：a、黑色的氧化铜变成亮红色的铜
b、在试管口可以闻到刺激性气味
c、最后黑铜丝还没有和乙醇混液体接触就变成了红色
乙醇的催化氧化还是发生在羟基上。又证明了官能团决定有机物的性质。
在这个反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化剂，铜是催化剂，氧化铜是中间产物，O2把乙醇氧化成了乙醛。工业上利用此原理可生产乙醛。
3．乙醇的脱水反应
①请同学们回忆，实验室制乙烯的反应原理，并写出该反应的化学方程式
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
②在此反应中，乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳双键。此反应是消去反应，消去的是小分子——水
③如果此反应只加热到140℃又会生成另一种物质——乙醚
C2H5—OH+H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5+H2O
乙醇的两种脱水方式前者是乙醇的一个分子内脱掉一个水分子，后者是两个乙醇分子间脱掉一个水分子。前者是消去反应，后者不是。
由此可见，在化学反应中，相同的反应物在不同的条件下，可能生成不同的产物，内因（—OH）决定了反应物的性质，外因（条件）通过内因影响了反应产物，也不可忽视，所以说在化学反应中，控制反应条件是很重要的。乙醇的脱水反应在一次证明了官能团对有机物性质的决定性作用。
根据下图所示的乙醇分子结构判定在以下反应中分子中化学键的断裂情况
　　
1、与金属钠反应时_____键断裂
2、与浓H2SO4共热至170℃时_____键断裂
3、在Cu或Ag催化下与氧气反应时_____键断裂
［小结］本节介绍了乙醇的几种化学性质，如：能与钠发生置换反应，被氧化以及消去反应等，所有这些性质表现都是由乙醇分子结构中“—OH”官能团决定的。
［作业］完成课本相关内容的习题。
第二课时
写出乙醇分子的结构式、结构简式及化学式，并指出官能团名称
展示乙醇的分子模型、结构式及可断键部位。由学生说出对应的反应。
小结：乙醇的分子结构与化学性质的关系
分子结构 化学性质 化学键断裂位置
氢被活泼金属取代 ①
催化氧化 ①③
消去（脱去H2O分子） ②④
分子间脱水 ①②
三、乙醇的工业制法
自学提纲：
1、主要制法的种类
2、原料
3、相应的化学反应
乙醇的两种制法从成本、产量的角度看，用乙烯水化法好，但从人类可持续发展的角度看，还是用发酵法好。
四、乙醇的生理作用
1、乙醇的生理作用的表现
2、判断酒后驾车的方法，分析方法中反应的方程式，乙醇被氧化。
3C2H5OH + 2CrO3 + 3H2SO4→3CH3CHO + Cr2 ( SO4 )3 +6H2O
3、能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是
A、乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B、0.1mol 乙醇与足量的Na反应生成0.05mol 氢气
C、乙醇能溶于水 D、乙醇能脱水
5、将铜丝放在酒精灯外焰加热后，其表面变____色，然后放在酒精灯的焰芯加热，其表面变为_____色，以上两反应的方程式为____________________________
第三课时
乙醇中的官能团是羟基，它决定了乙醇的主要化学性质。还有一些在结构和性质上跟乙醇很相似的物质，如甲醇(CH3OH)、丙醇(CH3CH2CH2OH)等，它们都属于醇类。
五、醇类
1、醇的定义
2、醇的分类
3、饱和一元醇的组成及结构通式及碳原子数的递变与物理性质的关系（低级醇与高级醇物理性质的差异性比较）分析低级醇的沸点比其相对应的烷烃要高得多的原因。
4、常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇）
5、化学通性
与乙醇相似，可与Na反应，可发生氧化反应、消去反应等。
6、几种重要的醇
⑴甲醇：甲醇有毒，人饮用约10mL就能使眼睛失明，再多则能致死。
⑵乙二醇和丙三醇。
讨论：
1、 —OH —CH2OH以上两种结构的有机物是否为醇类？试用醇的定义加以解释
2、根据乙醇的消去反应历程分析醇
　　
能否发生消去反应而生成不饱和烃？能发生消去反应的醇应有怎样的结构特点？
3、根据醇氧化成醛的反应历程分析
能否被催化氧化？被氧化后的生成物是否成醛？由此推测成醛成酮的规律。
※醇的催化氧化发生的条件和规律
⑴发生条件：
醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有
的结构。因为醇的催化氧化，其实质是“去氢”。
　　
在有机反应中，氧化反应是指有机物去氢或加氧的反应。上述氧化反应也可通过碳元素的平均价态的变化来理解。
　
⑵规律
①—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成醛。
　　　
②与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即 结构的醇，被氧化成酮（，其中R、R′为烃基，可同，可不同）。
③与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即 结构的醇（R、R′、R″为烃基，可相同可不同），不能被催化氧化。
　　　∵ 不能形成。
※醇消去反应发生的条件
⑴醇分子结构：
与—OH相连的碳必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才能发生消去反应。
即：
如： 都不能发生消去反应。
