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中学教材同步标准学案 高二化学
第五章 烃
第一节 甲烷

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一、有机物1．有机物概述(1)有机物指的是含__元素的化合物。其组成元素除碳外，通常还含有____等元素。(2)________________简称为有机化学。(3)有机物的结构特点：有机物分子中，碳原子间能以___________结合形成长的碳链或碳环，即使是分子式相同的有机物也会因同分异构而导致种类不同。(4)有机物种类繁多的原因：______________ 2．有机物与无机物的比较特点与性质 有机物 无机物种类多少 溶解性耐热性可燃性是否电解质 化学键 晶体类型 化学反应二、烃烃的定义是______烃又叫_______。 三、甲烷1．甲烷的分子结构甲烷的电子式是____结构式是____其分子在空间是____结构。2．物理性质：___________________3．甲烷的存在：__________________4．甲烷的化学性质：甲烷通常比较稳定，如与____、____、____一般不反应，但甲烷与氯气在光照条件下可发生_____反应。①氧化反应：②什么是取代反应？思考：能否用甲烷和氯气1：1(体积比)混合来制取纯净的一氯甲烷 写出甲烷与氯气反应的化学方程式：思考：怎样证明甲烷是正四面体结构 ③分解反应： 关键信息一、1．(1)碳 氢、氧、氮、硫、卤素、磷(2)研究有机物的化学(3)共价键(单键、双键、三键等)2．碳原子呈四价，能与碳原子或其它原子形成长的碳链。2．很多 比有机物少多数不溶于水而易溶于有机溶剂 多数可溶于水而难溶于有机溶剂 多数熔点较低．不耐热，受热易分解 多数熔点较高、耐热．受热难分解多数易燃烧 多数难燃烧多数为非电解质，不电离 多数是电解质，水溶液或熔化时能导电多数为极性键或非极性键 数为离子键或共价键多数为分子晶体 多数为离子晶体复杂、缓慢、副反应多．一般用“→” 简单、速率快、副反应少。一般用“=”二、仅含碳氢两种元素的有机物碳氢化合物三、1． 正四面体2．无色、无味、比空气轻、极难溶于水的气体，3．甲烷是天然气和沼气的主要成分。4．氧气　强酸　强碱取代①②有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应不能CH2Cl2只有一种结构③

要点解析（名师点拨，重点、难点、热点轻松过关）
1．为什么有机物的种类繁多 每个C原子的最外层有4个电子．(1)每个碳原子与其他4个原子形成4个共价键．(2)碳原子与碳原子之间也能形成共价键，不仅可以形成单键，还可以形成双键或叁键．(3)多个碳原子还可以形成碳链，也可以形成碳环． 2．如果点燃甲烷跟氧气或空气的混合物，它就立即发生爆炸。(甲烷在空气里的爆炸极限是含甲烷5％～15％)因此，在煤矿的矿井里，必须采取安全措施，如通风、严禁烟火等，以防止甲烷跟空气混合物的瓦斯爆炸事故。3．甲烷的组成和结构甲烷的结构式是甲烷为正四面体结构，键角为109 28`。4．甲烷与氯气的反应在光照条件下，甲烷与氯气可以发生如下的反应有机产物有四种，无机产物有一种。每取代一个氢原子需要一个氯气分子。 5．取代反应与置换反应的区别：取代反应是烷烃的特征反应之一，是只有有机物才能发生的反应，与无机化学中的置换反应有本质区别(见下表)。 取代反应 置换反应可与单质或化合物发生取代．生成物中不一定有单质反应物和生成物中一定有单质反应中无电子得失反应中有电子得失一般是分子之间的反应，受条件的影响很多是进行不完全的，速率慢一般是在溶液中，离子参加反应一般是能进行完全的，速率快 【例1】甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )A．CH3Cl不存在同分异构体 B．CH2Cl2不存在同分异构体C．CHCl3不存在同分异构体 D．CCl4是非极性分子【解析】如果甲烷是正方形的平面结构，则CH2Cl2分子里的五个原子必在同一平面上，应有两种同分异构体：CH2Cl2实际上没有同分异构体(反证法)，说明甲烷为正四面体结构，所以应选B。【点拨】在碳的化合物或单质中，如果是正四面体型结构，则碳在中心位置，与碳相连的四个原子必为相同原子，若不是连有四个相同原子，则一定不为正四面体构型。另外是四面体构型的还有白磷(空心正四面体) 【例2】若要使0．5 mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为( )A．2．5 mol B．2 mol C．1．25 mol D．O．5 mol【解析】每种取代物的物质的量为，根据取代反应特点，甲烷分子中每1个氢原子发生取代时均耗1个氯气分子，则需要氯气的物质的量为 0．125 mol×(1+2+3+4)=1．25 mol。答案：C。【点拨】将0．5 mol甲烷分为四等份。甲烷分子中每1个氢原子发生取代时均耗1个氯气分子。 【例3】用一支试管分别做甲烷、氧气混合点燃实验，实验中响声最大的是下面哪一种体积比的混合物( )A．1：1 B．1：2 C．1：3 D．3：1【解析】因为一支试管的体积是固定的，甲烷与氧气恰好完全反应的混合方式，即按方程式比例CH4+2O2→CO2+2H2O进行反应时释放的能量是最大的。如果不按1:2的比例就有两种情况：①v(CH4): v(O2)>1:2，即CH4过量；②v CH4)：v (O2)<1；2，即O2过量。无论哪种情况，反应放出的热量都要小于v (CH4)：v (O2)= 1:2时反应放出的热量。放出的热量少，爆炸力就小，实验中的响声就小；放出的垫量多，爆炸力就大，实验响声就大。欲使实验响声最大，应使 v (CH4)：v (O2)= 1:2。答案：B。【点拨】使混合物充分反应的条件是：反应物的配比与反应的化学方程式的化学计量数相同。 【例4】把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充人大试管中，将此试管倒立在盛Na2SiO3溶液的水槽里，放在光亮处。片刻后发现试管中气体颜色_______，试管中的液面________，试管壁上有_______出现，水槽中还观察到_________。【解析】CH4和C12光照生成CH3Cl、CH2C12、CHCl3、CCl4、HCl等物质，随着反应进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2C12、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体，C12易溶于有机溶剂，使试管壁上有黄色油滴。因生成的HCl易溶于水，反应后试管内气体压强减小，水位在试管内上升。HCl溶于水后，与 Na2SiO3反应生成白色沉淀。答案：变浅上升黄色油滴白色沉淀【点拨】掌握甲烷与氯气反应的条件及各种生成物的性质是解答本题的关键。

综合应用创新（学以致用，这可是新高考方向）
1．（应用题）将O2、CH4、Na2O2置于密闭容器中，在250℃的温度下用电火花引发化学反应。反应停止源使容器内恢复至250℃的温度，容器内的气压为零。由此得出的结论正确的是( ) A．原 O2、CH4、Na2O2物质的量之比为1：2：6，反应后容器内生成的固体是Na2CO3和NaHCO3 B．原 O2、CH4、Na2O2物质的量之比为2：1：4，反应后容器内生成的固体是Na2CO3和NaOHC．原 O2、CH4、Na2O2物质的量之比为1：2：6，反应后容器内生成的固体是Na2CO3和NaOHD．原 O2、CH4、Na2O2物质的量之比为2：1：4，反应后容器内生成的固体是NaHCO3和NaOH【解析】题中涉及的化学反应为：反应停止后的容器内温度仍为250℃、气压为零，说明容器内无气体存在，也不可能有 NaHCO32．（综合题）将一支试管中盛满CH4和Cl2的混合气体，倒置于盛有饱和食盐水的水槽里，在漫射光照射下，片刻后发现试管中的气体颜色____，试管中的液面___，试管上有___出现，水槽中有____析出。【解析】CH4和Cl2在光照条件下会逐步发生取代反应。由于Cl2参与反应，所以Cl2的量逐渐减少，黄绿色逐渐变浅，而生成的HCl易溶于水，造成试管中气体体积减少，水位会上升，同时使水槽中c(Cl－)增大，有NaCl晶体析出。生成的四种有机物中CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下为无色液体，可作有机溶剂，Cl2易溶于有机溶剂，因此试管壁上有黄色油滴出现。答案：变浅；上升；黄色油状液滴；晶体。3．（创新题）甲烷在一定高温下可分解为乙炔(C2H2)和氢气，则该混合气的密度是相同条件下氢气密度的 ( )。 A．2倍 B．4倍 C．8倍 D．16倍【解析】甲烷分解产生乙炔和氢气的方程式为：2CH4→C2H2+3H2，1 nlol甲烷分解产生2 mol气体。相同条件下气体的密度之比等于其相对分子质量之比。甲烷的相对分子质量是16，则分解后混合气体的平均相对分子质量为8，是氢气相对分子质量的4倍。答案：B 【点拨】注意审题，此题中“容器内的气压为零”非常关键。从量的角度来看，化学方程式之间可以进行加减处理。 【点拨】此题从实验角度考查了甲烷的取代反应。培养学生理解运用知识能力和实验现象的观察能力。 【点拨】要准确把握相对密度含义，同时明白反应转化关系，根据平均相对分子质量含义不难求出答案。　　　

