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专题六 有机实验
知识点：
1、 实验室制乙烯
1、药品配制： ＝　　　 　；
2、原理： ；
3、发生与收集装置： ；
4、所用仪器： 等。
5、温度计位置：
2、 实验室制乙炔
1、药品： ；
2、原理： ；
3、发生装置： ；
4、收集方法： 。
5、注意问题：
三、实验室蒸馏石油的几个问题：
1、仪器装置：
2、碎瓷片的作用： ；
3、温度计的位置： ；
4、冷凝管的作用： ；
5、冷凝管的进水、排水方向： 。
四：乙酸乙酯的制备
1、 药品的配制：
2、 化学反应：
3、 浓硫酸的作用：
4、反应加热的原因：
5、制出的乙酸乙酯中经常含有的杂质：
除去杂质的方法是：
五、卤代烃卤素原子的检验：
检验方法：
六、某醛结构简式如下 (CH3)2C=CHCH2CH2CHO
(1)检验分子中醛基的方法是_______________；检验C=C的方法是____________。
(2)实际操作中，哪一个官能团应先检验？
七、淀粉水解产物的检验。
1、检验是否已经开始水解：
2、检验是否已经完全水解：
八、有机物的鉴别常用试剂
　　　　　　　　　　　加成：烯烃、炔烃、裂化汽油等含碳碳双键或参键的物质
　　　　　　　　　　　取代：苯酚
能使溴水褪色的物质 　 氧化：醛基－CHO、H2S、SO2
　　　　　　　　　　　萃取：苯及其同系物作萃取剂，有色层在上层；四氯化碳作萃取剂，有色层在下层（酒精不能做萃取剂）
　　　　　　　　　　　　　　　　　含碳碳双键或参键的烃及其烃的衍生物
能使酸性KMnO4溶液褪色的物质　　 含有－CHO的物质、H2S、SO2
　　　　　　　　　　　　　　　　　苯的同系物
沉淀消失呈蓝色透明溶液：甲酸、乙酸等
新制氢氧化铜悬浊液
　　　　　　　　 加热至沸生成红色沉淀：含－CHO的物质
银镜反应：醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖
与钠反应生成氢气：醇、酚、羧酸等含有－OH的物质
　　　　　　　FeCl3溶液：遇酚显紫色
显色反应　　　浓硝酸：遇含苯环的蛋白质显黄色
　　　　　　　碘I2：遇淀粉显蓝色
　　　　　H＋：－COOH
指示剂　
　　　　　OH－：苯酚钠溶液、乙酸钠溶液
九、分离和提纯混合物的常用方法
1.蒸馏：适合于分离提纯能够相互溶解而各组分沸点有较大差距的液态混合物，如从乙醇的水溶液中提纯乙醇。分馏是蒸馏的一种特殊形式，它适用于多种组分溶解在一起的混合物，分馏得到的是一定沸点范围的多种馏分，如石油分馏。
2.萃取：利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法。如从溴水中提取溴，就可以加入苯或四氯化碳进行萃取。
3.分液：适用于互不可相溶的液体混合物，如分离NaCl溶液和溴的苯溶液。
4.过滤：固体与液体不互溶的混合物。
5.渗析：用于精制胶体。如除去淀粉溶液中的葡萄糖和NaCl，可将其装入半透膜袋里悬挂在流动的水中，葡萄糖分子及Na＋、Cl－等离子透过半透膜而进入水中。
6.盐析：向油脂碱性水解后的产物中，加入食盐细粒，可使高级脂肪酸钠的溶解性减小而析出。盐析是个可逆过程。
常见的除杂方法举例：
物质（杂质） 试　　剂 方　　法
苯（苯酚） NaOH溶液 分液
乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液
溴苯（Br2） NaOH溶液 分液
乙醇（少量水） 新制生石灰 蒸馏
乙醇（乙酸） CaO或NaOH 蒸馏
淀粉（NaCl）溶液 蒸馏水 渗析
水（溴） 苯或四氯化碳 分液
甲烷（乙烯） 溴水 洗气
典型例题：
【例1】除杂问题：
(1)溴苯(Br2) (2)苯(苯酚)
(3)甲烷(乙烯) (4)乙酸乙酯(乙酸、乙醇)
(5)淀粉(葡萄糖) (6)乙醇(H2O)
(7)苯(甲苯) (8)肥皂(甘油)
【例2】某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱并证明乙酸为弱酸，进行下述实验。
Ⅰ．探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱关系
该校学生设计了如下实验装置(夹持仪器已略去)。
(1)实验前如何检查装置A的气密性？ ；大理石与乙酸溶液反应的化学方程式为 。
(2)装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中，实验现
象为 ，反应的离子方程式为 。
(3)有学生认为(2)中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强，理由是
，改进该装置的方法是 。
Ⅱ．证明乙酸为弱酸。
(4)现有pH=3的乙酸溶液、蒸馏水、石蕊试液及pH试纸，用最简便的实验方法证明乙
酸为弱酸： 。
【例3】实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题：
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入__________，目的是__________。
(2)反应中加入过量的乙醇，目的是__________________________。
(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边
滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是__ ___________。
(4)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图：
则试剂a是：____________，分离方法I是____________，分离方法II是____________，
试剂b是______________，分离方法III是______________。
(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酯和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下：
甲得到了显酸性的酯的混合物；
乙得到了大量水溶性的物质；
丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。
试解答下列问题：
①甲实验失败的原因是：_______________________________________________
②乙实验失败的原因是：_______________________________________________
专题六 有机实验
强化训练：
单选题
1、下列除去杂质的方法正确的是( )
① 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；
② 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③ 除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④ 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A．① ② B．② ④ C．③ ④ D．② ③
2、用分液漏斗可以分离的一组混合物是 ( )
A．碘和乙醇 B．丙醇和乙二醇 C．溴苯和水 D．甘油和水
3、用括号内试剂及操作方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是 ( )
