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第32讲 苯 煤和石油
[考试目标]
1．了解苯的结构、性质。
2．了解有机物分子中基团之间的相互影响。（选考内容）
3．了解常见有机物之间的鉴别、分离和提纯方法。
4．了解确定有机化合物分子式和结构的化学方法和某些物理方法。（选考内容）
5．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。（选考内容）
[要点精析]
一、苯
1．苯的物理性质
颜色 气味 密度 溶解度 沸点 熔点
无色 特殊气味 比水轻 不溶于水 80.1℃，易挥发 5.5℃，用冰冷却时凝结成无色晶体
2．苯的化学性质
（1）取代反应
＋Br2HBr＋ ＋HO－NO2H2O＋
（2）加成反应
（3）氧化反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化。
如：
3．苯的用途
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂。
二、煤、石油
1．煤
干馏→焦碳、煤焦油和炉煤气
2．石油炼制
分馏→石油气，汽油（C5～C11），煤油（C11～C16），柴油，石蜡油、润滑油、重油。
裂化→轻质液体燃料（裂化汽油）
裂解→乙烯（有机化工的原料）
三、烃的结构特点和鉴别方法
烃 结构特点 鉴别方法
烷烃 链烃、Ｃ—Ｃ键
烯烃 链烃、Ｃ＝Ｃ键 溴水、酸性高锰酸钾溶液
炔烃 链烃、ＣＣ键 溴水、酸性高锰酸钾溶液
苯及同系物 一个苯环 酸性高锰酸钾溶液
四、有机物分子式的确定方法
1．实验式法：由元素的种类和含量实验式分子式
2．通式法：由题干要求或物质的性质物质的类别及组成的通式
n值（含碳原子数）分子式
3．定律法：由反应物和生成物的量化学方程式分子式
4．代数法：题干要求列方程组求解未知数值分子式
五、例题分析
【例1】C8H18经多步裂化，最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是 （ ）
A．28 B．30 C．38 D．40
解析：采用极值法求出平均相对分子质量可知B、C为正确答案。
【例2】目前深圳城市居民所使用的燃料主要是管道石油液化气，2006年开始逐渐改用天然气。液化石油气的主要成分C3H8，天然气的主要成分是CH4。它们的燃烧反应如下：C3H8＋5O23CO2 +4H2O CH4＋2O2CO2＋2H2O
（1）根据以上化学方程式判断：燃烧相同体积的管道石油液化气和天然气，消耗空气体积较大的是 。
（2）燃烧石油液化气的灶具如需改烧天然气，灶具的改进方法是 进风口（填增大或减小），如不作改进可能产生的不良结果是 。
（3）石油液化气中除含有丙烷外，还有少量乙烷、丁烷等，它们的某些性质见下表：
乙烷 丙烷 丁烷
熔点（℃） －183.3 －189.7 －138.4
沸点（℃） －88.6 －42.1 －0.5
试根据以上某个关键数据解释冬天严寒的季节有时管道石油液化气火焰很小，并且呈断续状态的原因是 。
答案：（1）石油液化气；（2）减少；燃烧的热量被过量的空气带走；（3）丁烷遇冷凝结为液体使管道内气流不畅。
【例3】（1）今有3种A、B、C二甲苯，将它们分别进行一硝化反应，得到的产物分子式都是C8H9NO2。但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到一种产物。由此可以推断判断A、B、C的结构分别是 、 、 。
（2）请写出一个化合物的结构式。它的分子式是C8H9NO2，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写一个 。
答案：
（1）A：、B：、C：。
（2）或其位置异构体。
【例4】我国药物学家从中药麻黄中提取了具有平喘作用麻黄素。将10.0g麻黄素完全燃烧可得26.67gCO2和8.18gH2O。测得麻黄素中含氮8.48%，它的实验式为CxHyN2Ow。已知其实验式即为分子式，则麻黄素的分子式为 。
解析：根据实验式和氮元素的质量分数求出相对分子量；再根据燃烧10.0g麻黄素完全燃烧可得26.67gCO2和8.18gH2O求出碳和氢元素的质量分数；最后求得C、H、N、O原子的物质的量。
Mr=28÷8.48%=330
x=n(C)=330×26.67÷44÷10=20
y=n(H)=330×8.18÷18÷10=30
w=n(O)=（330－12×20－1×30－2×14）÷16=2
所以麻黄素的分子式为C20H30N2O2 。
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