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高考角度观察同分异构体知识的考核
有机物的同分异构问题综合性强、涉及面广，是每年高考必考的内容。现通过几个高考题探究一下该知识点主要命题形式，总结一下同分异构体的相关知识点。
一、同分异构体知识点总结
1．同分异构体概念辨析
（1）同分异构体是分子式相同，结构不同。因结构不同，故性质不同，是不同的物质。
（2）同分异构体的分子量相同。但分子量相同的化合物不一定是同分异构体。如C3H8与CO2
(3)同分异构体研究对象不专指有机物，有机物与无机物、无机物之间也可互称同分异构。如CO(NH2)2与 NH4CNO ，AgCNO与 AgOCN等
（4）同分异构体一定有相同的最简式，但最简式相同不一定是同分异构体。如HCHO CH3COOH
2. 同分异构体的常见类型
（1）碳链异构（2）官能团位置异构（3）类别异构
常见有机物的类别异构体：
分子通式
类别异构
CnH2n+2
无
CnH2n
单烯烃、环烷烃
CnH2n-2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n+2O
饱和一元醇、烷基醚
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚、烷（基）苯（基）醚
CnH2nO
饱和一元醛、酮，烯醇、环醇、环醚等
CnH2nO2
饱和一元羧酸、饱和羧酸酯，羟基醛、羟基酮等
CnH2n+1NO2
硝基化合物、氨基酸
3．同分异构体的书写规律与技巧
（1）对于只有碳链异构的同分异构体：写出最长的碳链，再依次缩短主链长度，所减碳原子组成原子团作为支链（甲基或乙基）在主链上移动。书写时做到：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。
（2）对于含有官能团的单烯烃、炔烃、醇、酸等，它们同时具备碳链异构、官能团位置异构、类别异构，书写时要考虑顺序。一般是：碳链异构→官能团位置异构→类别异构
（3）等效氢法：同一碳上的氢原子等效，同一碳上所连甲基上的氢原子等效，出于对称位置上的氢原子等效。如 的一元取代物有两种同分异构体。
(4)基团连接法：将有机物看作由集团连接而成。由基团的异构数目推断有机物的数目。 如戊酸、戊醛看分别看作丁基与羧基、醛基连接而成，因丁基四种同分异构，所以戊酸、戊醛各有4种异构体。
(5)换元法：对于多元取代产物的种类判断，可把多元转换为一元或二元再找。如二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯也有3同分异构体。利用换元法的关键是，元数之和等于该有机物中可取代的氢原子数，则两种情况下，异构体数目相等。
(6)不饱和度法：对于题目中给出分子式的复杂有机物，按条件书写同分异构体时，可采用此法。如分子式为C4H6烃的同分异构体，具备两个不饱和度。从不饱和度的角度考虑，可以是炔、二烯烃或环烯烃。
二、高考实例
例1（2006全国卷Ⅱ第13题）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（ ）
A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
【解析】：主链5个碳原子，则乙基只能在3号碳原子上，乙基的位置固定后，甲基可作为取代基，从等效对称的角度分析，甲基只能有两种位置。
① ②
CH3—CH—CH—CH2—CH3

则符合条件的烷烃为：
CH3—CH—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—C—CH2—CH3 ，共两种。

【答案】：A
例2 （2007全国卷Ⅰ第29题）下图中 A、B、C、D、E、F、G 均为有机化合物。
根据上图回答问题：
（1）D 的化学名称是 __________________。
（2）反应③的化学方程式是__________________。 （有机物须用结构简式表示）
（3）B 的分子式是 ____。 A的结构简式是 ___________。反应①的反应类型是 _____。
（4）符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有 ______________个。
i）含有邻二取代苯环结构、ii）与 B 有相同的官能团、iii）不与 FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式_____________。
【解析】此题很容易确定突破口，结合示意图可知④是实验室制乙烯的反应，反应③是制乙
酸乙酯的反应，由E推知B为 所以B的分子式为C9H10O3。反应
①的条件是酯水解生成酸和醇的条件，所以A为酯，再由B、C、D可知A为



【答案】：(1)乙醇
(2)CH3COOH ＋ CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 ＋ H2O (3)C9H10O3 水解

(4) 3

（任选一即可）
【启示】纵观历年各省市高考试题，该知识点的考察，侧重同分异构体的书写与判断。一般以限定某些条件的形式出现。烃基的同分异构体、酯的同分异构体、不同官能团之间的类别异构等仍是高考考察的重点。这就要求我们除了熟练掌握有机化学基础知识外，还要适当的运用一些书写技巧。

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