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专题9·有机合成与推断状元纠错
【1】 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
下面是9个化合物的转变关系
（1）化合物①是______，它跟氯气发生反应的条件A是______。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是_______，名称是______。
（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式是____________。
【答案】 （1） ，光照
（2） ，苯甲酸苯甲酯
（3）
【解析】 第一，读懂信息。
第二，找到解题的突破口在 处，将卤代烃水解生成醇的信息迁移至此，可逆推出来，是② 水解，生成了⑤，由②再逆推出①是甲苯（ ）。第三，根据 在光照条件下，与Cl2取代，分别得到②、③产物，可推知④为 。第四，据 ，可知⑦为 。第五，⑦ 与Na2CO3溶液反应，得到⑧ 。第六，⑤与⑦在酸性条件下，生成酯⑨ 。第七，写出⑧与②反应生成⑨的化学方程式。
【状元纠错】第（1）问：
①甲笨，②避免强光照射，③阴暗处，催化剂，加热等。
第（2）问：
⑤苯甲酸苯甲醇酯，苯甲酸甲酯，甲酸苯甲酯，苯酸苯甲酯等；
⑥苯甲酸苯甲脂，笨甲酸笨甲酯等；
⑦苯甲醚，苯甲酸钠等。
第（3）问：
① ；
②
第（1）问：出现①误区，是由于把化学专用名词写错所致。这里要提醒大家，高考评分标准明文规定：“化学专用名词中出现错别字、元素符号有错误，都要参照评分标准扣分。”，所以马虎不得。出现②误区，是由于记忆错误所致。出现③误区，是由于不能将甲烷与Cl2取代的反应条件是“光照”迁移至此所致。
第（2）问：出现①误区，是由于对酯化机理不清楚，误将羧酸的羟基与醇羟基都脱去了，导致失误。出现②误区，是由于化学键的连接方式不对所致。出现③误区，是由于“ ”中，“—CH2—”的表示方法不对所致。出现④误区，是由于不掌握反应原理所致。出现⑤误区，是由于对命名原则不求甚解，导致命名不规范或错误。出现⑥误区，是由于书写化学专用名词时出现错别字所致。出现⑦误区，是由于概念不清或原理不清，导致结构简式推导失误及命名失误。
第（3）问：出现①误区，是由于对化合物⑧判断错误所致（化合物⑧是 ，而不是 ）。出现②误区，是由于无中生有所致，题目中给出的是化合物①与Cl2在条件A下反应，不可能生成 。
要走出以上种种误区，希望大家努力提高自学能力和逆向思维能力。其中会观察官能团的变化及一定条件发生的反应，对寻找解决问题的突破口十分重要，同学们要注意把握。
【2】化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。
试写出：
化合物的结构简式：A______________ B______________ D________________
化学方程式：A→E_______________________ ，A→F______________________________
反应类型：A→ E______________，A→F_______________
【答案】 CH3-CH-COOH CH3-CH-COOC2H5 CH3-COO-CH-COOH
OH OH CH3
消去（或脱水） 酯化（或分子间脱水）
【解析】由A→E，说明A中含-OH且邻C上有H，由A→B知A中含-COOH，结合分子式A结构简式可能为：CH3-CH-COOH或CH-CH2-COOH，最后由A→F中F的结构确定A的结构。
OH OH
【状元纠错】乳酸是考生熟悉的考点。抓住-COOH和-OH两种官能团的性质特征，正确书写结构简式即可解决问题。题目中几个中间产物的推断及整个合成路线的理解，初看起来确实有点吓人。但是，只要考生有足够的思维时间，不焦虑、不慌乱、“上下求索、前呼后应”，是不难得出正确结论的。解题中要有较高的能力和敢于探索、勇于思考的精神，就可以获取更好的成绩。
【3】在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下列式中R代表烃