同步达标（只学不练，等于白干）
A级（基础巩固）1．在光照条件下，将等物质的量的甲烷和氯气混合充分反应后，得到产物物质的量最大的是( )A．CH3Cl B．CHCl3 C．CCl4 D．HCl2．下列四种物质：①CO2 ②CHCl3 ③甲烷④CCl4其结构具有正四面体构型的是( )A．①②③ B．③④ C．②③ D．①②③④3．空气中含甲烷5％～15％(体积分数)点燃就会发生爆炸，发生爆炸最强烈时，甲烷在空气中所占的体积分数是 ( )A．5％ B．9．5％ C．10％ D．15％4．一定量的CH4燃烧后得到的产物是CO、CO2、H2O(g)，此混合物的质量为49．6 g，当其缓缓通过足量的无水CaCl2时气体质量减少25．2 g，则混合气中CO的质量为 ( )A．24．4 g B．13．2 g C．12．5 g D．11．2 g5．如图，某气体X可能由H2、CO、CH4中的一种或几种组成，将X气体燃烧，把燃烧后生成的气体通过A、B两个洗气瓶。试回答下列问题：(1)若A洗气瓶的质量增加，B洗气瓶的质量不变，则气体x是______。 (2)若A洗气瓶的质量不变， B洗气瓶的质量增加，则气体X是_______。(3)若A、B两个洗气瓶的质量都增加，则气体X可能是____________。6．下列物质属于有机物的是( )。A．甲烷 B．二氧化碳 C．尿素 D．碳酸钠7．迄今为止，以下各族元素中生成化合物的种类最多的是( )。A．ⅡA族 B．ⅢA族 C．ⅣA族 D．ⅥA族B级（能力提高）1．下列说法中正确的是( )。A．有机物都是从有机体中分离出来的物质B．有机物都是共价化合物C．有机物不一定都不溶于水D．有机物不具备无机物的性质2．1mol甲烷和氯气在光照下反应生成相同物质的量的4种取代产物，则消耗氯气的物质的量是( )。A．5mol B．2．5mol C．2mol D．1mo13．在常温常压下，取下列四种气态烃各1mo1分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是( )。A．CH4 B．C2H6 C．C3H6 D．C3H84．下列反应不属于取代反应的是( )。5．下列气体在氧气中充分燃烧后，其产物既可使无水硫酸铜变蓝，又可使石灰水变浑浊的是 ( ) A．H2S B．CH4 C．H2 D．CO第28届国际地质大会提供的资料显示，海底有大量的天然气水合物，可满足人类 1000年的能源需要。天然气水合物是一种晶体，晶体中平均每46个水分子构建成8个笼，每个笼可容纳五个CH4分子或1个游离H2O分子。根据上述信息，完成第6、7题：6．下列关于天然气水合物中两种分子极性的描述正确的是（　　　）A．两种都是极性分子 B．两种都是非极性分子C．CH4是极性分子，H2O是非极性分子D．H2O是极性分子，CH4是非极性分子7．若晶体中每8个笼只有6个容纳了CH4分子，另外2个笼被游离H2O分子填充，则天然气水合物的平均组成可表示为（　　　）A．CH4·14H2O B．CH4·8H2O C．CH4·(23/3)H2O D．CH4·6H2O
同步达标答案
A级1．D 2．B 3．B 4． D 5．（1）H2　（2）CO　（3）CH4或下列组合：H2、CO；H2、CH4；CO、CH4；H2、CO、CH4。 6．A C　7．CB级1． C 2．B 3．D 4．A 5．B 6．D　7．B　

考题样板（看看高考是怎样考的）
1．(2003年上海)合成氨原料可以由天然气制取。其主要反应为：CH4（g）＋H2O（g）→CO（g）＋3H2（g）（1）1m3（标准状况）CH4按上式完全反应，产生H2 mol。（2）CH4和O2的反应为：2CH4（g）＋O2（g）→2CO（g）＋4H2（g）设CH4同时和H2O（g）及O2（g）反应。1m3（标准状况）CH4按上述两式完全反应，产物气体的体积V（标准状况）为 。（3）CH4和H2O（g）及富氧空气（O2含量较高，不同富氧空气氧气含量不同）混合反应，产物气体组成如下表：气体COH2N2O2体积（L）2560152.5计算该富氧空气中O2和N2的体积比V（O2）／V（N2）。（4）若CH4和H2O（g）及富氧空气混合反应的产物中，V（H2）／V（N2）＝3︰1 （合成氨反应的最佳比），则反应中的H2O（g）和富氧空气的体积比为何值 【解析】（1）133.9（2）3m3＜V＜4m3（3）设H2O为Xmol，O2为Ymol则： X＝10 Y＝7.5VO2/VH3＝(7.5＋2.5)/15＝2/3（4）设富氧空气中O2的体积分数为a，反应用去的H2O（g）与富氧空气的体积分别为X、Y。（3X＋4aY）/[(1－a)Y]＝3/1 X/Y＝1－7/3a2．(2000年上海)有效地利用现有能源和开发新能源已受到各国的普遍重视。 (1)可用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能。例如，加入 CH3OC(CH3)3来生产“无铅汽油”。 CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式有______(填写编号，多选倒扣)。(2)天然气的燃烧产物无毒、热值高、管道输送方便，将成为我国西部开发的重点之一。天然气常和石油伴生，其主要的成分是______。能说明它是正四面体而非正方形平面结构的理由是________(填写编号，多选倒扣)。①其一氯取代物不存在同分异构体②其二氯取代物不存在同分异构体③它是非极性分子④它的键长和键角都相等(3)1980年我国首次制成一辆燃氢汽车，乘员12人，以50 km／h行驶了40 km。为了有效发展民用氢能源，首先必须制得廉价的氢气，下列可供开发又较经济的制氢方法是______(填写编号，多选倒扣)。①电解水 ②锌和稀硫酸反应 ③光解海水其次，制得纯氢气后还需要解决的问题是______(写出其中一个)。【解析】 (1)根据结构简式，可写成结构式为具有③的结构形式。(2)天然气中的主要成分是CH4。证明CH4是立体结构不是平面结构的证据是其二氯代物不存在同分异构体。如果是平面结构，两个氯原子可能在相邻位置，也可能在相对位置，而立体结构中，两个氯原子必然在相邻位置上。(3)制取廉价的氢气时，使用的能量一定要廉价，则应是太阳能。而选项①中耗去大量的电能，②中耗去大量的锌和稀硫酸，不能达到廉价的目的。在实际使用时，由于氢气难以液化，就存在如何贮存、如何输送到交通工具，还有如何保证安全生产(因为氢气易燃、易爆)等问题。 【点拨】本题是一道信息题，提取题中有用信息，根据方程式计算。【点拨】本题起点高，落点低。以能源为先导，实则考查有机物的基础知识。　　　　　　　　　　　　　　

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甲烷水合物深海新能源
作为替代石油的新能源，甲烷在高压低温的深海海底等地方形成的果汁饮料状物质“甲烷水合物”(又称“可燃冰”)引起了人们的关注。“可燃冰”外观为无色透明冰状晶体，是一种气体水合物，由水分子和甲烷组成，在海底深处接近零摄氏度的低温条件下稳定存在，融化后变成甲烷气体和水。最近研究人员在日本近海也发现了甲烷水合物的储藏地点，并推测那里的甲烷水合物储量为7．4万亿立方米，相当于日本国内100多年的天然气消费量。日本、美国、德国和加拿大政府着眼于商业化生产，已经开始进行开采试验。
天然气方面的有关人士早在上个世纪30年代就已经知道甲烷水合物的存在。60年代有人发现西伯利亚的永久冻土下有大规模的甲烷水合物层。以此为契机。利用人工地震波的地质调查正式开始，南北极圈韵永久冻土和日本近海、加勒比海沿岸等大陆沿岸海底的甲烷水合物也相继被拳现。甲烷是细菌分解有机物和原油热解时产生的，燃烧时释放的二氧化碳只有石油等燃料的一半左右，因此甲烷水合物作为防止地球变暖的替代能源引起了关注。
资源匮乏的日本也积极致力于甲烷水合物的开发利用，政府从1996年度开始责成资源厅等有关部门展开调查，科学家们已经开始着手研究采集技术，希望能在15年内让沿海储量丰富的甲烷水合物供应本国的能源需求。但现在还缺乏行之有效的开采技术。如果不能保持高压、低温的状态，甲烷水合物在运往海面的途中会迅速融化。甲烷水合物开发研究委员会成员、东京大学教授松本良说：“水深500米的海底气温约为5摄氏度，1000米的海底约为2摄氏度，甲烷水合物在这个温度范围也能保持稳定状态，但在海面的气压状况下，气温必须降至零下80摄氏度。”要保持高压低温的条件将甲烷水合物以固体的形态运到海面需要巨额成本，去除混入甲烷水合物中的泥土和岩石也需要工夫。因此，将甲烷水合物气化后开采被视为
有效的方法，要作为一种资源安全利用甲烷水合物，必须对地质、气象进行综合研究。
除了日本，世界其他国家也已经开始考虑开采甲烷水合物。美国地质勘探局估计，美国的甲烷水合物藏量约为9600万亿立方米，是美国传统天然气藏量的200倍。面对如此丰富的藏量，美国国会已经拨出数千万美元研究如何开采这种能源。但美国的研究是实践、理论并重，因为他们希望在未来星际旅行时，开采其他星球上的甲烷水合物用做飞船能源。
甲烷水合物究竟是怎样形成的呢 (1)天然气水合物的形成与储藏甲烷水合物，是笼型水合物，属于主客体化合物。水分子间以氢键相互吸引构成笼子，作为主体，甲烷作为客体居于笼中，以范德华力与水分子相互吸引而形成笼型水合物。笼子的空间与气体分子的大小必须匹配，才能形成稳定的笼型水合物。除甲烷外。m、J(r、Q、№、乙烷、丙烷、氟氯烃和硫化物等都可作为客体形成笼型水合物。应用x射线晶体衍射等技术已确定不同大小笼型水合物的结构，有的呈五角十二面体。有的呈五角六角十六面体等(如图5—4)。甲烷水合物形成的条件为：①温度不能太高。海底的温度是2℃至4℃，适合甲烷水合物的形成，高于20℃就分解。②压力要足够大。在0℃时，只需要3 MPa就可形成甲烷水合物。海深每增加10 m，压力就增大0．1MPa，因此海深300 m就可达到3 lVPa，越深压力越大，甲烷水合物就越稳定。估计海深300 m至2000m应有甲烷水合物存在。③要有甲烷气源。一般认为，海底古生物尸体的沉积物，被细菌分解会产生甲烷；还有人认为，石油和天然气是在地球深处(地幔)产生并不断进入地壳的；
海底岩层是多孔状介质。
在上述三个条件具备的情况下，可在介质的空隙中生成甲烷水合物。甲烷分子被若干个水分子形成的笼型结构接纳，生成甲烷笼型水合物。分散在海底岩层的空隙中。在常温常压下，甲烷水合物即分解为甲烷和水。1 m3的“可燃冰”可释放大约164矗的甲烷，所以，“可燃冰”可看作高度压缩的天然气。
最有可能形成甲烷水合物的区域是：(1)高纬度的冻土层。如美国的阿拉斯加、俄罗斯的西伯利亚都已有发现，而且俄国已开采近20年。(2)海底大陆架斜坡。如美国和日本的近海海域，加勒比海沿岸及我国南海和东海海底均有储藏，估计我国黄海海域和青藏高原的冻土带也有储藏。估计全世界甲烷水合物的储量达1．87×10"m3(按甲烷计)，是目前煤、石油和天然气储量的二倍，其中，海底的甲烷水合物储量占99％。
(2)如何开采甲烷水合物
天然气是洁净能源，燃烧后不产生二氧化硫、氮氧化物和颗粒物等污染物。甲烷水合物是继化石燃料之后的潜在能源。
由于甲烷水合物是分散分布在岩石的孔隙中，难以开采。如果开采不当，甲烷气体逸入大气，将会使地球温室效应大大增强，造成灾难。甲烷在大气中占0．5％，但它造成的温室效应却是00±温室效应的20倍。
目前提出开采的设想有：(1)热解法；(2)降压法；(3)置换法。因00l比甲烷易形成水合物，如将液态 a()，送入海底，就可置换出笼型水合物中的甲烷。
不管用哪种方法开采，都必须保证甲烷水合物中的甲烷不逸散到大气中，否则将引起灾难性后果。目前。世界各国科学家和我国科学家都在加紧研究这一技术课题。
第二节 烷烃

