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有机反应类型
知识点：
一、有机反应基本类型
有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等
都是取代反应的一些类型。
七大反应类型的对比
主要反应类型 概 念 典型实例 反应特点
取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应 酯化、卤代 原子或原子团“有进有出”。
加成反应 有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 乙烯水化、乙炔加氢 ①不饱和键断开②原子或原子团“只进不出”
消去反应 有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键的反应。 醇分子内脱水成烯 ①有不饱和键生成②与卤原子或羟基碳的相邻碳上必须有氢原子
加聚反应 在一定条件下，由分子量小(单体)的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应。 乙烯加聚、乙炔加聚 ①产物只有高分子②链节组成与单体相符，组成不改变
缩聚反应 由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。 合成酚醛树脂 ①单体中一般含—COOH、—NH2、—OH、—CHO等官能团②产物除高分子还有小分子③链节组成不再与单体相符
氧化反应 有机物得氧去氢的反应 乙醇氧化、乙醛氧化 加氧去氢
还原反应 有机物得氢去氧的反应 乙醛加氢 加氢去氧
重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表
基本类型 有机物类别
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、酚等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
某些水解反应 卤代烃、酯、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醛等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 烯烃、炔烃、醛、葡萄糖
聚合反应 加聚反应(实为加成反应) 烯烃、炔烃、甲醛等
缩聚反应 多元醇与多元羧酸、羟基酸、氨基酸、苯酚与甲醛等
显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质(分子中含苯环)与浓HNO3反应后显黄色等
二、注意的问题：
1．同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如：
(1)卤代、硝化、磺化、酯化等均属于取代反应；
(2)卤代烃、酯、多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖、多糖的水解反应一般认为不属于取代反应
(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应；
(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应。
有关反应类型的关系可图示为:
2．把握官能团的反应特征
掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、的特征反应，弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。
3．掌握一些反应物间量的关系
①烃基或苯环上的H被Br取代时，不要误认为1个Br2取代2个H原子。
②要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2molNaOH：
RCOOC6H5+2NaOHRCOONa+C6H5ONa+H2O。
4．理清一些反应对结构的特殊要求。
醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有H。
５．弄清反应实质，识记断键点
反 应 类 型 断 键 点 反 应 条 件
卤代烃水解反应 断C-X NaOH水溶液，加热
醇分子间脱水反应 一醇断C-O键,另一醇断O-H键 浓H2SO4，加热
酯化反应 羧酸断C-O键,醇断O-H键 浓H2SO4，加热
酯水解反应 断酯基中的C-O键 催化剂，加热/NaOH，加热
肽的水解反应 断肽键中的C-N键 催化剂
烃的卤代反应 断C-H键 光照或催化剂
6、聚合反应：由小分子生成高分子的反应。
(1)加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
要求掌握乙烯式的加聚： 。
(2)缩聚反应：指单体之间相互作用作用生成高分子，同时生成小分子(一般是水分子)的聚合反应。
常见的是：羟基与羟基(成醚结构)、羟基与羧基(形成高分子酯)、羧基与氨基(形成蛋白质)之间的缩聚。
练习：写出：乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应：
三、条件不同反应类型不同的例子
(1)温度不同，反应类型不同：
①CH3CH2OHCH2=CH2↑+ H2O
②2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O
(2)溶剂不同，反应类型不同：
①CH3CH2Br +H2OC2H5OH + HBr
②CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2↑+ NaBr +H2O
(3)浓度不同，反应类型不同：
①(C6H10O5)n +n H2OnC6H12O6
②(C6H10O5)n6nC +5nH2O
(4)有机物与溴的反应：
①苯的同系物+Br2(g)侧链上的取代
②苯及苯的同系物+Br2(l)苯环上的取代
③苯酚与溴水(浓)——取代反应
④碳碳双键或碳碳三键与溴水或溴的四氯化碳溶液——加成反应
典型例题：
【例1】某有机物的结构式为：
它在一定条件下能发生的反应有：①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去( )
A.②③④　 B.①③⑤⑥ C.①③④⑤　 D.②③④⑤⑥
【例2】以下物质；(1) 甲烷；(2) 苯；(3) 聚乙烯；(4) 聚乙炔；(5) 2-丁炔；(6) 环己烷；(7) 邻二甲苯；(8)苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是：( )
A、(3) (4) (5) (8) B、(4) (5) (7) (8) C、(4) (5) (8) D、(3) (4) (5) (7) (8)
【例3】有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中属于取代反应范畴的是(填写相应的字母)：
____________________________。
有机反应类型
强化训练：
1、有关右图所示化合物的说法不正确的是
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反
应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B．1mol该化合物与NaOH溶液反应，
最多可以消耗4mol NaOH；1mol该化
合物催化加氢最多可以消耗8molH2
C．其分子式为C24H26O7，1mol该化合物与
银氨溶液完全反应，转移1mole_
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与Na2CO3溶液反应
2、某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有：(a)取代 (b)加成
(c)消去 (d)酯化 (e)水解 (f)中和 (g)缩聚 (h)加聚　其中正确的组合有( )
A．(a)(c)(d)(f) B．(b)(e)(f)(h) 　 C．(a)(b)(c)(d)(f) D．除(e)(h)外
3、以乙醇为原料，用下述6种类型的反应:①氧化、②消去、③加成、④酯化、⑤水解、
⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯(结构简式如图所示)的正确顺序是( )
A．①⑤②③④　　B．①②③④⑤ C．②③⑤①④　　　D．②③⑤①⑥