基,副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
【答案】（1）
（2）
【解析】题目要求两步反应：
（1）CH3CH2CH2CH2→？→CH3CH2CH CH3，要将Br原子从1位移到2位。从所给信息可
Br Br
以看出，烯键加成HBr，不同条件下加成位置不同。Br在2位上应该从CH3CH2CH =CH2加HBr。CH3CH2CH =CH2如何得到？应从题目信息中找到消去反应的条件，从CH3CH2CH2CH2Br制备。
（2）(CH3)2CHCH=CH2→？→(CH3)2CHCH2CH2OH，可以考虑(CH3)2CHCH2CH2OH由(CH3)2CHCH2CH2Br水解（题目已给信息）而来。(CH3)2CHCH2CH2Br应该用什么条件从(CH3)2CHCH=CH2制备？题目也给了信息。
【状元纠错】考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力，并要求能联系已学的加成反应、消去反应、取代反应有关知识加以具体运用。从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响，再用正逆法分析官能团引入推导合成路线。
【4】化合物A(C8H17Br)经NaOH醇溶液处理后生成了两种烯烃B1和B2。B2(C8H16)经过(1)用臭氧处理；(2)在Zn存在下水解,只生成了一种化合物C。C经催化氢化,吸收了1mol氢气，生成了醇D(C4H10O)。用浓硫酸处理D后只生成了一种无侧链的烯烃E(C4H8)，已知：
试根据已知信息写出下列物质的结构简式：
A ，B2 ，C ， E [来
【答案】 A: CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3 B2: CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3
C: CH3CH2CH2CHO E: CH3CH2CH=CH2
【解析】本题属推断结构的信息迁移题，主要考查醇和卤代烃的消去反应、醛的还原反应等知识，培养学生的综合推理能力以及逆向思维能力。
由题中的转化关系可知：E、D、C的碳原子连接方式相同（即碳骨架相同），因为E分子中无侧链，所以D、C分子中也无侧链，这样可知化合物C一定是醛，其结构简式为：CH3CH2CH2CHO，同理可知D为CH3CH2CH2OH，E为CH3CH2CH=CH2。又因为B2(C8H16)这种烯烃经过上述反应后只生成一种化合物C，由此可知B2为结构对称的烯烃，可反推得B2的结构简式为CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3。A的结构简式必为：CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3。
【状元纠错】本题考查烯烃、卤代烃、醇、醛的相互转化关系，要求学生利用倒推、顺推相结合，层层剥离的方法处理问题。本题的起始反应物是未知物，因此必须作用逆推思维方式进行推断。而逆推思维过程最关键的一点是要确定好逆推起始物的结构及反应性能。
【5】 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。
已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。
【答案】①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O
⑤CH3—CH＝CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH
（其中③、④式连写成一个式子也可以）。
【解析】粗读题目，对题目整体有一个印象，初始反应物为乙烯，最终产物为正丁醇。阅读新信息，知道这是一个增长C链的反应，题目要求用已学过的知识和给出的信息，写出由乙烯到正丁醇的各步反应的化学方程式。
细读题目，同时在大脑中检索，但找不到从2个C变为4个C的化学反应途径。进一步学习新信息，试着将式中的R用H原子替换，于是找到了2个乙醛分子在一定条件下自身加成的反应式：