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1．烷烃(1)烷烃又叫 ______，其结构特点是碳原子间都以______，碳原子剩余的价键全部跟__________。烷烃的通式是 ____。(2)随着碳原子数的增多，烷烃的状态、熔沸点和相对密度呈现规律性变化；状态由___到___到____；熔沸点由___到___；相对密度由___到____，但都小于____。(3)烷烃的化学性质一般______。在通常状况下，跟___都不发生反应，也难与其他物质化合，但在特定条件下也能发生下列反应：_______________2．同系物(1)定义___________(2)两化合物互为同系物的必备条件有三：①同___同___；②____相似；③组成相差一个或多个_____原子团。同时满足这三个条件的化合物才是同系物关系。(3)同系物规律： ．①同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐___，分子间作用力逐渐_____，熔、沸点逐渐_____。②同系物之间的化学性质一般____。(4)随着碳数增多，烷烃的含碳量____(填“变大“变小”或“不变”)3．同分异构体 (1) 化合物具有相同的_____，但具有不同的_____的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的_____互称为同分异构体。(2)两化合物互为同分异构体的必备条件有二：①两者的分子式_____，而不是____相同；②两者的结构___ (如碳链的连接方式不同，官能团的位置不同、有机物的类别不同等)。(3)同系物与同分异构体的化较(见下表)比较内容 同系物 同分异构体分子式结构性质 示例 写出戊烷各种同分异构体的结构简式_____写出丙基的两种结构简式__________4． 烷烃的同分异构体的书写规律可概括为______5．烷烃系统命名法的命名有_____步。(1) _____(2)_________(3)________(4)________ 关键信息1．饱和链烃 碳碳单键结合成链状氢原子相结合而达饱和CnH2n+2(2)气　液　固　低　高小　大　水(3)比较稳定 酸、碱及氧化剂①取代反应(光照条件下)； ②氧化反应(点燃)； ③分解反应。烷烃燃烧通式为：2．(1)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。(2)通式、类别 结构 CH2(3)增大 增大 升高相似(4)变大3．(1)分子式　结构有机物(2)应相同　相对分子质量 不同 (3) 不同 相同 相似 相似或不同． 相似 相似或不同5．选主链(最长碳链)，称某烷；定碳位(最小定位)，定支链；定取代基，写在前；不同基，简到繁，相同基，合并算。

要点解析（名师点拨，重点、难点、热点轻松过关）
1．烷烃的通式烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1，整数)，此公式可由下列方法得到；(1)观察法由烷烃的分子式CH4、C2H6、C3H8、C4H10……不难看出，相邻的两种烷烃在分子组成上都相差一个‘CH2”原子团，这样烷烃的分子组成为nCH2+ H2。(2)递推法因为碳是4价的，一个碳原子应连接四个氢原子，增加一个碳原子时，原碳上去掉一个氢原子，后来增加的这个碳原子上只有再接三个氢原子，这样相当于增加一个碳原子时就相应地增加2个氢原子，故含n个碳原子的烷烃相当于在甲烷分子中增加了(n-1)个碳原子，相应增加2(n-1)个氢原子。(3)数列法中学数学中有关于等差数列的问题，仔细观察烷烃分子式CH4、C2H6、C3H8、C4H10……可知，这是一个等差数列，其首项为CH4，公差为CH2。利用等差数列的通项公式求得。上述求解通式的方法不仅适用于烷烃，对其他烃及其衍生物通式的求解都有帮助。另外，其他烃及其衍生物的通式也可直接由烷烃通式推得。2．同分异构是历年高考化学命题的热点，有关题型主要有：同分异构体的书写、同分异构体数目的推断、同分异构现象的判断。对于烷烃同分异构体的书写，要注意遵循如下原则：①主链由长到短；②支链由整到散；③(支链)位置由心到边；④碳(原子)均满足四键；⑤不要重复多算。4．烃基烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团叫做烃基。烷烃分子失去氢原子后剩余的原子团叫做烷基。烷烃分子失去1个氢原子后剩余的原子团叫做一价烷基。如甲基CH3—、乙基CH3CH2—、5．烷烃的系统命名法(1)选主链 按最长的碳链作主链称为“某烷”。(2)主链上碳原子的编号从离支链较近的一端开始，用l，2，3…给主链上的碳原子编号。(3)把支链作为取代基将烃基的名称写在“某烷”的前面，并用1，2，3…注明它在主链上的位置，在序号后用一短线隔开。(4)若取代基相同时，要合并起来 用二、三……表示相同烃基的个数。(5)若取代基不同时，应把简单的烃基写在前面，复杂的写在后面。(6)如果有两个或更多的支链处在主链两端的对应位置，则采取比较简单的支链优先列出的原则。(7)如果存在几条等长的碳链时，应以含支链数目多的作为主链。 (8)如果主链上碳原子的编号不止一种可能，可得到两种或两种以上不同的编号系列时，则采取最低系列原则。 【例1】分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种的烷烃共有( )A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【解析】当一氯代物只有一种时，在烃中各碳原子的性质应相同，1个碳时CH4，2个碳时CH3－CH3，5个碳时新戊烷，8个碳时2，2，3，3－四甲基丁烷。当这些烷烃与1个Cl原子发生取代时，产物都是一种，即共有4种烃。答案：C。【点拨】一卤代物只有一种的烷烃的结构应是高度对称的，甲烷和乙烷的结构是高度对称的，由此推知甲烷和乙烷的氢原子被甲基取代后的烷烃的结构也是高度对称的。 【例2】两种气态烷烃的混合物，在标准状况下其密度为1．16 g·L-1，则关于此混合物组成的说法正确的是( )A．一定有甲烷 B．一定有乙烷C．可能是甲烷和戊烷的混合物 D．可能是乙烷和丙烷的混合物【解析】该混合烃的平均相对分子质量为：1．16×22．4=26。甲烷是相对分子质量最小的烷烃，相对分子质量为16，其他烷烃相对分子质量都大于26，所以组成中一定有甲烷，是甲烷和某气态烷烃的混合物。答案：A【点拨】 (1)若计算出混合烃的平均式量为16至26时，则一定有甲烷； (2)若为气态烃，一般碳原子数在4个以内。 【例3】在常温常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是( ) A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C4H10【解析】本题若一一写出四种烃完全燃烧的化学方程式，再通过比较确定答案，不仅费时，而且常因配平不准确而导致错选。本题的简捷解法是：抓住烃完全燃烧生成CO2和H2O，每一个C原子要消耗1个O2分子，每4个H原子要消耗一个 O2分子的事实，即C原子数是消耗O2多少的决定因素，故只要按分子式中所含C原子数的多少，即可迅速选出答案。 答案：D【点拨】对等物质的量的烃燃烧的耗氧量的计算，可考虑对1 mol烃(CxHy)，耗O2的物质的量为显然用值的大小即可快速确定耗氧量。 【例4】已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目有( )A．二种 B．三种 C．四种 D．五种【解析】采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，二氯代物有四种异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。答案：C。【点拨】解题注意用巧解。 【例5】有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物——金刚烷，它的分子立体结构如图：(1)由图可知其分子式为_____。(2)它是由______个六元环构成的立体笼状结构，其中有____个碳原子为三个环共有。(3)金刚烷的分子中有_____个“ CH2”结构，有_____个“－CH－”结构，其一氯代物有____种【解析】依据每一个折点为一个C原予，每一个C原于必满足四价的原则可写出分子式为C10H16“－CH2－”结构有6个”，“－CH－”结构有4个，其结构中有4个完全相同的六元环，其中有4个碳原子为3个环所共有，若将结构中的所有碳原子编号，得如图所示，分析图示，不难看出l、3、5、7号碳原子位置相同，2、4、6、8、9、10号碳原予位置相同，因此该物质的一氯代物只有两种。 答案：(1)C10H16 (2)4、4(3)6、4、2【点拨】解题要有空间想象能力。 【例6】 “立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如图所示：(1)“立方烷”的分子式为 ______。(2)该立方烷的二氯代物同分异构体的数目是_______。【解析】 (1)立方体为一对称结构，有8个顶点，每个顶点为一个碳原子。这个碳原子和相邻的3个顶点上的碳原予以共价键结合。碳原子有4个价电子，所以每个碳原子还能再和1个氢原子相结合，故立方烷的分子式为C8H8。(2)该烃的二氯代物中两个氯原子可以邻、间位排布：①占据同一边上的两个顶点；②同一平面对角线的两个顶点；③立方体的对角线的两个顶点，所以共有3种同分异构体。答案：(1) C8H8 (2)3【点拨】学习中学化学中的化学键、晶体结构的知识时，要与数学几何构型紧密联系，提高空间想象能力和形象思维能力。 【例7】下列烷烃的名称是否正确 若不正确则改正。（1）　　　【解析】(1)主链选错，故不正确。应是2，5－二甲基－4－乙基庚烷。 (2)编号错，取代基编号之和应最小，故不正确。应是2，5－二甲基－3－乙基己烷。(3)取代基顺序写错，应由简到繁，故不正确。应是2，4－二甲基－3－乙基己烷。(4)主链选错，故不正确。这类结构简式很容易算错主链碳原子数和写错取代基位置，最好化为较直观的然后命名应是2，3，3，4－四甲基－4－乙基庚烷。【点拨】本题是烷烃命名中几种常见的错误类型，这些类型是：(1)主链选错；(2)主链的碳原子编号错；(3)取代基顺序写错。

