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2011版高中化学二轮专题复习学案：专题4 常见有机物及其应用（新课标）
【备考策略】
根据近几年高考命题的特点和规律，预测2011年高考，以下考点仍将是考查的热点和重点：
（1）同分异构体的书写和判断
复习时要注意简单烷烃的同分异构体的书写练习，在练习中总结规律、训练技能。对已知信息的较复杂的同分异构体的书写和判断，要注意题干信息，注意分子结构中化学键的类型和分子结构的对称性。可配合加以命名，以防止重复和遗漏。
（2）常见有机物的结构和性质
对于典型的有机物的结构和性质，复习时要用好“结构决定性质”的规律。要抓住这一线索，了解用途。对各类物质间的相互联系，要形成知识体系，以加深记忆和理解，以便拓展、灵活运用。
（3）有机判断
有机判断题目仍将会从一下角度命题：
①利用有机物的结构、官能团的衍变关系进行有机物结构推断。
②通过计算判断确定有机物的分子式，并根据有关信息确定分子结构。
③结合实验、计算并在新情景霞加以迁移饿能力型推断。
复习过程中应该熟练掌握有机物之间的转化关系，加强研究性学习的训练，充分利用好题给信息，掌握寻找解决问题的“突破口”的方法。复习时要理清有机推断题的解题思路：一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系；二是抓好解题关键，找出解题的突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析，排除干扰，精心筛选，作出正确的推断。
【考纲点击】
1．了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。
2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
5．了解上述有机化合物所发生反应的类型。
6．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
【核心要点突破】
一、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。
（2）丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。
2.基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。
3.替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。
4.等效氢原子法。有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的。
如分子中上的三个氢原子等效。
（2）同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
（3）处于镜面对称位置或轴对称位置上的的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)
如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
【典题训练1】（2010·新课标全国卷·T8·6分）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体题异构）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【命题立意】本题主要考查同分异构体的正确书写。
【思路点拨】主要考虑氯原子的不同连接方式。
【规范解答】选B。
C3H6Cl2可以看做是CH3－CH2－CH3中的两个氢原子被2个氯原子取代后的产物。2个氯原子可以同时取代第一、第二个碳原子上的两个氢原子，也可以同时取代第一、第二或者第一、第三两个碳原子上的两个氢原子，共4种同分异构体。
二、有机化学的重要类型
1.氧化反应
（1）燃烧，绝大多数有机物都能燃烧。
（2）被酸性氧化，包括烯烃、苯的同系物、醇等。
（3）催化氧化，如醇与氧气在催化剂条件下氧化。
（4）葡萄糖被银氨溶液、氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。
2.取代反应
（1）烷烃、苯及其同系物的卤代。
（2）苯及其同系物的硝化。
（3）酸与醇的酯化。
（4）酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。
3.加成反应
不饱和烃与等发生加成反应。
4.加聚反应：烯烃的加聚。
说明：
（1）根据物质所含官能团可以判断物质发生反应的类型；根据物质发生反应可以推断物质所含官能团的类别。
（2）一中物质中若含有多种官能团，则具有多种官能团的性质。如 中同时含有和 ，能发生加成反应，也能与钠发生反应生成氢气。
（3）同一种官能团可能具有相同的某种性质。如 和都能与钠反应生成氢气。所以根据性质判断物质的官能团时，要结合其他信息。
【典题训练2】（2010·海南高考·T8·4分）下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色的是
A．乙烷 B．乙醇 C．丙烯 D．苯
【命题立意】本题考查常见有机物烷烃、烯烃、苯和乙醇的化学性质，属于识记了解内容。
【思路点拨】分析每一类物质的化学性质，逐一判断即可。
【规范解答】选C。
乙烷与Cl2在光照条件下能发生取代反应，但不能发生加成反应，也不能使KMnO4酸性溶液褪色，A不符合题意；乙醇能与乙酸发生酯化反应，酯化反应的本质是一种取代反应，也能被KMnO4酸性溶液直接氧化成乙酸，但不能发生加成反应，B不符合题意；丙烯能与Cl2在光照高温条件下发生-H的取代反应，能与Br2发生加成反应，还能使KMnO4酸性溶液褪色，C符合题意；苯能与Br2、HNO3发生取代反应，也能与H2发生加成反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色，D不符合题意。
三、有机推断
1.常见官能团或物质的特征反应及现象。
2.由转化关系推断
这种方法要求熟悉有机化学中常见的转化关系，并能根据题目给出的转化关系图对号入座。
3.由特殊反应条件推断
（1）含烷烃基德有机物光照条件下发生取代反应。
（2）在浓硫酸、加热条件下发生的反应一般是酯化反应、苯及其同系物的硝化反应。
4.由特殊数据判断
（1）1mol碳碳双键加成1molH2或Br2，1mol苯环加成3molH2。
（2）同系物的相对分子质量相差14的整数倍。
（3）饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。
（4）饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯和醇相对分子质量相差42。
【典题训练3】（2010·海南高考·T18·20分）已知：，如果要合成所用的原始原料可以是
A．2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔 B．1，3－戊二烯和2－丁炔
C．2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔 D．2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔
【规范解答】根据反应：，可以推知：
其原料是丙炔和2，3－二甲基－l，3－丁二烯或2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔。
【答案】 A、D
【高考真题探究】
1. （2010·新课标全国卷·T9·6分）下列各组的反应，属于同一反应类型的是
A．由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯和水反应制丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯，由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环乙烯，由丙烯加溴制1，2－二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
【命题立意】本题以常见的有机化学反应为载体，主要考查有机反应类型。
【思路点拨】常见的有机反应类型有取代、加成、消去、氧化、还原等反应类型，掌握好各自的反应特点。
【规范解答】选D。
由溴丙烷水解制丙醇CH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBr，是取代反应；由丙烯和水反应制丙醇CH3CH＝CH2+H2OCH3CH2CH2OH，是加成反应，故A不合题意。由甲苯硝化制对硝基甲苯CH3+HNO3H3C－NO2+H2O，是取代反应，由甲苯氧化制苯甲酸CH3COOH，属于氧化反应，故B项不合题意。由氯代环己烷制环乙烯是消去反应，由丙烯加溴制1，2－二溴丙烷是加成反应，故C不合题意。由乙酸和乙醇制乙酸乙酯、由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇都是取代反应，故D符合题意。