这是2个乙醛分子自身加成，变成4C不饱和醛的过程。于是从乙烯到正丁醇之间就架起了一座桥，找到了从2C变为4C的化学反应途径。
但桥两端的引桥，还要靠同学们自行设计。这时可继续在大脑中检索，从存储的知识块中调出由乙烯与水加成得乙醇，乙醇氧化成乙醛的知识链，找到了从起始物一端上桥的“引桥”（当然，也可以调出由乙烯直接氧化成乙醛的知识点）。再调出烯烃与氢气加成和醛还原成醇的知识点，又找到了从最终产物一端逆向上桥的“引桥”。
整理一下，把思路理顺，一条清晰的路线摆在眼前，即由乙烯→乙醇→乙醛→4C不饱和醛→正丁醇；或由乙烯→乙醛→4C不饱和醛→正丁醇。
【状元纠错】①C2H4+H2O→CH3CH2OH，
②CH3CH2OH+O2→CH3CHO+H2O，
③CH3CH2OH+H2O→CH3CHO，
④CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，
CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl，
⑤CH2=CH2+H2→CH3-CH3，
CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl，
CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl，
CH3CH2OH〔O〕→CH3CHO等。
出现①误区，是由于乙烯未用结构简式表示所致。出现②误区，是由于化学方程式未配平所致。出现③误区，是由于主观臆造化学方程式所致。出现④误区，是由于化学方程式表达的合成路线不简捷所致。出现⑤误区，是由于合成路线不简捷，且氯代时所得产物不只是CH3CH2Cl，会有多氯代物产生，造成失误。出现⑥误区，属于书写不规范，没有按题目要求写出反应的化学方程式，导致失误。要走出上述误区，同学们在平时要注意阅读能力和审题能力的训练，养成自我获取知识、独立思考的习惯。还要注意将学过的知识存储有序，以便在读懂新信息后，能迅速调用已学过的知识，并把二者结合起来，形成新的知识网络，用于解决具体化学问题。
【6】 某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。
（ii）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐。
（1）心舒宁的分子式为______。
（2）中间体（Ⅰ）的结构简式是______。
（3）反应①～⑤中属于加成反应的是________（填反应代号）。
（4）如果将⑤、⑤两步颠倒，则最后得到的是：（写结构简式）______________。
【答案】（1）C23H39NO4；
（2） ；
（3）③、⑤；
（4） 。
【解析】 本题的陌生度大，在12个结构简式中，有8个是考生没见过的，遇到新信息能保持良好的心态，冷静思考，是走出误区的先决条件。在审题时，应沿着指定的合成路线注意分析官能团的变化，边读题边联想已学过的有机化学基础知识。然后依据新信息并结合旧知识，正确作答。
【状元纠错】 第（1）问：①C17H39NO4，②C23H38NO4，③C23H39O4等。
第（2）问：
第（3）问：①③⑤⑥，②①③⑤，③①⑤，④①③等。
第（1）问：要写心舒宁的分子式，先数对分子中的碳原子数是关键，然后再根据碳原子数求算氢原子数，问题便迎刃而解。我们将心舒宁的分子式分割为两部分， 这部分的碳原子数为6×2+2+5=19，据2n+2=19×2+2=40，有一个环就减少2个氢原子，可求出氢原子数为40-3×2=34，再加上N原子还结合了一个氢原子，所以这部分结构简式共具有35个氢原子。 这部分由4个碳原子、4个氢原子和4个氧原子组成。最后确定心舒宁的分子式为C23H39NO4。出现错误①，是因为碳原子数未数对，将“ ”，误看为“ ”。出现错误②，是因为漏数了氮原子上连接的H原子。出现错误③，是因为丢掉了N原子。
第（2）问：中间体（Ⅰ）的结构简式可根据④、⑤的反应条件、反应类型及④前的结构简式和⑤后的结构简式推出。