A、苯中的甲苯(Br2水、分液)　　　　B、溴乙烷中的乙醇(水、分液)
C、乙醇中的水(CaO、蒸馏)　　　　D、溴苯中的溴(NaOH溶液、分液)
4、只用一种试剂，区别甲苯、四氯化碳、已烯、乙醇、碘化钾溶液、亚硫酸六种无色液体，应选用( )
A、酸性KMnO4溶液 B、溴水 C、碘水 D、硝酸银溶液
5下列物质中，可用来鉴别苯酚、乙醇、甲苯、氢氧化钠、硝酸银溶液的一种试剂是( )
A.溴水 B.新制Cu(OH)2悬浊液 C.FeCl3溶液 D.Na2CO3溶液
6、下列有关除杂质(括号中为杂质)的操作中，错误的是 ( )
A、福尔马林(蚁酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收集馏出物
B、乙醇(乙醛)：加新制Cu(OH)2溶液，加热至沸腾，过滤取溶液
C、苯(苯酚)：加氢氧化钠溶液，充分振荡，分液，弃去下层液体
D、乙酸乙酯(乙酸)：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
7、下列实验操作中，正确的是 ( )
A．在NaOH溶液中滴入少量CuSO4溶液，其中NaOH是过量，来配制Cu(OH)2悬浊液
B．在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液
C．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层
D．溴乙烷在氢氧化钠存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在
8、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏 ②过滤 ③静置、分液 ④加入足量金属钠 ⑤通入过量的CO2 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3的溶液 ⑧加入乙酸与浓H2SO4混合共热。合理的操作步骤是：( )
A.④⑤⑧ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③
9、一个学生做乙醛的还原性实验时，取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml，在一支洁将的试管内混合后，向其中又加入5ml 40%的乙醛，加热煮沸，结果无红色沉淀出现。实验失败原因可能是( )
A未充分加热 B加入乙醛太少
C加入NaOH溶液的量不够 D加入CuSO4溶液的量不够
10、可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( )
乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A ②与③ B ③与④ C ①与④ D ①与②
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
11、为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，
将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。
请你回答下列问题：
(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式 。
(2)甲同学设计的实验 (填能或不能)验证乙炔与澳发生加成反应，其理由是 (多选扣分)。
(a)使溴水褪色的反应，未必是加成反应 (b)使溴水褪色的反应，就是加成反应
(c)使溴水褪色的物质，未必是乙炔 (d)使溴水褪色的物质，就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ，它与溴水反应的化学方程式是 ；在验证过程中必须全部除去。
(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。
(a) (b) (c) (d)
→ b → → d
(电石、水) ( ) ( ) (溴水)
(5)为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是 。
12、某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH ②有关有机物的沸点：
请回答：
(1)浓硫酸的作用：________________；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：________________________。
(2)球形干燥管C的作用是____________________________。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是(用离子方程式表示)__________________ _____；反应结束后D中的现象是__________________________________________________________。
(3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出____________；再加入(此空从下列选项中选择)_________；然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯：
A.五氧化二磷 B.碱石灰 C.无水硫酸钠 D.生石灰
专题六 有机实验
参考答案
典型例题：
【例1】(1)氢氧化钠溶液 分液 (2)氢氧化钠溶液 分液 (3)溴水 洗气
(4)饱和碳酸钠溶液 分液 (5)渗析 (6)氧化钙 蒸馏
(7)酸性高锰酸钾溶液 分液 (8)氯化钠 过滤
【例2】(1)关闭止水夹，从左管向C型管内加水，至管液面高于右管，静置一段时间
后，若U型管两侧液面差不发生变化，则气密性好
CaCO3+2CH3COOH=(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
(2)试管内溶液出现浑浊；
—O-+CO2+H2O→ —OH+HCO3-
(3)乙酸有挥发性，挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应，生成苯酚；装置A和B之间连接一个盛有饱和碳酸氢钠溶液的洗气瓶
(4)取一定体积的乙酸溶液，加蒸馏水稀释100倍，用 pH试纸测其pH，pH<5，则证明乙酸是弱酸(或其它合理答案)
【例3】(1)碎瓷片，防止爆沸 (2)提高乙酸的转化率 (3)及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行 (4)a ：饱和Na2CO3溶液；I ：分液；II ：蒸馏；b ：硫酸；III ：蒸馏 (5)①所加的NaOH溶液较少，没有将余酸中和 ②所加的NaOH溶液过量使酯完全水解。
强化训练：
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
B C A B C D C B C A
11、1 CaC2＋2H2O C2H2＋CaOH2
(2)不能　a、c
(3)H2S　Br2+H2S→S↓＋2HBr
(4) c b
(CuSO4溶液)(CuSO4溶液)
(5)如若发生取代反应，必定生成HBr，溶液酸性将明显增强，故可用pH试纸验证。
12、(1)催化剂和吸水剂
(2)冷凝和防止倒吸 CO+H2O
HCO+OH- 红色褪去 且出现分层现象
(3)乙醇和水 C
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