⑵反应条件：浓H2SO4，加热
第四课时
典型例题
例1 某有机物6g 与足量钠反应，生成0.05mol氢气，该有机物可能是
　　
思路分析 ：能和钠反应生成氢气的物质必含—OH，从而可迅速排除D，其余几种选项中的物质均为一元醇，一元醇与钠反应的通式为：2R—OH + 2Na → 2R—ONa + H2↑，即2mol一元醇可生成1mol H2，若生成0.05molH2 ，则该一元醇的物质的量应为0.1mol，而其质量为6g，所以该醇的摩尔质量应为6g/0.1mol=60g/mol，从而可迅速选出正确答案B。
例2 有两种饱和一元醇组成的混合物0.91g与足量的金属Na作用，生成224 mL(标准状况)H2，该混合物可能是[ ]
A．CH3OH和CH3CH2CH2OH B．C2H5OH和CH3CHOHCH3
C．C2H5OH和CH3OH D．CH3CH2CH2OH和CH3(CH2)3CH2OH
解析 饱和一元醇2 mol与Na反应，生成1mol H2
所以 混合物的平均摩尔质量为：
0.91g
(0.224L/22.4L mol―1)×2
(一)相对分子质量小于45.5的饱和一元醇只有CH3OH．所以，混合物中一定有甲醇，则应选A、C．
(二)设混合物的平均分子组成为CnH2n+2O，平均相对分子质量为14n＋18．则有：14n＋18＝45.5，n＝1.96．所以，混合物中一定有一种分子内碳原子数为1的醇，应选A、C．
例 写出C4H9O属醇类的同分异构体。
书写思路是：先写碳链异构，再写位置异构。
　　
　　
启示：同分异构现象
由于碳链异构、官能团位置异构、不同类烃的衍生物（即类别异构）造成醇的同分异构现象普遍存在，如醇的类别异构可以是醚类物质（R—O—R′，其中R、R′为烃基），但在书写时，主要是要求能正确书写出醇类的同分异构体。
例1下列醇类能发生消去反应的是[ ]
A．甲醇 B．1-丙醇 C．2，2-二甲基-1-丙醇 D．1-丁醇
解析 醇的消去反应生成物为，所以能发生消去反应的醇必须具备两个条件：①主链碳原子至少有2个；②与—OH相邻的碳原子上必须有H原子，所以A不能选(它不具备条件①)；C不能选(它不具备条件②)，而应选B、D．
例2下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是
A、CH3CH2 CH2OH B、(CH3)3CCH2OH
C、CH2—CH—CH3 D、 —CH2OH
思路分析：要根据消去反应的化学键断裂的位置，体会消去反应的条件：不管是醇的消去还是卤代烃的消去都须具备两个条件：① 与官能团直接相连的C原子还有相邻的碳原子 ② 这个相邻C原子上还要有H原子。选项B、D中，羟基碳的相邻C原子上均无H原子，故不能发生消去反应，而根据醇氧化成醛的机理可总结出只有与羟基直接相连的C原子上有两个H原子时，这个醇才能被氧化为醛，选项C中虽然含有这种结构，但其氧化后的产物应是 ，不是醛，而是溴代醛，故只有A符合题意。
例3 今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种类为
A.3种　　B.4种　　C.7种　　D. 8种
思路分析：首先要熟悉饱和一元醇的通式CnH2n+2O，这样就可迅速判断出CH4O为甲
醇，C3H8O为丙醇，还要注意饱和一元醇从三个C原子以上有同分异构体，C3H8O的醇可以是CH3CH2CH2OH，也可以是 ，同时要抓住醇有两种脱水方式，且不是所有的醇都能发生分子内脱水，但所有的醇都能发生分子间脱水，才能正确解答本题。
分子内脱水：CH3OH不发生分子内脱水，1-丙醇、2-丙醇分子内脱水均得到CH3—CH=CH2是一种产物。
分子间脱水可生成：CH3OCH3 ，CH3CH2CH2OCH2CH2CH3，( CH3 )2 CHOCH (CH3 )2 ,CH3OCH2CH2CH3，CH3OCH (CH3 )2 ，CH3CH2CH2OCH ( CH3 )2六种，一共有七种产物。
例4 某有机物X的蒸气完全燃烧时需要三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的CO2和三倍于其体积的水蒸气，有机物X在适宜条件下能进行如下一系列转化：
①有机物X的蒸气在Cu或Ag的催化下能被O2氧化成Y
②X能脱水生成烯烃Z ，Z能和HCl反应生成有机物S
③S和NaOH水溶液共热生成溶于水的有机物Q 。
试回答下列问题：
⑴写出X的结构简式______________
⑵用化学方程式表示①—③转化过程。
思路分析：确定X的化学式是解决本题的关键。由X的蒸气完全燃烧生成的CO2和水蒸气的数量关系，可写出X燃烧的化学方程式CxHyOz + 3O2 →2CO2 +3H2O ，由质量守恒定律可推知 x=2 ，y=6 ，z=1 ，即X的化学式为C2H6O ，再由①—③的实验事实不难确定X的结构简式为C2H5OH。
启示：在解答有关有机物燃烧反应的计算题时，可根据有机物燃烧的产物来设其化学式，因为一般来说有机物完全燃烧的产物为CO2和水，则可设有机物为CxHyOz （若是烃，则z=0），若燃烧产物为CO2、H2O和N2，则可设为CxHyOzNw 。
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H—C—C—O—H
H H
H H
·O:H
点燃
Cu/Ag
△
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
CH3—CH—O+[O]→CH3—CH=O+H2O
H H
浓H2SO4
170℃
浓H2SO4
140℃
=45.5g mol―1
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