综合应用创新（学以致用，这可是新高考方向）
1．（应用题）在20℃时，某气态烃与O2混和装入密闭的容器中，点燃爆炸后，又恢复到室温(20℃)，此时容器中压强为反应前一半，经NaOH吸收后，容器内为真空，此烃分子式可能是 ( )。A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C4H10【解析】依题意，气态烃与O2恰好完全反应。设烃分子式为CxHy，有CxHy+(x+)O2→xCO2+ H2O(l)在同温同压下，反应前后压强之比等于反应前后的物质的量之比为，y=4(x一1) 讨论：①若x=1时，)，y=0舍去 ②若x=2时，y=4，C2H4 ③若x=3时，y=8，C3H8答案：CD2．（综合题）下列五种烃：①2一甲基丁烷②2，2－二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是( )。 A．①>②>③>④>⑤ B．②>③>⑤>④>① C．③>①>②>⑤>④ D．④>⑤>②>①>③【解析】同类烃碳原子数越多，熔沸点越高；同类烃中碳原子数相同时，支链越多，其熔沸点越低。其沸点顺序排列：戊烷>2－甲基丁烷>2，2－二甲基丙烷。答案：C3．（创新题）在烷烃分子中的基团：中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子。数目分别用n1、 n2、n3、n4表示。例如分子中， n1＝6、 n2＝1、n3＝2、n4＝1试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃(除甲烷外)各原子数的关系。 (1)烷烃分子中氢原子数n0与 n1、 n2、n3、n4之间的关系是 n0＝＿＿＿＿＿ 。 (2)四种碳原子数之间的关系为 n1＝ ＿＿＿ (3)若 n2＝n3＝n4＝1，则该分子的结构简式可能为(任写一种)＿＿＿＿＿＿。 【解析】(1)因为伯、仲、叔、季四种碳原子所连结的氢原子数分别为3、2、1、0，所以烷烃分子中的氢原子数是各种碳原子上氢原子数之和。即n0=3n1+2n2+n3。(2)据烷烃通式H原子数为C原子数的2倍加2，则 n0=3n1+2n2+n3=2(n1+n2+n3+n4)+2，3n1+2n2+n3=2(n1+n2+n3+n4)+2合并．则解出n1=n3+2n4+2；(3)按 n2=n3=n4=1可以写出以下三种结构简式 【点拨】学生易习惯性认定是某烃，结果往往所得答案有所遗漏。解此类题要熟练应用数学中讨论法最好。　　　　　　　　　【点拨】中学有机化合物熔沸点判断原则：其一，看碳链长短，其二看空间结构是否有利于分子间作用力的增强。所以通过此两点，才能准确判断有机物熔沸点情况。　　　　　　　　　　　【点拨】此题给出了新的信息——伯、仲，叔、季四种碳原子。题目的设问也一改过去的思维方式来确定分子中氢原子数与四种碳原子数的关系，从而让学生从新的思维方式来分析问题和解决问题，这是本题的创新之处。首先弄清伯、仲、叔、季四种碳原子以及四种碳原子所连结的碳原子数和氢原子数。然后根据题目中的例子确定并验证烷烃分子中各原子数的关系。

同步达标（只学不练，等于白干）
A级（基础巩固）1．有关简单的烷烃的叙述：①都是易燃物；②特征反应是取代反应；③相邻两个烷烃在分享组成上相差一个甲基，其中正确的是 ( )。 A．①和③ B．②和③ c．只有① D．①和②2．下列烷烃的沸点是：甲烷-164℃，乙烷89℃，丁烷-1℃，戊烷+36℃，根据上述数据推断，丙烷的沸点可能是( )。 A．低于89℃ B．约为-42℃ C．高于-1℃ D．高于+36℃3．C6H14的各种同分异构体中所含甲基数和它的一氯代物的数目分别是( 　 )。A．2个甲基，能生成4种一氯代物 B．3个甲基，能生成4种一氯代物： C．3个甲基，能生成5种一氯代物 D．4个甲基，能生成4种一氯代物4．下列叙述正确的是( )A．分子式相同，元素各百分含量也相同的物质是同种物质B．通式相同的不同物质一定属于同系物C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体5．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( )A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H146．等质量的下列各烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是( )A．CH4 B．C2H6 C．C3H6 D．C6H67．一卤代物只有一种的烷烃，其分子结构有“球形”(A)和“椭球形”(B)两类，它们的组成有一定的规律，A类是以甲烷(CH4)分子当起始物，然后将甲烷分子中的所有氢原子用甲基取代得到C(CH3)4，再将C(CH3)4中的所有氢原子用甲基取代就得到C[C(CH3)3]4，如此循环以至无穷，“球形”分子由小到大形成一个系列；B类是以乙烷(CH3—CH3)分子当起始物，然后将CH3－CH3中的所有氢原子用甲基取代后得到(CH3)3C－C(CH3)3再将(CH3)3C－C(CH3)3中的所有氢原子用甲基取代就得到[C(CH3)3]3C－C[C(CH3)3]3，如此循环以至无穷，“椭球”形分子由小到大也形成一个系列。 (1)写出碳原子数在10个以内，一卤代物只有一种的烷烃的结构简式：＿＿＿； (2)在所有A类和B类物质中，碳原子数在100个以内，相对分子质量最大的一种物质，它的分子式为＿＿；(3)A类物质的分子通式为＿＿＿；B类物质的分子通式为＿＿＿；(4)A类物质与B类物质之间＿＿＿(填是或不)存在同分异构体，其理由是＿＿＿＿B级（能力提高）1．关于(商品名称为氟利昂－12)的叙述正确的是 ( )A．有两种同分异构体 B．是平面型分子 C．只有一种结构 D．有四种同分异构体2．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH33．乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，先将产物通过浓 H2SO4，浓H2SO4增重2．04 g，然后再通过足量的Na2O2， Na2O2增重2．24 g。混合气体中乙烷和丙烷的体积比为( A )A．1:1 B．2 : 3 C．3 : 2 D．3:54．标准状况下，11．2 L乙烷和丁烷的混合气体完全燃烧时需要氧气47．6 L，则原混合气体中乙烷的体积分数为( C )A．25％ B．50％ C．75％ D．80％5．1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比生成的水蒸气少1体积(在同温、同压下测定)。0．1 mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收，碱石灰增重39 g。求该烃的分子式。若该烃的一氯代物有3种，写出该烃可能有的结构简式。6．将乙烷和丙烷按等物质的量混合，取混合气体7．4 g在O2中充分燃烧，将燃烧后的全部气体先通过足量浓H2SO4，再通过足量Na2O2。问Na2O2增重多少 7、某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有2个-CH3，2个-CH2-和一个及1个-Cl，它的可能结构只有4种，请写出这4种可能的结构简式：
同步达标答案
A级1．D 2．B 3．BC 4．C 5．C 6．A 7． (2)C80H162 (3)A类：C(2×3n-l—1)H4×3n-l—1；B类：C(3n-1)H2×3n (4)不；因A类物质中的碳原子数为奇数，B类物质中的碳原子数为偶数，碳原子数不可能相同(或分子式不可能相同)，所以它们之间不可能有同分异构体存在。 B级1． C 2．BD 3．A 4．C 5． C6H14　 6．14g 7． 　　　　　　

考题样板（看看高考是怎样考的）
1． (1995年全国)如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合A－ w－B(其中 n=1，2，3…)的化合物。式中A、B是任意一种基团(或氢原子)，W为2价的有机基团，又称该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是( )A．CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3B． CH3 CH—CHCHO CH3－CH—CHCH—CHCHO CH3(CH—CH)3 CHOC．CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3D．ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHCICCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3【解析】通过审题，可确定选项A的系差是CH=CH，选项B的系差是CH—CH，选项D的系差是CH2CHCl，所以A、B、D三组化合物都可称为同系列。而选项C中没有重复的结构单元。答案：C2．（1997年全国）两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是A．CH4 C2H4 　　B．CH4 C3H6 C．C2H4 C3H4 　　D．C2H2 C3H6【解析】由题意T>100℃(水为气体)。而此状况下燃烧前后体积不变，则烃分子含氢原子数等于4。所以选B项；又两烃是以任意比例混合，则D项也应选。故此题选B、D。答案：BD 【点拨】该题考查自学能力与知识迁移的能力。可由同系物概念只“相差一个或若干个CH2原子团”，迁移到系差w可表示包括CH2在内的一系列重复的结构单元。灵活运用基础知识是解决此题的关键。 【点拨】在有机物燃烧计算时，常用差量法解题。　　　　　　　　

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正己烷和正己烷中毒
近几年来，一些地区先后发生了多起正己烷中毒事件。那么，正己烷有哪些性质，怎样中毒的呢 下面谈谈正己烷的相关知识。
1．正己烷的性质和测定
正己烷化学式为C6H．，结构简式为(]卜Ⅺ乇GK如旺ka{，是己烷的五种同分异构体中的一种，有淡淡的臭味，几乎不溶于水。而溶于醚和醇。沸点：68．74℃，因此容易挥发。空气中正己烷的测定方法是：先用活性炭将其吸附在活性炭管上，再用二硫化碳洗脱，经角鲨烷层析柱分离后，用配有氢火焰离子化检测器的气相色谱仪进行测定。分析色谱图．可得出结果。
2．正己烷的毒性
正已烷具有高挥发性、高脂溶性，并有蓄积作用。中毒主要通过呼吸道、皮肤、消化道等进入人体，毒作用为对中枢神经系统的轻度抑制作用。对皮肤粘膜的刺激作用。长期接触可致多发性周围神经病变。正己烷中毒可分为两种情况：
(1)急性中毒
高浓度正己烷导致急性中毒，主要症状为咳嗽、气急、气喘等呼吸道刺激症状和中枢神经系统麻醉性抑制。从口中摄人可出现恶心、呕吐等消化道刺激症状及急性支气管炎，摄入50g可致死。溅入眼内可引起结膜刺激症状。
(2)慢性中毒
长时间接触低浓度正己烷可引起周围神经病。周围神经病的特点是起病隐匿而缓慢进展，在停止接触正已烷后数月病情仍可进展。慢性中毒有轻重之分：轻症：主要表现为肢体远端感觉型神经病，出现指趾端感觉异常和感觉低下，表现为手足发麻，刺痛、蚁走感，触、痛觉和震动、位置觉减退，反应迟钝，以下肢为重。肌肉疼痛，登高时明显，上楼困难，肌无力，腱反射减退。重症：出现运动型神经病，以运动障碍为主。首先表现下肢远端无力．合并肌肉疼痛或痉挛。腓肠肌压痛，腱反射消失。双上肢出现肌无力时。双手不能握拳．做精细动作困难，如不能夹菜、扣衣扣、剥鸡蛋壳等。四肢远端手足部触、痛觉消失，震动觉、位置觉减退，同时还会出现头晕、头痛、乏力、食欲减退等症状。并伴有自主神经系统功能障碍。正己烷还可刺激皮肤。引起潮红、水肿、水疱、皮肤粗糙。严重者出现体重减轻，痛觉消失，四肢无力、行走困难，甚至不能站立．肌肉萎缩、下肢及全身瘫痪。
3．正己烷的职业接触
正己烷是一种有毒的有机溶剂。近年来由于石油精炼技术的发展，生产高纯度正己烷的成本降低。正己烷的使用范围与使用量大大增加。上世纪80年代，一些发达国家把正已烷引入我国某些地区。主要用于电子产品的清洗、彩色印刷机清洗，作为提取植物油的溶剂。作为合成橡胶溶剂、化验试剂，作为运动器材、箱包粘合剂等。因此，与上述生产过程或其产品使用有关，以及从石油馏分中分离正己烷等，均有接触机会。
4．正己烷中毒的诊断和治疗
根据长期密切接触正己烷的职业史。以及以多发性周围神经损害为主的临床症状、体征和神经一肌电图改变、尿正己烷、2，5一己二酮测定结果，结合现场卫生学调查和空气中正己烷浓度测定资料，排除其他病因引起的周围神经病后，可诊断为正已烷中毒。
正己烷中毒作为一种新型的职业病。需要全社会特别是某些相关企业来共同提高对其毒性的认识。令人欣慰的是，正己烷中毒作为一种典型的职业病，己得到了职业病防治研究所的高度重视，今后它将得到有效的预防和治疗。
第五章 烃
第三节 乙烯　烯烃

