通过高考试题透视有机解题策略

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通过高考试题透视有机解题策略

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通过高考试题透视有机解题策略
有机化学基础,是有机复习的根本,是高考命题的源头。清理历年高考试题,发现其中的命题规律,让有机知识“束手就擒”,是考生梦寐以求的事情。
分析近几年高考化学试题,有机化学部分知识一直比较稳定:①有机化学所占的分数比较稳定(约占全卷的25%);②题型比较稳定:常见有八类问题。例析以往高考真题可以找到有机化学解题基本策略,便于广大学生学习和教师教学参考。
一、性质预测意在“同系物”
有机物结构与性质的关系,是有机化学的核心内容,是高考有机化学命题的重点。题型往往表现为:忽略各官能团之间的相互影响的基础上,推测一个具有多种官能团的化合物可能具有的性质。解决这类问题的核心在于“同系物原理”。
例1:(2006年全国卷(I)第12题)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下图所示:
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )
A.在加热和催化剂作用下,能被氢气还原
B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C.在一定条件下能与溴发生取代反应
D.不能与氢溴酸发生加成反应
解析:该有机物涉及碳碳双键、醛基和苯环等几种官能团,因此可以被氢气还原(作为烯烃、醛或苯的同系物具有的性质),被高锰酸钾酸性溶液氧化(作为烯烃、醛或苯的同系物(不包括苯本身)具有的性质),在一定条件下能与溴发生取代反应(作为苯及其同系物具有的性质),故D项是题目所求。
答案:D
例2:(2006年上海卷第9题)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是:
下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.不能发生消去反应??????????????????? B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇??????????????? D.符合通式CnH2nO3
解析:二甘醇具有羟基,能发生酯化反应、分子间脱水(作为乙醇的同系物具有的性质),B项是正确的。
答案:B
位置分析记住“2、3、4”
在有机分子中,如果一个碳原子同时和两个原子形成共价键,则碳原子和它所连接的原子在同一条直线上,如H—C≡C—H,H—C≡N、O=C=O等;如果一个碳原子同时和三个原子形成共价键,则碳原子和它所连接的原子一定在同一个平面上,如CH2=CH2, ,HCHO
等;如果一个碳原子同时和四个原子形成共价键,则碳原子位于它所连接的原子构成的四面体体内,如CH4、CH2Cl2等。概括起来讲就是:两点共线、三点共面和四点成体。运用这个规律,分析有机物分子内原子相对位置关系,既快又准。
例3:(2006年重庆卷第12题)利尿酸在奥运会上被禁用,其结构简式为:
下列叙述正确的是:( )
A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4
B.利尿酸分子内处于同一平面上的原子不超过10个
C.1mol利尿酸能与7mol H2发生加成反应
D.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应
解析:需要分析的官能团有C=C、C=O、 和-CH3等情形。其B项描述的“利尿酸分子内处于同一平面上的原子不超过10个”,显然是错误的;苯环没有直接连羟基,所以不是苯酚,不能发生显色反应;其不饱和度应该只能与6molH2发生加成反应;要注意的是A选项中是考查它与甲醇结合的甲酯,因此要多一个CH2。
答案:A
三、耗氧判断可“加”可“减”
有机物在氧气中充分燃烧时,生成CO2和H2O。由几种有机物组成的混合物完全燃烧时,只要混合物的物质的量总和不变,按任意比混合,所消耗的O2的总量不变,可以将其中一种有机物增加(或者减少)若干个CO2单元、增加(或者减少)若干个H2O单元,看能否得到其他有机物即可。
例4:(2006年福建卷第13题)在下列各组中,只要混合物的物质的量总和不变,按任意比混合,完全燃烧所消耗的O2的总量不变的是( )
A.甲烷、甲醇、甲醛
B.甲醇、乙醇、丙醇
C.乙炔、苯、乙烯基乙炔(CH2=CH-C≡CH)
D.乙醇、乙烯、丙稀酸(CH2=CH-COOH)
解析:只有D选项中,乙醇(C2H6O)与乙烯(C2H4)相差一个H2O,而乙烯(C2H4)与丙稀酸(C3H4O2)相差一个CO2,所以他们消耗O2的总量不变。
答案:D
四、反应式书写谨慎三“防”
化学用语是学习化学的基本工具,在高考考查中占了相当大的比重。而有机反应式的书写,由于能反映学生对有机反应特点的认识、对质量守恒定律的理解和对结构简式的掌握程度,而倍受青睐。正确书写有机反应式,必须要:
防止弄错反应条件、搞错类比对象而张冠李戴。
例5:(2006年全国卷(II)第29题)
第(3)空,写出莽草酸与NaOH溶液反应的化学方程式,正确的写法是:
而不要把三个羟基理解成是酚羟基,以致写出1mol莽草酸和4mol NaOH反应的化学方程式来。
防止结构简式“乱点鸳鸯谱”。
很多考生把 写成 、 或
这些都是错误的书写。
防止书写反应式时“丢三落四”。
例6:(2006年四川卷第27题)第(3)空:写出化学反应式,因为漏写水,或者不配平而扣分是导致本题得分率不高的主要原因。该问的正确答案是:
五、反应类型确认“结合”与“比较”
有机反应,主要包括取代、加成、消去、氧化、还原和聚合等六种类型。高考试题中,要考生回答某步反应属于什么类型,解决的策略在于:
结合条件进行判断。
例7:(2006年天津卷第27题)第(2)空:
①属于加成,②属于取代
比较反应前后物质官能团变化。
例8:(2006年上海卷第29题)第(3)空:
有机推断重在题眼
有机框图与推断题,综合性强,思考跨度大。解决的技巧全在于“题眼”,包括特征条件、特征性质和特征转化关系。
例9:(2006年天津卷第27题)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′):
R—X+R′OH  R—O—R′+HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
从“特征条件”切入,B应该具有羟基和卤原子,卤原子从①得到,那么羟基一定来自A中。而A能发生①反应,则A中还含有C=C或C≡C,再结合“1mol A和1mol H2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%”,就可以确定A是CH2=CHCH2CH2OH,推断即大功告成。
信息敢于类比
有机知识考查,以信息给予的形式呈现,由来已久。这样既能了解考生有机化学基础知识掌握情况,又能发现学生知识迁移能力或学习潜质,面对这样的考题,要敢于类比。
例10:(2006年重庆卷第28题)
信息1:
迁移目标:
信息2:
迁移目标:
解决这样的问题时,要敢于类比。比如A是CH3CHO,根据信息1,B自然是CH3CH(OH)CH3。
而目标物质是 ,
H必定是
再根据信息2,F就是
有机合成应逆顺结合
有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的,最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构,因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。
设计有机合成的一般思路是:
1、比较反应物和产物的异同,包括碳骨架、官能团、不饱和度,分析原料和目标分子中的碳原子数、官能团的种类及官能团所处的位置;
2、结合学过的知识以及题中所给的信息利用直导法或反推法,形成若干种方法、途径;
3、综合简、纯、高的原则 选出最合理的途径。
例11:(2006年江苏卷第23题)
请设计合理方案从
合成
利用直导法,由卤代烃出发,可以制得醇(取代、NaOH水溶液)或不饱和烃(消去、NaOH的醇溶液);而通过反推法,制得目标产物,可以是分子内酯化或双键的加成等,这样逐步分析,最终可以形成下列途径:
通过这几类高考有机真题的分析,高考化学中有机知识部分的考核方式十分明确,有机化学是以不变应万变,在高考复习中,应该注重基础有机化学知识的积累和解题能力的训练,把握良好的解题策略使发考生轻松获得高分。

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