2010高考化学知识要点集锦:卤代烃

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2010高考化学知识要点集锦:卤代烃

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2.3 卤代烃
(第1课时)
人教版选修⑤——《有机化学基础》
知识与技能
1、掌握溴乙烷的结构和性质;
2、掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律。
过程与方法
注意“结构决定性质”的思想,即卤代烃中的官能团——卤素原子(—X)决定了卤代烃的化学性质。
情感、态度和价值观
分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律,培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。
【三维目标】
【重点难点】
1、溴乙烷的结构特点;
2、溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律 。
氯乙烷
CH3CH2Cl

烯 烃
烷 烃
结构母体
CH3Cl
一氯甲烷
2.3 卤代烃
CH2BrCH2Br
1,2-二溴乙烷
CH2=CHCl
氯乙烯
Br
溴苯
组成元素

定义

卤素烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。
2.3 卤代烃
一、溴乙烷
无色液体,难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃。
1、溴乙烷物理性质:
氯乙烷
CH3CH2Cl
沸点13.1℃
2、溴乙烷分子组成和结构:
结构简式
结构式
分子式
C2H5Br
H-C-C-Br
H H
H H
CH3CH2Br
C2H5Br
官能团
-Br
在核磁共振氢谱中怎样表现
吸收强度
溴原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C-Br键具有较强的极性,因此溴乙烷的反应活性增强。
3、溴乙烷的化学性质:
(1)水解反应
NaOH



CH3CH2OH+ HBr
CH3CH2-Br + H-OH
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH+ NaBr
NaOH + HBr =NaBr+H2O
(取代反应)
CH2-CH2
H Br
+ NaOH


CH2=CH2↑+ NaBr+H2O
(2)消去反应
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
CH2-CH2
H Br
CH2=CH2↑+ HBr
NaOH、醇

不饱和
小分子
饱和
溴乙烷的水解02.flv
【科学探究】
1、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实验装置,并进行实验。
E:\课件用音、视频\溴乙烷的水解02.flv
Ag+ + Br- = AgBr↓(淡黄色)

CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH+ NaBr
(1)证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-;
(2)用何种波谱方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成?
红外光谱
核磁共振氢谱
CH3CH2Br
CH3CH2OH
红外光谱
【科学探究】
C—H
O—H
C-O
CH3CH2Br
CH3CH2OH
核磁共振氢谱
【科学探究】
高锰酸钾酸性溶液

气体
2、检验溴乙烷与NaOH乙醇溶液消去反应的气体产物时:
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要先通通入水中吗?
【科学探究】
还可将气体通入溴的四氯化碳溶液,此时乙醇将不会干扰其检验,因此不需要将气体通入水中的操作。 目的是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。
CH3CH2Br + NaOH


CH2=CH2↑+ NaBr + H2O
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。
反应物
结论
生成物
反应条件
消去反应
取代反应
CH3CH2Br、H2O
CH3CH2Br
NaOH水溶液,加热
NaOH乙醇溶液,加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【思考与交流】
练一练
下列卤代烃是否能发生消去反应?若能,请写出有机产物的结构简式:
A、CH3Cl
B、CH3-CH-CH3
Br
CH3
C、CH3-C-CH2-Cl
CH3
D、CH3-CH2-CH-CH3
Br
CH3CH=CH2
CH3CH=CHCH3
CH3CH2CH=CH2
卤代烃发生消去反应的条件什么?
卤素原子所连碳有相邻碳原子,且相邻碳原子上有氢原子。
【小结】
一、溴乙烷
(2)消去反应
(1)水解反应
2.3 卤代烃
1、物理性质
2、分子组成和结构
3、化学性质
《同步学案》
作 业
实验方案
方案1:加入AgNO3溶液,并滴加稀HNO3。
方案2:加入NaOH的溶液,充分振荡,然后加入
AgNO3溶液。
方案3:加入NaOH溶液,充分振荡并加热静置后
取上层清液,加入过量稀HNO3,再加入
AgNO3溶液。
☆检验溴乙烷中Br元素的步骤:
①NaOH溶液 ②HNO3溶液中和 ③AgNO3溶液
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