预习导航（预习教材，提供教材关键信息）
1．不饱和烃定义：2．乙烯的分子结构：分子式结构式电子式结构简式3.乙烯分子中2个碳原子和4个氢原子都处于 _______，碳氢键之间的夹角约为____，为_______分子。3．实验室制法①反应原料：②反应原理：副反应③发生装置： ④收集方法： ⑤尾气处理：点燃法⑥注意事项：a．浓H2S04在反应过程中起_____作用。b．无水乙醇与浓H2S04的体积比约为。c．温度计水银球应插入______，以便控制反应的温度为170℃，以避免副反应(140℃)的发生。 ‘d．为____________，应在反应液中加入少许碎瓷片。e．如控温不当，会发生副反应，使制得的乙烯中混有等杂质气体，必须通过_______后才能收集到较纯净的乙烯。4．乙烯的性质(1)物理性质(2)化学性质④氧化反应a．乙烯易燃烧，燃烧时火焰反应的化学方程式：b．乙烯能使酸性KMn0。溶液褪色②加成反应什么是加成反应乙烯能跟等在适宜的条件下起加成反应。(常温下使溴水褪色)注：加成反应过程中有机物的碳架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。③加聚反应的定义：什么是单体？什么是高分子化合物？(5)主要用途 乙烯是主要的化工原料，可用于等。 2．烯烃的性质 (1)烯烃的分子通式为____。 (2)烯烃分子中由于____，其化学性质比较活泼，容易发生____等反应．烯烃的燃烧通式为：_______6．一个国家____工业的发展水平，已成为衡量这个国家化工水平的重要标志之一。 关键信息　同一平面上120 非极性无水乙醇，浓H2SO4用“液+液→气”的反应装置排水集气法催化剂和脱水剂l：3反应混合液液面以下防止加热过程中液体暴沸CO2 SO2浓NaOH溶液或碱石灰通常状况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，难溶于水，其密度比空气的密度略小。明亮并伴有黑烟有机物分子中双键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应溴水、卤素单质(X：)、氢气、卤化氢、氰化氢及水制造塑料、合成纤维、有机溶剂、植物生长调节剂和果实催熟剂 CnH2n(n≥2)含有C=C键 ①氧化反应，②加成反应。③加聚反应乙烯

要点解析（名师点拨，重点、难点、热点轻松过关）
1．乙烯的实验室制法(1)药品：乙醇、浓硫酸。（2）原理：浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。(3)收集：用排水集气法收集。(4)注意事项：①为了提高乙醇的利用率，乙醇与浓硫酸的最佳体积比为1：3。②要使用温度计以控制反应时的温度在170℃。若温度低于170℃，如在140℃时有副反应发生。若温度过高，则乙醇容易被浓H2SO4氧化成C、CO、CO2等产物，而浓H2SO4被还原成SO2。③烧瓶中应加入少量碎瓷片，以防暴沸。④加热时要使液体温度迅速升高到170℃，以减少副反应的发生。 ⑤空气中含3．4%～34%的乙烯时，遇火极易爆炸，所以点燃乙烯时要十分小心。2．聚合反应由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应，叫做聚合反应。在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应，简称加聚反应。3．加成反应有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物的反应。 【例1】关于实验室制乙烯的实验，下列说法正确的是( )A．反应物是乙醇和过量的3 mol／L硫酸的混合液B．温度计插入反应溶液液面以下，以便控制温度在140℃C．反应容器(烧瓶)中应加入少许碎瓷片D．反应完毕后先灭火再从水中取出导管【解析】A项反应物应为乙醇和浓硫酸(体积比为l：3)，B项反应温度应控制在170℃，C项加入瓷片以免混合液爆沸，C选项正确，D项应先从水中取出导管，后灭火以防倒吸。答案：C。【点拨】对实验中各种注意事项要了解。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　【例2】把n mol H2和6 mol C2H4混合，在一定条件下使它们一部分发生反应生成x moI C2H6，将反应混合气体完全燃烧，消耗氧气的物质的量为( )【解析】因为混合物是H2和C2H4的混合气体，反应生成C2H6，但不论怎样反应n(H)和n(C)的总量不变，生成产物都是CO2，H2O，即C→CO2 1 mol C→1 mol O2H→H2O 4mol H→1 mol O2即消耗氧气的量为答案：B。【点拨】反应生成水和二氧化碳，可用原子守恒法求解。　　　　　　　　　　　　　　【例3】下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2－甲基戊烷的是( )【解析】B、C、D加成后都是2－甲基戊烷，只有A催化加氢后是3－甲基戊烷。答案：A【点拨】先写出2－甲基戊烷的结构式，再分别在相邻的两个碳原子上去掉两个氢原子，即用反推法求解。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　【例4】萝卜中具有较多的胡萝卜素，它是人体的主要营养元素之一。a－胡萝卜素的结构为： (1)写出a胡萝卜素的分子式 ____。 (2)1 mol胡萝卜素最多能与______mol Br2反应。 (3)b－胡萝卜素与a－胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同，写出b－胡萝卜素方框内可能的结构简式：_____。【解析】 (1)按照每有一个双键和一个环都比烷烃少两个氢原子的规则，此烃共有39个C，11个C=C，2个环，所以氢原子数为：39×2+2－1l×2－2×2＝54,分子式为C39H54 (2)每有一个双键可与一个Br2加成， 1 mol该烃能与11 mol Br2加成。(3)根据观察，右框内双键有三种不同位置，故有三种同分异构体。答案：(1) C39H54 　(2)11　(3)【点拨】很多新材料题目都与基础知识紧密相关，不要害怕。解题关键是记住烯烃结构性质与乙烯相似，同时要认真仔细，切不可马虎失分。

综合应用创新（学以致用，这可是新高考方向）
1．（应用题）常温下，将由A、B(已知B为烯烃)两种气态烃组成的2 L混合气体在足量氧气中充分燃烧，生成4 L二氧化碳和4．8 L水蒸气(气体体积均在同温、同压下测定)．试推测 A、B的分子式及混合气体中各组分的体积分数．【解析】从烃完全燃烧生成的CO2和H2O的体积关系可推知A必为烷烃(因A、B完全燃烧时生成CO2的体积比H2O的体积少)．又可从2L混合气体燃烧生成4 L CO2和4．8 L水蒸气知混合气体的平均分子式是C2H4.8．所以A、 B两种气体可能的组合为：①A为CH4，B为C3H6；②A为 CH4，B为C4H8；③A为C2H6，B为C2H4．再根据C原子数平均为2时，只有③组合中的H的平均数为4．8．所以A为 C2H6，B为C2 H4，其体积比为2：3．2．（综合题）已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一种结构。 (1)符合此条件的单烯烃有_____种，判断的依据是_____。 (2)在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种。这样的单烯烃的结构简式为：______。【解析】解答第（1）问时，关键是考查单烯烃的结构为对称性。3．（创新题）(1)在实验室里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反应，部分乙醇跟浓H2SO4反应生成SO2，CO2，水蒸气和炭黑。写出该副反应的化学方程式____________ (2)用编号为①一④的实验装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含 SO2，CO2和水蒸气。该装置的连接顺序(按产物气流从左到右的流向)是：________________ (3)实验装置①中A瓶的现象是_______；结论为______。B瓶中的现象是________；B瓶溶液作用为_______。若c瓶中品红溶液不褪色，可得到结论为_________。 (4)装置③中加的固体药品是_________以验证混合气体中有_____。装置②中盛的溶液是______，其作用是用以验证混合气体中有________ (5)简述装置①在整套装置中位置的理由_______【解析】整个实验装置的设计思路应该是：先检验产物中的水蒸气(用白色的无水硫酸铜)，然后检验气体中的 SO2 (用品红溶液)，再除尽气体中的 SO2(不能用碱溶液，而应该用溴水或酸性高锰酸钾溶液将 SO2氧化)并检验 SO2是否已经除尽(还是用品红溶液)，最后在检验气体中的 CO2(用澄清的石灰水)。答案:(1)CH3CH2OH+4H2SO4→4SO2↑+CO2↑+7H2O+C； (2)④→③→①→②； (3)品红褪色；混合气中有 SO2；溴水褪色；将 SO2吸收完全；混合气体中已无 SO2；(4)无水CuSO4，水蒸气；饱和石灰水；存在 CO2；(5)装置①不能放在③之前，因气流通过①会带出水蒸气，影响H2O的确证；装置①也不能放在②之后，因为将含有 SO2、 CO2的气体同时通过②时影响 CO2的确证 【点拨】有机物燃烧常用平均分子式法。　　　　　　　　　　　　　【点拨】烯烃只有对称，产物才只有一种。　　　　　　　　　　　【点拨】解答有关实验设计题时，应考虑各个装置的作用。　　