由 中间体（Ⅰ） ，可知中间体（Ⅰ）含有 结构，即 考生对“④先加浓盐酸，再加NaOH浓溶液，△”这一新信息不清楚，但对箭头下方所写的“（或加浓硫酸，△）”这一信息是熟悉的，将其与“⑤H2，催化剂”又一信息结合起来考虑，便可知结构简式 中的“ ”应消去一分子水，变成“ ”。即根据乙醇与浓硫酸170℃反应得乙烯的知识，迁移至此，便可推出中间体（Ⅰ）。显然常见误区①是由于马虎，误将“ ……”写成了“ ”。②和③是分别在结构简式中出现 “=CH2—”、“—CH2=”，这里的碳原子为5价，与碳原子4价的事实不符。
第（3）问：审视反应①～⑤，只有③、⑤出现了不饱和 变成了 ，所以只有③、⑤反应属于加成反应。出现①误区，多选⑥为加成反应，是由于未看懂题目中的“注：（ii）心舒宁结构式中间的圆点·表示形成盐”，将其与加成反应的定义混为一谈，造成失误。出现②误区，多选①为加成反应，是由于不会运用加成反应的原理分析反应类型所致。出现③、④误区，都多选了①为加成反应，而又分别漏选了③、⑤加成反应，造成了失误。
第（4）问：如果将⑤、⑥两步颠倒，则发生反应为中间体（Ⅰ）先与 生成盐，后再与H2加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键。即为 出现①误区，误将“ ”写“ ”，苯环与环已烷结构简式不分，造成失误。出现②误区，均由于不理解题意，不知道先成盐后加成，会使不饱和碳原子变成饱和碳原子，造成失误。
【7】 请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出（A）、（B）、（C）、（D）的结构简式。
【解析】 在读懂①、②、③个反应之后，审视从某烃A合成一种染料中间体DSD酸的合成路线，可知（A）为芳香烃，（B）中应含有—NO2，（C）中应含有—SO3H，（D）可由DSD酸逆推得出。
根据反应②、③，我们可以由DSD酸逆推出（D）的结构简式为 ，注意：DSD酸不能由 得到！因为—NH2易氧化，在反应②中已提供了此信息。所以（D）的结构简式不是 。NaClO的氧化性不容忽视！
根据反应③，可由（D）逆推出（C）为 。
【状元纠错】
出现①误区是由于—NO2与苯环的连接方式不对所致。出现②误区是由于—SO3H与苯环的连接方式不对所致。出现③误区是由于取代基的位次不对所致。
根据反应①，可由（C0逆推出（B0为 。将（B）误写成 ，是由于将—NO2与“NO3-”混为一谈所致。
根据（B）可逆推出是 ，故（A）为 。误将甲苯写成 ，是由于思路混乱，推导前未读懂反应①，误认为是从 开始，造成失误。
由此我们得到启示，要走出误区，首先应读懂题示信息，注意反应条件、官能团的变化和取代基的位置。第二，沿合成路线的正向思考和逆向推导相结合，在确定未知物的结构简式时是十分重要的。第三，在书写结构简式前，还需再沿合成路线推导一下，以免失误。
【8】某种ABS工程树脂，由丙烯腈（CH2=CHCN，符号A）、1，3-丁二烯（CH2=CHCH=CH2，符号B）和苯乙烯（ ，符号S）按一定配比共聚而得。
（1）A，B和S三种单体中，碳氢比（C∶H）值最小的单体是______。
（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc（a，b，c为正整数），则原料中A和B的物质的量之比是___________（用a，b，c）表示。
【答案】 （1）1，3-丁二烯（或CH2=CH—CH=CH2，或B）
（2）c∶（b-a）/2〔或2c∶（b-a）〕
【解析】 第（1）问：先写出A，B和S三种单体的分子式，然后找出碳氢比（C∶H）值最小的单体。A为C3H3N，B为C4H6，S为C8H8，A中C∶H=1∶1，B中C∶H=2∶3，S中C∶H=1∶1，故C∶H值最小的是B。
【状元纠错】第（1）问：①A，B；②
第（2）问：① 2c∶b-a，②2c∶（a-b），③（b-a）∶2c，④c∶（b-a）/2∶（3a-2b-3c）/8。
出现①误区，显然是多选了CH2=CHCN，
聚1，3-丁二烯所致。
第（2）问：三种单体中，只有A（C3H3N）中含N，只有C4H6的碳氢比小于1，所以b比a每多出2个氢原子，就为1个C4H6分子。故原料中A和B的物质的量之比为c∶（b-a）/2，或2c∶（b-a）。
也可以设A为cmol，B为xmol，S为ymol，列式：
括号括起来所致。出现②误区，是误将（b-a）写成了（a-b）造成失误。出现③误区，显然是误将A∶B写成了B∶A，造成失误。出现④误区，是答非所问，多写了（3a-2b-3c）/8，误将A∶B写成了A∶B∶C的结果，造成失误。