4、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是( )
A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代
C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代
5、从甜橙的芳香油中可分离得到如右结构的化合物：
现在试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A．①② B．②③ C．③④ D．①④
6、有机化合物I转化为II的反应类型是( )
A．氧化反应 B．加成反C．取代反应D．水解反应
7、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：
(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，
(e)水解反应。其中正确的组合有( )
A．(a)(b)(c) 　B．(d)(e) C．(b)(d)(e) D．(b)(c)(d)(e)
8、阿斯匹林的一种同分异构体结构简式为：，则1mol该有机物和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为( )
A．1mol 　B．2mol 　C．3mol 　D．4mol
9、下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
　 A．CH3-CH(OH)CH2-CHO 　B．CH3-CH(OH)-CH(OH)CH3
C．CH3-CH=CH-CHO D．CH2(OH)-COCH2-CHO
10、下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是
A．异戊二烯(CH2=C(CH3)—CH=CH2)与等物质的量的Br2发生加成反应
B．2—氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
11、下列有机反应中，不属于取代反应的是( )
A．
B．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
C．ClCH2CH=CH2+NaOH HOCH2CH=CH2+NaCl
D．
12、有机物分子中，当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，这种碳原子称为“手性碳原子”。例如，下图所示的是某有机物分子的结构简式，其中带“*”碳原子就是手性碳原子。当此有机物分别发生下列反应后，生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是
A．与乙酸发生酯化反应 B．与NaOH水溶液反应
C．与银氨溶液作用只发生银镜反应 D．催化剂作用下与H2反应
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
13、从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分：
A B C
(1)写出A物质可能发生的反应类型(至少三种)_____________________________。
(2)1 molB与溴水充分反应，需消耗_______molBr2。
(3)写出C在一定条件下与足量H2反应的化学方程式_____________________________。
(4)已知RCH＝CHR’RCOOH+R’COOH。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式_______________________________________________________。
(5)写出A与B在一定条件下，生成的一种高分子化合物的化学方程式
_______________________________________________。
14、芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是：
A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。
(1)写出E的结构简式 。
(2)A有2种可能的结构，写出相应的结构简式 。
(3)F和金属钠反应的化学方程式是 　　　　 ，实验现象是 　　 ，反应类型是 　 。
(4)写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式： ，实验现象是 　　　 ，反应类型是 。
(5)写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式 ，实验现象是 　　　 ，反应类型是 。
(6)在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是 。
15、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号 ① ② ③ ④ ⑥
反应名称
16、芳香酯类化合物A、B互为同分异构体，均含C、H、O三种元素。相同状况下，A、B蒸气对氢气的相对密度是97，分子中C、H原子个数相同，且C、H原子总数是氧原子数的5倍。
(1)A的分子式是 。
已知：各有机物间存在如下转化关系
其中C能发生银镜反应，F经连续氧化可生成C；C与D是相对分子质量相同的不同类有机物。
(2)E中所含官能团的名称是 。完全燃烧时，1 mol D与1 mol 下列 的耗氧量相同(填字母代号)。
a. C3H6O3 b. C3H8O c. C2H4 d. C2H6O2
(3)B的结构简式是__________________________。
水杨酸与小苏打反应的化学方程式是
C与F反应的化学方程式是 ，反应类型是____________。
(4)同时符合下列要求的同分异构体有_____种。
①与A互为同分异构体 ②可以水解 ③苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有1种。
(5)1 mol上述(4)中的一种有机物X ，能与4 mol NaOH发生反应， 请写出此反应的化学方程式：
。
17、某芳香族化合物A的结构简式是 (其中R为饱和烃基)，A在一定条件下有如图所示的转化关系。已知E的蒸气密度是相同条件下H2密度的74倍，分子组成符合CaHbO2。21世纪教育网
(1)E的分子式是 。
(2)关于上述各步转化中，下列说法正确的是 。
A．以上各步没有涉及加成反应
B．E比C的相对分子质量小1821世纪教育网
C．A、B、C、D中都含有—COOH
D．A与C发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是C18H18O4Cl
(3)写出所有符合下列要求的E的同分异构体的结构简式： (①分子中苯环上有
三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种②1 mol该有机物与足量银氨溶液反应能产生
4 molAg)。21世纪教育网
(4)针对以下不同的情况分别回答：
①若E能使溴的上氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO3溶液反应生成F；D能发生银镜
反应。则D的结构简式是 。欲由A通过一步反应得到F，该反应的
化学方程式是： 。21世纪教育网
②若E中除苯环外，还含有一个六元环，则C→E的化学方程式是
。
有机反应类型
参考答案
典型例题：
例1：C 例2：C 例3：A、C、E、F
强化训练：
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
C D C B A B C C A D B C
13、(1)加成、取代、氧化(加聚、还原)
(2)4
14、
(1)
(2)
(3)2C2H5OH＋2Na 2C2H5ONa＋H2 有气体产生，置换反应
(4)2CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O　　有气体生成，　消去反应
(5)有香味产生，酯化反应
(6)C和F
15、①硝化　②氯代　 ③氧化 　④酯化 　⑥还原
16、(1)C10H10O4
(2)羧基 a、c
(3)
酯化反应
(4)3
(5)
17、(1)C9H8O2
(2)A，B 网
(3) 、
(4)①
②
取代反应
磺化
硝化
脱水
皂化
水解
卤代
酯化
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