同步达标（只学不练，等于白干）
A级（基础巩固）1．通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是( )。A．石油的产量 B．乙烯的产量C．天然气的产量 D．汽油的产量2、乙烯和丙烯按物质的量之比1：l聚合时，可生成聚合物乙丙树脂，该高聚物的结构简式可能是( ) 3．甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过的洗气瓶应分别盛有的试剂为( )A．澄清石灰水，浓H2SO4 B．酸性KMn04溶液，浓H2SO4C．溴水，浓H2SO4 D．浓硫酸，酸性KMn04溶液4．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧，消耗氧气的物质的量的关系是 ( )A．前者多 B．后者多 C．相等 D．不能肯定5．下列不是乙烯用途的是 ( )A．作灭火剂 B．制塑料C．制有机溶剂 D．做果实催熟剂6．在下列各组物质中，无论以何种比例混合，其密度恒不变的是 ( AC )A．一氧化碳和乙烯 B．乙烷和乙烯C．二氧化碳和丙烷 D．甲烷和乙烯7、 已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一种结构： (1)符合此条件的单烯烃有——种，判断的依据是——。(2)在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种，这样的单烯烃的结构简式为——。B级（能力提高）1．在20℃时，某气态烃与氧气混合，装入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20℃，此时容器内气体的压强为反应前的一半，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎成为真空，此烃的分子式是 ( ) A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C2H42．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C双键发生断裂，RCH=CHR'可以氧化成RCHO和R'CHO。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中可能有乙醛(CH3CHO)的是( )。A．CH3CH=CH(CH2)2CH3B．CH2=CH(CH2)3CH3C．CH3CH=CH-CH=CHCH3D．CH3CH2CH=CHCH2CH33．10mL某种气态烃，在50mL氧气里充分燃烧得到液态水和体积为35mL的混合气体(所有气体的体积都是在同温同压下测定的)，则该气态烃可能是( )。A．甲烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丙烯 4．将乙烯与氧气以1：5的物质的量混合，120℃时取这种混合气体a L，电火花引燃后，恢复到原温度，混合气体的体积是 ( )A．a／2 L B．a／3 L C．2a／3 L　D．a L，5．标准状况下，CO和某气态单烯烃的混合气体l L与9L氧气(过量)混合点燃充分反应后，在压强不变、136．5℃时测得气体总体积为15 L求该烯烃在混合气体中的体积分数是多少 6．标准状况下，某气态碳氢化合物2．24 L与足量O2充分燃烧生成的气体先通过浓硫酸，浓硫酸增重3．6 g，再通过碱石灰，碱石灰增重8．8 g，求该物质的分子式 7．标准状况下1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0 g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3 g。（l）计算燃烧产物中水的质量。（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。
同步达标答案
A级1．B 2．AB 3．C 4．C 5．A 6．AC 7．(1)7；单烯烃的结构以C—C为中心对称。(2)CH3cH2CH=CHCH2CH3；(CH3)2CH-CH=CH-CH(CH3)2。B级1．CD 2．AC 3．BD 4．D 5． C3H6 50% C4H8 33.3% 6． C2H4 7．（1）m(CO2)=15.0g×44 g·mol-1/100 g·mol-1=6.6gm(CO2+H2O)=9.3gm(H2O)=9.3g-6.6g=2.7g （2）n(CO2)=6.6g/44 g·mol-1=0.15mol n(H2O)=2.7g/18 g·mol-1=0.15mol 分子中C:H=1:2n(无色可燃气体)=1.68L/22.4 L·mol-1=0.075mol分子中C原子数=0.15mol/0.075mol=2，分子中氢原子数=2×2=4所以该气体的分子式是C2H4 （3）C4H6和H2（或C3H8和CO，C3H6和CH2O等）

考题样板（看看高考是怎样考的）
1．(1999年全国)1,2 - 二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度2.18 g·cm-3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂.在实验室中可以用下图所示装置制备1,2- 二溴乙烷.其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有液溴(表面覆盖少量水).填写下列空白:(1)写出本题中制备1,2-二溴乙烷的两个化学反应方程式.(2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞．请写出发生堵塞时瓶b中的现象._________________________________.(3)容器c中NaOH溶液的作用是:__________________________________.(4)某学生在做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超过许多.如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因.【解析】由于l，2一二溴乙烷熔点低，如d处冷水温度太低就会凝固，使瓶内乙烯排不出去而压强增大，b内长玻璃管水柱上升，b内水面下降；在制乙烯的反应中，浓硫酸是催化剂和脱水剂，也是强氧化剂。反应中可能产生CO2、SO2混入乙烯中；所以用c中NaOH溶液把乙烯中的 CO2、SO2除去。乙醇和浓硫酸制乙烯的温度应迅速上升到170℃，因140℃时产生乙醚，温度过高也会因己醇与浓硫酸的氧化还原反应而产生大量酸性气体而浪费原料，总之温度控制不当会造成原料浪费；或产生乙烯速率太快，没来得及与液溴反应就排出了。答案：(1) CH2－CH2+Br2→CH2BrCH2Br。（2）b中水面会下降，玻璃管中水面上升甚至溢出。(3)除去乙烯中的 CO2、SO2。(4)乙烯产生速度过快(或乙醇和浓硫酸反应温度控制不当)。 【点拨】本题考查灵活运用所学知识以及分析实验结果得出：正确结论的能力。由乙醇在浓硫酸存在下制乙烯，再由乙烯制1，2－二溴乙烷，关键是制乙烯的温度。

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化学王国的“孙悟空”——乙烯
乙烯出生在石油裂化炉，这个裂化炉好像<西游记>里太上老君的炼丹炉，乙烯就像是从炼丹炉里逃出来的孙悟空，有七十二般变化，神通广大。
生性活泼的乙烯，遇到其他化合物，很容易“摇身一变”成了新的“化身”。它与水结合，就会变成酒精；如果先同硫酸结合，再同水反应，也可以变成酒精。工厂里如果用乙烯制造酒精，能节约大量的粮食。如果许多个乙烯手拉手地连接在一起，只要有一定的压力和一些催化剂。就会聚合起来变成聚乙烯。
聚乙烯是个大分子，在单个聚乙烯分子里，有2000多个碳原子。聚乙烯液体经过喷丝头喷出，同时进行冷却。就成了聚乙烯纤维；乙烯和丙烯共同聚合，可以生成一种具有橡胶性质的聚合物，叫做乙丙树脂；乙烯得到银的“帮助”，能在空气中氧化成环氧乙烷，再加水反应，变成乙二醇，它是制造“的确良”的原料，也可制造防冻剂。聚乙烯合成树脂可用于生产塑料，其电绝缘性能很好、耐化学腐蚀、耐寒、无毒，可制成薄膜用作食品、药物的包装材料，可制日常用品、绝缘材料、管道、辐射保护衣等；聚乙烯合成纤维机械强度高，耐腐蚀性好，可制渔网、绳索、耐酸碱的织物等。
乙烯加上氯化氢，又“摇身一变”为镇痛急救药氯乙烷(当足球场上的运动员受伤倒地并痛苦地滚动时，队医会立即往其受伤处喷洒一种液体，运动员立马便又“生龙活虎”了，这便是氯乙烷的“神功奇效”)；如果进一步同铅作用，生成的四乙基铅，是半个世纪来广泛使用的汽油抗爆添加剂，只是由于铅的毒害作用，无铅汽油正在顶替它的位置；乙烯也能变成氯乙烯，从而制成聚氯乙烯树脂，它能做成各种塑料用品，或者做成聚氯乙烯纤维，再加工成具有保暖防病作用的内衣。
早在1864年，美国人发现一件奇怪的事情，煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。1892年。在亚速尔群岛，有个木匠在温室中工作时，无意中将美人蕉的碎屑当作垃圾烧了起来，结果美人蕉屑燃烧的烟雾弥漫开来后，温室中的菠萝一齐开了花；1908年，美国有些康乃馨的培育者将这种名贵的花卉移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中，结果花一直未开。针对上述事实，科学家们进行了大量的研究，结果发现原来这都是乙烯捣的鬼：煤气灯中漏出的是乙烯，它能使树叶早落；美人蕉碎屑燃烧后产生乙烯，它能促使花儿开放；芝加哥温室中石油照明灯放出的乙烯，它却抑制了康乃馨花儿的开放。
研究证明，乙烯和生长素、赤霉素等一样，都是植物激素，不少植物器官都能生成极微量的乙烯。人为的应用乙烯，可起到和植物体生成的乙烯同样的效果。只是作为植物生长的调节剂的乙烯对不同的植物会施展了不同的“魔法”。因乙烯是气体，难以“驾驭”，于是，一种人工合成的化学植物生长调节剂——乙烯利诞生了：乙烯利能被作物迅速吸收并在植物体内分解释放出乙烯。使植物呼吸旺盛、代谢速度加快，促进作物的成熟。乙烯利对多种作物有促进成熟、早熟增产等效果。例如，硬而青的香蕉在喷洒乙烯利后，一夜之间就会泛黄、变软，散发出诱人的清香；它还可促进梨、蕃茄、西瓜等早熟；可刺激橡胶树、漆树等吐胶、泌液、增加产量；它可使黄瓜的花改变性别，雄花
变为雌花，从而增加产量。
乙烯利的化学名称为2一氯乙基磷酸。在植物体内乙烯利释放乙烯的化学反应是：
乙烯以及乙烯的产品已渗透到人类生活的若干领域。它与人类的现代生活的关系将会越来越密切。
第五章 烃
第四节 乙炔　炔烃

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一、乙炔的分子结构1．分子式：_______2．电子式：_______3．结构式：_______4．分子构型：________二、物理性质 纯净的乙炔是___色、___味气体，比空气___，微溶于水，易溶于有机溶剂。由电石产生的乙炔因常混有____等杂质而具特殊难闻的气味。三、乙炔的化学性质(1)氧化反应①可燃性：化学方程式：为什么乙炔燃烧比乙烯、甲烷燃烧火焰明亮且伴有浓烈的黑烟 ②乙炔易被______溶液氧化，实验现象：_____。(2)加成反应①将乙炔通人溴的四氯化碳溶液中，实验现象： ＿＿＿反应方程式：_______。乙炔和氢气反应的化学方程式：______②聚氯乙烯是一种合成树脂，用于制备塑料和合成纤维。合成它的过程为：____________四、乙炔的制法1．实验室制备乙炔的反应原理：________．2．实验室制备乙炔的反应装置能用启普发生器吗 能用排空气法收集吗 五、主要用途乙炔是重要的化工原料，常用于制氯乙烯，也用于制氧炔焰。六、炔烃1．定义： ________通式：_________。炔烃与同碳原子数的二烯烃，环单烯烃互为________2．炔烃物理性质的递变规律：__________3．炔烃的化学性质与乙炔相似，都易发生_____ 、______等。 关键信息一、　　乙炔分子中2个碳原子和2个氢原子都处在同一条直线上，键角为180 ，为非极性分子。二、无 无 轻PH3 H2S三、乙炔易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。乙炔分子中含碳量高高锰酸钾　高锰酸钾溶液褪色溴水褪色四、不能　不能六、1．链烃分子里含有碳碳三键的不饱和烃叫炔烃　　 CnH2n-2(n≥2)同分异构体2．炔烃同系物的物理性质一般随着分子里碳原子数的增加而呈现律性变化。3．①氧化反应，②加成反应，③聚合反应等