【9】 A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A，B的分子量都不超过200；完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2％（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。
（1）A，B分子量之差为______。
（2）1个B分子中应该有______个氧原子。
（3）A的分子式是______。
（4）B可能的三种结构简式是：______、______、______。
【答案】 （1）42；（2）3；（3）C9H8O4
【状元纠错】 （1）①42g，42g·mol-1；②43，58，60，78等。
（2）①2；②1；③6等。
④HC≡C-CH2-CHO，CH2-C≡C-CH2OH，
CH3—CH2—C≡C—OH
第（1）问：①要注意量纲，分子量（即相对分子质量）是没有单位的。②要学会一种方法，即将一个未知化合物的分子式拆成若干部分（称“残基分子式”），利用题示信息，逐步求得其各部分，
B之间在分子组成上相差“CH3COOH-H2O”即“C2H2O”，其式量为42，就得到了第（1）问的正确答案。如果把A、B之间分子组成之差误认为是“C2H3O”，“C2H2O2”，“C2H4O2”，“C2H6O3”（即CH3COOH+H2O），就会出现43，58，60，78的错误结果。
第（2）问：在推导1个B分子中应该有几个氧原子时，要考虑到以下几方面：第一，B的分子量不超过200-42=158。第二，据A溶液具有酸性，可知A分子中必含一个—COOH，又据A不能使FeCl3溶液显色，可知A分子中不含酚羟基。A分子中有—COOH，则B分子中也
+B，可知B分子中必含—OH，至此可初步确定B分子中含—COOH和—OH，有3个氧原子。第四，根据B分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652，可先用氧元素的质量分数为0.348，试求B的分子量，即3×16÷0.348=138，138＜158，合理。据此可确定B的1个分子中应该有3个氧原子。出现①、②、③误区，就是由于未推出B中含有羧基和羟基所致。
在推导A的分子式前，需先推出B的分子式，为此我们先分析第（4）问。
第（4）问：要推出B可能的三种结构简式，可根据B的分子量为138，去掉一个—COOH（部分分子量为45），再去掉一个—OH（部分分子量为17），还余76（部分组成为—C6H4—），可知B为羟基苯甲酸。B可能的三种结构简式按羟基与羧基分别位于苯环的邻位、对位、间位，便可顺利写出。出现①误区，是只重视了—COOH、—OH官能团的推断，但未能准确求出B的分子量为138，而是误得了152，致使结构中多了一个“—CH2—”。出现②误区，与①误区基本相同，同时还出现了新的错误“—CH3—”，其中碳原子为5价。出现③误区，是由于不清楚化合物B的官能团所致，误将—OH推导成了—CH3。出现④误区，是由于对“A、B都是芳香族化合物”视而不见，加之推导错误，使所得化合物不含苯环，且官能团也不对，致使结构简式面目皆非。
第（3）问：在推导A的分子式时，可以从两方面考虑：第一，由B的结构简式可得到B的分子为C7H6O3。第二，由A水解的信息，可得A为B的分子组成再加上“C2H2O”，即A为C9H8O4。出现①误区，是由于审题不清，对分子式和结构简式概念不清所致。出现②误区是由于B的结构简式未推对，或A、B之间在分子组成上的差“C2H2O”未推对，导致失误。
【10】已知：
现有只含C，H，O的化合物A～F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
（1）在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）______。
（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。
【答案】（1）B，C，E，F
