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《化石燃料与有机化合物》学案
第四课时 煤的综合利用 苯
【学习目标】
1. 了解煤的组成；煤的干馏原理；干馏产物及其主要用途
2. 认识苯的分子组成和结构特点，能描述苯分子结构的特殊性。
3. 通过对苯物理性质的感性认识，能说出苯的主要物理性质。能以苯的反应事实为依据，归纳出苯的主要化学性质；
【知识梳理】 www.
思考：
1. 煤是什么样的一种物质，组成怎样？
2. 生产生活中人们常用到“煤炭”这个词，煤和碳有什么区别？
煤的综合利用 苯
一、煤的综合利用
如何对煤进行综合利用？
21世纪教育网煤的综合利用 方法 产品 产品用途 变化类型
煤的______ [来源:21世纪教育网]
煤的______
煤的______ 21世纪教育网[来源:21世纪教育网][来源:21世纪教育网]
二、苯 www.
1. 苯的分子式和结构：
分子式 结构式 结构图式
结构说明 6个碳原子连接形成_________形，每个碳原子分别结合____个氢原子
2. 苯的性质实验探究
实验内容 实验现象 实验结论
苯加入水中 _____水，______在水面上 溶解性_____，密度____
苯加入酸性高锰酸钾溶液中 高锰酸钾溶液______ _______被高锰酸钾氧化
苯加入溴水 上层_____，下层_____ 通常_____与溴水反应
点燃苯 火焰______，并带有______
结论：
（1）苯的物理性质：苯是______颜色，有_______气味，密度比水______，易_____的有毒物质。
（2）苯分子中碳碳键的特点：苯不能使溴水褪色，也不会被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在碳碳_______键，不存在碳碳单键和_______键交替出现的结构。苯分子中碳原子之间的化学键是一种_______________________________的特殊共价键。苯分子中6个碳原子连接形成_________形，每个碳原子分别结合____个氢原子，分子中的6个碳原子和6个氢原子完全______，这种结构被称为苯环结构。
思考：
是同一种物质还是同分异构体？说出你判断的理由？_________________
（3）苯的化学性质
①可燃性
化学方程式___________________________________
现象：_______________________________________
②取代反应
a.硝化反应： www.
_________________________________________________________
b.苯与溴的反应
_________________________________________________________
c.磺化反应
_________________________________________________________
【典题解悟】
1．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实为：①苯的间位二元取代物只有一种；②苯的邻位二元取代物只有一种；③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；④苯能在一定条件下与氢气反应生成己烷；⑤苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应
A. ①③④ B.③④⑤ C.②③⑤ D.①③⑤
解析：苯分子如果是碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，会和液溴发生加成反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能和氢气反应生成己烷，苯的邻位二元取代物将有两种，所以应选C。
2．二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体，可用还原法制得三种二甲苯，它们的熔点分别如下表：
各种溴二甲苯的熔点（℃） 234 206 213.3 204 214.5 205
对应二甲苯的熔点（℃） 13 -54 x -54 -27 -54
试推断并写出熔点为13℃和234℃的有机物结构简式分别为___________和___________。x为____________________℃，其对应有机物结构简式为_______________。
解析：1，4-二甲苯，1，4-二甲基-2-溴苯。-27℃，1，2-二甲苯。
【当堂检测】 www.
1．芳香烃是指（ ）
(A)分子组成符合CnH2n—6 (≥6)的化合物 (B)分子中含有苯环的化合物
(C)有芳香气味的烃 (D)分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物
2．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是
　 (A)氯水 (B)苯 (C)ＣＣl4 (D)KI
3．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（ ）
（A）分子式为C25H20
（B）所有碳原子都在同一平面上
（C）此分子为非极性分子
（D）此物质属于芳香烃，是苯的同系物
4．下列各组物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色的是（ ）
（A）二氧化硫 （B）甲烷 （C）苯 （D）乙烯
5．下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是 （ ）
（A）C3H6与C5H10 （B）C4H6与C5H8
（C）C3H8与C5H12 （D）C2H2与C6H6
6．在烃分子中去掉2个氢原子形成一个C=C键是吸热反应，大约需117~125kJ·mol-1的热量，但1,3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应热为23.4 kJ·mol-1。以上事实表明（ ）
（A）1,3-环己二烯加氢是吸热反应 （B）1,3-环己二烯比苯稳定
（C）苯加氢生成环己烷是吸热反应 （D）苯比1,3-环己二烯稳定
7．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是
(A)苯的一元取代物没有同分异构体 (B)苯的间位二元取代物只有一种
(C)苯的邻位二元取代物只有一种 (D)苯的对位二元取代物只有一种
8．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：
， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：
A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6
C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6
9．苯是＿＿色＿＿＿＿＿味＿＿＿＿体，　＿＿＿溶于水，密度比水＿＿，＿挥发，蒸汽＿＿毒，常作＿＿剂．
10．将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机物的相对分子量为：
11．苯的硝化反应中，浓硫酸作用是_____________，化学方程式为________________。 实验制得的初级产品为______色的油状液体, 有________气味，比水______(重或轻)______(有或无)毒。 www.
12．有人提出苯分子除了具有平面六边形分子结构外，还可能
有空间立体结构分子，例如下图中的（Ⅰ）和（Ⅱ）。
（1）若以（Ⅰ）式为主体，其一元取代物的分子中，2、4、6位上的氢原子性质相同，3、5位上氢原子性质相同。写出2、4、6-三氯苯的结构简式。
（2）若以（Ⅱ）式为母体，所生成的生成二氯苯，其可能的同分异构体____种。
【参考答案】
1.D 2.B 3.A 4.BC 5.C 6.D 7.C 8.B
11．催化剂、脱水剂；淡黄；苦杏仁；重；有。
12解析：（1）如图所示。
（2）6种。
CH3
CH3
CH3
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