要点解析（名师点拨，重点、难点、热点轻松过关）
1．乙炔的实验室制法(1)药品：电石(CaC2)和水(2)原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2 此反应剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，常用饱和食盐水代替水，并选用分液漏斗控制水流的速度。 (3)发生装置：实验室制取乙炔虽然为固+液→气，但不能使用启普发生器，其原因是：①碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不易控制。②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。③反应后生成的糊状石灰乳会堵塞启普发生器的球形漏斗和半圆形容器之间的空隙，使启普发生器失去随开随用、随关随停的作用。(4)收集方法：排水集气法，不能用排气集气法。(5)由电石制取的乙炔，常带有特殊难闻的臭味。这是由于电石中含有少量CaS、Ca3As2、Ca3P2等杂质，它们与水作用可放出H2S、AsH3、 PH3等带有特殊臭味的气体而造成的。如果要除去这些杂质，可将含有这些杂质的气体依次通过盛有重铬酸钾溶液和碱液的洗气瓶。2．烷、烯、炔各类烃含碳(或氢)质量分数的变化规律 (1)烷烃：CnH2n+2 (n≥1)C%=×100%随n的增大，烷烃C%逐渐增大，但永远小于85．7％。甲烷是烷烃中H％最高的。 (2)烯烃(或环烷烃)：CnH2n (n≥2) C%=×100%=85·7%即烯的C%是固定不变的。(3)炔烃(或二烯烃)：CnH2n-2 (n≥2)C%=×100%随n的增大，炔烃C%逐渐减小，但总比烯烃的C%高，即总大于85．7%。乙炔是炔烃中C%最高的。 3．乙炔的分子结构乙炔的结构简式为　乙炔分子中2个碳原子和2个氢原子都处在同一条直线上，键角为180 乙炔分子里含有碳碳三键，在发生加成反应时碳碳三键中的两个键可以断裂，参与化学反应。 【例1】利用CaC2和水反应制取乙炔不用启普发生器做为气体发生装置的原因是( )A．乙炔易溶于水 B．块状的碳化钙遇水即成糊状物C．碳化钙与水反应很剧烈且大量放热 D．乙炔为可燃性气体【解析】由CaC2制取乙炔时，CaC2与水反应剧烈，且放出大量热。CaC2与水反应后生成Ca(OH)2微溶于水易堵塞管道。所以乙炔不能用启普发生器刺取。答案：BC。【点拨】用启普发生器刺取气体必须：①块状固体；②反应不需加热；③反应放热较少。 【例2】CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物。请认真思考 CaC2制C2H2。的反应，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是( )A．ZnC2水解生成C2H6 B．Al4C3水解生成C3H8C．Mg2C3水解生成C3H4 D．Li2C2水解生成C2H4 【解析】从CaC2来看，CaC2中的C2为－2价，必然要结合2个+1价的氢，使正负化合价的代数和为零，所以产物是C2H2。类比可知：ZnC2→C2H2，Al4C3→CH4　　，Mg2C3→C3H4，Li2C2→C2H2，故C项正确。答案：C。【点拨】金属有机物是中学化学新颖知识点之一，解决问题的关键在于掌握碳元素化合价，化合价计算主要考虑正价部分，例如Al4C3，说明碳为－4价，水解产物只能为CH4。 【例3】电石中的碳化钙和水能完全反应：CaC2+2H2O→C2H2↑+ Ca(OH)2。使反应产生的气体排水，测量排出水的体积，可计算出标准状况下乙炔的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。 (1)若用下列仪器和导管组装实验装置； 如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序(填各仪器、导管的序号)是( )接( )接( )接( )接( )接( )。(2)仪器连接后，进行实验时，有下列操作(每项操作只进行一次)①称取一定量电石，置于仪器③中，塞紧橡皮塞。②检查装置的气密性。③在仪器6和5中注入适量水。④待仪器3恢复到室温时，量取仪器4中水的体积(导管2中的水忽略不计)。⑤慢慢开启仪器6的活塞，使水逐滴滴下，直到不产生气体时，关闭活塞。正确的操作顺序(用操作编号填写)是______。(3)若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电石中含有_____杂质。(4)若实验时称取的电石为1．60 g，测量排出水的体积后，折算成标准状况乙炔的体积为448 mL，此电石中碳化钙的百分含量是______ ％。【解析】(1)仪器顺序为6、3、1、5、2、4；由(2)可看出3是制取乙炔的装置，烧杯是盛放排出水的装置，水必须从5中排出，则插入5中的导气管应较长。(2)组装好仪器进行实验前，必须先检查装置的气密性，再装入药品进行实验。由于温度对气体体积有影响，CaC2与水反应是放热反应，所以要在冷却到室温再测量排出水的量，则顺序为②①③⑤④。(3)有难闻气体产生时，是由于含CaS等杂质与水反应产生H2S等而造成的。(4)根据方程式 CaC2+2H2O→C2H2↑+ Ca(OH)2 64 g 　　 22．4 L 1．28 g 　 0．448 L CaC2的百分含量为80．0％。答案：(1)6、3、1、5、2、4　(2)②①③⑤④或①③②⑤④　(3)CaS等　(4)80．0％【点拨】请了解各个装置的作用。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　【例4】描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是( ).(A)6个碳原子有可能都在一条直线上(B)6个碳原子不可能都在一条直线上(C)6个碳原子有可能都在同一平面上(D)6个碳原子不可能都在同一平面上【解析】乙烯的6个原子是共平面的，乙炔的4个原子是共直线的。该结构中的后4个碳确实在一条直线上，但－CH=CH－C；3个碳必定有夹角，所以A项不对，B项正确。从乙烯4个原子共平面的概念出发，可以见到前4个碳原子共平面，而后4个碳又共直线，而3、4两个碳原子已经在这个平面上，因此这条直线都在这个平面上，故C项正确。答案：BC。【点拨】本题把甲烷的正四面体结构，乙烯的平面结构、乙炔的直线型结构集中体现在一个特定的有机化合物中，并以该有机物中的碳原子的几何形状来设问，考查空间概念和形象思维。 【例5】下列各组化合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变的是( )A．CH4、C2H6 B．C2H6、C3H6 C．C2H4、C3H6 D．C2H4、C3H4【解析】设混合烃的最简式为CnHm,则化学式为CnaHma 由上式可知消耗O2的质量(x)和生成的H2O的质量(y)与a值无关,Q值一定时只与实验式有关，而C组实验式相同(C2H2)答案：C。【点拨】由此题推出的结果可推出下列规律：只要实验式相同的物质,无论以何种比例混合，存在：①混合物中元素的质量比值不变，元素的质量分数不变；②一定质量的有机物完全燃烧时，消耗O2的质量不变，生成的CO2和H2O的质量均不变。

综合应用创新（学以致用，这可是新高考方向）
1．（应用题）已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应：HOOCCH2COOH+HCOOH某烃化学式为C10Hl0，在臭氧作用下发生反应：(1)C10H10分子中含____个双键，____个三键。(2) C10H10结构简式为____。 解析：由题给信息可判断，在题目所供条件下，双健碳C=C反应后变成了两个一CHO；而三键碳C≡C反应后则变成了两个－COOH。因此，根据烃 C10H10反应后所得到的产物的结构简式，将其中的一CHO中的碳原子两两相连“还原”为C=C，而将其中的－COOH 中的碳原子两两相连“还原”为C≡C，即可得到 C10H10的结构简式为：CH3一C≡C－CH=CH－C≡C－CH=CH－CH3。很显然， C10H10分子中含两个叁键和两个双键。答案：(1)2、2；(2) CH3一C≡C－CH=CH－C≡C－CH=CH－CH32．（综合题）有两种气态链烃的混合气体，已知它们都能使溴水褪色，且分子中碳原子数均小于5：1体积该混合气体完全燃烧后，可得到3．6体积二氧化碳和3体积水蒸气(气体体积均在同温同压下测定的)。 (1)分析判断两种烃是哪一类； (2)通过计算推导两种烃分子式，以及它们在混合气体中的体积比。【解析】这两种烃均能使溴水褪色，它们都是不饱和烃。若这两种烃都是烯烃，则燃烧后生成等体积的CO2和H2O(g)，不符合题意；若这两种烃都是炔烃或二烯烃、或一种为炔烃一种为二烯烃，则1体积混合气体燃烧后，生成的CO2比H2O (g)应多1体积，也不符合题意，所以混合气体只能由一种烯烃与一种炔烃(或二烯烃)组成。 3．（创新题）CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2都属于离子型碳化物。请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是 ( )。A．ZnC2水解生成乙烷(C2H6) B．Al4C3水解生成丙烷(c3H8)C．Mg2C3水解生成丙炔(c3H4) D．Li2C2水解生成乙烯(C2H4)【解析】离子型金属碳化物与水反应是非氧化还原反应，各元素化合价没有发生变化。答案：C 【点拨】在高考题的有机物考查中，信息题占有很大的比重，如何抓住有用信息，在平时学习中应注意练习。　　　　　　　　　　　　　【点拨】关于烃的混合气体燃烧再完成对分子式甚至结构的推断，必须先完成性质基础上的推断，初步理清思路，完成思维上定势推导，最后再通过计算进一步解决问题。 【点拨】金属有机物是中学化学新颖知识点之一，解决问题的关键在于掌握碳元素化合价，化合价计算主要考虑正价部分。　　　　　　

同步达标（只学不练，等于白干）
A级（基础巩固）1．炔烃氢化后的产物结构式为：此炔烃可能有的结构式为( ) 、A．1种 B．2种 C．3种 D．4种2．1997年全国20.两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是A．CH4 C2H4 B．CH4 C3H6 C．C2H4 C3H4 D．C2H2 C3H63．某气态烃0．5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是( )4．燃烧某混合气体，所产生的CO2的质量一定大于燃烧同质量丙烯所产生的0晓的质量，该混合气体是 ( )A．丁烯、丙烷 B．乙炔、乙烯C．乙炔、丙烷 D．乙烷、环丙烷5．某温度和压强下，将4g由三种炔烃(分子中只含有一个C≡C)组成的混合气体与足量的H2反应，充分加成后。生成4．4g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有 ( )A．异丁烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷6．某烷烃与某单炔烃的混合气体200 mL，在催化剂作用下与氢气加成，最多需要氢气100 mL(同温同压)，则混合气体中烷烃与炔烃物质的量之比为 ( )A．1：1 B．1：2 C．1：3 D．3：17．科学家于1995年合成了一种分子式为C200H200含多个碳碳三键(一C≡C－)的链状烃。其分子中含碳碳三键最多： （ )：A．49个 B．50个 C．51个 D．无法确定 B级（能力提高）1．燃烧下列混合气体，所产生的二氧化碳的量一定小于燃烧同质量的丙烯所产生的二氧化碳的是( )A．乙烷，丙烷 B．乙炔，乙烯 C．乙炔，丙烷 D．乙烷，丙烯2．在容积一定的玻璃容器中充满有常温常压下的某气态烃。向其中加入足量的液溴，不久测得容器中压强迅速下降，几乎为零。在光亮处观察又发现容器内压强上升，直达原压强的约四倍时，压强稳定。则原来容器中充入的某气态烃可能是 ( )A．乙烯 B．乙烷 C．丙炔 D．丙烷5．下列烃各1 mo1分别在足量氧气中燃烧消耗氧气最多的是 ( )A．甲烷 B．乙烯 C．丙炔 D．环丙烷6．由两种气态烃组成的混合气体，其平均组成为C2 H3，分析混合气体的成分和体积之比可能是 ( )A．C2H2和C2H4，体积之比为1：1 B．C2H2和C2H6，体积之比为3：1C．C2H4和C2H6，体积之比为2：1D．C2H2和C2H6，体积之比为1：33．相同条件下，乙烯和乙炔的混合气x mol，完全燃烧消耗O2 y mol，则原混合气体中乙烯和乙炔体积比为 ( )4．有两种气态链烃的混合气体，已知它们都能使溴水褪色且分子中碳原子数均小于5；1体积该混合气体完全燃烧后。可得到3．6体积CO2和3体积水蒸气(气体体积均是在相同温度和压强下测定的)。(1)分析判断两种烃各是哪一类；(2)通过计算和推理，确定这两种烃的分子式以及它们在混合气体中的体积比。5．某气态不饱和链烃A与适量氢气混合，在镍催化下发生加成反应，生成气态饱和链烃B，体积变为原混合气体体积的。如果把l L烃A和9 L氧气混合并充分燃烧，生成的气体通过装有碱石灰干燥管，剩余气体体积为3．5 L(气体体积在同一条件下测定)。若烃A与溴水完全发生加成反应后，生成物分子中溴原子分别连接在两个碳原子上，试推断A、B的结构简式。
同步达标答案
A级1．B 2．BD 3．C 4．B 5．B 6．C 7．B B级1．A D 2．AC 3．D 4． AB 5．D 6． (1)由一种烯烃与一种炔烃(或二烯烃)组成；(2)由C4H6和 C3H6组成，体积比为3：2。 7．A为 CH≡C－CH2－CH3　B为CH3－CH2－CH2－CH3