【解析】 认真阅读题目，了解它的全貌选好由A向D的变化为突破口，根据各步反应条件及发生的官能团的特征反应，进行推理判断。
根据（A）可发生银镜反应，推知（A）一定含有 官能团。根据（A）可跟金属钠反应放出氢气，推知（A）可能含有—OH或—COOH官能团。
根据（D）不发生银镜反应，又据“选择氧化”推知（D）无—CHO，可能（A）中的—CHO被选择氧化羧基—COOH。根据（D）可被碱中和，可确定（D）必含—COOH。
根据（D）的分子量为106，可设（D）为CxHyOz，进行推断：
若CxHyOz中有一个—OH和一个—COOH，则z=3，可列式12x+y+16×3=106，即12x+y=58，用商余法表示为12×4+10=58，可知x=4，y=10，得到分子式C4H10O3，不合理。
若CxHyOz中有2个—OH，一个—COOH，则z=4，可列式12x+y+16×4=106，仍用商余法，可表示为12×3+6=42，可知x=3，y=6，得到分子式C3H6O4。两个—OH应怎样与碳原子相连接呢？这时由新信息
原子上不能连接两个—OH官能团。据此，可得（D）的结构简式为
由（D）按箭头方向推导（E）：在乙醇、硫酸条件下—COOH与醇发生酯化反应，得到（E），（E）不发生银镜反应，无酸性，故（E）的结构简式为：
由（E）按箭头方向推导（F）：在乙酸、乙酸酐条件下，（E）中的—OH与乙酸发生酯化反应，得到（F），（F）不发生银镜反应，无酸性，故（F）的结构简式为：
显然，在上述反应中，从A～F化合物里有酯结构的化合物是B，C，E，F。
思维敏捷的同学可直接选择新信息为突破口，通过190与106分子
入手，可知88-46=42，说明当分子量相差42时，反应物的结构中必有一个醇羟基。联想（C）与（D），其分子量之差为190-106=84，84÷42=2，推知（D）的结构中必含有2个醇羟基。然后从（A）可发生银镜反应（必含—CHO），（A）选择氧化得（D），（D）不能发生银镜反应，可被碱中和，推知（D）中必含—COOH官能团，（D）
【状元纠错】 （1）①漏选B，C，E，F中的1个、2个或3个。②错选A，D。
第（1）问：出现①、②误区，均由于不会根据题示信息与已有知
均由于不懂得第二个题示信息，造成失误。
（F）：出现①误区，是由于A．写错，造成（F）受株连。出现
所致。出现③误区，是由于把“—COOCH2CH3”误写成“—COOCH3”所致。出现④误区是由于把“CH3COO—”误写成“CH3CH2COO—”所致。出现⑤误区，是由于出现了5价碳原子，违反了碳的4价理论，造成失误。
【11】 1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。
据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定5个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（ ）
A.4 B.5 C.6 D.D
【答案】 A
【解析】 阅读新信息知道1，2，3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面上下，有两种异构体：
①式 ②式
由此得知③式 与②式相同，这对正确判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷的异构体数是一个重要提示，我们可以依次画出以下4个异构体：
迅速选取A选项为答案。
【状元纠错】 错选 B或C。。误选B为答案是由于多写了一个异构体 与D相同所致。误选C为答案，是由于多写了两个异构体 均与d式相同所致。
【12】 白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol
【答案】D
【解析】仔细观察白藜芦醇的结构简式，以1mol该化合物与最大量的H2发生加成为突破口，先确定 中有7个碳碳双键，应与7molH2发生加成反应，据此，排除A、C选项。然后再分析1mol白藜芦醇与Br2的反应，“—CH==CH—”可与Br2发生加成，用去1molBr2；苯环上与酚羟基邻位上的H可被溴取代，共有5个H原子可被Br原子取代，用去5molBr2，所以共用去6molBr2，据此，排除B选项，确定D为答案。