2. （2010·浙江高考·T7·6分）下列说法中正确的是
A．光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质
B．开发核能、太阳能等新能源，推广甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放
C．红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析
D．阴极射线、-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献
【命题立意】本题主要考查化学与社会热点问题、高分子化合物、化学史等方面的内容。
【思路点拨】需要在平时的学习中多了解些化学常识知识。
【规范解答】选C。
A项，光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但都是所在部分的重点识记的知识内容。考查学生化学知识面的宽度，考查基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是SiO2，棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子；B项，核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济、低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考查学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放；C项，红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考查重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点；D项，阴极射线、-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但分别出现在课本的不同单元和模块中。阴极射线在物理中出现，-粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动涉及分散系知识，表现在胶体和浊液在不停地作无规则运动。
3. （2010·海南高考·T12·4分）下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是
A．溴苯 B．对二甲苯 C．氯乙烯 D．丙烯
【命题立意】本题考查了烷烃、烯烃、苯分子的空间构型，同时考查了烃的衍生物与烃分子在空间结构上的关系。
【思路点拨】在苯分子中，12原子处于同一平面，在分子中，6原子处于同一平面。
【规范解答】选A、C。
溴苯是溴原子取代了苯分子中的1个H原子形成的，故溴苯分子中所有的原子也处于同一平面，A正确；对二甲苯CH3－CH3是两个－CH3取代了苯分子中的2个H原子，因烷烃中C、H原子是四面体结构，故－CH3中C原子与3个H不可能全部处于同一平面，所以对二甲苯分子中所有原子不可能都处于同一平面，B错误；氯乙烯是Cl原子取代了乙烯分子中的1个H原子，故氯乙烯分子中所有原子都处于同一平面，C正确；丙烯分子中也含有－CH3，故丙烯分子中所有原子不可能都处于同一平面，D错误。
4. （2010·山东高考·T12·4分）下列叙述错误的是
A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
【命题意图】考查有机物的结构与性质，基本化工原料制备方法及有机物的除杂与分离等。
【思路点拨】注意比较辨析，深入了解原理或概念的不同，如分镏和干镏、用饱和Na2CO3溶液还是NaOH溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸。
【规范解答】选A。
乙烯使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，故A错。淀粉水解的最终的产物是葡萄糖，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B正确；煤油来自石油的分馏，可用作航空燃料，也可用于保存Na，故C正确；乙醇和乙酸的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2CO3反应生成可溶性的乙酸钠，故可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，D正确。
5. （2010·广东高考·T30·16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。
（1）化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 。
（2）由CH2CH2Br通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________（注明反应条件）。
（3）Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________。
（4）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________。
（5）与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、C≡CH和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应。下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）。
A．都属于芳香烃衍生物 B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．都能与Na反应放出H2 D．1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
【命题立意】本题主要考查有机推断及性质的判断，属于有机部分大题。有机大题是高考中的必考试题，因此属于常考题和热点试题。今年的有机试题属于信息试题，信息来源于环境问题，因而，同学们要常关注社会、环境等相关信息，学会收集材料，培养分析信息的能力。
【思路点拨】
分析反应①②中断键和形成新键的规律→结合问题解答（注重课本知识的再现）
【规范解答】
（1）Ⅰ的分子式为C8H8，耗氧为（8+8/4）mol=10mol。
（2）根据卤代烃在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：
（3）根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为。
（4）反应②可以理解为加成反应，O＝C＝O断开一个碳氧键，有机物也断开碳氧键加成。由此
可类比化合物V的两种产物为
。
6. （2010·全国卷Ⅱ·T30·15分）
上图中A-J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：
（1） 环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.2%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为
（2） M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为 。
（3） 由A生成D的反应类型是 ，由D生成E的反应类型是 。
（4） G的分子式为C6H10O4, 0.146gG需用20ml0.100mol/L NaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物，则由G转化为J的化学方程式为 ；
（5） 分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应，则由E和A反应生成F的化学方程式为
。
（6） H中含有官能团是 ， I中含有的官能团是 。
【命题立意】本题以有机化学为考查对象，主要考查有机推断、分子式结构简式的确定、反应类型、官能团等。
【思路点拨】首先根据第（1）问A的信息渠道A的分子式，结合B的一氯代物仅有一种，确定B的结构简式；在确定F时需利用第（5）问所给烯烃反应的信息；确定G时需利用第（4）问G的分子式及于NaOH的反应特点。
【规范解答】（1）A的分子式的确定：C原子数=，
H原子数=，由此可知A的分子式为：C6H10
根据框图中A与B的关系及B的一氯代物仅有一种，可推出各物质的结构简式：
A： B： D： E： F： H：I：
G：HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH J：
（2）在解答第（5）问时，关注含有两个碳碳双键的分子的变化，中间的单间形成了新的双肩，两个碳碳双键两端的碳原子与单烯烃的双键上的碳原子连在一起形成了新的单键，由此可知F为：
【答案】
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