考题样板（看看高考是怎样考的）
1．（2002年上海）为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题：（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式 。（2）甲同学设计的实验 （填能或不能）验证乙炔与澳发生加成反应，其理由是 （多选扣分）。（a）使溴水褪色的反应，未必是加成反应（b）使溴水褪色的反应，就是加成反应（c）使溴水褪色的物质，未必是乙炔（d）使溴水褪色的物质，就是乙炔（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ，它与溴水反应的化学方程式是 ；在验证过程中必须全部除去。（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。（a） （b） （c） （d） → b → → d （电石、水）（ ） （ ） （溴水）（5）为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是 。【解析】第(3)小题需要考生根据甲同学的实验结果(少许淡黄色浑浊)来确定乙炔中可能含有的杂质气体及其相关反应：Br2+H2S＝S+2HBr，考查了考生根据实际情况分析问题的学习习惯。 而第(4)小题的实验方案设计将考生的思维推向了高潮。究竟是还是否呢 必须弄清混合气中各种成分的来龙去脉，设计并评价一些合理或不合理的过程。容易发现，启普发生器自然不能用作乙炔气的发生器，于是问题集中到了如何选择气体的发生装置和净化装置上，而难点则是如何除去 H2S 并有效地检验是否除净。这一问题的解决方案可以是多种多样的，最常见的方法是可以两次使用盛有CuSO4溶液的b装置，即： → b → → d （电石、水）（ ） （ ） （溴水）另外，除去 H2S 也可以先使混合气体通过盛有浓 NaOH溶液的洗气瓶，再通过盛有( CuSO4溶液的洗气瓶(检验 H2S 是否被除尽)。但是，本题却不能两次都使用浓NaOH溶液或者先使混合气体通过盛有 CuSO4溶液的洗气瓶，再通过盛有浓NaOH溶液的洗气瓶，这会导致无法验证H2S是否完全除去。尽管题中对重复使用b装置作了多处提示，降低了问题的难度，但考生必须自主地思考这一“问题空间”的真实意图和内容，这对于基础知识有缺陷的考生来说，无疑是望尘莫及的。至此，问题似乎已经圆满地解决了，加成反应得到证实了吗 第(5)小题给出了一个绝妙的假设：会不会是取代反应呢 如何排除取代反应的可能性 考生必须通过对比。分析得出加成反应和取代反应的本质区别。采取反证的方法加以认定：如果发生了取代，会产生什么不同的结果呢 (必然生成HBr，溶液酸性将会明显增强。故可用pH试纸验证)。这对第(4)小题的验证作了有力的补充。使之更加臻于严密。答案：（1）CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2 HC≡CH＋Br2→（或HC≡CH＋2Br2→）（2）不能 a、c（3）H2S Br2＋H2S→S↓＋2HBr（4） c b （CuSO4溶液）（CuSO1溶液）（5）如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸验证。 【点拨】本题的起点并不高，既通过第(1)小题对已学过的课本知识予以再现，让考生回忆学习乙炔化学性质两个重要反应： CaC2+2H2O→C2H2↑+ Ca(OH)2 HC≡CH+Br2→BrHC=CHBr又通过设计第(2)小题引起考生对已有知识、对课本知识的反思。溴水是怎样褪色的 实验室制得的乙炔中可能含有还原性气体是已知的基础知识，而溴水是具有强氧化性的试剂，如果实验用的乙炔气不纯净，甲同学的方案就不能证明发生了加成反应，答案也就十分明确了：甲同学设计的实验肯定不能验证乙炔与溴发生加成反应。因为使溴水褪色的反应未必就是加成反应。而能使溴水褪色的物质，也未必就是乙炔。这样便顺理成章地提出了需要进一步研究的一个课题：怎样证明乙炔与溴的加成反应才是合理的 总之，本题对课本基础知识作了恰到好处的“拓展”，充分运用了探究性思维的原理和方法，体现了理论与实验相结合的思想，具体地揭示了化学不仅是一门实验科学，也是一门理论科学。

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漫谈导电性塑料
在塑料中添加某种杂质，绝缘的塑料就具有了像金属那样的导电性。这一发现使三位科学家获得了2002年度诺贝尔化学奖。这项技术的研究已进入了实用化阶段，人们的许多梦想都会因它而成为现实。
1977年，科学家们发现，在名为聚乙炔的塑料中添加碘这一杂质后，聚乙炔便像金属那样具有导电性。聚乙炔具有导电性，关键是塑料的结构和碘这一杂质在起作用。聚乙炔是由碳原子和氢原子组成的，碳原子具有可与其他原子结合的4个电子，聚乙炔中的碳原子，利用两个电子与旁边的碳原子结合(双重结合)，另一个电子与相反方向的碳原子结合(单一结合)，剩下的一个电子与氢原子结合。聚乙炔就是由无数个这种结构组成的。
与普通的塑料相比．碳原子由双重结合和单一结合交替组成的塑料，具有电子容易流动的性质。如果在其中加入碘等杂质，电子就会被杂质吸引，电子原来所在的位置就会出现空洞，于是，其他电子先后流动起来。以弥补这个空洞，从而产生了电流。科学家们指出：“杂质虽然不会改变塑料的结构，但使电子处于兴奋状态，从而形成电流”。在体育比赛中，运动员利用药物来提高成绩的行为叫做服用兴奋剂，我们把在塑料中添加杂质使其具有导电性的行为。亦称为“服用兴奋剂”。
与金属相比，塑料的特点是容易加工，重量轻。导电性塑料的研究发展到今天，已开发出数十种这类塑料，近几年来，导电性塑料的研究进入了实用化阶段。1990年。松下通信工业公司的高级工程师，利用导电性塑料代替在电路中具有蓄电作用的液体电容器电解质，成功地使电路的电阻降低到百分之一以下。电阻小可以节电，也可以适
应电信号的迅速变化，为此，在实现个人电脑小型化和高速化方面。导电性塑料的需求量正在扩大。佳娜宝公司1989年开发的导电性塑料电池。扩大了其在移动电话电池市场的份额。这是因为，追求轻巧的移动电话市场，需要比用镍和铅等重金属制作的传统型电池更轻的电池。佳娜宝公司强调“与重金属相比，使用导电性塑料更有利于保护环境”。人们期待开发出通电后可以发光的导电性塑料，这种材料今后会大有市场。
此外，研究人员正在利用导电性塑料制作分子大小的电路进行作为计算机计算基础的二进位制的研究。有科学家满怀憧憬地说：“如果能把这些要素组合在一起，我们也许就可以像瑞典皇家科学院所说的那样。把高性能的计算机装入手表中”。
第五章 烃
第五节 苯　芳香烃

预习导航（预习教材，提供教材关键信息）
一、苯的分子结构分子式为____，结构式为_____结构简式为______分子构型为_______苯属于_____烃类。二、苯的性质1．苯的物理性质它是一种___色___味液体，有毒，熔、沸点低，密度比水___，溶解性为____。2．苯的化学性质(1)一般情况下，苯不能被____氧化，不能与____发生加成反应。将苯加入溴水溶液中，振荡静置，会看到的现象：____(2)一定条件下，苯可发生取代反应。①卤代反应：反应物：苯和液溴(不能是溴水)；反应条件：____；化学反应方程式：_____生成物溴苯因混有未反应的溴而往往呈___色，除溴的方法是____②硝化反应：反应物：___；反应条件：_____。化学反应方程式：________硝基苯是一种有____味、___色、有毒的油状液体，密度比水___。 (3)一定条件下，苯可发生加成反应，如：_______(4)苯的燃烧：化学方程式：______燃烧时也伴有大量______，是因为______三、苯的同系物1．定义：_________________________________。通式：_________。2．化学性质(1)苯环上的 ___反应和_____反应。 如：TNT的制备反应为______(2)侧链上的_____反应和苯环相连的烷基可以被氧化，即苯的同系物能使___褪去。(3)由于取代位置不同，二甲苯有3种同分异构体，它们的结构简式分别为_________ 关键信息C6H6 平面正六边形结构，键角为120 芳香无　特殊气　小不溶于水高锰酸钾　溴水分层　下层颜色变浅　上层颜色变深在有催化剂存在时褐 加入氢氧化钠溶液苯和硝酸　水浴60℃　催化剂苦杏仁味　无　大浓烟　苯分子含碳的质量分数很大苯分子中的氢原子被一个或若干个烷基取代的产物 CnH2n-6取代　加成　氧化KMnO4酸性溶液 KMnO4酸性溶液紫色

要点解析（名师点拨，重点、难点、热点轻松过关）
1．苯的结构(1)苯的分子式是C6H6，结构简式为 (2)苯分子具有平面正六边形的结构，各键角都相等为120 ． (3)六角环上的碳碳之间的键完全相同，是介于单键与双键之间的一种独特的键．2．苯既有不饱和烃的加成性，又具有饱和烃的取代性。苯和卤素单质既可发生取代反应，又能发生加成反应。苯与卤素单质，在催化剂的条件下发生取代反应。如苯和液溴在FeBr3作催化剂条件下反应生成溴苯和HBr。若改变条件，苯与卤素单质，在光照条件下，则发生加成反应。如苯与氯气光照发生反应生成C6H6Cl6。5．苯的同系物

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