【状元纠错】出现误选B为答案，是由于不懂得Br2究竟与白黎芦醇怎样发生加成反应和取代反应，不能迅速联想苯酚与浓溴水的取代反应，无法确定苯环上与羟基邻位上的H易被溴取代，而是错误地将苯环上的7个氢原子均换成了溴原子，再加上不懂得取代反应的原理，便将7个溴原子折算成3.5个溴分子，错误地得出了跟1mol白黎芦醇起反应的Br2的最大用量是3.5mol的结果。由此可见，要走出此误区，首先要提高对新信息 的观察能力；
第二要熟练掌握苯酚与浓溴水的反应；第三要会运用已有取代反应和加成反应的知识，创造性地解决遇到的新问题，确定 中发生取代反应和加成反应的位置，得到正确的结论。
【13】 有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（填写相应的字母）______。
（式中R是正十七烷基CH3（CH2）15CH2—）
【答案】 A，C，E，F。
【解析】根据取代反应的概念（有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应），对各选项进行分析，决定取舍。
【状元纠错】 ①只选A，漏选C，E，F；②多选B；③多选D。出现①误区，是由于不知道乙醇分子间脱水成醚属于取代反应，漏选了C。又由于忘记了乙酸与甲醇在浓H2SO4及加热条件下可发生酯化反应也属于取代反应，漏选E。还由于对硬脂酸甘油酯的结构简式不认识，或不知道F选项写的是硬脂酸甘油酯的水解，其反应类型属于取代，导致漏选了F。
出现②误区，是由于误把消去反应当成了取代反应所致。
出现③误区，是由于误把加成反应当成了取代反应所致。
综上所述，陷入种种误区，均由于应知应会的基础知识不到位所致。要走出误区，必须熟练掌握应知应会的基础知识，将它们有序存储在大脑中，以便在遇到新问题时，不在回忆基础知识上浪费时间，而把更多的精力放在考虑解决问题的方法上。
【14】 Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维。它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。
【解析】 审题时，要读出“纤维”、“等物质的量”、“缩聚”等关键字词，注意观察这两种单体中含有的官能团及在苯环上的位置，迅速将两个结构简式在纸面上分别逆时针旋转60°，变成 ，调用头脑中存储的—COOH与—NH2缩合的知识，问题就会迎刃而解。
【状元纠错】
出现①误区，是由于未读懂题干中阻燃性“纤维”（链状）与“缩聚”等关键字词，也没有进行必要的思维转换，没有将两个结构简式在纸面上各自逆时针旋转60°，只是机械地将原
有的两个结构简式写成了环状，造成失误。出现②误区，是由于不恪守题示信息中官能团的位置，缩聚中把间苯二甲酸、间苯二胺写成邻
书写不规范，造成失误。出现④误区，是由于未抓住题干中“缩聚”关键字词，或对“缩聚”的意义不清楚，或匆忙中漏写了“n”，导致失误。出现⑤误区，是由于虽然对缩聚过程与肽键的形成都知道，但书写匆忙，漏写了连接键，造成失误。出现⑥误区，是由于不理解羧基与氨基缩合的机理，把结构简式写得不伦不类，造成失误。
A
C3H6O3
B
E
能使溴水褪色
C2H5OH , H2SO4(浓)
H2SO4(浓),Δ
H2SO4(浓),Δ
F
C6H8O4
(六原子环化合物)
G
CH3COOH, H2SO4(浓)
CH3CH2CH2CH2Br
CH2CH2CH=CH2
乙醇溶液Δ
浓NaOH
CH3CH2CHCH3
Br
CH3CH2CH=CH2
适当溶剂
HBr
(CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)2CHCH=CH2
适当溶剂
HBr过氧化物
水溶液
(CH3)2CHCH2CH2Br
(CH3)2CHCH2CH2OH
稀NaOH
C===C
R1
R2
R3
R4
(1)O3 (2)Zn/H2O
C=O
R1
R2
+ O=C
R3
R4
R1,R3可为H或其它烃基
B1
对称烯烃
A
—HBr
B2
C
D
E
[O]
+H2
-H2O
C4H8O
C4H10O
无侧链
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